第1章 微专题2 有机物分子中原子共线、共面的判断-【优化探究】2025-2026学年新教材高中化学选择性必修3同步导学案配套PPT课件（鲁科版）单选

微专题2　有机物分子中原子共线、共面的判断 优化探究 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 一、判断有机物分子中原子共线、共面的基本模型 sp3 正四面体形 旋转 sp2 平面形 旋转 sp 直线形 旋转 sp2 平面正六边形 面 线 二、有机物分子中原子共线、共面判断的注意事项 先观察分子的结构,找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再依据甲烷“正四面体形”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面正六边形”等空间结构和键角展开结构简式,并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 1.直线与平面连接 如乙烯基乙炔( ),利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线 结构模型分析,　　　个原子共平面,　　　　个原子共直线。  8 4 2.平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连,则由于单键的旋转性,两个平面不 一定重合。如苯乙烯( )分子中共平面的原子至少 　　　　个,最多　　　　个。  12 16 3.平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢 原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯( )分子中共平面的原子至少　　　个,最多　　　个。  6 7 4.直线、平面与立体连接 如图所示的分子中共平面的原子至少　　　　个,最多　　　　个。其中　　　 　;　　　 　号原子一定共直线。  12 19 1、2、3、4 6、8、9、10 [例]　 (1)有　　　　个碳原子共线。  (2)至少　　　　个碳原子共面。  (3)至多　　　　个碳原子共面。  5 8 13 [解析]　(1)由于苯环是平面正六边形结构,碳碳三键是直线形结构,则有5个碳原子一定是共线的。 (2)由于苯环是平面正六边形结构,碳碳三键是直线形结构,因此至少有9个碳原子在苯环碳原子的平面上;由于碳碳双键是平面形结构,碳碳三键 是直线形结构,因此 中1、2、3、4、5、6、7、 8共八个碳原子在碳碳双键碳原子的平面上,所以该物质最少有8个碳原子共面。 (3)由于苯环是平面正六边形结构,碳碳三键是直线形结构,而碳碳双键也是平面形结构,所以至多有13个碳原子共面。 归纳总结 (教参独具) 1.键的旋转 (1)在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。 (2)若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。 (3)若平面被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。如 分子中所有原子一定共面。 2.恰当地拆分复杂分子 观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。 特别注意：苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子在一条直线上。 3．对照模板确定原子共线、共面问题 需要结合相关的几何知识进行分析，如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语，如“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。 A 2.下列有关有机化合物分子中原子共线、共面的说法正确的是(　　) A.正丁烷分子中4个碳原子不可能处于同一平面上 B.甲苯分子最多有12个原子处于同一平面上,最多有4个原子共线 C.四苯乙烯( )分子中所有碳原子不可能位于同一平面 D. 分子最多有7个碳原子共面,最多有3个碳原子共线 D 解析:正丁烷分子中碳碳之间均以单键连接,可以任意旋转,故正丁烷分子中4个碳原子可能处于同一平面上,但不可能在一条直线上,A错误;甲苯分子中苯环所在的平面至少有12个原子,甲基上3个H通过单键旋转最多有1个H与之共面,即最多有13个原子处于同一平面上,苯环对位上的4个原子共线,即最多4个原子共线,B错误;四苯乙烯( )分子中含有4个苯 环平面和一个碳碳双键平面,四个苯环平面通过单键旋转可以共面,即分子中所有碳原子都可能位于同一平面,C错误; 分子中含有碳碳双键平面和碳碳三键直线,故最多有7个碳原子共面,最多有3个碳原子共线, D正确。 3.对结构简式为 的有机物描述正确的是(　　) A.该有机物易溶于水 B.最多有7个碳原子共线 C.最多有25个原子共面 D.0.1 mol该有机物完全燃烧消耗O2 73.92 L C 4.芘(结构简式如图)是一种致癌物,主要存在于煤焦油沥青的蒸馏物中,可用于生产染料、合成树脂、杀虫剂等产品。下列关于芘的说法错误的是(　　) A.分子式为C16H10,是芳香族化合物 B.分子中最多有6个原子共线 C.可发生取代反应、加成反应、氧化反应 D.二氯代物有19种 D 解析:由芘的结构简式可知其分子式为C16H10,含有苯环,是芳香族化合物,故A正确;苯环是平面形分子,芘的分子中最多有4个C原子和2个H原子即共6个原子共线,故B正确;含有苯环,可与卤素单质发生取代反应,与氢气 在一定条件下发生加成反应,可燃烧,能发生氧化反应,故C正确; 有3种H,分别定为α、β、γ位,可固定1个Cl,移动另一个氯,分别得到二氯代物有9+5+1=15种,故D错误。 B 6.某有机物分子的结构简式如图所示,下列相关叙述正确的是(　　) A.该有机化合物含有3种官能团 B.该有机物分子中最少有8个碳原子在同一平面内 C.该有机物分子中最多有6个碳原子共线 D.该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内 D 解析:该有机物分子中含有碳碳三键、碳碳双键2种官能团,A错误;苯环为平面形结构,与苯环直接相连的碳原子与苯环共面,且三键具有乙炔的直线形结构特点,而单键可旋转,因此该有机物分子中最少有6+2+1=9个碳原子在同一平面内,B错误;碳碳三键的2个碳原子和与之相连的碳原子及苯环上该碳原子对位的碳原子共直线,最多有4个碳原子共线,C错误;苯环、碳碳双键均为平面形结构,碳碳三键为直线形结构,饱和碳原子为四面体形结构,饱和碳原子所连的4个原子与该碳原子在同一平面上的最多有2个,且单键可旋转,该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内,D正确。 7.轴烯是指环上每个碳原子都接有一个碳碳双键的环状烯烃,含n元环的轴烯可以表示为[n]轴烯。如图是三种轴烯的键线式,下列有关说法正确的是(　　) A.a分子中所有原子一定共面 B.a、b、c均存在顺反异构现象 C.b分子中σ键和π键的数目之比为2∶1 D.c与足量H2发生反应后所得产物的一氯代物只有一种(不考虑立体 异构) A 解析:a分子中含三个碳碳双键,且直接相连,根据乙烯的分子结构特点及3点共面可知,a分子中所有原子都在同一个平面上,A正确;a、b、c结构中碳碳双键上的每一个不饱和碳原子都没有连接两个不同的原子或原子团,不存在顺反异构现象,B错误;1个b分子中含8个C—H键、4个C==C键、4个C—C键,单键是σ键,双键含1个σ键和1个π键,则1个b分子中含16个σ键和4个π键,σ键和π键的数目之比为4∶1,C错误;c与足量H2发生反应后所得产物有2种等效氢,不考虑立体异构,则其一氯代物有2种,D错误。 代表物 碳原子杂化 空间结构 结构 球棍模型 结构特点 CH4 　　　  　　　　　  任意3原子共面,C—C键可以______ C2H4 　　　  　　　　　  6原子共面, C==C键不能______ 代表物 碳原子杂化 空间结构 结构 球棍模型 结构特点 C2H2 　　　  　　　　　  4原子共线(面),C≡C键不能______ C6H6 　　　  　　　　　  12原子共____ 对角线上4原子共　　  1.下列分子中所有原子一定处于同一平面的是(　　) A.　　 B. C. D. 解析:是直线形分子,所有原子在同一直线上,是平面形结构,所有原子在同一平面上,故中所有原子一定处于同一平面上,A项正确;苯环是平面形结构,但由于单键可以旋转,所以两个苯环上的所有原子不一定处于同一个平面上,B项错误;分子中含有—CH3和—CH2—,所有原子不可能处在同一平面上,C项错误;丙烯分子中甲基上的3个氢原子与所连碳原子不可能处于同一平面上,D项错误。 解析:该有机物可看成 CH4中的4个H原子被2个和 2个取代,两个对称,两个对称,给有机物中的碳原子编号:,据此分析。根据有机物结构,可以看出该有机物属于烃,烃类物质难溶于水,A错误;该物质中最多有4个碳原子共线(图中 1、2、5、6 号碳原子),B错误;由于单键可以旋转,所以该有机物中最多有25 个原子共面(最多共面的 原子为中的7个 C、苯环上4个H,甲基上4个H中的1个H,两个共 24个原子加上 6号碳原子,共 25 个原子),C正确;0.1 mol该有机物完全燃烧消耗O2为3.3 mol,选项中没有指明温度、压强,无法计算O2体积, D错误。 5.下列说法中正确的是(　　) A.甲苯()分子中所有原子共平面 B.苯乙炔()分子中所有原子共平面 C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上 D.丙烯(CH3CH==CH2)分子中所有碳原子共线 解析:苯是平面形结构,但甲苯()中含有甲基,根据甲烷是正四面体结构可知,甲苯分子中所有原子不可能共平面,A错误;苯是平面形结构,乙炔是直线形结构,则苯乙炔()分子中所有原子共平面,B正确;正戊烷分子是锯齿形结构,因此分子中所有的碳原子不可能在同一条直线上,C错误;乙烯是平面形结构,因此丙烯(CH3CH==CH2)分子中所有碳原子共面,但不共线,D错误。 $$