第1章 第2节 第3课时 有机化合物结构与性质的关系-【优化探究】2025-2026学年新教材高中化学选择性必修3同步导学案配套PPT课件（鲁科版）单选

第2节　有机化合物的结构与性质 第3课时　有机化合物结构与性质的关系 优化探究 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 [学习目标]　1.认识官能团对有机化合物性质的影响。2.理解共价键的极性以及不同官能团(或基团)间的相互影响与有机化合物性质的关系。 任务一　官能团与有机化合物性质的关系 任务二　不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 课时作业　巩固提升 任务一　官能团与有机化合物性质的关系 1.关系 一种官能团决定一类有机化合物的化学特性,如烯烃分子含有碳碳双键,可以发生　　　　反应。  加成 2.原因 官能团决定有机化合物特性的原因 不饱和键 极性键 (1)官能团中都含有不饱和键。(　　) (2)官能团中的极性键极性越强,越易发生相关的化学反应。(　　) (3)含碳碳三键的有机物,能与溴发生加成反应。(　　) × √ √ 1.分析CH3CH==CHCOOH中官能团的特点,写出其与下列物质反应的化学方程式。 (1)与碳酸氢钠溶液反应: 　 。  (2)在浓硫酸存在条件下与甲醇共热:_______________________________ 　 。  CH3CH==CHCOOH+NaHCO3→CH3CH==CHCOONa+CO2↑+H2O CH3CH==CHCOOH+CH3OH CH3CH==CHCOOCH3+H2O 2.资料表明C、H、O三种元素的电负性分别为2.5、2.1、3.5。请从化学键的极性的角度解释1 mol乙醇和足量的金属钠反应只能生成0.5 mol H2的原因。 提示:O、H电负性的差值较大,O —H键的极性比C—H键的极性强,分子中O —H键的氢原子较活泼,能与活泼金属钠反应。 归纳总结 官能团与有机化合物性质的联系 1.有机化合物的性质是由结构决定的;我们可以根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子的饱和程度推测物质可能发生的化学反应。 2.官能团与有机化合物性质的关系 1.下列化合物中既能因反应使溴的四氯化碳溶液褪色,又能在光照下与溴发生取代反应的是(　　) A.甲苯　　　　　　　　　 B.乙醇 C.丙烯 D.乙烷 C 解析:A项,甲苯不能与溴的四氯化碳溶液反应,故不符合题意;B项,乙醇与溴的四氯化碳溶液互溶,不发生反应,故不符合题意;D项,乙烷与溴的四氯化碳溶液不反应,故不符合题意;C项,丙烯(CH3—CH==CH2)既含有 ,又含有烷基(—CH3),故符合题意。 2.某有机物的结构简式如图。下列说法正确的是(　　) A.该有机物的分子式为C17H29O2 B.分子中有苯环 C.能够使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.只有一种官能团 C 解析:该有机物的分子式为C17H32O2;分子中没有苯环;有两种官能团,即羟基和碳碳双键,所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 3.(2024·山东东营高二检测)下列说法正确的是(　　) A.含有相同官能团的物质的化学性质全部相同 B.含有 的物质不是醛就是酮 C.两种物质具有相同的化学性质则一定含有相同的官能团 D.含有 的物质一定能与H2在一定条件下发生加成反应 D 解析:有机物的化学性质是通过官能团体现出来的,含有相同的官能团说明具有相似的化学性质,但化学性质不完全相同,故A错误;含有 的物质可能是醛、酮或者羧酸、酯、酰胺等,故B错误;两种物质具有相同的化学性质,不一定含有相同的官能团,如碳碳双键和碳碳三键均可以发生加成反应、加聚反应、氧化反应等,但却是不同的官能团,故C错误;碳碳双键在一定条件下,可以和氢气发生加成反应,故D正确。 任务二　不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 有机化合物分子中相连接的基团间往往存在着相互影响,导致键的极性发生改变,使有机化合物表现出一些性质上的差异。 乙酸>苯酚>乙醇 (1)官能团与相邻基团之间存在相互影响。(　　) (2)2,4,6-三硝基甲苯的生成,是苯环影响硝基的结果。(　　) (3)醋酸的酸性强于苯酚,与烃基没有关系。(　　) √ × × 归纳总结 预测有机化合物性质的一般思路 首先要找出官能团,然后从键的极性、碳原子的饱和程度以及基团之间的相互影响等角度进一步分析并预测有机化合物的性质。 1.有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质的改变。下列叙述不能说明上述观点的是(　　) A.苯酚易与NaOH溶液反应,而乙醇不能 B.甲酸乙酯能够发生银镜反应,而乙酸乙酯不能 C.甲苯可使酸性KMnO4溶液褪色,而乙烷不能 D.苯酚与浓溴水反应而苯与液溴在催化下反应 B 解析:苯酚因为羟基直接与苯环相连,苯环对羟基的影响使得羟基上的氢更活泼,能电离出氢离子,苯酚显弱酸性能与NaOH溶液反应,而乙醇不能, A项能说明;甲酸乙酯能够发生银镜反应是因为含有醛基,而乙酸乙酯没有醛基,不能说明分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变,B项不能说明;甲苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不能,是因为苯环使得甲基变得活泼,C项能说明;苯酚与Br2的反应条件比苯更简单,则苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤族元素原子取代,说明由于酚羟基对苯环的影响使苯酚苯环上H原子更活泼,D项能说明。 2.有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质的改变。下列叙述能说明上述观点的是(　　) A.苯酚和苯都能与H2发生加成反应 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能 C.乙烯能发生加聚反应,而乙烷不能 D.等物质的量的乙醇和乙二醇分别与足量Na反应,后者反应生成的H2多 B 解析:苯酚和苯都能与H2发生加成反应,是因为都存在苯环,与羟基的作用无关,A项错误;甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能,说明甲基导致化学性质的改变,B项正确;乙烯能发生加聚反应是因为含有官能团碳碳双键,而乙烷中没有,所以不能发生加聚反应,不能说明分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变,C项错误;乙二醇分子中含有2个羟基、乙醇分子中含有1个羟基,则生成氢气的量不同,不能说明分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变,D项错误。 3.有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致其化学性质的不同。下列事实中不能说明上述观点的是(　　) A.苯能发生加成反应,环己烷不能发生加成反应 B.苯在50~60 ℃时发生硝化反应而甲苯在30 ℃时即可发生 C.乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.苯酚与溴水可以反应,而苯与溴水不能反应 A 解析:苯能发生加成反应,环己烷不能发生加成反应,是由于含有的化学键不同而导致的,不是有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致物质化学性质的不同,选项A符合;甲苯与硝酸反应更容易,说明甲基的影响使苯环上的氢原子变得活泼易被取代,与有机物分子内基团间的相互影响有关,选项B不符合;乙基连接在苯环上,可被氧化,说明苯环对乙基有影响,选项C不符合;苯酚和苯都含有苯环,但苯酚含有羟基,苯酚与溴水可以反应,而苯与溴水不能反应,可说明羟基对苯环有影响,选项D不符合。 课时作业　巩固提升 2 3 4 5 6 7 8 1 [A组　基础落实] 题组一　官能团与有机化合物性质的关系 1.有机物甲[CH2==C(CH3)COOH]和有机物乙 [CH2==CHCOOCH3]是两种重要的有机合成原料。下列有关说法中,不正确的是(　　) A.甲与乙互为同分异构体 B.甲与乙都能与金属钠反应产生氢气 C.在一定条件下,甲与乙均能发生取代反应 D.甲与乙都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 9 10 B 解析:甲与乙分子式相同,结构不同,互为同分异构体,A正确;乙中无羟基和羧基,酯基不能和钠反应,B错误;甲和乙甲基上的氢原子都能被取代,C正确;甲和乙中都含有碳碳双键,故都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应, D正确。 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 2.立方烷、棱晶烷是近年来运用有机合成的方法制备的,具有如图所示立体结构的环状有机物。萜类化合物是广泛存在于动植物体内的一类有机物(例如盆烯、月桂烯、柠檬烯等)。 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 对上述有机物的说法正确的是(　　) A.棱晶烷、盆烯与苯互为同分异构体 B.立方烷的二取代物有4种不同的结构 C.棱晶烷、月桂烯、柠檬烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.在一定条件下,月桂烯、柠檬烯与足量Br2反应,消耗Br2的物质的量之比为2∶3 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 A 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:棱晶烷、盆烯和苯分子式均为C6H6,但结构不同,属于同分异构体,选项A正确;立方烷的二取代物应有3种不同的结构,选项B错误;月桂烯、柠檬烯分子均含碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,棱晶烷不含有不饱和键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,选项C错误;在一定条件下,月桂烯、柠檬烯与足量Br2反应,消耗Br2的物质的量之比为3∶2,选项D错误。 3.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述错误的是(　　) A.该有机物有4种官能团 B.该有机物分子式为C9H10O6 C.1 mol分枝酸与足量的金属Na反应能产生1.5 mol H2 D.该有机物可使溴的四氯化碳、酸性高锰酸钾溶液褪色,褪色原理不同 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:该有机物中含碳碳双键、羟基、羧基、醚键4种官能团,A正确;该有机物分子式为C10H10O6,B错误;1 mol分枝酸中含2 mol羧基和1 mol羟基,与足量的金属Na反应能产生1.5 mol H2,C正确;该有机物中含碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使酸性高锰酸钾溶液褪色,D正确。 4.精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下: 下列说法正确的是(　　) A.X与 是同一物质 B.X、Z中均含有两种官能团 C.X、Z均能使溴的CCl4溶液因发生反应而褪色 D.X与HBr反应有副产物 生成 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 题组二　不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 5.有机化合物分子中连接的基团间的相互影响会导致其化学性质的不同,下面所列实验事实不能证明这一点的是(　　) A.钠与水反应比钠与C2H5OH反应剧烈 B.甲酸的酸性比乙酸强 C.丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤族元素原子取代 D.相等质量的甲醇和乙醇分别与足量金属钠反应,甲醇产生的H2更多 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:甲醇的相对分子质量较小,等质量的甲醇、乙醇,甲醇的物质的量较大,与足量钠反应产生的H2更多,与基团间的相互影响无关。 6.有机物分子中基团间的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是(　　) A.甲苯(C6H5CH3)能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.苯酚(C6H5OH)能与氢氧化钠发生中和反应,而乙醇不能 C.苯(C6H6)与硝酸在加热条件下发生取代反应,而甲苯(C6H5CH3)在常温下就能与硝酸发生反应 D.乙烷在光照条件下能发生取代反应,而乙炔不能发生取代反应 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化,故A不符合题意;在苯酚中,由于苯环对—OH的影响,酚羟基具有酸性,对比乙醇,虽含有—OH,但不具有酸性,能说明题述观点,故B不符合题意;甲苯与硝酸反应更容易,说明甲基的影响使苯环上的氢变得活泼易被取代,故C不符合题意;乙烷在光照条件下能发生取代反应,而乙炔不能发生取代反应,是因为乙炔中存在碳碳三键,更易发生加成反应,故D符合题意。 7.向苯的同系物乙苯( )中加入少量的酸性高锰酸钾溶液,振荡后褪色;而向苯( )中加入酸性高锰酸钾溶液以及把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液中,溶液均不褪色。下列解释正确的是(　　) A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B.苯环受侧链的影响易被氧化 C.侧链受苯环的影响易被氧化 D.由于苯环和侧链之间的相互影响,使苯环和侧链同时被氧化 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 C 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 对照实验不能完成实验目的的是(　　) A.①②对照,比较H2O、C2H5OH中羟基氢原子的活泼性 B.②③对照,说明C2H5OH中存在不同于烃分子中的氢原子 C.④⑤对照,能说明苯环对羟基的化学性质产生影响 D.②和③、④和⑤对照,说明官能团对有机化合物的化学性质起决定作用 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 C 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:钠与水反应的剧烈程度远大于钠与乙醇反应的剧烈程度,所以①②对照可以比较水和乙醇中羟基氢原子的活泼性,故A正确;乙醇和煤油中都含有烃基,但钠在乙醇中的反应现象和钠在煤油中的反应现象不同,说明乙醇中存在不同于烃分子中的氢原子,故B正确;溴水与苯不反应,而苯酚中除有苯环外,还有酚羟基,由于酚羟基对苯环的影响,使苯环上的邻、对位的氢原子非常活泼,所以苯酚能与溴水反应生成三溴苯酚,说明羟基对苯环的化学性质产生了影响,故C错误;乙醇的官能团是醇羟基、苯酚的官能团是酚羟基,结合上面分析可知:②和③、④和⑤对照,说明官能团对有机化合物的化学性质起决定作用,故D正确。 9.柠檬烯有类似柠檬的香味,具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用。经过一系列反应可得光刻胶的一种中间体有机物X,其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 A.柠檬烯的同分异构体有可能是芳香烃 B.柠檬烯与足量H2加成后所得产物的一氯代物有5种 C.1 mol X中间体与足量溴水反应最多消耗4 mol溴单质 D.1 mol X中间体在一定条件下最多能与4 mol H2发生反应 答案:D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:柠檬烯的不饱和度为3,一个苯环的不饱和度为4,则柠檬烯的同分异构体不可能是芳香烃,A错误;柠檬烯与足量H2加成后所得产物的一氯代 物如图所示: ,共7种,B错误;1 mol X中间体含1 mol碳碳双键,与 足量溴水反应最多消耗1 mol溴单质,C错误;1 mol X中间体含1 mol苯环和1 mol碳碳双键,在一定条件下最多能与4 mol H2发生反应,D正确。 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 10.(1)有机物的结构与性质密切相关。 ①苯属于　　　　(填字母,下同)。  a.芳香烃　　　b.烯烃　　　c.炔烃 ②鉴别苯和甲苯适宜的试剂是　　　　。  a.水 b.酸性KMnO4溶液 c.NaOH溶液 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 (2)柴胡红景天的活性成分之一是鞣花酸(结构简式如图)。 ①鞣花酸的分子式为　　　　。  ②鞣花酸分子中的含氧官能团为　　　和　　　　。(填名称)  ③1 mol鞣花酸最多可与　　　　mol Br2发生取代反应;1 mol鞣花酸最多可与含　　　　mol NaOH的溶液发生反应。  2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 答案:(1)①a　②b　(2)①C14H6O8　②羟基　酯基　③2　8 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:(1)①苯属于芳香烃,故选项a正确;②苯和甲苯密度都小于水,且二者都不和NaOH溶液反应,不可以用水和NaOH溶液鉴别苯和甲苯,苯性质较稳定,甲苯受基团之间的影响能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸而使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和甲苯。(2)①由结构简式可知,该有机物的分子式为C14H6O8。②该有机物分子中含有的含氧官能团为羟基和酯基。③该有机物含有酚羟基,可与溴发生取代反应,则1 mol鞣花酸最多可与2 mol Br2发生取代反应;能与氢氧化钠发生反应的官能团为酯基和酚羟基,分子中含有4个酚羟基和2个酯基,其中酯基可水解生成酚羟基和羧基,则1 mol鞣花酸最多可与含8 mol NaOH的溶液发生反应。 有机化合物 性质差异 基团间相互影响 与 苯与硝酸发生取代反应的温度为50~60 ℃;甲苯与硝酸发生取代反应的温度约为30 ℃(本书第1章第3节中学习) 甲基对苯环有影响,使苯环易发生取代反应 有机化合物 性质差异 基团间相互影响 CH3CH2OH、 与 羟基氢活性: (本书第2章中学习) 碳氧双键、苯环、乙基对羟基有影响(吸引电子能力越强,羟基氢越活泼) 有机化合物 性质差异 基团间相互影响 与 乙醛能与银氨溶液反应,丙酮不能与银氨溶液反应(本书第2章中学习) 酮羰基对所连的氢原子有影响,使氢原子变得活泼 与 苯与溴水不反应(萃取),苯酚与溴水反应(本书第2章中学习) 羟基对苯环有影响,使苯环易发生取代反应 解析:X与互为顺反异构体,A错误;X中含有碳碳双键,Z中含有碳溴键,两者均只有一种官能团,B错误;Z不能使溴的CCl4溶液因发生反应而褪色,C错误;X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成, D正确。 解析:把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液以及向苯中加入酸性高锰酸钾溶液,溶液均不褪色,说明乙烷和苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,而苯的同系物乙苯被氧化的部分是侧链:。比较乙烷和乙苯的结构,可以看出差别在于乙苯中多了苯环,所以由于苯环的存在,影响了烷基的活性,使烷基易被氧化。 [B组　培优训练] 8.已知(苯酚)+3Br2→↓+3HBr。某同学做如下实验: $$