第2章 第1节 第1课时 加成反应、取代反应-【优化探究】2025-2026学年新教材高中化学选择性必修3同步导学案配套PPT课件（鲁科版）单选

第1节　有机化学反应类型 第1课时　加成反应、取代反应 优化探究 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 [学习目标]　1.了解加成、取代反应的特点和规律。2.了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。 任务一　加成反应 任务二　取代反应 课时作业　巩固提升 任务一　加成反应 1.概念:有机化合物分子中　　 　　两端的两个原子与其他原子或原子团结合,生成新的有机化合物的反应。  2.反应物特点 (1)分子中有　　　 　或　　　 　的有机化合物或分子中有碳氧双键的部分有机化合物。  (2)除了氢气、卤素单质及氢卤酸外,水、氢氰酸(HCN)等也可作为加成反应的试剂。 不饱和键 碳碳双键 碳碳三键 3.加成反应的应用 (1)制备醇类 如乙醇:CH2==CH2+H2O  　 。  (2)制备卤代烃 如溴乙烷:CH2==CH2+HBr  　 。  (3)制备生产腈纶的原料 如丙烯腈:CH≡CH+HCN   　 。  CH3CH2OH CH3CH2Br CH2 == CH—CN 4.不对称烯烃的加成反应 (1)反应规律 不对称烯烃发生加成反应时,一般情况下,H+等正电性基团加到烯烃中带部分　　　　电荷的双键碳原子上,Cl-等其他负电性基团加到带部分 　　　　电荷的双键碳原子上。  负 正 (2)表示方法 如 →。 (1)能发生加成反应的有机物一定只含有碳碳双键。(　　) (2)加成反应的产物只含有饱和碳原子。(　　) (3)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能与溴水发生加成反应而使溴水褪色。 (　　) (4)丙烯与HI在一定条件下能发生加成反应且只能得到一种产物。(　　) × × √ × 甲基是具有推电子性能的基团,对碳碳双键会产生推电子作用,最终使得双键碳原子之间的共用电子偏向双键中的链端碳原子。试分析异丁烯 ( )分子中①号C原子呈部分　　　　电荷,②号C原子呈部 分　　　　电荷,其与HCl发生加成反应,理论上最可能的产物为 　 　　　(填结构简式),还有可能产生少量的　　 　　 (填结构简式)。  正 负 归纳总结 加成反应中不同类型的不饱和键、试剂及产物 结构 试剂 产物   H2、X2、HX、H2O 烷烃、卤代烃、醇 —C≡C— H2、X2、HX、 H2O、HCN 烷烃、烯烃、卤代烯烃、 卤代烃、腈、烯醇   H2、HCN 醇、羟基腈   H2 环烷烃 1.常温下,下列物质能与溴水发生加成反应的是(　　) A.苯　　　　B.甲苯　　　　C.己烯　　　　D.乙烷 解析:常温下能与溴水发生加成反应的为烯烃和炔烃,烷烃、苯及苯的同系物都不和溴水发生加成反应。 C 2.下列反应是通过有机物中π键的断裂发生的是(　　) ①丁烷与氯气反应　②丙烯与HCl反应　③丙炔与氢气反应　④苯与液溴反应 A.①③ B.③④ C.②③ D.②④ C 解析:①丁烷与氯气发生反应,断裂σ键;②丙烯与HCl发生加成反应,断裂π键;③丙炔与氢气发生加成反应,断裂π键;④苯与液溴发生反应,断裂σ键;可知反应②③是通过有机物中π键的断裂发生。 A 解析:CH2==CH2+H2O CH3CH2OH属于乙烯的加成反应,A符合题意;甲烷和乙醇分子中没有不饱和结构,均不是加成反应,B、C、D不符合题意。 任务二　取代反应 1.概念:有机化合物分子中的某个(或某些)　　　　 　　被其他原子或原子团代替的反应。  原子或原子团 2.分析取代反应的一种方法 (1)有机化合物与极性试剂发生取代反应的结果可以用通式来表示: →　　　　+　　　　  A1—B2 A2—B1 (2)应用 例如,乙醇与氢溴酸发生取代反应: →CH3CH2—Br+H2O 补全下列取代反应的产物: ①CH3CH2Cl+NH3→　 　 　　+HCl;  ②CH3CH2Br+NaCN→　　　 　+NaBr;  CH3CH2—NH2 CH3CH2—CN CH3CH2—Br 3.α-H的取代反应 烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也可能发生取代反应,其中与官能团直接相连的碳原子(　　　　)上的　　　　键(氢原子称为 　　　　)最容易断裂而发生取代反应。如 +Cl2 　 　 　　　+HCl。  α-C 碳氢 α-H 特别提醒　α、β的含义 在含有官能团的有机化合物分子中,与官能团直接相连的碳原子为α-C,其上的氢原子为α-H;与α-C相连的碳原子为β-C,其上的氢原子为β-H。 (1)CH3OH+HBr CH3Br+H2O属于取代反应。(　　) (2)炔烃一定不能发生取代反应。(　　) (3)CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl属于加成反应。(　　) √ × × 丙酸( )分子中属于α-C的是　　　(填序号),丙酸与氯气加热发生反应的化学方程式为_________________________ 　　　　　　　　　　　　。  ② CH3CH2COOH+Cl2 +HCl 归纳总结 取代反应的物质类别及对应的试剂 物质 试剂 芳香烃:如 X2(卤素单质)、HNO3、H2SO4 烷烃:如R—CH2—H X2(卤素单质) 醇:R—CH2—OH HX、HOOC—R' 卤代烃:如R—CH2—X H2O、NaCN、NH3、NaOH 烯烃、炔烃、醛、酮、羧 酸等分子中的烷基部分 X2(卤素单质)等 1.从石油分馏得到固体石蜡,用氯气漂白后,燃烧时会产生含氯元素的气体,这是由于石蜡在漂白时与氯气发生了(　　) A.加成反应　　　　　　 B.取代反应 C.消去反应 D.水解反应 解析:石蜡的主要成分是烷烃和芳香烃,易发生取代反应。 B C 解析:①CHCl3中的H原子被Cl原子取代,属于取代反应;②是乙醇被氧化成乙醛,不属于取代反应;③中碳碳双键变为单键,为加成反应;④苯和液溴在铁粉的作用下发生反应,属于取代反应。 B 解析:A属于加成反应,A错误;B属于酯化反应,是取代反应,B正确;C属于取代反应,第一步取代为CH4+Cl2 CH3Cl+HCl,C错误;D属于氧化反应,D错误。 课时作业　巩固提升 2 3 4 5 6 7 8 1 [A组　基础落实] 题组一　加成反应 1.下列反应中属于加成反应的是(　　) A.乙烯使溴水褪色 B.将苯滴入碘水中,振荡后分为两层,水层接近无色 C.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失 9 10 11 A 解析:乙烯使溴水褪色是乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,A正确;将苯滴入碘水中苯会萃取碘水中的碘而使水层接近无色,是物理过程,不是化学反应,B错误;乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是发生氧化还原反应,C错误;甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失,甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应,D错误。 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 2.下列物质转化常通过加成反应实现的是(　　) A. → B.CH3CH2OH→CH3CHO C.CH3COOH→CH3COOCH2CH3 D.CH2==CH2→CH3CH2Br 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:苯和硝酸发生取代反应生成硝基苯,A不选;乙醇发生催化氧化反应生成乙醛,B不选;乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯,C不选;乙烯和HBr发生加成反应生成溴乙烷,D选。 11 3.某有机反应的球棍模型图示为 ,下列有关叙述正确的是(　　) A.属于取代反应 B.生成物是CH3CH2OH C.生成物属于饱和烃 D.生成物所有原子不可能共平面 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:题述反应属于加成反应,故A错误;生成物可能是CH3CH2Cl,不能得到CH3CH2OH,故B错误;生成物中含有碳、氢之外的其他元素,不属于烃,故C错误;生成物中碳原子为饱和碳原子,所有原子不可能共平面,故D正确。 11 题组二　取代反应 4.取代反应是有机化学中一类重要的反应,下列反应属于取代反应的是 (　　) A.丙烷与氯气在光照的作用下生成氯丙烷的反应 B.乙烯与溴的四氯化碳溶液生成1,2-二溴乙烷的反应 C.乙烯与水生成乙醇的反应 D.乙烯自身生成聚乙烯的反应 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 A 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:B、C属于加成反应,D属于加聚反应。 11 5.进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是(　　) A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.CH3CH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:该物质中含5种氢,能生成5种一氯代物,故A不符合题意;该物质中含1种氢,能生成1种一氯代物,故B不符合题意;该物质中含2种氢,能生成2种一氯代物,故C不符合题意;该物质中含3种氢,能生成3种一氯代物,故D符合题意。 11 6.下列变化中,与其他有机反应类型不同的是(　　) A.苯→苯磺酸 B.乙烯→乙醇 C.甲苯→TNT D.甲烷→氯仿 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:苯与浓硫酸在加热条件下发生取代反应生成苯磺酸和水;乙烯与水在催化剂作用下发生加成反应生成乙醇;甲苯与硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成TNT和水;甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应可生成氯仿和HCl。 11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 C 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:该反应是一种物质变成两种物质,属于分解反应,故A正确;溴苯上溴原子被苯乙烯基团代替,生成有机物和HBr,是取代反应,故B正确;该反应属于加成反应,故C错误;乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯和水,是酯化反应,故D正确。 11 [B组　培优训练] 8.柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是(　　) A.柠檬烯的分子式为C10H14 B.一定条件下,该物质可发生加成反应、氧化反应、取代反应 C.其一氯代物有9种(不考虑立体异构) D.该烃属于乙烯的同系物 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:根据其结构简式可知,分子式为C10H16,故A错误;该有机物中含有碳碳双键,可以发生加成反应和氧化反应,含有—CH3,能发生取代反应,故B正确;柠檬烯分子中共有8种氢原子,不考虑立体异构,其一氯代物有8种,故C错误;该物质含有两个碳碳双键,乙烯含有1个碳碳双键,结构不相似,不是同系物,故D错误。 11 9.异丙苯[ ]是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是(　　) A.在光照的条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有两种 B.不可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 C.异丙苯是苯的同系物 D.在一定条件下能与氢气发生加成反应 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:在光照的条件下,异丙苯侧链上的H与Cl2发生取代反应,生成的一氯代物有两种,故A正确;异丙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化,而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯,故B错误;异丙苯与苯的分子结构相似,组成上相差三个CH2原子团,即互为同系物,故C正确;异丙苯含有苯环,在一定条件下可与氢气发生加成反应,故D正确。 11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 B.A物质与Cl2发生加成反应,最多可以得到2种加成产物 D.A物质所有原子一定共平面 C 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11.(1)如图是一些常见有机化合物的转化关系。 写出①~③的化学方程式,并指明反应类型。 ①　 ;　　　　。  ②　 ;　　　　。  ③　 ;　　　　。  11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 3.下列属于加成反应的是(　　) A.CH2==CH2+H2OCH3CH2OH B.CH4+Cl2CH3Cl+HCl C.2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O D.2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ ③+HO—NO2　　 　　+H2O;  ④CH3CH2—OH+H—Br　　 　　+H2O。  2.下列反应属于取代反应的是(　　) ①CHCl3+Cl2CCl4+HCl ②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O ③CH2==CH2+HClCH3CH2Cl ④+Br2+HBr A.①②　　　 B.①②③④ C.①④ D.②④ 3.下列有机反应方程式书写正确且属于取代反应的是(　　) A.CH2==CH2+Br2→CH2BrCH2Br B.CH3CH2OH + CH3COOHCH3COOC2H5+H2O C.CH4+Cl2CH2Cl2+H2 D.2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 7.下列对反应类型的判断不正确的是(　　) A.C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑　分解反应 B.++HBr　取代反应 C.+HClCH2==CHCl　取代反应 D.CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O　酯化反应 10.已知+,A物质在该条件下发生的反应为A,下列关于A物质的说法正确的是(　　) A.A物质的结构简式为 C.若3分子A物质在该条件下发生反应,则产物的结构简式可能为 解析:A物质含2个碳碳双键,甲基连接在双键之间的碳原子上,则A物质的结构简式为,A错误;A物质与Cl2发生加成反应,可发生1∶1加成(1,2-加成或1,4-加成)或1∶2加成,最多可以得到3种加成产物,B错误;3分子A物质在该条件下发生加成反应,产物的结构简式可能为,C正确;由A项分析可知,A的结构简式为,分子中含有sp3杂化的碳原子,故A物质所有原子一定不可能共平面,D错误。 (2)烯烃、炔烃等的α-H在一定条件下可与Cl2发生取代反应。完成下列化学方程式: ①CH3CH==CH2+Cl2 　 。  ② 　 。  答案:(1)①CH2==CH2+Br2→　加成反应　②nCH2==CH2　加聚反应 ③CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O　酯化反应(或取代反应) (2)①+HCl ②+HCl $$