第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 章末综合提升-【优化探究】2025-2026学年新教材高中化学选择性必修3同步导学案配套PPT课件（鲁科版）单选

第3章　章末综合提升 优化探究 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 章末检测(三) 一、有机化合物的合成 1.(2023·北京卷)化合物K与L反应可合成药物中间体M,转化关系如下。 已知L能发生银镜反应,下列说法正确的是(　　) A.K的核磁共振氢谱有两组峰 B.L是乙醛 C.M完全水解可得到K和L D.反应物K与L的化学计量数之比是1∶1 D 解析:K的分子结构对称,分子中有3种不同环境的氢原子,核磁共振氢谱有3组峰,A项错误;根据原子守恒可知,1个K与1个L反应生成1个M和2个H2O,L应为乙二醛,B项错误;M完全水解时,酰胺基水解,得不到K和L,C项错误;由B项分析可知,反应物K和L的计量数之比为1∶1,D项正确。 2.(2023·江苏卷)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如下: 下列说法正确的是(　　) A.X不能与FeCl3溶液发生显色反应 B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C.1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应 D.X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别 D 解析:X中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,A错误;Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键,B错误;Z中1 mol苯环可以和3 mol H2发生加成反应,1 mol醛基可以和1 mol H2发生加成反应,故1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应,C错误;X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡,Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜,Y无明显现象,故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别,D正确。 3.(2023·海南卷,节选)局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下: 回答问题: 结合上图合成路线的相关信息,以苯甲醛和含一个或两个碳的有机物为 原料,设计路线合成 ______________________________________________________________　 　　　　　　　　 　　 _______________________________________________________。  4.(2023·山东卷)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题。 (1)A的化学名称为___________________________________(用系统命名法命名);B→C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　;D中含氧官能团的名称为　　　　　　　　;E的结构简式为　 　 。  化方式有sp、sp2、sp3 3种,N原子的杂化方式为sp2,O原子的杂化方式有sp2、sp3 2种,所以J中原子的杂化方式有3种。 二、有机化合物结构的测定 1.(2022·山东卷)已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水,苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是(　　) A.苯胺既可与盐酸也可与NaOH溶液反应 B.由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法 C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得 D.①、②、③均为两相混合体系 答案:C 解析:由题给流程可知,向甲苯、苯胺、苯甲酸的混合溶液中加入盐酸,盐酸将微溶于水的苯胺转化为易溶于水的苯胺盐酸盐,分液得到水相Ⅰ和有机相Ⅰ;向水相Ⅰ中加入氢氧化钠溶液将苯胺盐酸盐转化为苯胺,分液得到苯胺粗品①;向有机相Ⅰ中加入水洗涤除去混有的盐酸,分液得到废液和有机相Ⅱ,向有机相Ⅱ中加入碳酸钠溶液将微溶于水的苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠,分液得到甲苯粗品②和水相Ⅱ;向水相Ⅱ中加入盐酸,将苯甲酸钠转化为苯甲酸,经结晶或重结晶、过滤、洗涤得到苯甲酸粗品③。苯胺分子中含有的氨基能与盐酸反应,但不能与氢氧化钠溶液反应,故A错误;由分析可知,得到苯胺粗品①的分离方法为分液,得到苯 甲酸粗品③的分离方法为结晶或重结晶、过滤、洗涤,获取两者的操作方法不同,故B错误;由分析可知,苯胺粗品、甲苯粗品、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得,故C正确;由分析可知,①、②为液相,③为固相,都不是两相混合体系,故D错误。 2.(2023·辽宁卷,节选)加兰他敏是一种天然生物碱,可作为治疗阿尔茨海默症的药物,其中间体Ⅰ的合成路线如下。 回答下列问题: (1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的　　(填“间”或“对”)位。  (2)C发生酸性水解,新产生的官能团为羟基和　　　　(填名称)。  (3)F的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N—H 键的共有 　 种。  (4)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结 构简式分别为　　　　　和　　　 　　。  对 羧基 3 (1)由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知,卤代烃与酚反应成醚时,优先与其含有的酯基的对位羟基发生反应,即酯基对位的酚羟基活性最高,可以发生成醚反应。 (2)有机物C在酸性条件下发生水解,其含有的酯基发生水解生成羧基和羟基。 三、合成高分子化合物 1.(2023·新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备: 下列说法错误的是(　　) A.该高分子材料可降解 B.异山梨醇分子中有3个手性碳原子 C.反应式中化合物X为甲醇 D.该聚合反应为缩聚反应 B 解析:该高分子材料中含有酯基,可以降解,A正确;异山梨醇分子中 四处的碳原子为手性碳原子,故异山梨醇分子中有4个手 性碳原子,B错误;结合反应式原子守恒可知,反应式中X为甲醇,C正确;该反应在生产高聚物的同时还有小分子物质生成,属于缩聚反应,D正确。 2.(2023·北京卷)一种聚合物PHA的结构简式如下,下列说法不正确的是 (　　) A.PHA的重复单元中有两种官能团 B.PHA可通过单体 缩聚合成 C.PHA在碱性条件下可发生降解 D.PHA中存在手性碳原子 A 解析:PHA的重复单元中只含有酯基一种官能团,A项错误;由PHA的结构可知其为聚酯,由单体 缩聚合成,B项正确;PHA为聚酯,碱性 条件下可发生降解,C项正确;PHA的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子,D项正确。 四、微项目　改进手机电池中的离子导体材料 1.二缩三乙二醇,可用于制备新型的手机电池离子导体材料,其高产率合成过程如图,下列说法错误的是(　　) A.反应Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为加成反应 B.二缩三乙二醇中只有一种官能团 C.反应Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ,原子利用率均为100% D.一定条件下 能与NH3反应生成 答案:B 2.(2024·山东滨州高二检测)N可用于制备聚合物离子导体,其合成路线如图: 下列说法正确的是(　　) A.N可用作锂离子电池中的离子导体材料 B.反应1为加聚,反应2为缩聚 C.反应2不改变高分子聚合度 D.M的聚合度为n A 解析:根据信息,N可用于制备聚合物离子导体,根据N的结构简式,N中含有羧基,N能导电,因此N可用作锂离子电池中的离子导体材料,故A正确; 反应1是苯乙烯与 发生加聚反应,根据M、N结构简式,反 应2是加成反应,故B错误;由结构单元数等于聚合度可知,M的聚合度为 2n,N的聚合度为(2+m)n,因此反应2改变高分子聚合度,故C、D错误。 章末检测(三)　有机合成及其应用　合成高分子化合物 2 3 4 5 6 7 8 1 一、选择题:每小题只有一个选项符合题意。 1.高分子材料与生产、生活密切相关,下列说法错误的是(　　) A.聚苯胺可用于制备导电高分子材料 B.含增塑剂的聚氯乙烯薄膜可用于食品包装 C.人造草坪使用了合成纤维 D.酚醛树脂可作为宇宙飞船外壳的烧蚀材料 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 B 20 解析:聚苯胺,是一种高分子化合物,具有特殊的电学、光学性质,经掺杂后可具有导电性及电化学性能,可用于制备导电高分子材料,A正确;聚氯乙烯有毒,不能用于食品包装,B错误;合成纤维性能优异,用途广泛且生产条件可控,原料来源丰富,不受自然条件影响,可用于制备人造草坪,C正确;网状结构的酚醛树脂主要用作绝缘、隔热、阻燃隔音材料和复合材料,可用于生产烹饪器具的手柄、一些电器与汽车的零部件,火箭发动机、返回式卫星和宇宙飞船外壳等的烧蚀材料,D正确。 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 2.绿原酸具有广泛的消炎功能,其结构简式如图所示。下列有关绿原酸的说法正确的是(　　) A.分子式为C16H14O9 B.分子中含有3个手性碳原子 C.能发生加聚反应和缩聚反应 D.1 mol绿原酸最多可消耗6 mol H2 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 C 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 解析:由结构简式可知,该有机物分子含有18个氢原子,分子式为C16H18O9,故A错误;连有4个不同基团的碳原子为手性碳原子,则与3个醇羟基及—COOC—相邻的环状结构上的C为手性碳原子,分子中含有4个手性碳原子,故B错误;该有机物中含有碳碳双键,能发生加聚反应,且同时含有羧基和羟基,能发生缩聚反应,故C正确;苯环、碳碳双键均能和H2发生加成反应,羧基、酯基不能和H2发生加成反应,则1 mol绿原酸最多可消耗4 mol H2,故D错误。 20 3.(2024·山东烟台高二检测)如图为有机物X(只含C、H、O)的球棍模型图。不同颜色的球代表不同的原子,小球之间的“棍”代表化学键(如单 键、双键等)。下列有关M的说法错误的是(　　) A.X难溶于水 B.X有3种官能团 C.X的不饱和度为8 D.X中所有碳原子一定共平面 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 D 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 解析:根据有机物的结构,可确定该有机物的键线式为 , X分子中含有酚羟基和酯基等,且分子中含碳原子数较多,所以难溶于水, A正确;X分子中含有碳碳双键、羟基和酯基,共有3种官能团,B正确;X分子中含有3个环、其中有1个苯环,另外还含有2个双键,所以其不饱和度为8,C正确;X分子中,苯环上6个碳原子及与苯环直接相连的3个碳原子共平面,其他碳原子不一定共平面,D错误。 20 4.聚乳酸(结构简式如图所示)具有良好的生物相容性和生物可吸收性,可用于手术缝合线、骨科固定材料、药物缓释材料。下列说法错误的是 (　　) 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 A.形成该聚合物的单体的分子式为C3H6O3 B.该聚合物的重复结构单元为 C.聚乳酸的相对分子质量通常在104以上 D.分子中碳原子的杂化类型有sp2、sp3 答案:B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 解析:聚乳酸的单体为乳酸,结构简式为CH3CH(OH)COOH,分子式为 C3H6O3,A正确;该聚合物的重复结构单元为 ,B错误;聚乳 酸属于高分子化合物,高分子化合物的相对分子质量通常上万,C正确;聚 乳酸分子中全部形成单键的碳原子的杂化类型为sp3,形成一个双键和两 个单键的碳原子的杂化类型为sp2,D正确。 20 5.北京冬奥会“冰墩墩”“雪容融”成为顶流,由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制作而成。下列说法错误的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 答案:D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 6.PVDC是一种可以承受高温蒸煮、具有高阻隔性能的塑料,它可作为保鲜食品的包装材料。用它作为中间层,制造多层复合材料,是目前塑料包装行业技术进步和技术创新的前沿阵地。PVDC是聚偏二氯乙烯的英文 缩写,它的结构简式是 。下列说法错误的是(　　) A.PVDC是由单体CCl2==CH2发生加聚反应合成的 B.PVDC可发生加成、取代等反应 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 C.PVDC也有很大的缺点,如在空气中熔融可分解,分解可产生HCl等,会污染空气 D.PVDC的单体可发生加成、取代、氧化等反应 答案:B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 解析:高分子聚合物若链节主链中只有两个碳原子,且以单键相连,则单体必为一种含有碳碳双键的物质,只需将两个半键闭合就能写出对应的单体结构,则PVDC的单体结构应为CCl2==CH2,据此分析。由题干中聚合物链节结构可知PVDC的单体:CCl2==CH2,A正确;PVDC中不含不饱和键,不能发生加成反应,B错误;结合PVDC中含有氯元素和氢元素来看,在空气中熔融分解可以产生有腐蚀性的HCl,会污染空气,C正确;PVDC的单体为CCl2==CH2,含碳碳双键官能团,能发生加成和氧化反应,氯原子可以发生取代反应,D正确。 20 7.醇类化合物在香料中占有重要的地位,下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料: 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 下列说法中正确的是(　　) A.可用酸性KMnO4溶液检验①中是否含有碳碳双键 B.②和③互为同系物,均能发生催化氧化生成醛 C.④和⑤互为同系物,可用核磁共振氢谱检验 D.等物质的量的上述5种有机物与足量的金属钠反应,消耗钠的量相同 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 D 20 解析:①中醇羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;②和③互为同系物,但均不能发生催化氧化生成醛,B错误;④和⑤不互为同系物,两者可以用核磁共振氢谱检验,C错误。 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 8.涤纶的结构简式为 ,下列说法不正确的是(　　) A.制备涤纶的反应为缩聚反应 B.制备涤纶的单体是对苯二甲酸和乙醇 C.涤纶属于合成纤维 D.涤纶可发生水解反应和氧化反应 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 B 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 解析:由题干涤纶的结构简式可知,是由对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应制备涤纶的,A正确;制备涤纶的单体是对苯二甲酸和乙二醇,B错误;涤纶、腈纶、氯纶等六大纶均属于合成纤维,C正确;涤纶分子中含有酯基,故涤纶可发生水解反应,同时含有羟基,故可发生氧化反应,以及涤纶燃烧发生氧化反应,D正确。 20 9.图中表示一种有机物的结构,关于它的性质的叙述中不正确的是(　　) A.它有酸性,能与纯碱溶液反应 B.可以水解,水解产物只有一种 C.1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应 D.该有机物不能与溴水发生取代反应 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 D 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 解析:该物质的分子中含有羧基,因此具有酸性,且酸性大于碳酸,故能与纯碱溶液反应,A项正确;该物质中含有酯基,因此可以水解,且水解产物只有 一种 (3,4,5-三羟基苯甲酸),B项正确;1 mol该有机物中 含有5 mol酚羟基、1 mol 酚酯基、1 mol羧基,其中1 mol酚酯基水解生成1 mol 羧基和1 mol酚羟基,能消耗2 mol NaOH,故1 mol 该有机物最多能和8 mol NaOH反应,C项正确;酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴原子取代,故该有机物能与溴水发生取代反应,D项错误。 20 10.有机物Z是一种治疗心律失常药物的主要成分,可由有机物X和Y在一定条件下反应制得。下列说法正确的是(　　) A.X的不饱和度为4 B.X能发生取代、消去等反应 C.Z存在顺反异构,不存在对映异构 D.X、Z均能与溴水反应且原理相同 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 C 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 解析:X不饱和度为5,A错误;X含有酚羟基和羰基,能发生取代和氧化反应,但不能发生消去反应,B错误;Z含有碳碳双键,存在顺反异构,但不存在手性碳原子,不存在对映异构,C正确;X和溴水发生取代反应,Z和溴水发生加成反应,D错误。 20 11.苯甲酸( )常用作食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下,下列说法不正确的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 A.操作Ⅰ加热溶解的目的是增大粗苯甲酸的溶解度 B.苯甲酸与 互为同分异构体 C.操作Ⅱ需要趁热的原因是防止NaCl冷却析出 D.检验操作Ⅳ产物是否洗干净可用硝酸酸化的AgNO3 答案:C 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 解析:苯甲酸微溶于冷水,易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠,加水、加热溶解,苯甲酸、NaCl溶解在水中,泥沙不溶,从而形成悬浊液;趁热过滤出泥沙,同时防止苯甲酸结晶析出;将滤液冷却结晶,大部分苯甲酸结晶析出,氯化钠 仍留在母液中;过滤、用冷水洗涤,便可得到纯净的苯甲酸,据此分析。操作Ⅰ 中,为增大粗苯甲酸的溶解度,进行加热溶解,A正确;苯甲酸与 分子式 均为C7H6O2,结构不同,互为同分异构体,B正确;操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去 泥沙,同时防止苯甲酸结晶析出,NaCl含量少,通常不结晶析出,C错误;操作Ⅳ目 的是洗去晶体表面的NaCl,可以检验最后一次洗涤液中的Cl-,判断是否洗干净, 可用硝酸酸化的AgNO3,D正确。 20 12.(2024·山东烟台高二检测)对羟基苯甲醛是一种用途极为广泛的有机合成中间体。主要工业合成路线有以下两种: 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 下列说法错误的是(　　) A.①的反应类型为加成反应 B.两种途径获得的对羟基苯甲醛中都可能引入副产物 C.对羟基苯甲醛和对甲基苯酚可以用饱和溴水、银氨溶液鉴别 D.对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的有4种(不包括其本身) 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 C 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 解析:根据物质分子结构的变化可知:反应①是甲醛的酮羰基断开双键中较活泼的碳氧键,苯酚羟基对位上的碳氢键断裂,氢原子和碳原子分别连在碳氧双键两端的原子上,故该反应类型为加成反应,故A正确;由于对羟基苯甲醇和对甲基苯酚中都含有酚羟基,在②、③转化过程中酚羟基易被氧化,从而产生副产物,故B正确;对羟基苯甲醛和对甲基苯酚中都含有酚羟基,且羟基邻位上有氢原子,故都可以与饱和溴水反应产生白色沉淀,故不能用饱和溴水鉴别两种物质,故C错误;对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的还有邻甲基苯酚、间甲基苯酚、苯甲醇、苯甲醚,共4种,故D正确。 20 13.二氧化碳基聚碳酸酯是通过环氧化物和二氧化碳共聚,得到的一种绿色高分子材料,一种聚碳酸酯M的合成方法如下: 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 下列说法不正确的是(　　) A.K和M中均含有手性碳原子 B.使用该材料时应避免接触强酸或强碱 C.生成1 mol M参加反应的CO2的物质的量为(m+n) mol D.依据M的合成原理,可推测合成M的过程中会产生含六元环的副产物 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 D 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 解析:由图可知,K分子中含有如图*所示的手性碳原子: , M分子中含有如图*所示的手性碳原子: ,故 A正确;由图可知,M分子中含有的酯基在强酸或强碱溶液中会发生水解 反应,所以使用该材料时应避免接触强酸或强碱,故B正确;由图可知, m mol K分子、n mol L分子与(m+n) mol CO2发生加聚反应生成1 mol M, 故C正确;由图可知,K分子、L分子中的碳氧环断裂与二氧化碳发生加聚 反应生成M,所以合成M的过程中会产生含五元环的副产物,故D错误。 20 14.(2024·山东威海高二检测)一种防蜡剂Q的合成反应如下,下列说法错误的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 A.合成Q的反应为加聚反应 B.等物质的量的M与K中饱和碳原子个数比为(x+1)∶1 C.N、K中的所有碳原子和氧原子一定共面 D.M、N、Q均能发生水解、加成、氧化反应 答案:C 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 解析:据反应方程式可知,生成物只有一种聚合物,合成Q的反应为加聚反应,A正确;M分子 饱和碳原子个数为2x+2,K分子 饱和碳原子个数为2,等物质的量的M与K中饱和碳原子个数比为(x+1)∶1,B正确;N分子中碳为sp2杂化,氧为sp2、sp3杂化,所有碳原子和氧原子不一定共面;K分子中碳为sp2、sp3杂化,氧为sp3杂化,所有碳原子和氧原子不一定共面,C错误;由图可知,M、N、Q分子中含有酯基能发生水解反应,含有碳碳双键或者苯环能发生加成反应、氧化反应,D正确。 20 15.树脂X用于制作玻璃纤维增强塑料,合成方法如图, 表示链延长。 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 下列说法不正确的是(　　) A.X、P均能被酸性高锰酸钾溶液所氧化 B.M的结构简式为 C.X的强度比P的大 D.P的重复单元中有四种官能团 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 D 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 解析:X和P中都含有羟基,P中还含有碳碳双键,均能被酸性高锰酸钾溶液所氧化,故A正确;根据X和P结构简式对比可知,若干条P链与交联剂M反应后,P链和M分子通过碳碳双键发生加成反应而交联成立体网状结构,因此M为苯乙烯,故B正确;对比X和P结构简式可知,P为线型高分子,而X为体型高分子,体型高分子具有更大的强度,故C正确;根据结构示意图可知, P的重复单元中有两种官能团,分别是碳碳双键、酯基,故D错误。 20 二、非选择题 16.有机物F是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去): 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 请回答下列问题: (1)B的结构简式是　　　　　　　　;E中含有的官能团名称是 　　　　　　　　。  (2)由C和E合成F的化学方程式是  　。  (3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是　　 　　。  ①含有3个双键　②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰　③不存在甲基 (4)乙烯在实验室可由　　　　(填有机物名称)通过　　　　(填反应类型)制备。  2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (5)下列说法正确的是　　　　(填字母)。  a.A属于饱和烃 b.D与乙醛的分子式相同 c.E不能与盐酸反应 d.F可以发生酯化反应 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 (3)分子式为C6H6,分子内氢原子只有一种,不存在甲基且有3个碳碳双键, 故可写成 。 (4)C2H4是由C2H5OH与浓硫酸在加热条件下发生消去反应制得的。 (5)A的分子式为C6H12,故为环己烷,属于饱和烃,a正确;D的分子式为C2H4O,与乙醛的分子式相同,b正确;E中含有—NH2,故可与HCl反应生成盐,c错误;F中含有—OH,故可发生酯化反应,d正确。 20 17. 是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列 路线合成: 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 请回答下列问题: (1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是　　　 　　　　。  (2)B→C的反应类型是　 。  (3)E的结构简式是　 。  (4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式: 　 。  2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (5)下列关于G的说法正确的是　　　　(填字母)。  a.能与溴单质反应 b.能与金属钠反应 c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应 d.分子式是C9H6O3 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 解析:(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,由流程可知,A与氧气反应可以生成乙酸,则A为CH3CHO。 (2)由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应。 (3)D与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E,E的结构为 。 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 (5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应,能够与金属钠反应产生氢气,a和b正确; 1 mol G中含有1 mol碳碳双键和1 mol苯环,故需要4 mol氢气,c错误;G的分子式为C9H6O3,d正确。 20 18.吲哚布芬为抗血栓形成药,用于治疗动脉硬化引起的缺血性心血管、脑血管病变。其合成路线如图所示。 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 已知:RBr+NaCN→RCN+NaBr(R为烃基); 请回答: (1)化合物F的官能团名称是　　　　;  已知M的核磁共振氢谱有两组峰,M的结构简式是　　　　。  2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (2)下列说法正确的是　　　　。  A.化合物C和D互为同系物 B.化合物G可发生加成、取代反应,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.吲哚布芬的分子式是C18H16NO3 D.F生成G的反应类型和H生成吲哚布芬的反应类型相同 (3)写出D生成E的化学反应方程式　 。  2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (4)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 　　　　　　　　。  ①苯环对位上有两个取代基,其中一个是—NO2 ②能水解 ③H-NMR谱表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (5)仿照上述合成路线设计由丙醇(CH3CH2CH2OH)合成2-甲基丙酸 ( )的合成路线   　(用流程图表示,无机试剂任选)。  2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 (2)化合物C和D结构相似,官能团个数种类相同,分子组成相差2个CH2,互 为同系物,故A正确;G为 ,含有的苯环可发生加成,含有 H原子可发生取代反应,酸性高锰酸钾具有强氧化性,氨基是具有还原性的官能团,两者能发生氧化还原反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;由吲哚布芬的结构简式可知,其分子式是C18H17NO3,故C错误;根据分析可知,F生成G的反应类型为还原反应,H生成吲哚布芬的反应类型也为还原反应,反应类型相同,故D正确。 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 19.(2024·山东枣庄高二检测)化合物H是一种合成多向性抗癌药物的中间体,其合成路线如下: 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 已知:两个羟基连在同一个C上的结构不稳定: →—CHO。 (1)A中含有的官能团名称是　　　　;物质B的系统命名为　　　　。  (2)C→D的反应类型为　　　　;G→H的反应条件是　　　　;E→F的过程经历了两步反应,分别是加成反应和消去反应,写出消去反应的化学方程式:　 　 。  20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 (3)同时满足下列条件的E的同分异构体共有　　　种。  ①苯环上有2个取代基,且能与FeCl3溶液发生显色反应 ②含有一个甲基和一个氰基 (4)依据上述流程,以甲苯和丙酮为原料制备 的合成路线为 　 (无机试剂任选)。  20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 (2)C→D的反应为氯原子被取代生成羟基的反应,类型为取代反应;G→H为氯原子被取代生成2个羟基,然后转化为醛基,反应条件是氢氧化钠水溶液、加热;E→F的过程经历了两步反应,分别是加成反应:羰基加成生成羟基,和消去反应:羟基消去生成碳碳双键,消去反应的化学方程式为 。 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 (3)同时满足下列条件的E的同分异构体: ①苯环上有2个取代基,且能与FeCl3溶液发生显色反应,则含有酚羟基;②含有一个甲基和一个氰基,则存在—CH3、—CN;除酚羟基外另一取代基可以为—CH(CN)CH2CH3、—CH2CH(CN)CH3、 —CH(CH3)CH2CN,每种均存在邻、间、对3种位置关系,故共9种。 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20.(2024·山东泰安高二检测)聚丁烯二酸为盐碱地土壤改良剂,聚丁烯二酸乙二酯可用于神经组织的3D打印,DMF是一种防霉保鲜剂,三种物质均能通过丁烯二酸合成。 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 (1)聚合物M的结构简式为　　　　 ,生成M的反应类型为 　　　 　。  (2)由丁烯二酸与乙二醇反应生成聚合物N的化学方程式为 ______________________________________________________________ __________________________________________。  (3)丁烯二酸存在顺反异构体,其中富马酸为反式丁烯二酸,其结构简式为 ____________________________。  加聚反应 nHOOC—CH==CH—COOH+nHOCH2—CH2OH (2n-1)H2O+ 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 解析:丁烯二酸HOOC—CH==CH—COOH与乙二醇发生缩聚反应生成聚合物N,丁烯二酸 HOOC—CH==CH—COOH与甲醇发生酯化反应生成DMF,丁烯二酸HOOC—CH==CH—COOH发生加聚反应生成M,据分析回答问题。 (1)丁烯二酸HOOC—CH==CH—COOH发生加聚反应生成M 。 20 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 解析:结合B的结构式,可逆向推得A的结构为,B与氢气一定条件下反应还原生成C,C在SOCl2条件下发生取代反应生成D,D在HCHO、HCl、ZnCl2、加热条件下,发生取代反应生成E(),E与发生取代反应生成F,F与发生取代反应生成福莫卡因,据此分析。乙醇分别催化氧化为乙醛、乙酸,乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯,乙醛和乙酸乙酯反应生成CH3CH==CHCOOC2H5;苯甲醛与 CH3CH==CHCOOC2H5反应生成,再水解生成,合成路线为。 已知:Ⅰ.R1NH2+OCNR2→; Ⅱ.。 路线一:A(C7H6Cl2)B(C7H3Cl2N) CDE(C8H3F2NO2) G() 路线二:H(C6H3Cl2NO3)IFJG (2)H中有　　　　　种化学环境的氢原子,①~④属于加成反应的是 　　　　　(填序号);J中碳原子的轨道杂化方式有　　　　　种。  答案:(1)2,6-二氯甲苯　+2KF+2KCl　酰胺基　 (2)2　②④　3 解析:路线一:E与F在一定条件下反应生成G,已知信息Ⅰ为加成反应,由逆推法通过类比信息Ⅰ及E、F的分子式可知,G中C—N键断开即 ,可知E的结构简式为,F的结构简式为;D和COCl2反应生成E,C到D的反应可类比信息Ⅱ,由此可知D的结构简式为,C的结构简式为, B(C7H3Cl2N)与KF在催化剂作用下反应生成C,则B的结构简式为,A(C7H6Cl2)与NH3、O2在一定条件下生成了B,可推出A的结构简式为。 路线二:D的结构简式为,J与D在加热条件下生成G,可逆推出G中C—N键断开即,便可得到J的结构简式为,I与F2C==CF2在KOH、DMF作用下发生加成反应生成F(),可得到I的结构简式为, H与氢气在催化剂作用下发生还原反应生成I,可得到H的结构简式为。 (1)由分析可知,A为,系统命名为2,6-二氯甲苯,B与KF发生取代反应生成C,化学方程式为+2KF+2KCl,D为 ,含氧官能团为酰胺基,根据分析,E为。 (2)根据分析,H为,由结构特征可知,含有2种化学环境的氢原子,根据分析流程可知,H→I为还原反应,I→F及J→G均为加成反应,F→J为先发生取代反应再进行消去反应,J为,C原子的杂 已知: ①Bn为; ②+R3NH2→(R1为烃基,R2、R3为烃基或H)。 →M→N 解析:根据有机物A的结构和有机物C的结构,有机物A与CH3I反应生成有机物B,根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构,即;有机物B与BnCl反应生成有机物C,有机物C发生还原反应生成有机物D,有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E,根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构,即;有 机物E与有机物F发生已知②的反应生成有机物G,有机物G发生还原反应生成有机物H,根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构,即,同时也可得到有机物F的结构,即;随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I,据此分析。 (3)F的同分异构体中不含有N—H键,说明结构中含有结构,又因红外光谱显示有酚羟基,说明结构中含有苯环和羟基,固定羟基的位置,有邻、间、对3种情况,故有3种同分异构体。 (4)根据题目中给的反应条件和已知条件,利用逆合成分析法,有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物,类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H,作用位置为有机物N的N==C上,故有机物N的结构为,有机物M可以发生已知②的反应生成有机物N,说明有机物M中含有C==O,结合反应原料中含有羟基,说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化,有机物M的结构为。 解析:反应Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为开环加成反应,选项A正确;二缩三乙二醇中有羟基、醚键两种官能团,选项B错误;反应Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为加成反应,原子利用率均为100%,选项C正确;根据与H2O反应可判断,一定条件下能与NH3反应生成,选项D正确。 A.PVC()是由CH2==CHCl单体通过加聚反应生成的 B.PC的单体为、,则PC的结构简式为 C.ABS的单体之一苯乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.合成酚醛树脂的两种单体的结构简式为、CH3COOH 解析:PVC()是通过氯乙烯(CH2==CHCl)加聚反应得到,A正确;合成高分子材料PC的反应为+n+(2n-1)CH3OH,B正确;苯乙烯含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使高锰酸钾溶液褪色,C正确;酚醛树脂是由苯酚和甲醛,在酸或碱的催化下发生缩聚反应得到的高分子,D错误。 ①　　　　　　　　　　② ③　　　　 　　　　 ④ 答案:(1)HOOC(CH2)4COOH　氨基、羟基 (2)+2HOCH2CH2NH2+2CH3OH (3) (4)乙醇　消去反应(其他合理答案均可) (5)abd 解析:(1)B能与CH3OH生成酯,故B为羧酸,结合C的结构简式,可知B为HOOC(CH2)4COOH。E分子中含有—NH2和—OH,名称分别为氨基、羟基。 (2)C与E生成F的反应为取代反应,结合C、E、F的结构简式,可写出反应的化学方程式:+2HOCH2CH2NH2+2CH3OH。 答案:(1)CH3CHO　(2)取代反应 (3)　(4)+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O (5)abd (4)由F的结构简式可知,C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F,F中存在酯基,在碱液中可以发生水解反应,化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O。 答案:(1)硝基、羧基　　(2)ABD　 (3)+HNO3(浓)+H2O (4)、、 (5)CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2CH3CHBrCH3 解析:由F的结构简式可知A~E中均含苯环结构,结合A的分子式可知A为甲苯,甲苯与溴在光照条件下反应生成B(),B与NaCN发生取代反应生成C(),C与C2H5Cl发生取代反应生成D(),D与浓硝酸发生硝化反应生成E,结合F的结构简式可知E应为,E水解得到F,F生成G,对比组成可知G比F多2个H少2个O,可知F发生还原反应生成G,G为;M的核磁共振氢谱有两组峰, 结合吲哚布芬的结构可知M应为;H为,经还原生成吲哚布芬,据此分析解答。 (1)F为,因此F中含有官能团的名称为硝基、羧基;由以上分析可知M为。 (3)D与浓硝酸发生硝化反应生成E,反应方程式为+HNO3(浓)+H2O。 (4)F中有硝基和羧基两种官能团,结合题给条件①苯环对位上有两个取代基,其中一个是—NO2;②能水解说明含有酯基;③H-NMR谱表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,符合条件的有、、。 (5)据2-甲基丙酸的结构可知,可以用丙醇(CH3CH2CH2OH)在浓硫酸、加热条件下脱水生成丙烯,丙烯与溴化氢加成生成2-溴丙烷,再与NaCN反应后生成异丙基氰,最后将异丙基氰置于酸性溶液中生成2-甲基丙酸,合成路线为CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2CH3CHBrCH3。 答案:(1)碳碳双键、醛基　3-氯丁醛　 (2)取代反应　氢氧化钠水溶液、加热　 (3)9　(4)+ 解析:由流程可知,A为,A和HCl加成生成B,B和苯胺生成C(),C中氯原子被取代生成D(),D氧化得到E,F中甲基和氯气发生取代反应生成G,G生成H,结合已知原理可知,G为,据此分析。 (1)A为,A中含有的官能团名称是碳碳双键、醛基;物质B的系统命名为3-氯丁醛。 (4)由EF的反应可知,甲苯和丙酮发生反应生成,和氯气加成引入2个氯原子,加成反应将碳碳双键转化为碳碳单键,再发生反应转化为:+。 (2)丁烯二酸HOOC—CH==CH—COOH与乙二醇发生缩聚反应生成聚合物N,化学方程式为nHOOC—CH==CH—COOH+nHOCH2—CH2OH (2n-1)H2O+。 (3)富马酸为反式丁烯二酸,其结构简式为。 $$