第2章 第2节 第1课时 醇-【优化探究】2025-2026学年新教材高中化学选择性必修3同步导学案配套PPT课件（鲁科版）单选

第2节　醇和酚 第1课时　醇 优化探究 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 [学习目标]　1.认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2.知道醇在铜或银的催化作用下被氧化的结构条件,知道醇发生消去反应的结构条件以及外界条件。 任务一　醇的概述 任务二　醇的化学性质 课时作业　巩固提升 任务一　醇的概述 1.概念:脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物。 2.常见醇的分类及应用 分类标准 类型 实例 应用 分子所含羟基的数目 　　　醇  CH3OH (甲醇,俗称木醇) 化工原 料、燃料 　　　醇    (乙二醇) 防冻液、 合成涤纶 一元 二元 分类标准 类型 实例 应用 分子所含羟基的数目 三元醇   (丙三醇,俗称甘油) 制化妆品 和三硝酸 甘油酯 一般将一元醇以外的醇统称为多元醇 分类 标准 类型 实例 应用 烃基 是否 饱和 饱和醇 CH3CH2OH (乙醇) 燃料等 不饱和醇 CH2==CHCH2OH (丙烯醇) 化工原料 3.饱和一元醇 (1)通式:　　　　　　　　　　　　　　。  (2)醇的命名 如 命名为3-甲基-2-丁醇。 CnH2n+1OH(n≥1) 羟基 碳原子数 近 4.醇的物理性质 状态 C1~C3的一元醇为　　体  C4~C11的一元醇为油状液体 C12以上的一元醇是蜡状固体 水 溶 性 C1~C3的一元醇可与水以　 　　  C4~C11的一元醇部分溶于水 C12以上的一元醇难溶于水 沸点 同系物中醇的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐　　　。支链醇的沸点低于相同碳原子数的直链醇的沸点  液 任意比互溶 升高 (1)羟基与烃基相连的化合物一定是醇。(　　) (2)乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。(　　) (3)符合CnO(n≥1)这一通式的有机物一定属于醇。(　　) (4)乙醇、乙二醇、丙三醇互为同分异构体。(　　) × √ × × 1.饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点高的原因是什么? 提示:一个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键,增强了醇分子间的相互作用。 2. 命名:　　　　　 　。  3.CH3CH2OH和CH3CH2CH2OH互为　　　　　　　(填“同系物”或“同分异构体”)。  4-甲基-2-戊醇 同系物 归纳总结 醇的同分异构现象 (1)醇分子内,因羟基位置不同产生同分异构体,因碳链的长短不同产生碳骨架异构体。 如CH3—CH2—CH2OH与 ; CH3—CH2—CH2—CH2OH与 均互为同分异构体。 1.下列关于醇的说法中,正确的是(　　) A.醇类都易溶于水 B.醇就是羟基和烃基相连的化合物 C.饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1) D.甲醇和乙醇都有毒,禁止饮用 C 解析:A项,随着碳原子个数增多,醇的溶解度越来越小;B项,若烃基是苯环,羟基与苯环相连形成的是酚;D项,乙醇无毒,甲醇有毒。 2.下列各组物质中,互为同系物的是(　　) A.2-丙醇与丙二醇　　　　 B.乙二醇与丙三醇 C.甲醇与2-丙醇 D.乙醇与乙二醇 C 解析:2-丙醇与丙二醇、乙二醇与丙三醇、乙醇与乙二醇所含官能团数目均不同,不互为同系物,故A、B、D错误;甲醇与2-丙醇结构相似,分子组成相差2个CH2原子团,互为同系物,故C正确。 任务二　醇的化学性质 1.醇的结构 醇分子中羟基上的氧原子对共用电子的吸引能力强,共用电子偏向氧原子,使碳氧键和氢氧键都显出极性,成为反应的活性部位。 醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用,使α-H和β-H都较为活泼。 2.醇分子发生反应的断键位置及反应类型 3.醇的化学性质(以乙醇、1-丙醇为例)   反应类型 化学方程式 羟基的反应 取代 反应 与浓的氢卤酸反应生成卤代烃和水: CH3CH2OH+HBr  　 ,  CH3CH2CH2OH+HBr __________________ 在酸做催化剂及加热的条件下,醇可以发生分子间的取代反应,生成醚和水:C2H5—OH+H—OC2H5 　　　　 　　 　　　　　　+H2O  CH3CH2Br+H2O CH3CH2CH2Br+H2O C2H5—O—C2H5   反应类型 化学方程式 羟基的反应 消去 反应 有β-H的醇在一定温度下能发生消去反应生成烯烃和水:CH3CH2CH2OH 　　　　　 　　+H2O  CH3—CH==CH2↑   反应类型 化学方程式 羟基中氢的反应 置换 反应 与活泼金属反应,例如与金属钠反应生成乙醇钠和氢气:2C2H5OH+2Na→　　　　　　　　　　　　　。醇分子中羟基氢原子的活泼性比水分子中氢原子的活泼性　　　  2C2H5ONa+H2↑ 弱 羟基   反应类型 化学方程式 醇的氧化 氧化 反应 ①燃烧生成二氧化碳和水 如C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O ②催化氧化生成醛或酮和水 如2CH3CH2CH2OH+O2 　　　　　　　　　　　　+2H2O,  +O2 　　　　　　　　　　　  2CH3CH2CHO +2H2O (1)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验。(　　) (2)乙醇的分子内脱水反应和酯化反应都属于取代反应。(　　) (3)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物不同,发生催化氧化的产物相同。(　　) (4)醇类和卤代烃发生消去反应均能引入不饱和键。(　　) × × × √ 为什么乙醇与钠反应不如钠与水反应剧烈? 提示:由于醇分子中的烷基具有推电子作用,使醇分子中的氢氧键不如水分子中的氢氧键容易断裂,因此醇分子中羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼,所以乙醇与钠反应不如钠与水反应剧烈。 归纳总结 (教参独具) 1.醇分子发生反应的部位及反应类型 2.催化氧化规律 (1)醇催化氧化原理 由此可知，醇的催化氧化是醇的脱氢反应，每分子醇去掉两个氢原子， 所以1分子O2对应2分子乙醇。 (2)氧化产物与结构的关系醇能否发生催化氧化及氧化生成何种物质，取决于醇分子中是否有α-H(与羟基相连的碳原子上的氢原子)及α-H的个数： 3.消去反应规律 (1)反应条件 浓硫酸，加热(乙醇发生消去反应时控制反应温度为170 ℃)。 (2)反应规律(结构特点) 醇分子中与—OH相连的碳原子有邻位碳原子，且邻位碳原子上有氢原子时，才能发生消去反应，形成碳碳双键。 ①无邻碳不反应 只有一个碳原子的醇,不能发生消去反应,如甲醇(CH3OH)。 ②邻碳无氢不反应 一般地,消去含氢原子较少的邻位碳原子上的氢原子所生成的产物为主产物,如上述消去反应中前两者为主产物。 D 解析:2-丙醇含有羟基,可发生取代反应,发生消去反应生成丙烯,但不能发生催化氧化反应生成醛,催化氧化产物是丙酮,A错误;苯甲醇可发生取代反应,能发生催化氧化反应生成苯甲醛,但不能发生消去反应,B错误;甲醇含有羟基,可发生取代反应,能发生催化氧化反应生成甲醛,但不能发生消去反应,C错误;该有机物含有羟基,可发生取代反应,发生消去反应生成2-甲基-1-丙烯,发生催化氧化反应生成2-甲基丙醛,D正确。 2.从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图,下列说法正确的是(　　) A.薄荷醇的分子式为C10H20O,它是环己醇的同系物 B.薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上 C.薄荷醇在Cu或Ag做催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛 D.在一定条件下,薄荷醇能发生取代反应、消去反应和聚合反应 A 解析:A项,薄荷醇的分子式为C10H20O,薄荷醇是环醇,与环己醇结构相似,分子组成相差4个CH2原子团,二者互为同系物,A正确;B项,该分子中不含苯环,碳原子间均为单键,不可能有12个原子共平面,B错误;C项,薄荷醇能被催化氧化为酮,C错误;D项,薄荷醇不能发生聚合反应,D错误。 C 解析:该分子中连接醇羟基碳原子的相邻碳原子上含有H原子,能发生消去反应,醇羟基所连接的碳原子上有1个H原子,所以醇羟基只能被氧化生成酮羰基而不是醛基,A错误;该分子中连接醇羟基碳原子的相邻碳原子上不含氢原子,所以不能发生消去反应,B错误;该分子中连接醇羟基或卤素原子的碳原子相邻碳原子上含有H原子,所以能发生消去反应,醇羟基所连接的碳原子上有2个H原子,所以能被氧化生成醛基,C正确;该分子中连接醇羟基碳原子的相邻碳原子上不含氢原子,所以不能发生消去反应, D错误。 课时作业　巩固提升 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 D 解析:醇是—OH直接连接在除苯环以外的烃基上时形成的一类化合物,选项D中羟基连接在苯环上,故它不属于醇。 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 2.酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色的Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是(　　) ①乙醇沸点低　②乙醇密度比水小　③乙醇有还原性　④乙醇是烃的含氧衍生物 A.②④　　　　　　　　 B.①③ C.②③ D.①④ 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:①乙醇沸点低,易挥发,若饮酒,呼出的气体中含有酒精,与测定原理有关;②题述测定原理与乙醇的密度大小无关;③乙醇有还原性,K2Cr2O7具有强氧化性,可以把乙醇氧化成乙酸,自身被还原为蓝绿色的Cr3+,与测定原理有关;④题述测定原理与乙醇是烃的含氧衍生物无关。 11 12 3.下列说法正确的是(　　) A.甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物 B.甲醇、乙二醇、丙三醇都不溶于水 C.甲醇、乙二醇、丙三醇都有剧毒 D.相同质量的甲醇、乙二醇、丙三醇完全燃烧时甲醇的耗氧量最大 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:甲醇、乙二醇、丙三醇分别属于一元醇、二元醇、三元醇,其分子组成并不是相差一个或若干个CH2原子团,故它们不互为同系物;三种物质都易溶于水;三种物质都不含有剧毒;将甲醇、乙二醇、丙三醇的分子式分别改写成CH2·H2O、2[CH·H2O]、3[CH2/3·H2O],相同质量的三种物质完全燃烧,甲醇的耗氧量最大。 11 12 4.下列对醇类的系统命名中,正确的是(　　) A.1-甲基-2-丙醇 B.2-甲基-4-戊醇 C.3-甲基-2-丁醇 D.2-羟基-2-甲基丁烷 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 C 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 题组二　醇的化学性质 5.有机物C7H15OH若发生消去反应其有机产物有3种,则该有机物为(　　) A.4-甲基-3-己醇 B.3-乙基-3-戊醇 C.2,3-二甲基-2-戊醇 D.3-甲基-3-己醇 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 6.丙烯醇(CH2==CHCH2OH)可发生的化学反应有(　　) ①加成　②氧化　③燃烧　④加聚　⑤取代 A.①②③ B.①②③④ C.①②③④⑤ D.①③④ 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 C 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:丙烯醇(CH2==CHCH2OH)中有碳碳双键,可以发生加成反应、氧化反应、加聚反应,该分子中还有醇羟基,可以发生氧化反应、取代反应,且此有机化合物还能燃烧。 11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:甲醇中与羟基相连的碳原子无相邻碳原子,不能发生消去反应,A错误;2-丙醇既能发生消去反应生成丙烯,又能发生催化氧化生成丙酮,B正确;2,2-二甲基丙醇中与羟基相连的碳原子相邻碳原子上无H原子,不能发生消去反应,C错误;羟基在1号碳原子处被氧化为醛,D错误。 11 12 8.在加热条件下,乙醇转化为有机化合物R的过程如图所示(部分产物未标出),下列说法中错误的是(　　) A.R的化学式为C2H4O B.乙醇发生了还原反应 C.反应过程中固体有红黑交替变化的现象 D.乙二醇(HO—CH2—CH2—OH)也能发生类似反应 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:依据图中转化过程可知,铜与氧气反应生成氧化铜,氧化铜与乙醇发生反应生成铜与R,反应中铜元素化合价降低,发生还原反应,则乙醇发生氧化反应,生成乙醛,R的化学式为C2H4O,A正确,B错误;铜为红色,与氧气反应生成黑色的氧化铜,黑色的氧化铜与乙醇发生反应又生成红色的铜,所以反应过程中固体有红黑交替变化的现象,C正确;乙二醇与乙醇官能团相同,且与羟基相邻的碳原子上有2个氢原子,能发生催化氧化反应生成醛,D正确。 11 12 [B组　培优训练] 9.金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中,其结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　) A.金合欢醇与乙醇不是同系物 B.金合欢醇可发生加成反应、取代反应 C.1 mol金合欢醇能与3 mol H2反应,也能被氧化为醛 D.1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol氢气,与足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:乙醇为饱和一元醇,而金合欢醇分子中含有碳碳双键,二者结构不相似,不是同系物,A正确;金合欢醇分子中含有碳碳双键,可发生加成反应,同时含有羟基,能发生取代反应,B正确;1个金合欢醇分子含有3个碳碳双键, 1 mol金合欢醇能与3 mol H2反应,也能被氧化为醛,C正确;醇羟基不能与碳酸氢钠反应,D错误。 11 12 10.实验室可用如图所示装置完成乙醇到乙醛的转化,下列叙述正确的是 (　　) A.铜是该反应的催化剂,所以温度越高反应速率越快 B.甲、乙烧杯中的水均起冷却作用 C.试管a收集到的液体仅为乙醛 D.如果间歇性地鼓入空气,铜网交替出现“黑—红”的现象 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:铜是该反应的催化剂,但与温度升高反应速率加快不构成因果关系,A错误;甲烧杯中为热水,起到加热乙醇的作用,使乙醇挥发形成蒸气,乙烧杯中的水起到冷凝作用,使乙醛蒸气冷却,B错误;乙醇催化氧化生成乙醛和水,水和剩余的乙醇蒸气也可能进入试管a,所以试管a收集到的液体中除了乙醛,还可能有乙醇等,C错误;当鼓入空气后,铜网和氧气反应生成氧化铜,此时铜网变黑,当停止通入空气后,铜网表面的氧化铜和乙醇反应又生成铜单质,铜网又变红,D正确。 11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11.异丁醇、叔丁醇的结构简式、沸点及熔点如表所示: 11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 下列说法错误的是(　　) A.在一定条件下,两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应,生成相应的溴代烃 B.异丁醇的核磁共振氢谱图有三组峰,且峰面积之比是1∶2∶6 C.用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来 D.两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃 11 12 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:在一定条件下,两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应,生成相应的溴代烃和水,故A正确;异丁醇的核磁共振氢谱图有四组峰,且峰面积之比是1∶1∶2∶6,故B错误;根据两者熔点的不同,降温时叔丁醇优先凝结成固体而析出,故C正确;两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃: (CH3)2C==CH2,故D正确。 11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 12.为了测定乙醇的结构式,有人设计了用无水酒精与钠反应的实验装置和测定氢气体积的装置进行实验。可供选用的仪器如图所示: 11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 请回答下列问题: (1)测量H2体积的正确装置是　　　　(填字母)。  (2)装置A中分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管所起的作用是 　　　　(填字母)。  A.防止无水酒精挥发 B.防止装置漏气 C.使无水酒精容易滴下 11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 (3)实验前预先将一小块钠在二甲苯中熔化成钠珠,冷却后倒入烧瓶中,其目的是 　 。  (4)已知无水酒精密度为0.789 g/cm3,移取2.0 mL酒精,反应完全后(钠过 量),收集到390 mL(标准状况)气体,则1个乙醇分子中能被取代的氢原子数为　　　,由此可确定乙醇的结构式为　　　　　　　　　　,而不是 　 。  11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 (5)实验所测定的结果偏高,可能的原因是　　　　(填字母)。  A.本实验在室温下进行 B.无水酒精中混有微量甲醇 C.无水酒精与钠反应不够完全 11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:根据(4)中数据,产生H2 390 mL,则(1)的答案只能是B。C在收集方法与确定体积上都是不可取的,D、E是明显的干扰项,滴定管测量体积准确,容易误选。(2)装置A中分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管使分液漏斗液面上方压强与蒸馏烧瓶内压强一致,可使无水酒精顺利滴下。(3)二甲苯不与钠反应,但与无水酒精互溶,可以增大钠与无水酒精的接触面积,使之充分反应。(4)n(C2H5OH)=≈0.034 3 mol,n(H2)=≈ 0.017 4 mol,即1 mol乙醇与Na完全反应可生成0.5 mol H2,说明1个C2H5OH分子中只有1个H原子被Na置换,证明C2H5OH中有1个H原子与其他5个H原子不同。(5)相同物质的量的气体在常温下体积比标准状况下大。 11 12 (2)醇和醚之间也存在同分异构现象。 如CH3—CH2—OH与CH3—O—CH3; 与均互为同分异构体。 (3)芳香醇的同分异构现象更为广泛。 如与(酚类)也互为同分异构体。 反应类型 化学方程式 羟基中氢的反应 取代 反应 与羧酸反应生成酯和水,例如乙醇与乙酸反应:+H18O—C2H5+H2O 反应机理:酸脱　　　　,醇脱羟基氢原子  醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,如、。 ③若邻位碳原子上有多种不同化学环境的氢原子,则有多种消去方式。例如 的消去产物有三种:、、。 1.下列物质中,既能发生取代反应,又能发生消去反应,也能催化氧化生成醛的是(　　) A. 　　　　 B. C.CH3—OH D. 3.下列物质既能发生消去反应,又能氧化生成醛基的是(　　) A.CH3CH(OH)CH3 B. C. D. [A组　基础落实] 题组一　醇的概述 1.下列物质不属于醇的是(　　) A.CH3CHOHCH3　　　　 B. C. D. 解析:A项,主链选错,为2-丁醇;B项,编号错误,为4-甲基-2-戊醇;C项正确;D项,母体名称错误,为2-甲基-2-丁醇。 解析:A项,发生消去反应生成2种烯烃;B项,发生消去反应生成1种烯烃;C项, 发生消去反应生成2种烯烃;D项,发生消去反应生成3种烯烃。 7.下列既能发生消去反应,又能被氧化为酮的醇是(　　) A.CH3OH B. C. D. 异丁醇 叔丁醇 结构简式 沸点/℃ 108 82.3 熔点/℃ -108 25.5 答案:(1)B　(2)C (3)增大无水酒精与钠的接触面积,使之充分反应 (4)1 (5)AB $$