内容正文:
第1节 认识有机化学
第2课时 有机化合物的命名
优化探究
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
[学习目标] 了解并熟练掌握烷烃的命名方法。
任务一 有机化合物(烷烃)的系统命名法
任务二 (烷烃)习惯命名法
课时作业 巩固提升
任务一 有机化合物(烷烃)的系统命名法
1.取代基
(1)概念:连接在有机化合物分子中主链上的原子或原子团。
(2)烃基
①概念:烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余的部分。其中,烷烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余的部分称为 。
②常见的烷基
如 ,甲基; ,乙基; ,丙基; ,异丙基。
③在对有机化合物系统命名时,可以把烃基(包括烷基)等看作取代基。
烷基
—CH3
—CH2CH3
—CH2CH2CH3
2.烷烃的命名原则
(1)最长:选含 数目最多的碳链为主链。
(2)最近:从离 最近的一端开始编号。
(3)最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从简单的一端开始编号。
(4)最小:取代基编号位次之和最 。
碳原子
支链
小
(1)第一步——选主链:遵循“长”“多”原则。
“长”,即主链必须是最长的;“多”,即同“长”时,考虑含支链最多(支链即取代基)。如
主链最长(7个碳)时,选主链有a、b、c三种方式,其中,a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链,所以选方式a。
(2)第二步——定编号:遵循“近”“简”“小”原则。
①优先考虑“近”:即从离支链最近的一端开始编号,定为1号位。如
②同“近”考虑“简”:若有两个取代基不同,且各自离两端等距离,从简单支链的一端开始编号(即基异、等距选简单)。如
③同“近”、同“简”考虑“小”:就是使支链位置号码之和最“小”。若有两个取代基相同(同“简”),且各自离两端等距离(同“近”)时,才考虑“小”。如
方式一:
方式二:
方式一的位号和为2+5+3=10,方式二的位号和为2+5+4=11,10<11,所以方式一正确。
(3)第三步——写名称,要按照如下格式:
如 可命名为3-甲基-4-乙基己烷。
即先写小基团,再写大基团——不同基,简到繁。
4.烷烃命名的注意点
1号碳原子上不能有取代基;2号碳原子上不能有乙基或更复杂的取代基,依此类推,否则主链将发生变化,如1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基,主链碳原子数都将增加1。
×
√
×
×
×
1.按系统命名法给下列有机物命名。
(1) 的名称是
。
(2) 的名称是 。
2-甲基-5-乙基庚烷
3,3-二甲基-6-乙基辛烷
(3) 的名称是 。
(4) 的名称是 。
2,6-二甲基-3-乙基辛烷
2,4,4,5-四甲基庚烷
2.根据系统命名法写出下列有机物相应的结构简式。
(1)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷: 。
(2)2,2,3,4-四甲基庚烷: 。
归纳总结
命名方法表达的“六注意”
(1)取代基的位次必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示。
(2)相同取代基合并,必须用中文数字“二、三、四……”表示其数目。
(3)位号2,3,4等相邻时,必须用“,”相隔(不能用“、”)。
(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开。
(5)若有多种取代基,不管其位次大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
(6)在烷烃的命名中一定不能出现“1-甲基”“2-乙基”“3-丙基”等。
1.现有一种烃可以表示为 ,
该烃主链的碳原子数应是( )
A.11 B.9
C.10 D.12
解析:依据烷烃系统命名法,首先选含碳原子数目最多的碳链为主链。
A
2.以下是给某烷烃命名时选取主链及给碳原子编号的四种方法,正确的是( )
A. B.
C. D.
B
解析:烷烃命名时,要选取最长的碳链为主链,当有多个长度相同的碳链可做主链时,要选取含支链最多的碳链做主链,选项A中只有1个支链,选项
B、C、D中都有2个支链,排除选项A;选项C和D无论是主链的选取还是碳原子的编号实际上都是相同的,但未从离支链最近的一端开始给主链碳原子编号。
3.下列有机物命名错误的是( )
A.2-甲基-4-乙基己烷 B.2,2,3,3-四甲基丁烷
C.2,3,4-三甲基-2-乙基庚烷 D.3-甲基-3-乙基戊烷
C
解析:有机物系统命名法步骤:①最长:选最长碳链为主链;②最多:遇等长碳链时,支链最多为主链;③最近:离支链最近一端开始编号;④最小:支链编号之和最小(两端等距又同基,支链编号之和最小);⑤最简:两不同取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号;如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面,据此分析;2-甲基-4-乙基己烷结构简式为(CH3)2CHCH2CH(CH2CH3)2,命名正确,A正确;2,2,3,3-四甲基丁烷结构简式为(CH3)3CC(CH3)3,命名正确,B正确;主链碳原子中第二个碳原子不能有乙基,C错误;3-甲基-3-乙基戊烷的结构简式为(CH3CH2)3CCH3,命名正确,D正确。
任务二 (烷烃)习惯命名法
1.当碳原子数在10以内时,用天干表示。如5个碳原子的烷烃称为
。
2.当碳原子数大于10时,用中文数字表示。如11个碳原子的烷烃称为
。
戊烷
十一烷
3.为了区分同分异构体,在名称的最前面加一些字头表示,如“正”“异”“新”等。如
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 ,
, 。
正戊烷
异戊烷
新戊烷
(1)C6H14用习惯命名法命名为己烷。( )
(2) 用习惯命名法命名为3,3,6-三甲基辛烷。
( )
√
×
1.烷烃可以根据分子中所含碳原子数目来命名。碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。例如,CH4叫做
,C5H12叫做 。
碳原子数在10以上的用 来表示。例如,C17H36叫做
。
甲烷
戊烷
中文数字
十七烷
2.“正”“异”“新”的含义。
为了区分同分异构体,“正”表示直链烃,“异”表示具有 结构的
异构体,“新”表示具有 结构的异构体。
名师点拨
对于碳原子数相同而结构不同的烷烃,一般在烷烃名称前加上“正”“异”
“新”等字样加以区别。
习惯命名法:用“正”“异”“新”来区分烷烃。
丁烷有两种即 和 ,结构简式分别为
和 。
正丁烷
异丁烷
CH3CH2CH2CH3
解析:丁烷有两种,一种是直链结构,一种是带有支链的结构,习惯命名时,直链结构的名称为正丁烷,带有支链的名称为异丁烷,结构简式分别为CH3CH2CH2CH3和 。
课时作业 巩固提升
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[A组 基础落实]
题组一 有机化合物(烷烃)的系统命名法
1.(2024·上海静安高二检测)下列有机物命名正确的是( )
A.1,3-二甲基丁烷
B.2,3,5-三甲基己烷
C.2,3-二甲基-2-乙基己烷
D.2,3-二甲基-4-乙基戊烷
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B
解析:主链选取错误,该物质的正确命名为2-甲基戊烷,故A错误;根据有机物命名的规则,其命名正确,故B正确;主链选取错误,该物质的正确命名为3,3,4-三甲基庚烷,故C错误;主链选取错误,该物质的正确命名为2,3,4-三甲基己烷,故D错误。
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2.化合物 的名称是( )
A.1-甲基-2-乙基丁烷 B.2,3-二甲基戊烷
C.2-甲基-1-乙基丁烷 D.3,4-二甲基戊烷
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B
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解析:根据化合物的结构简式可以判断该化合物属于烷烃,主链为5个碳原子,编号如下: ,2号碳原子和3号碳原子上各有一个甲
基,根据烷烃的命名规则可以得到该化合物的名称是2,3-二甲基戊烷,故选B。
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3.某有机物名称为2,2-二甲基戊烷,下列表示其结构简式正确的是( )
A.(CH3)3CCH2CH2CH3
B.CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3
C.CH3CH2CH2CH(CH3)2
D.CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)2
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解析:由有机物的系统命名可知,2,2-二甲基戊烷的结构简式为
,即(CH3)3CCH2CH2CH3。
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4.下列烷烃的系统命名中,正确的是( )
A.2,3,3-三甲基丁烷 B.3,3-甲基戊烷
C.3-甲基-2-乙基戊烷 D.2,3-二甲基丁烷
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解析:编号起点不对,应该是2,2,3-三甲基丁烷,A错误;书写不正确,应该是3,3-二甲基戊烷,B错误;主链碳原子个数不对,应该是3,4-二甲基己烷,C错误;2,3-二甲基丁烷的命名正确,D正确。
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5.按照有机物的命名规则,下列命名正确的是( )
A.3-乙基己烷 B.2-乙基戊烷
C.1,2-二甲基丁烷 D.4-甲基戊烷
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解析:B项,主链选择错误,烷烃中2号碳原子上无乙基,正确的命名为3-甲基己烷,错误;C项,主链选择错误,烷烃中1号碳原子上无甲基,正确的命名为3-甲基戊烷,错误;D项,编号应最小,正确的命名为2-甲基戊烷,错误。
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6.对如图物质命名正确的是( )
A.4,5-二甲基-2-乙基己烷 B.2,3-二甲基-5-乙基己烷
C.3,5,6-三甲基庚烷 D.2,3,5-三甲基庚烷
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解析:根据该物质的结构简式可知,该物质的系统命名为2,3,5-三甲基
庚烷。
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题组二 (烷烃)习惯命名法
7.下列有机物的系统命名中,正确的是( )
A.新戊烷 B.2-甲基-3-乙基戊烷
C.2,3-二甲基丙烷 D.2-甲基-3-乙基丁烷
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解析:新戊烷属于习惯命名,对其进行系统命名时,名称为2,2-二甲基丙烷,A不正确;2-甲基-3-乙基戊烷的系统命名正确,B正确;2,3-二甲基丙烷的命名错误,主要是主链选择问题,正确的名称为2-甲基丁烷,C不正确;2-甲基-3-乙基丁烷的命名错误,主要是主链选择问题,正确的名称为2,3-二甲基戊烷,D不正确。
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8.下列命名中正确的是( )
A.3-甲基丁烷 B.新丁烷
C.1,1,3-三甲基戊烷 D.2,2,4,4-四甲基辛烷
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解析:3-甲基丁烷是编号错误,应为2-甲基丁烷,A不正确;对丁烷进行习惯命名时,只有正丁烷和异丁烷,没有新丁烷,B不正确;1,1,3-三甲基戊烷是选主链错误,应为2,4-二甲基己烷,C不正确;2,2,4,4-四甲基辛烷中,主链的选择、编号、名称的书写都符合命名原则,D正确。
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10.某烷烃的结构简式为 。有甲、乙、丙、丁四
位同学对其命名依次为2,2-二甲基-4-乙基戊烷;4,4-二甲基-2-乙基戊烷;
3,5,5-三甲基己烷;2,2,4-三甲基己烷。下列对四位同学命名的评判,正确的是( )
A.甲的命名主链选择是正确的
B.乙的命名是正确的
C.丙的命名是错误的
D.丁的命名是错误的
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解析:根据烷烃的命名原则,选取最长的碳链为主链,从离支链最近的一端开始编号,使支链的位次之和最小,该烷烃的名称为2,2,4-三甲基己烷。主链上的碳原子数为6,A错误;乙的命名是错误的,B错误;丙的命名是错误的,支链的位次应该为2,2,4,C正确;丁的命名是正确的,D错误。
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解析:A物质的系统命名为2,2,4-三甲基戊烷,错误;B物质的系统命名为2,3-二甲基戊烷,错误;C物质的系统命名为3-甲基-4-乙基己烷,错误。
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Ⅱ.根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式:
(4)3,5-二甲基庚烷: 。
(5)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷: 。
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Ⅲ.按要求回答下列问题:
(6) 命名为“2-乙基丙烷”,错误原因是 ;
将其命名为“3-甲基丁烷”,错误原因是 。
正确命名为 。
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答案:(1)2-甲基-5-乙基辛烷
(2)2,5,5-三甲基-4-乙基庚烷
(3)2,4-二甲基-3-乙基己烷
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3.烷烃的命名步骤
选主链称某烷定编号定支链取代基写在前
标位置短线连不同基简到繁相同基合并算
(1)为丙基。( )
(2)失去一个氢原子的烷基的通式为—Cn。( )
(3)分子中主链上有4个碳原子。( )
(4)乙烷、丙烷没有同分异构体,乙基、丙基也只有一种。( )
(5)的系统命名为2-甲基-3,4-二乙基戊烷。( )
[B组 培优训练]
9.下列有机物的系统命名正确的是( )
A.:3-甲基-2-乙基戊烷 B.:2,2,3-三甲基丁烷
C.CH3CHCH3:2-乙基丙烷 D.:1,4-二甲基丁烷
解析:主链应该为6个C原子,从离取代基较近的一端开始编号,则3、4号位各有1个甲基,系统命名为3,4-二甲基己烷,A项错误;主链应该为4个C原子,从离取代基较近的一端开始编号,则2号位有2个甲基、3号位有1个甲基,系统命名为2,2,3-三甲基丁烷,B项正确;CH3CHCH3主链应该为4个C原子,从离取代基较近的一端开始编号,则2号位有1个甲基,系统命名为2-甲基丁烷,C项错误;
主链应该为6个C原子,无支链,系统命名为己烷,D项错误。
11.下列有机物的系统命名正确的是( )
A.:2,4,4-三甲基戊烷
B.:2-异丙基丁烷
C.:2,3-二乙基戊烷
D.:3,3,5-三甲基庚烷
12.Ⅰ.用系统命名法给下列物质命名:
(1) 。
(2) 。
(3) 。
(4) (5)
(6)主链选错 编号错误 2-甲基丁烷
解析:(1)该物质最长碳链上有8个碳原子,从靠近甲基的一端编号,2号碳原子上有一个甲基,5号碳原子上一个乙基,所以名称为2-甲基-5-乙基辛烷。(2)该物质最长碳链上有7个碳原子,从离支链近的一端编号,2号碳原子上有一个甲基,4号碳原子上有一个乙基,5号碳原子上有两个甲基,所以名称为2,5,5-三甲基-4-乙基庚烷。(3)选取最长且支链最多的碳链为主链,主链上有6个碳原子,2、4号碳原子上各有一个甲基,3号碳原子上有乙基,所以名称为2,4-二甲基-3-乙基己烷。(4)3,5-二甲基庚烷,主链有7个碳原子,3、5号碳原子上各有一个甲基,所以结构简式为。(5)2,2,5-三甲
基-3-乙基己烷,主链有6个碳原子,2号碳原子上有两个甲基,3号碳原子上有一个乙基,5号碳原子上有一个甲基,所以结构简式为。
(6)的最长碳链上有4个碳原子,所以命名为“2-乙基丙烷”错误原因是主链选错;从距离支链近的一端编号,甲基在2号碳原子上,所以命名为“3-甲基丁烷”错误原因是编号错误,正确命名应为2-甲基丁烷。
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