内容正文:
第2节 醇和酚
第2课时 酚
优化探究
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
[学习目标] 1.认识酚的组成、结构特点、性质和转化关系。2.了解酚在生产、生活中的重要应用。3.认识苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响。
任务一 酚的组成、结构与命名
任务二 苯酚的结构与性质
课时作业 巩固提升
任务一 酚的组成、结构与命名
1.概念:芳香烃分子中苯环上的氢原子被 取代后的有机化合物。
2.官能团: (羟基)。
3.结构特点:羟基与 直接相连。
羟基
—OH
苯环
4.命名
(1)在苯、萘等名称后面加上“ ”字。
(2)若苯环上有取代基,将取代基的位次和名称写在前面。
(3)如 称为邻甲基苯酚,以直接连接羟基的碳原子为1号碳原子,
按照距取代基最近的方向,确定取代基的位置,上述酚可以命名为2-甲基
苯酚。再如: 可命名为 。
酚
2,4-二甲基苯酚
(1) 和 互为同系物。( )
(2)苯酚中含有的官能团为—OH。( )
(3)酚类物质不一定含有一个苯环。( )
×
√
√
写出分子式为C7H8O的芳香族化合物的结构简式,并对属于酚类的物质命名。
B
C
任务二 苯酚的结构与性质
1.结构
苯酚俗称石炭酸,结构简式为 。
2.苯酚的物理性质
颜色状态 无色晶体
气味 有特殊的气味
溶解性 常温 在水中的
温度高于65 ℃ 能与水互溶
酒精等有机溶剂 酒精等有机溶剂
毒性
溶解度不大
易溶于
有毒
3.苯酚的化学性质
(1)氧化反应:苯酚在空气中会因部分被氧化而呈 。
(2)苯环对羟基的影响
粉红色
苯环对羟基的影响 实验步骤
实验现象 a得到_______ 液体 b液体不变
c液体变 d液体变
浑浊
红
澄清
浑浊
苯环对羟基的影响 化学方程式 c._______________________________________
d. ______________________________________________
苯环对羟基的影响 实验结论 室温下,苯酚在水中溶解度不大 苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红,但能与NaOH溶液反应,表现出 性 酸性:
解释 苯环对羟基的影响,使羟基上的 更活泼,在水溶液中能发生微弱电离,显酸性,但不能使酸碱指示剂变色
酸
HC<C6H5OH<H2CO3
氢原子
(3)羟基对苯环的影响
①取代反应
实验操作:
实验现象:试管中立即产生白色沉淀。
化学方程式: 。
解释:羟基对苯环的影响使苯环上羟基 和 上的氢原子更活泼,易被取代。
应用:用作苯酚的检验和定量测定。
邻位
对位
②显色反应
实验操作:
实验现象:溶液显 色。
结论:苯酚能与FeCl3溶液反应,使溶液显 色。
应用:大多数的酚都能与FeCl3溶液反应显出颜色,常用于 的检验。
紫
紫
酚
③聚合反应
苯酚与甲醛发生聚合反应,生成酚醛树脂。
化学方程式: 。
酚醛树脂俗称“电木”,是最早生产和使用的合成树脂,它不易燃烧,具有良好的电绝缘性。
4.酚类的用途
(1)甲酚常用于制造有消毒作用的 。
(2)从葡萄中提取的酚可用于制造 。
(3)从茶叶中提取的酚可用于制备 和 。
(4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
酚皂
化妆品
食品防腐剂
抗癌药物
(1)苯酚易被氧化变为粉红色。( )
(2)苯酚水溶液显酸性,因此苯酚属于酸。( )
(3)苯酚与FeCl3溶液反应呈紫色,可鉴别酚类物质。( )
(4)苯酚与溴水反应时,发生加成反应。( )
√
×
√
×
1.苯酚分子中所有的原子是否在同一平面上?
提示:苯酚可以看作苯分子中的1个H原子被羟基取代的产物,由于O—H键可旋转,则羟基上的H原子不一定与苯环共面,故 分子中至少有12个原子共面,最多有13个原子共面。
2.从分子结构上分析为什么苯酚的酸性比乙醇强?
提示:苯酚和乙醇都有羟基,但是苯酚中的羟基与苯环直接相连,受苯环的影响,苯酚羟基上的氢原子较活泼,氢氧键易断裂。即苯酚具有弱酸性,能与NaOH溶液反应,乙醇没有酸性,不能与NaOH溶液反应。
3.向碳酸钠(滴有酚酞)溶液中滴加苯酚浊液,有何现象?为什么没有CO2气体产生?写出有关反应的化学方程式。
4.除去苯中混有的少量苯酚可用浓溴水吗?
提示:不能在苯与苯酚的混合液中加入浓溴水除去其中的苯酚,因为苯酚与浓溴水反应生成的2,4,6-三溴苯酚沉淀可以溶解在苯中,无法分离。应向混合液中加入适量的NaOH溶液,振荡后静置分液,可以除去苯中的苯酚。
归纳总结
脂肪醇、芳香醇和苯酚的性质比较
类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚
实例 CH3CH2OH
官能
团 醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH)
结构
特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连
类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚
主要
化学
性质 ①与钠反应;
②取代反应;
③消去反应(个别醇不可以);
④氧化反应;
⑤酯化反应 ①弱酸性;
②取代反应;
③显色反应;
④加成反应;
⑤与钠反应;
⑥氧化反应
特性 灼热的铜丝插入醇中,有刺激性气味物质产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色
1.(2024·山东济南高二检测)某种兴奋剂N的结构简式如图所示,下列说法错误的是( )
A.该有机物分子式为C16H16O3
B.N分子中可能共平面的原子最多有31个
C.1 mol该物质与浓溴水反应时,最多消耗4 mol Br2
D.可通过向N中滴入酸性高锰酸钾溶液证明结构中存在碳碳双键
D
解析:根据结构简式可知,该有机物分子中含有16个C原子、16个H原子和3个O原子,则其分子式为C16H16O3,故A正确;苯环和碳碳双键均为平面结构,单键可以旋转,两个甲基可通过旋转使1个H原子与C原子共面,因此N分子中可能共平面的原子最多有31个,故B正确;酚羟基的邻位、对位的氢原子与溴水发生取代反应,碳碳双键与溴水发生加成反应,则1 mol该物质与浓溴水反应时,最多消耗4 mol Br2,故C正确;酚羟基和碳碳双键均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则向N中滴入酸性高锰酸钾溶液,紫色褪去,不能证明D的结构中存在碳碳双键,故D错误。
2.(2024·山东日照高二检测)“升白宁”是治疗白细胞减少病症的药物,其主要成分胡椒酚的结构如图所示。下列说法正确的是( )
A.胡椒酚分子中处于同一直线的原子可能有6个
B.1 mol胡椒酚最多可与3 mol Br2发生反应
C.胡椒酚是苯酚的同系物,可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.胡椒酚与H2完全加成后的产物分子式为C9H16O
B
解析:由胡椒酚的结构简式可知,最多有4个原子在一条直线上( ,标*处),故A错误;胡椒酚中酚羟基的两个邻位氢原子可以被Br取代,碳碳双键能与Br2加成,则1 mol该物质最多可消耗3 mol Br2,故B正确;胡椒酚中含有碳碳双键,与苯酚不是同系物,故C错误;1 mol胡椒酚最多可与4 mol氢气加成,产物分子式为C9H18O,故D错误。
下列性质不能说明基团之间相互影响的是 ( )
A.②用浓溴水而①用液溴;①需用催化剂而②不需要
B.②生成三溴取代产物而①只生成—溴取代产物
C.CH3CH2OH无明显酸性,而 显弱酸性
D.乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯酚不能
D
解析:苯酚中由于受到羟基的影响,苯环上羟基邻位和对位上的氢原子更容易被卤素原子取代,故A和B都能说明基团之间相互影响;由于苯环对羟基的影响,使酚羟基上的氢原子比醇羟基上的氢原子活泼,能电离出氢离子,故C能说明基团之间相互影响;乙醇和苯酚都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D不能说明基团之间相互影响。
课时作业 巩固提升
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答案:B
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解析:A项,前者是酚,后者是醇,不互为同系物;B项,二者分子式相同但结构不同,互为同分异构体;D项,前者苯环上连有羟基而后者没有,故二者不是同类物质。
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2.下列说法中正确的是( )
A.含有羟基的化合物一定属于醇类
B.羟基与链烃基相连的有机化合物是醇类
C.醇和酚都含有羟基,它们的化学性质相同
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题组二 苯酚的结构与性质
3.能证明苯酚具有弱酸性的实验是( )
A.将苯酚稀溶液滴入浓溴水中生成白色沉淀
B.苯酚钠溶液中通入CO2后,溶液由澄清变浑浊
C.浑浊的苯酚溶液加热后变澄清
D.苯酚的水溶液中加NaOH溶液,生成苯酚钠
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解析:A项说明由于羟基对苯环的影响,使苯环上羟基邻位和对位上的氢原子较易被取代;C项为苯酚的物理性质;D项只能说明苯酚有酸性;B项可以认为是强酸制弱酸,H2CO3是弱酸,说明 的酸性比碳酸还弱。
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解析:由酸性:羧酸>碳酸>苯酚>碳酸氢根离子,可知NaHCO3溶液只与羧基反应,不与酚羟基反应;Na2CO3溶液、NaOH溶液均能与羧基和酚羟基反应;NaCl溶液与羧基和酚羟基均不反应。
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5.实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列说法不正确的是( )
A.操作Ⅰ中苯作萃取剂
B.苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大
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6.下列说法正确的是( )
A.除去苯中少量的苯酚,可向混合液中先加适量的浓溴水,使苯酚生成三溴苯酚,再过滤除去
B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50 ℃时形成悬浊液
C.苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色,但可以和碳酸氢钠反应放出CO2
D.苯酚既可以发生氧化反应,又可以发生还原反应
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解析:苯是一种有机溶剂,既能溶解Br2,又能溶解三溴苯酚,因此在苯酚的苯溶液中加入适量的浓溴水后不能通过过滤除去三溴苯酚,正确的方法是加入适量的NaOH溶液使苯酚与NaOH反应生成溶于水的苯酚钠,再用分液漏斗分离,A项错误;苯酚在65 ℃以上与水可以互溶,冷却至50 ℃将有部分苯酚析出,此时温度仍高于苯酚的熔点(40.9 ℃),析出的苯酚呈油珠状,形成的是乳浊液而不是悬浊液,B项错误;苯酚的酸性比碳酸弱,几乎不能使酸碱指示剂变色,不能与NaHCO3反应,C项错误;苯酚在空气中被氧化而变为粉红色,可以发生氧化反应,苯酚中含有苯环,在一定条件下可以与氢气发生加成反应(即还原反应)生成环己醇,D项正确。
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7.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是 ( )
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能与溴水发生加成反应
C.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要铁做催化剂
D.苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不能与NaOH溶液反应
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解析:苯环影响甲基,甲苯易被酸性高锰酸钾溶液氧化,而甲基环己烷不能,可说明原子(团)间的相互影响会导致相同原子(团)的化学性质不同,A能说明;乙烯含有碳碳双键,乙烷为稳定结构,二者结构不同,性质不同,与原子(团)之间的相互影响无关,B不能说明;羟基影响苯环,苯环上的邻位、对位氢原子易被取代,苯不含羟基,与液溴反应则需要铁做催化剂,可说明原子(团)间的相互影响会导致原子(团)的化学性质不同,C能说明;苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不能与NaOH溶液反应,说明苯环对羟基的影响导致苯酚可以和NaOH溶液反应,D能说明。
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[B组 培优训练]
8.(2024·天津南开附中高二检测)M的名称是乙烯雌酚,它是一种激素类药物,结构简式如下。下列叙述不正确的是( )
A.M的分子式为C18H20O2
B.M可与NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反应
C.1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应
D.1 mol M与饱和溴水混合,最多消耗 5 mol Br2
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解析:由物质的分子结构可知M的分子式为C18H20O2,A正确;该物质的分子中含有酚羟基,所以可与NaOH溶液反应,但是由于酸性较弱,不能和NaHCO3溶液反应,B错误;在M的一个分子中含有2个苯环和一个碳碳双键,所以1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应,C正确;羟基的邻位、对位上的氢原子可以被取代,由于对位有取代基,因此 1 mol M与饱和溴水混合,苯环消耗4 mol的溴单质,一个碳碳双键消耗1 mol的溴单质,因此最多消耗 5 mol Br2,D正确。
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9.中医药是中华民族的瑰宝,厚朴酚是一种常见中药的主要成分之一,有抗菌、消炎等功效,其结构简式如图a所示。下列说法错误的是( )
A.厚朴酚能够使溴水褪色
B.图a和图b所示为同种物质
C.厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面
D.1 mol厚朴酚与足量 Br2反应,可消耗2 mol Br2
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解析:厚朴酚含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应使溴水褪色,A项正确;单键可旋转,图b结构与厚朴酚相同,和厚朴酚为同一物质,B项正确;厚朴酚分子中苯环上的原子以及与苯环直接相连的原子共面,碳碳双键中所有原子共面,单键可旋转,则所有碳原子可能共面,C项正确;1 mol厚朴酚含有2 mol碳碳双键能与2 mol Br2发生加成反应,两个羟基的邻位各有1个氢原子,1 mol厚朴酚能与2 mol Br2发生取代反应,D项错误。
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10.麻黄是中药中的发散风寒药,其成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分,其中一种有机酚的结构简式如图。
下列说法不正确的是( )
A.该有机化合物的分子中碳原子采取sp2、sp3杂化
B.1 mol该有机化合物与Na反应,最多消耗5 mol Na
C.1 mol该有机化合物与足量饱和溴水反应,最多消耗 5 mol Br2
D.1 mol该有机化合物与NaOH溶液反应最多消耗5 mol NaOH
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解析:苯环中的碳原子为sp2杂化,含氧环中的饱和碳原子为sp3杂化,A正
确;醇羟基、酚羟基均可以和钠反应,则1 mol该有机化合物与Na反应,最多消耗5 mol Na,B正确;酚羟基的邻位、对位的氢原子能和溴发生取代反应,故1 mol该有机化合物与足量饱和溴水反应,最多消耗5 mol Br2,C正确;醇羟基不和氢氧化钠反应,酚羟基能和氢氧化钠反应,则1 mol该有机化合物与NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH,D错误。
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11.(2024·北京西城高二检测)用如图所示装置探究碳酸和苯酚的酸性强弱,下列叙述不正确的是(部分夹持仪器省略) ( )
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答案:C
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该实验中,酸性较强的碳酸与苯酚钠反应生成了酸性较弱的苯酚,故碳酸的酸性强于苯酚,D正确。
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12.含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。
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根据流程图回答下列问题:
(1)①流程图设备Ⅰ中进行的是______________ _________(填写操作名称)操作。实验室里这一步操作可以用 (填仪器名称)进行。
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是_______________(填化学式,下同)。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是 。
③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为 。
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④在设备Ⅳ中,物质B的水溶液和CaO反应后,产物是NaOH、H2O和
。通过 (填操作名称)操作,可以使产物相互分离。
⑤图中,能循环使用的物质是 、 、C6H6和CaO。
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(2)为了防止水源污染,用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,此方法是 。
从废水中回收苯酚的方法是①用有机溶剂萃取废液中的苯酚;②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离;③加入某物质又析出苯酚。试写出②、③两步的反应方程式: 。
(3)为测定废水中苯酚的含量,取此废水100 mL,向其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止,得到沉淀 0.331 g,求此废水中苯酚的含量(mg·L-1)。(写出计算步骤)
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解析:(1)设备Ⅰ中废水和苯混合分离出水,显然是萃取、分液操作,实验室中可以用分液漏斗进行;设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液,目的是分离出苯,故物质A是苯酚钠溶液;在设备Ⅲ中通入CO2分离出苯酚,故剩下物质B是NaHCO3溶液;在设备Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO,生成NaOH、H2O、CaCO3,可用过滤操作分离出CaCO3;在设备Ⅴ中加热CaCO3可得CO2和CaO。(2)可以利用FeCl3溶液与苯酚的显色反应检验污水中有无苯酚;向苯酚水溶液中加入NaOH溶液将苯酚转化为水溶性的苯酚钠,与有机物分离后,再利用二氧化碳和苯酚钠的反应生成苯酚。
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提示:,,邻甲基苯酚(或2-甲基苯酚),
间甲基苯酚(或3-甲基苯酚),
对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)。
1.下列化合物中,属于酚类的是( )
A. B.
C. D.
2.下列物质中,与苯酚互为同系物的是( )
A.CH3CH2OH B.(CH3)3C—OH
C. D.
+NaOH→+H2O
+CO2+H2O===+NaHCO3
+3Br2→+3HBr
n+nHCHO+(n-1)H2O
提示:溶液的红色逐渐变浅,最后消失,无气体生成,最后为澄清溶液。苯酚显弱酸性,与碳酸钠反应生成碳酸氢钠和苯酚钠,但不生成CO2。因为苯酚的酸性比碳酸弱,但比HC的酸性强,因而苯酚能与Na2CO3反应生成NaHCO3。若向苯酚钠溶液中通入CO2,无论CO2是否过量,产物均为NaHCO3。碳酸钠与苯酚反应的化学方程式为Na2CO3+→+NaHCO3。
3.事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中,这种相互影响、相互制约的情况同样存在。例如:
①+Br2+HBr
②+3Br2→↓+3HBr
③
[A组 基础落实]
题组一 酚的组成、结构与命名
1.下列各组物质的关系正确的是( )
A.、:同系物
B.、:同分异构体
C.、:酚类物质
D.、:同类物质
D.与互为同系物
解析:含有羟基的化合物有多种,有机化合物有醇、酚、羧酸(如CH3COOH),无机物有含氧酸(如次氯酸HO—Cl)、水(H—OH)等,A错误;羟基与链烃基直接相连的有机化合物属于醇类,B正确;醇和酚中虽然都含有—OH,但是酚中—OH受苯环影响,具有弱酸性,而醇没有这一性质,C错误;与分子式相同但结构不同,互为同分异构体,D错误。
4.过量的下列溶液分别与反应只能得到的是( )
A.NaHCO3溶液 B.Na2CO3溶液
C.NaOH溶液 D.NaCl溶液
C.操作Ⅱ中发生的反应为+NaOH→
+H2O
D.操作Ⅰ、Ⅱ均需要分液漏斗
解析:苯酚易溶于苯,在水中溶解度不大,且苯与水不互溶,操作Ⅰ中苯作萃取剂,A正确;苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小,B错误;操作Ⅱ中苯酚与NaOH反应生成苯酚钠和水,化学方程式为+NaOH→+H2O,C正确;操作Ⅰ为萃取,操作Ⅱ为分液,均需要分液漏斗,D正确。
A.打开分液漏斗旋塞,①中产生无色气泡,③中出现白色浑浊
B.②中试剂为饱和NaHCO3 溶液
C.③中发生反应的化学方程式是+CO2+H2O→+Na2CO3
D.该实验能证明苯酚的酸性比碳酸弱
解析:本题利用强酸制弱酸的原理,探究碳酸与苯酚的酸性强弱,根据装置图可知,①中石灰石与盐酸反应生成CO2气体,再通入②中,②的目的是除去装置①中挥发的HCl,防止干扰后续实验,接着将除杂后的CO2气体通入苯酚钠溶液中,若③中出现浑浊,则证明碳酸的酸性强于苯酚,据此分析。根据分析,碳酸的酸性强于苯酚,故打开分液漏斗旋塞,反应开始,①中产生二氧化碳,通入③中,出现白色浑浊,A正确;②的目的是除去装置①中挥发的HCl,饱和NaHCO3 溶液能除去装置①中挥发的HCl,B正确;③中苯酚钠与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠:+CO2+H2O→+NaHCO3,C错误;
答案:(1)①萃取、分液 分液漏斗
② NaHCO3
③+CO2+H2O→+NaHCO3
④CaCO3 过滤 ⑤NaOH溶液 CO2
(2)取少量污水于试管中,向试管中滴加FeCl3溶液,若溶液呈紫色,则表明污水中有苯酚
+NaOH→+H2O,
+CO2+H2O→+NaHCO3
(3)设每升废水含苯酚的质量为x g,
+3Br2→↓+3HBr
94 331
x g 0.331 g×10
=,x=0.94 g
所以此废水中苯酚的含量为940 mg·L-1。
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