第2章 第1节 第2课时 消去反应、氧化反应和还原反应-【优化探究】2025-2026学年新教材高中化学选择性必修3同步导学案配套PPT课件（鲁科版）单选

第1节　有机化学反应类型 第2课时　消去反应、氧化反应和还原反应 优化探究 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 [学习目标]　1.认识消去反应及氧化还原反应的特点和规律。2.了解乙烯的实验室制法。 任务一　消去反应 任务二　有机化学中的氧化反应和还原反应 课时作业　巩固提升 任务一　消去反应 1.利用乙醇的消去反应制备乙烯 (1)实验原理 (2)实验装置 液体+液体 气体(同“固体+液体 气体”装置相似,但需要温度计)。 (3)实验过程 检查气密性→装药品和碎瓷片→加热→收集气体→撤导气管→停止加热→拆卸装置→洗刷整理。 (4)注意事项 ①温度计水银球插入液体中,不可接触烧瓶底。 ②将　　　 　缓缓注入　　　　中,体积比约为3∶1,并不断搅拌。  ③由于反应物都是液体而无固体,所以要向烧瓶中加入　　　　,以防混合液在受热时暴沸。  ④实验中要使混合液的温度迅速上升并稳定于　　　　左右。  ⑤实验结束时先将　　　　　　　　取出,再　　　 　　,防止水倒吸进反应装置。  浓H2SO4 乙醇 碎瓷片 170 ℃ 导气管从水中 熄灭酒精灯 2.消去反应的概念 在一定条件下,有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有　　　 　的有机化合物的反应。  不饱和键 3.参与反应的物质及结构特点 发生消去反应的物质 醇 卤代烷 结构条件 　　　  消去原理   反应条件 　　 　  　　　 　　　　　  产物 烯烃和水 烯烃、卤化钠和水 β-H 浓硫酸,加热 NaOH的乙醇溶液,加热 4.消去反应的应用 利用醇或卤代烷等的消去反应,可以在碳链上引入　　　　、 　　　　等不饱和键。  双键 三键 (1)乙烯制备实验中,若已开始加热,发现忘记加碎瓷片,应先冷却后补加。(　　) (2)所有的醇类均能发生消去反应。(　　) (3)乙烯制备实验中,为了防止暴沸要缓慢加热到170 ℃。(　　) (4)消去反应可以在碳链上引入不饱和键。(　　) (5)收集乙烯既可以用排水法又可以用排空气法收集。(　　) √ × × √ × 1. 　　　　　(填“能”或“不能”)发生消 去反应,是因其结 构中　 　　。  不能 没有β-H 2.实验室常用乙醇和浓硫酸加热制备乙烯。 (1)如何配制浓硫酸与乙醇的混合液? 提示:乙醇与浓硫酸体积比约为1∶3,将浓硫酸慢慢注入乙醇中,边加边振荡(搅拌)散热。 (2)加热时使混合液温度迅速上升到170 ℃的原因是_________________ 　 　　　　 　(用化学方程式解释)。  2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O 归纳总结 消去反应 (1)实质:脱去官能团和官能团邻位碳原子上的氢原子,生成小分子和 双键、三键等。 (2)特点:只出不进。 (3)官能团及对应试剂 B 2.关于实验室制备乙烯的实验,下列说法不正确的是(　　) A.将浓硫酸和乙醇以3∶1体积比混合加热反应得到 B.实验结束后应该先熄灭酒精灯,再撤离导管 C.使用乙醇制取乙烯发生了分子内脱水的反应 D.生成的气体中除乙烯外还有浓硫酸被还原后生成的SO2 B 解析:实验室用浓硫酸和乙醇以3∶1体积比混合加热发生消去反应得到乙烯气体,A正确;为了防止倒吸,实验结束后应该先撤离导管再熄灭酒精灯,B错误;使用乙醇制取乙烯发生了分子内脱水的消去反应,C正确;浓硫酸具有强氧化性,能被乙醇还原为SO2,因此生成的气体中除乙烯外还有浓硫酸被还原后生成的SO2,D正确。 3.实验室用如图装置制备乙烯,下列有关说法错误的是(　　) A.实验结束时,要先将导气管从水中取出,再熄灭酒 精灯,防止水被倒吸进反应装置 B.烧瓶中应先加入乙醇,再缓慢加入浓硫酸 C.将产生的气体直接通到溴水中,检验是否有乙烯生成 D.反应过程中溶液的颜色逐渐变黑 C 解析:配制乙醇和浓硫酸的混合液时,由于浓硫酸密度大,应在烧瓶中先加入乙醇,再缓慢加入浓硫酸,故B正确;乙烯中混有的SO2气体也能使溴水褪色,故C错误;浓硫酸具有脱水性,反应过程中使乙醇脱水生成碳,溶液的颜色会逐渐变黑,故D正确。 任务二　有机化学中的氧化反应和还原反应 1.氧化反应 (1)概念:将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。 (2)常见的氧化反应 CxHy+O2 　 ;  CxHyOz+O2 　 ;  2CH3CH2OH+O2 　 ;  2CH3CHO+O2 　 。  xCO2+H2O xCO2+H2O 2CH3CHO+2H2O 2CH3COOH 2.还原反应 将有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。 例如,CH3CHO+H2 　 。  CH3CH2OH 3.有机化学中常见的氧化剂和还原剂 氧化剂 O2、酸性KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液 还原剂 H2、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4) √ √ √ × 下列反应中,属于还原反应的是　　　 　(填序号,下同),属于氧化反应的是　　　　　　　　　　。  ①由2-丙醇制取丙酮　②由乙醛与氢气加成制取乙醇　③乙醇的催化氧化　④乙炔与氢气的加成　⑤乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色　⑥苯与氢气加成生成环己烷　⑦酒精的燃烧反应 ②④⑥ ①③⑤⑦ 归纳总结 从官能团和有机物结构角度认识反应类型 反应类型 官能团 反应试剂或条件 反应特点 取代 反应 羟基、卤素原子、羧基、酯基 乙酸和乙醇的酯化反应;卤代烃在NaOH溶液、加热条件下的水解反应;酯的水解反应;苯和液溴的溴代反应 有进 有出 反应类型 官能团 反应试剂或条件 反应特点 加成 反应 碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、酮羰基 烯烃、炔烃加成H2、水、HBr等;醛基加成H2;苯环加成H2 只进 不出 消去 反应 羟基、卤素原子 卤代烃:NaOH醇溶液,加热; 醇:浓硫酸,加热; 结构:有β-H 只出 不进 反应类型 官能团 反应试剂或条件 反应特点 氧化 反应 碳碳双键、醛基 烯烃被酸性KMnO4溶液氧化;有机物的燃烧氧化 得氧或去氢 还原 反应 碳碳双键、醛基、酮羰基 有机物加成氢气的反应等 得氢或去氧 1.下列反应类型属于还原反应的是(　　) A.CH2==CH2→CH3CH2OH B.CH3CHO→CH3COOH C.CH3CH2Br→CH3CH2OH D 解析:A项反应为加成反应,B项反应为氧化反应,C项反应为取代反应,D项反应为还原反应。 2.下列有关反应和反应类型不相符的是(　　) A.甲苯与硝酸、浓硫酸混合反应制TNT(取代反应) B.苯与乙烯在催化剂的存在下反应制取乙苯(取代反应) C.甲苯与酸性KMnO4溶液反应(氧化反应) D.甲苯制取甲基环己烷(加成反应) B 解析:A项,甲苯与硝酸、浓硫酸混合反应制TNT,甲苯中氢原子被硝基取代,该反应属于取代反应,正确;B项,苯与乙烯在催化剂的存在下反应制取乙苯,该反应属于加成反应,不属于取代反应,错误;C项,甲苯能够被酸性KMnO4溶液氧化,该反应属于氧化反应,正确;D项,甲苯与氢气发生加成反应生成甲基环己烷,该反应属于加成反应,正确。 3.下列选项中的两个反应属于同一种反应类型的是(　　) A.苯与氯气反应制备氯苯;氯乙烯制备聚氯乙烯 B.甲烷燃烧产生明亮火焰;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.丙炔使溴的四氯化碳溶液褪色;甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.苯和硝酸反应制备硝基苯;苯与氢气制取环己烷 B 解析:苯与氯气反应制备氯苯是取代反应;氯乙烯制备聚氯乙烯是加聚反应,A错误;甲烷燃烧产生明亮火焰是氧化反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应,B正确;丙炔使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应;甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应,C错误;苯和硝酸反应制备硝基苯是取代反应;苯与氢气制取环己烷是加成反应,D错误。 课时作业　巩固提升 2 3 4 5 6 7 8 1 [A组　基础落实] 题组一　消去反应 1.下列对于溴乙烷、乙醇消去反应的叙述正确的是(　　) A.反应条件相同 B.产物中的有机化合物相同 C.都没有水生成 D.都使用温度计 9 10 11 B 解析:溴乙烷与NaOH的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应,而乙醇与浓硫酸在加热至170°时发生消去反应;二者消去反应后的有机产物相同,均为乙烯;溴乙烷的产物还有NaBr和H2O,乙醇的产物还有H2O;溴乙烷的消去反应加热即可,而乙醇的消去反应需用温度计控制混合液的温度在170 ℃。 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 3.由碘乙烷制取乙二醇,依次发生反应的类型是(　　) A.取代、加成、水解反应 B.消去、加成、取代反应 C.水解、消去、加成反应 D.消去、水解、取代反应 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:通过消去反应CH3CH2I转化为 ,乙烯与Br2通过加成反应生成卤代烃BrCH2CH2Br,卤代烃在NaOH水溶液中、加热条件下水解生成目标产物HOCH2CH2OH。 11 4.下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇的是(　　) ① 　 ②CH3CH2CH2Br　③CH3F ④CH3CH2Br　⑤C(CH3)3CH2Br ⑥CH(CH3)2C(CH3)2Br A.①③⑤　　　　　　　　 B.②④⑥ C.③④⑤ D.①②⑥ 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:题中卤代烃都能发生水解反应生成醇;若卤代烃能够发生消去反应生成烯烃,要求卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子存在。①与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,所以不能发生消去反应;②与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子,可以发生消去反应;③只有一个碳原子,不能发生消去反应;④与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子,可以发生消去反应;⑤与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应;⑥与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子,可以发生消去反应。 11 题组二　有机化学中的氧化反应和还原反应 5.下列物质既能发生加成反应又能发生氧化反应的是(　　) A.乙醇 B.乙醛 C.乙酸 D.乙酸乙酯 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:乙醇可以被氧化为乙醛,但不能发生加成反应;乙醛既可与氢气加成生成乙醇,又可被氧化为乙酸;乙酸、乙酸乙酯不能发生加成反应。 11 6.甲醛在一定条件下能发生反应:2HCHO+NaOH(浓) →HCOONa+CH3OH,在此反应中甲醛发生的变化是(　　) A.仅被氧化 B.仅被还原 C.既被氧化,又被还原 D.既未被氧化,又未被还原 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 C 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:氧化反应通常是有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应,还原反应通常是有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应。故HCHO变成HCOONa为氧化反应,HCHO变成CH3OH为还原反应,即HCHO既被氧化又被还原。 11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 8.脱落酸有催熟作用,可延长鲜花盛开时间,其结构简式如图所示,下列关于脱落酸的说法错误的是 (　　) A.脱落酸分子中的羟基不能发生催化氧化反应 B.1 mol该物质与NaOH 反应,消耗1 mol NaOH C.脱落酸分子能发生还原反应 D.一定条件下,1 mol 脱落酸可与5 mol H2发生加成反应 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:脱落酸分子中羟基连接的碳原子上,没有H原子,故A项正确;1 mol 脱落酸分子中含1 mol 羧基、1 mol 羟基和1 mol 酮羰基,其中羧基能和NaOH反应,最多消耗1 mol NaOH,故B项正确;脱落酸分子中含有碳碳双键,能与氢气发生还原反应,故C项正确;1 mol 脱落酸分子中含1 mol 酮羰基和3 mol 碳碳双键,它们分别能与1 mol H2和3 mol H2发生加成反应,因此一定条件下,1 mol 脱落酸可与4 mol H2发生加成反应,故D项错误。 11 A.该反应是加成反应 B.乙苯的同分异构体有3种 C.可用KMnO4(H+)鉴别乙苯和苯乙烯 D.苯乙烯分子中最多有8个碳原子共平面 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:该反应消去小分子H2,形成不饱和键(碳碳双键),属于消去反应,A错误;乙苯的不饱和度为4,含苯环的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯共3种,还有不含苯环的同分异构体,故乙苯的同分异构体多于3种, B错误;乙苯和苯乙烯均能使KMnO4(H+)溶液褪色,故不可用KMnO4(H+)鉴别乙苯和苯乙烯,C错误;苯环和乙烯均是平面形分子,单键可旋转,则苯乙烯中所有C原子均可能共面,即苯乙烯分子中最多有8个碳原子共平面,D正确。 11 10.为探究1-溴环己烷( )与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案: 甲:向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH溶液,然后再滴入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。 乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。 丙:向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 其中正确的是(　　) A.甲 B.乙 C.丙 D.上述实验方案都不正确 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 D 解析:甲同学的实验方案不正确,因为无论是水解反应还是消去反应都有NaBr生成,所以现象相同;乙同学的实验方案不正确,如果直接加入溴水, NaOH就可以直接与溴水反应,使其褪色,不能说明发生的是水解反应还是消去反应;丙同学的实验方案不正确,若发生水解反应,会产生 ,该物质属于醇,也能使酸性KMnO4溶液褪色。 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11.实验室用乙醇和浓硫酸反应制取乙烯,再用溴与乙烯反应生成1,2-二溴乙烷。在制备过程中由于部分乙醇被浓硫酸氧化还会产生CO2、SO2,进而与Br2反应生成HBr等酸性气体。 (1)用下列仪器及以上所述三种物质为原料制备1,2-二溴乙烷。 11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 如果气体流向为从左到右,正确的连接顺序是(短接口或橡胶管均已略 去): 　　　　经A①插入A中,　　　　接A②;A③接　　　　接　　　　接 　　　　接　　　　。  (2)在三颈烧瓶A中进行的主要反应的化学方程式为 　 。  (3)在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为 　 。  11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 (4)温度计水银球的正确位置是　 。  (5)反应管E中加入少量水及把反应管E置于盛有冷水的小烧杯中是因为 　　　　　　　　　　　　　　。  11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 答案:(1)B　D　C　F　E　G (2)CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O (3)CH2==CH2+Br2→BrCH2CH2Br (4)插入液面以下,但不可接触烧瓶底 (5)液溴易挥发,这样做可以减少溴的挥发 11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:(1)三颈烧瓶是浓硫酸跟乙醇反应产生乙烯的装置,所以A①中应插入温度计,A②中插入D(以便滴加浓硫酸、乙醇的混合液),A③连C(C装置是防止倒吸的安全瓶)。由于生成的乙烯中含有SO2、CO2等杂质气体,所以C跟F相接,F再跟E相接,最后接到吸收瓶。(4)三颈烧瓶中温度计的作用是测量和控制反应混合液的温度,所以应插入液面以下,但不可接触烧瓶底。(5)由于液溴极易挥发,所以反应管E中要加入少量水,将反应管E置于盛有冷水的小烧杯中。 11 CH2==CH2↑+H2O 1.下列物质能发生消去反应,且生成物不止一种的是(　　) A.　　　 B. C. D.CH3OH 解析:能发生消去反应的物质必须具有两个条件:①主链碳原子至少为2个;②与卤素原子或羟基所连碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。A、C项能发生消去反应,但产物只有一种,　分别为CH2==CH—CH3、 ;B项能发生消去反应,产物有两种,分别为、;D项不能发生消去反应。 (1)CH2==CH2+H2CH3CH3属于还原反应。(　　) (2)若同时加氢又加氧,如乙烯与水的加成反应,既不是氧化反应,也不是还原 反应。(　　) (3)→发生的是氧化反应。(　　) (4)常见的氧化剂有银氨溶液、硼氢化钠(NaBH4)等。(　　) D. → 2.下列反应中,属于消去反应的是(　　) A.CH3CH==CH2+Br2CH3CHBrCH2Br B.CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O C.CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O D.C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O 解析:消去反应是指有机物分子内脱去一个小分子生成不饱和键的反应,加成反应是指有机物中不饱和键断裂,在两端原子分别加上其他原子或原子团的反应,取代反应是指有机物中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。CH3CH==CH2+Br2CH3CHBrCH2Br属于加成反应,A不符合题意;CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O属于消去反应,B符合题意;CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O属于酯化反应,C不符合题意;C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O属于取代反应,D不符合题意。 7.下列有机化学方程式中属于氧化反应的是(　　) A.CH4+Cl2CH3Cl+HCl B.CH4+2O2CO2+2H2O C.CH2==CH2+HBrCH3CH2Br D.+Br2+HBr 解析:CH4+Cl2CH3Cl+HCl是取代反应,故不选A;CH4+2O2CO2+2H2O是氧化反应,故选B;CH2==CH2+HBrCH3CH2Br是加成反应,故不选C;+Br2+HBr是取代反应,故不选D。 [B组　培优训练] 9.(2024·北京朝阳高二检测)乙苯制苯乙烯的原理:+H2↑,下列说法正确的是(　　) $$