第1章 第2节 第2课时 有机化合物的同分异构现象-【优化探究】2025-2026学年新教材高中化学选择性必修3同步导学案配套PPT课件（鲁科版）单选

第2节　有机化合物的结构与性质 第2课时　有机化合物的同分异构现象 优化探究 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 [学习目标]　1.能辨识同分异构现象。2.能写出符合特定条件的同分异构体。3.能说明立体异构现象。 任务一　有机化合物的同分异构现象 任务二　同分异构体的类型 课时作业　巩固提升 任务一　有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象 有机化合物　　　　相同而　　　　不同的现象。  2.同分异构体 分子式　　　　而结构　　　　的化合物互为同分异构体。  3.同分异构体的特点 (1)同分异构体必须分子式相同而　　　　不同。  (2)同分异构体的物理性质　　　　,化学性质不同或相似。  分子式 结构 相同 不同 结构 不同 (1)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化。(　　) (2)互为同分异构体的有机化合物相对分子质量一定相同。(　　) (3)分子式相同,各元素质量分数也相同的物质是同种物质。(　　) (4)互为同分异构体的物质具有相同的熔、沸点和密度。(　　) × √ × × × 写出C5H12的同分异构体的结构简式:正戊烷 　 　 　　、异戊烷　　　　　　　、新戊烷 　　 　　　　。  CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 归纳总结 烷烃同分异构体的书写规律 1.关于同分异构体的叙述正确的是(　　) A.相对分子质量相同而结构不同的化合物互为同分异构体 B.化学式相同而结构不同的化合物互为同分异构体 C.同分异构体之间分子组成相同,它们的性质也相同 D.只有少数的有机物之间存在同分异构现象 B 解析:分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体,A错误、B正确;同分异构体之间虽然分子组成相同,但结构不同,所以它们的性质不同,C错误;绝大多数有机物之间存在同分异构现象,D错误。 2.同分异构体是物质多样性的重要原因之一。下列说法正确的是(　　) A.C5H12有2种同分异构体 B.相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体 C.同分异构体之间的转化是化学变化 D. 和 互为同分异构体 C D 任务二　同分异构体的类型 1.构造异构 (1)碳骨架异构 由于　　　　不同产生的异构现象。  如CH3CH2CH2CH2CH3与　　　　　　　 　。  碳骨架 (2)官能团异构 ①位置异构 由于官能团在碳链中　　　　　不同而产生的同分异构现象,如CH3CH2CH==CH2与 　　 　　　　　。  ②类型异构 分子式相同,但含有　　　　　 　而产生的同分异构现象,如CH2==CH—CH==CH2与　　　　 　　。  位置 CH3CH == CHCH3 不同的官能团 2.立体异构 (1)概念:有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相同,但原子或原子团的空间排布情况不同。 (2)常见的立体异构 ①顺反异构 单键可以沿着键轴旋转,而双键不像单键那样可以旋转,当碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团　　　　时,就会产生顺反异构现象。例如,2-丁烯有顺-2-丁烯  不同 ②对映异构:分子式相同、具有　　　　原子的两种有机物分子中的原子或原子团的连接顺序相同,但其分子结构呈镜像关系,不能完全重叠,就像人的左、右手一样,二者互为对映异构。  手性碳 √ √ × √ 1.某化合物的分子式为C5H12O,经分析数据知,分子中有两个—CH3,两个—CH2—、一个 和一个—OH。则: (1)它的可能结构有　　　　种。  (2)请写出它可能的结构简式:____________________________________ _____________________________________________________________  　 。  4 2.下列分子中:①CH4　②　 ③CH3CH==CH2具有对映异构体的是　　　　。  ② 归纳总结 1.同分异构体的类型 2.同分异构体的类型——常见的官能团异构 1.分子里碳原子数不超过10的所有烷烃中,一卤代物只有一种的烷烃共有(　　) A.2种　　　　　　　　 B.3种 C.4种 D.5种 C 2.烷烃 是单烯烃R和氢气发生加成反应后的产 物,则R可能的结构简式有(不考虑顺反异构)(　　) A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 C 解析:根据烯烃与H2发生加成反应的原理,推知该烷烃分子中相邻碳原子上均连有氢原子时,在这两个碳原子间可形成碳碳双键,则碳碳双键的可能位置如图所示(标号处为碳碳双键的位置): ,共6种,故符合条件的烯烃分子有6种。 B 解析:碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同时,就会产生顺反异构现象。双键位置不同,属于官能团位置异构,故A错误;双键两端的甲基在双键的同一侧和不同侧,属于顺反异构,故B正确;二者为同一物质,故C错误;属于碳骨架不同的异构体,是碳骨架异构,故D错误。 课时作业　巩固提升 2 3 4 5 6 7 8 1 [A组　基础落实] 题组一　有机化合物的同分异构现象 1.有机化合物的同分异构现象普遍存在的根本原因是(　　) A.相对分子质量相同　　　 B.碳原子成键方式的多样性 C.分子式相同 D.有机化合物种类繁多 9 10 11 B 2.下列关系正确的是(　　) A.2-甲基丁烷和异丁烷互为同分异构体 B.HCOOH和HOCH2CHO互为同系物 C.CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3互为同分异构体 D.H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2互为同分异构体 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 C 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:A项,2-甲基丁烷的分子式为C5H12,异丁烷的分子式为C4H10;B项,前者含有羧基,后者含有醛基,二者所含官能团不同,不互为同系物;C项,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体;D项,分子式不同,二者不互为同分异构体。 11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:A项乙烯和苯最简式不同;B项两种物质的最简式都为CH2,但两者既不是同系物也不是同分异构体;C项1-丁炔和1,3-丁二烯的分子式均为C4H6,二者互为同分异构体;D项二甲苯和苯结构相似,组成上相差2个CH2原子团,二者互为同系物。 11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 A 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 题组二　同分异构体的类型 5.下列关于分子性质的说法错误的是(　　) A.丙烯不存在顺反异构 B.乳酸[CH3CH(OH)COOH]有一对对映异构体,因为其分子中含有一个手性碳原子 C.I2易溶于苯、CH4难溶于水,都可用“相似相溶”原理解释 D.H2O很稳定,因为水分子之间存在氢键 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:丙烯分子中,其中碳碳双键上一个碳原子连接两个H原子,不存在顺反异构,故A正确;乳酸[CH3CH(OH)COOH]中连接羟基的碳原子为手性碳原子,因此乳酸有一对对映异构体,故B正确;I2、苯、甲烷都是非极性分子,水是极性分子,则根据“相似相溶”原理,I2易溶于苯、CH4难溶于水,故C正确;H2O很稳定,是因为水分子中氢氧键键能大,不容易断裂,与水分子之间存在氢键无关,故D错误。 11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 7.青蒿素是抗疟特效药,属于萜类化合物,如图所示有机化合物也属于萜类化合物,该有机化合物的一氯代物有(不含立体异构)(　　) A.5种 B.6种 C.7种 D.8种 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 C 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:该分子不对称,分子中有7种不同化学环境的氢原子,即 ,则其一氯代物有7种,故C项正确。 11 8.2-甲基-1,3-丁二烯和足量的溴发生加成反应,其加成产物中二溴代物有 (考虑顺反异构体)(　　) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 [B组　培优训练] 9.(2024·山东德州高二检测)同分异构现象广泛存在于有机物中,它是有机化合物种类繁多、数量巨大的原因之一。下列有关同分异构体数目的叙述错误的是(　　) A.甲苯苯环上的一个氢原子被1个溴原子取代,所得产物最多有3种 B.2,2-二甲基丙烷的一氯代物只有1种 C.丙烷的一氯代物有2种 D.萘( )的一氯代物有4种 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:甲苯苯环上有3种H原子,则其一溴代物有3种,故甲苯苯环上的一个氢原子被1个溴原子取代,所得产物最多有3种,A项正确;2,2-二甲基丙烷中含有1种H原子,则其一氯代物只有1种,B项正确;丙烷中有2种H原子,故其一氯代物有2种,C项正确;萘中含有2种H原子( ),则其一氯代物有2种,D项错误。 11 10.化合物Y是制备抗肿瘤药物的关键中间体,其人工合成路线如下: 下列说法正确的是(　　) A.X分子中所有碳原子不可能共平面 B.Y分子式为C17H15NO2 C.两者相比,Y水溶性较好 D.X分子存在顺反异构体 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 。 C 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:苯环和碳碳双键均为平面结构,单键可旋转,因此X分子中所有碳原子可能共平面,A错误;由图可知,Y分子式为C17H19NO3,B错误;Y分子中含氨基,能与水分子形成氢键,故两者相比,X水溶性差、Y水溶性较好,C正确;X分子中碳碳双键位于中间环上,空间结构使得其不存在顺反异构体, D错误。 11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11.试回答下列问题: (1)已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似(如图),则硼氮苯的二氯代物的同分异构体的数目为　　　　种。  11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 (2)氟烷的麻醉作用比吗啡强100倍。已知氟烷的分子式为C2HClBrF3,则氟烷的同分异构体(不考虑手性异构)有　　　　种。  (3)萘的分子式为C10H8,结构简式可以表示为 。萘的二氯代物(C10H6Cl2)有　　　　种可能的结构,萘的六氯代物(C10H2Cl6)有 　　　　种可能的结构。  11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 答案:(1)4　(2)4　(3)10　10 11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:(1)和苯环一样,环上先确定邻、间、对3种情况,多的一种是在“间”情况下2个Cl可分别连在两个N上或分别连在两个B上。(2)3个氟原子连在同一个碳原子上有1种同分异构体,2个氟原子连在同一个碳原子上有3种同分异构体,共4种。(3)萘的二氯代物和萘的六氯代物的同分异构体数目相同。 11 (5)和,和均互为同分异构体。 (　　) 解析:C5H12有3种同分异构体,分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷,A错误;相对分子质量相同、结构不同的两种化合物,分子式不一定相同,二者不一定互为同分异构体,B错误;同分异构体的分子式相同,但结构不同,它们之间的转化是化学变化,C正确;和结构相同,为同一种物质,不互为同分异构体,D错误。 3.(2024·山东潍坊高二检测)下列各组物质不互为同分异构体的是(　　) A.和 B.和 C.CO(NH2)2和NH4CNO D.和HCOOCH2CH2CH3 解析:的分子式为C5H12O,的分子式为C5H12O,分子式相同,结构不同,是同分异构体,故A不符合题意;的分子式为C7H7Cl,的分子式为C7H7Cl,分子式相同,结构不同,是同分异构体,故B不符合题意;CO(NH2)2和NH4CNO的分子式相同,但二者结构不同,是同分异构体,故C不符合题意;的分子式为C4H6O2, HCOOCH2CH2CH3的分子式为C4H8O2,分子式不相同,不是同分异构体,故D符合题意。 ()和反-2-丁烯()两种顺反异构体。 (1)1,2-二氯乙烯可表示为、,二者互为同分异构体。 (　　) (2)与互为碳骨架异构体。(　　) (3)CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3互为官能团类型异构体。(　　) (4)对映异构体呈镜像关系。(　　) 、 、、 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2==CHCH3、 CnH2n-2 炔烃、二烯烃、环烯烃 CH≡C—CH2CH3、CH2==CHCH==CH2、 CnH2n+2O 醇、醚 C2H5OH、CH3OCH3 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2nO 醛、酮、烯 醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2==CHCH2OH、 、 CnH2nO2 羧酸、酯、 羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3、 HO—CH2—CHO 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n-6O 酚、芳香醇、 芳香醚 、、 解析:一卤代物只有一种,说明结构高度对称,分子中的氢原子全部为等效氢原子,1个碳时CH4中四个氢原子是等效的,同理,2个碳时CH3—CH3、5个碳时、8个碳时中的氢原子分别等效,当这些烷烃发生一卤取代时,产物都是一种。即共有4种符合要求的烷烃。 3.下列有机物中,互为顺反异构体的是(　　) A.和 B.和 C.和 D.和 3.下列各组物质中最简式相同,但既不是同系物也不是同分异构体的是 (　　) A.CH2==CH2和 B.CH2==CH—CH2—CH3和 C.和 D.和 4.下列说法正确的是(　　) A.O2和O3互为同素异形体 B.和互为同分异构体 C.和不是同一种物质 D.与互为同系物 解析:O2和O3都是氧元素的单质,所以它们互为同素异形体,A正确;甲烷为正四面体结构,则其二溴取代物只有一种结构,和为同一种结构,B错误;两者主链相同、甲基所在位置相同,为同一种物质,C错误;同系物是指结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物,两者结构不同,不是同系物,D错误。 6.(2024·北京东城高二检测)下列苯的同系物化学式都是C8H10,其中苯环取代一溴代物同分异构体只有一种的是(　　) A. B. C. D. 解析:苯环上Br可取代的位置如图:,苯环取代一溴代物同分异构体有3种,A不符合题意;苯环上Br可取代的位置如图: ,苯环取代一溴代物同分异构体有2种,B不符合题意;苯环上Br可取代的位置如图:,苯环取代一溴代物同分异构体有3 种,C不符合题意;苯环上Br可取代的位置如图:,苯环取代一溴代物同分异构体有1种,D符合题意。 解析:2-甲基-1,3-丁二烯与溴加成生成的二溴代物发生的是1,2-加成和1,4-加成,二溴代物有、、、。 $$