内容正文:
第3节 烃
第2课时 烯烃和炔烃及其性质
优化探究
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
[学习目标] 1.认识烯烃、炔烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。2.能写出烯烃、炔烃的官能团、简单代表物的结构简式和名称;能够列举烯烃、炔烃的典型代表物的主要物理性质。3.能描述和分析各烯烃、炔烃的典型代表物的重要反应,能书写相应的化学方程式。
任务一 烯烃、炔烃的结构与命名
任务二 烯烃、炔烃的性质
课时作业 巩固提升
任务一 烯烃、炔烃的结构与命名
1.烯烃、炔烃的组成与结构
烯烃 炔烃
结构 含有 的链烃 含有 的链烃
通式 只含有一个碳碳双键的烯烃的通式为 只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为______________
分子
结构 双键碳原子和与双键碳原子直接相连的原子共 三键碳原子和与三键碳原子直接相连的原子共________
碳碳双键
碳碳三键
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
平面
直线
2.烯烃和炔烃的命名
碳碳双键或碳碳三键
碳碳双键或碳碳三键
阿拉伯数字
(1)通式符合CnH2n的烃不一定都是烯烃。( )
(2)CH2==CH—CH==CH—CH==CH2的名称为1,3,5-三己烯。( )
(3) 的名称为4-甲基-1-戊炔。( )
√
×
√
1.根据烯烃、炔烃的命名原则,回答下列问题:
(1) 的名称是 。
(2) 的名称是 。
3,3-二甲基-1-丁炔
2-甲基-1-丁烯
(3)写出2-甲基-2-戊烯的结构简式: 。
(4)某烯烃的错误命名是2-甲基-4-乙基-2-戊烯,那么它的正确命名应是
。
2,4-二甲基-2-己烯
2.有两种烃,甲为 ,乙为
。下列有关它们命名的说法正确的是
(填字母)。
A.甲、乙的主链碳原子数都是6个
B.甲、乙的主链碳原子数都是5个
C.甲的名称为2-丙基-1-丁烯
D.乙的名称为3-甲基己烷
D
归纳总结
烯烃、炔烃命名的注意事项
1.主链是含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链(烯烃、炔烃的主链不一定是分子中最长碳链)。
2.从离碳碳双键或碳碳三键最近的一端开始编号。
3.必须注明碳碳双键或碳碳三键的位置。
1.下列化学用语不正确的是( )
A.乙炔分子中含有4个σ键
B.丙烷分子的球棍模型:
C.乙烯的结构简式:CH2==CH2
D.顺-2-丁烯的分子结构模型:
A
2.化学家用乙炔合成了聚乙炔,用于制备导电高分子材料,下列说法不正确的是(NA为阿伏加德罗常数的值)( )
A.聚乙炔分子存在共轭双键,形成了电子云,经I2掺杂之后导电性会提高到金属水平
B.乙炔分子中既含有极性键,又含有非极性键
C.若聚乙炔分子的聚合度为n,则1 mol该分子含有nNA个碳碳双键
D.生成26 g聚乙炔,产物中有NA个聚乙炔分子
D
解析:聚乙炔是乙炔发生加成聚合反应得到,分子中单双键交替,存在共轭双键,形成了电子云,能导电,经I2掺杂之后导电性会提高,达到金属水平,A正确;乙炔分子中碳碳之间的共价键为非极性键,碳氢之间的共价键为极性键,则乙炔分子中既含有极性键,又含有非极性键,B正确;若聚乙炔分子的聚合度为n,则1个聚乙炔分子中有n个碳碳双键,1 mol该分子含有n mol碳碳双键,即nNA个碳碳双键,C正确;26 g乙炔为1 mol,发生加成聚合反应得聚乙炔,聚乙炔分子个数一定远小于NA,D错误。
3.对有机化合物 的命名正确的是( )
A.3-甲基-4-乙基-4-己烯 B.4-甲基-3-丙烯基-己烯
C.2,3-二乙基-2-戊烯 D.4-甲基-3-乙基-2-己烯
D
任务二 烯烃、炔烃的性质
1.物理性质
(1)颜色:均为 物质。
(2)溶解性: 溶于水, 溶于苯、乙醚等有机溶剂。
(3)密度:随着碳原子数增多,密度逐渐 ,但都比水的密度
。
(4)状态:分子中有 个碳的链烃,常温下呈气态。
(5)熔、沸点:随着碳原子数增多,熔、沸点逐渐 。
无色
难
易
增大
小
1~4
升高
2.化学性质
(1)氧化反应
①燃烧
烯烃:CnH2n+O2 。
炔烃:CnH2n-2+O2 。
n CO2+n H2O
n CO2+(n-1)H2O
②能使酸性KMnO4溶液褪色:利用这个反应可以区别烷烃与烯烃、烷烃与炔烃。
CH2==CH2 ;
CH≡CH 。
CO2+H2O
CO2+H2O
(2)加成反应
①与卤素单质发生加成反应
乙烯、乙炔均能使溴的四氯化碳溶液或溴水褪色,利用这个反应可以区别烷烃和烯烃、烷烃和炔烃。
烯烃:CH2==CH2+Br2→ ;
CH2==CH—CH==CH2+Br2→ 或
________________________;
炔烃[n(C2H2)∶n(Br2)=1∶2]: 。
CH2BrCH2Br
CH2BrCHBrCH==CH2
CH2BrCH==CHCH2Br
CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2
②与氢气发生加成反应
烯烃:CH2==CH2+H2 ;
炔烃[n(C2H2)∶n(H2)=1∶2]:
CH≡CH+2H2 CH3CH3。
③与氢卤酸发生加成反应
烯烃:CH2==CH2+HCl ;
炔烃:CH≡CH+HCl 。
CH3CH3
CH3CH2Cl
CH2==CHCl
(3)加聚反应
加成聚合反应:烯烃与炔烃在一定条件下可以发生加成聚合反应。
nCH2==CH2 ;
nCH≡CH 。
3.共轭二烯烃及其加成反应
分子中有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃叫作共轭二烯烃。例如,1,3-丁二烯和1,3-戊二烯都是共轭二烯烃。
共轭二烯烃的加成反应有两种方式。例如,1,3-丁二烯与溴单质加成时,分别可以得到溴原子加到1号C、2号C上和溴原子加到1号C、4号C上的两种产物。
(1)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应。( )
(2)某气体通入溴水中,溴水褪色,该气体一定是乙炔。( )
(3)烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键。( )
(4)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,发生的反应类型相同。( )
(5)烯烃和炔烃都能发生加成反应和氧化反应。( )
×
×
×
×
√
1.分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后,经检测其产物为
CO2、H2O和 。
试推测该烯烃的结构简式为 ,名称为 。
2-甲基-1-丁烯
2.某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂作用下可以和2 mol H2加成;
用热的酸性KMnO4溶液氧化,得到下列三种有机物: 、
、HOOC—CH2CH2—COOH。由此推断该烃可能的结构
简式为 。
3.分子式为C9H16的烯烃氧化后的产物为CO2、 、
,则原烯烃的结构可能为____________________________
。
或
归纳总结
1.烷烃、烯烃和炔烃的结构和性质比较
烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2)
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
结构
特点 全部是单键;饱和链烃;四面体结构 含碳碳双键;不饱和链烃;平面形分子,键角接近120° 含碳碳三键;不饱和链烃;直线形分子,键角为180°
烷烃 烯烃 炔烃
化
学
性
质 取代反应 光照卤代 饱和碳上的氢原子可以被取代
加成反应 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化
反应 燃烧火焰
较明亮 燃烧火焰
明亮,带黑烟 燃烧火焰很明
亮,带浓黑烟
不与酸性KMnO4
溶液反应 使酸性KMnO4
溶液褪色 使酸性KMnO4
溶液褪色
烷烃 烯烃 炔烃
化学
性质 加聚
反应 不能发生 能发生 能发生
鉴别 溴水不褪色;酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色;酸性KMnO4溶液褪色
2.烯烃和酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物的对应关系
3.鉴别和检验烃类有机物的常用试剂和方法
(1)酸性高锰酸钾溶液
(2)溴水
褪色原理 物质类别
加成反应 烯烃、二烯烃和炔烃等
发生萃取使
溴水层褪色 汽油、苯、氯仿(有机层有色,水层无色)
互溶不褪色 乙醇、乙酸
不褪色 烷烃、环烷烃
1.下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是( )
A.烯烃能使溴的CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴发生了取代反应
B.烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为烯烃能被KMnO4氧化
C.在一定条件下,烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应
D.在一定条件下,丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯
A
解析:烯烃能使溴的CCl4溶液褪色,是因为烯烃中的碳碳双键与溴发生了加成反应,A项错误;烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为烯烃中的碳碳双键能被KMnO4氧化,B项正确;在一定条件下,烯烃中的碳碳双键能与
H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应,C项正确;在一定条件下,含有碳碳双键的丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯,D项正确。
2.区别甲烷、乙烯、乙炔气体的最简单方法是( )
A.分别通入溴水
B.分别通入酸性高锰酸钾溶液
C.分别在空气中燃烧
D.分别通入盛有碱石灰的干燥管
C
解析:乙烯、乙炔都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。可根据燃烧现象不同鉴别它们。
易错提醒
(1)烷烃、烯烃、炔烃燃烧时现象不同的本质原因是它们的含碳量存在差异。
(2)烯烃、炔烃均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,前者发生的是氧化还原反应,后者发生的是加成反应。
(3)乙烯、乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,均被氧化生成二氧化碳气体。所以除去烷烃中的乙烯或乙炔时,不能用酸性高锰酸钾溶液,一般选用溴水。
课时作业 巩固提升
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[A组 基础落实]
题组一 烯烃、炔烃的结构与命名
1.乙炔俗称风煤或电石气,在室温下是一种无色、易燃的气体。乙炔气经净化处理后,在氮气中可催化聚合为聚乙炔,下列说法正确的是( )
A.乙炔分子是既有σ键和π键也有极性键和非极性键的极性分子
B.乙炔分子的电子式:H︰C︰︰︰C︰H
C.乙炔分子的空间填充模型:
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D
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2.有机物 的命名为( )
A.3-甲基-4-己炔 B.4-乙基-2-戊炔
C.4-甲基-2-己炔 D.2-乙基-3-戊炔
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C
3.某烃的结构简式为 ,下列有关其分子结构的叙述正确的是( )
A.分子中一定在同一平面上的碳原子数为6
B.分子中一定在同一平面上的碳原子数为7
C.分子中在同一直线上的碳原子数为6
D.分子中在同一直线上的碳原子数为4
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A
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解析:可以将该烃的结构简式写成: ,一定在同
一平面上的碳原子数为6,在同一直线上的碳原子数为3。
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题组二 烯烃、炔烃的性质
4.(2024·山东东营高二检测)已知某炔烃与卤化氢按物质的量之比为1∶2发生加成反应后,生成的有机物至少需6 mol的卤素单质才能把其分子中的氢原子全部取代,则该炔烃可能是( )
A.丙炔 B.1-丁炔
C.3-己炔 D.2-庚炔
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A
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解析:某炔烃与卤化氢按物质的量之比为1∶2发生加成反应,则该炔烃中含有1个碳碳三键,根据“生成的有机物至少需6 mol的卤素单质才能把其分子中的氢原子全部取代”可知,生成的有机物分子中含有6个氢原子,则原分子中含有6-2=4个氢原子,根据炔烃的通式CnH2n-2,则2n-2=4,解得n=3,所以该炔烃中含有三个C,为丙炔。
11
5.含有一个双键的烯烃,加氢后产物的键线式为 ,这种烯烃有(不考虑顺反异构)( )
A.5种 B.6种
C.7种 D.8种
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A
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解析:根据烯烃与H2加成反应的原理,推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置;该烷烃的碳链结
构为 ,能形成双键的位置有1和2之间(同4和5之间),2和3之间(同3和4之间),3和6之间,6和7之间,7和8之间(同7和9之间),故该烯烃共有5种。
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6.某单烯烃氢化后得到的饱和烃为 。该单烯烃可能的结构有( )
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
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C
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解析:由题意知,只有当烷烃中相连的碳原子上均连有氢原子时才可能是由烯烃氢化得到的。将相邻两个碳上各去掉一个氢原子,变成 即
得相应的烯烃。该烯烃 的位置可能有 所以有3种可能的结构。
11
7.烯烃M的分子式为C4H8,其结构中无支链且含有两种不同化学环境的氢原子,下列关于M的说法错误的是( )
A.M中所有碳原子一定共面
B.M可发生氧化反应、还原反应和聚合反应
C.M与HCl的加成产物只有一种
D.M的同分异构体(不含M)有2种
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D
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[B组 培优训练]
8.(2024·山东菏泽高二检测)某链状二烯烃X的分子式为C5H8,下列说法正确的是( )
A.X可能含有的官能团为两个碳碳双键或一个碳碳三键
B.X使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理相同
C.X分子中,σ键与π键个数之比为5∶1
D.X完全加氢后得到的C5H12有两种结构
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解析:根据题干信息,该物质为链状二烯烃,故其官能团为两个碳碳双键,故A错误;烯烃与溴水发生加成反应,可被酸性KMnO4溶液氧化,使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理不同,故B错误;X分子中有8个C—H σ键、4个C—C σ键、2个π键,σ键与π键个数之比是6∶1,故C错误;X完全加氢后得到的C5H12为戊烷,其中新戊烷不能由烯烃加氢得来,所以只有正戊烷和异戊烷两种,故D正确。
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9.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图(已知实验室用电石一般含有硫化物等杂质)。下列说法不合理的是 ( )
A.将生成的气体直接通入溴水中,溴水褪色,说明有乙炔生成
B.酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具有还原性
C.若用溴的四氯化碳溶液代替酸性KMnO4
溶液,也能达到验证乙炔性质的目的
D.将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,说明乙炔的不饱和程度高
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解析:由于电石中含有少量硫化钙等杂质,生成的气体中常混有硫化氢等杂质,H2S具有还原性,可与溴水反应,故溴水褪色不能说明有乙炔生成,A错误;乙炔能被高锰酸钾氧化,则酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具有还原性,B正确;乙炔分子中含有碳碳三键,能与溴发生加成反应,从而使溴的四氯化碳溶液褪色,可以验证乙炔的性质,C正确;将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,说明乙炔的含碳量高,不饱和程度高,D正确。
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10.(2024·山东威海高二检测)烯烃或炔烃在酸性KMnO4溶液的作用下,分子中的不饱和键完全断裂,此法可用于减短碳链。已知:
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11.实验室制取的乙烯常含有少量的SO2,有人设计下列实验以确认上述混合气体中有二氧化硫和乙烯。试回答下列问题:
(1)图中①②③④装置可盛放的试剂是① ,② ,
③ ,④ 。(填字母)
A.浓硫酸 B.氢氧化钠溶液
C.品红溶液 D.溴的CCl4溶液
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(2)能说明二氧化硫气体存在的现象是 。
(3)使用装置②的目的是 。
(4)使用装置③的目的是 。
(5)确定含有乙烯的现象是 , 写出④中反应的化学方程式:
,该反应属于 反应。
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答案:(1)①C ②B ③C ④D
(2)①中品红溶液褪色
(3)除去SO2
(4)检验SO2是否除尽
(5)③中品红溶液不褪色,④中溴的CCl4溶液褪色 CH2==CH2+Br2→CH2BrCH2Br 加成
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解析:乙烯和二氧化硫都能使溴的四氯化碳溶液褪色。利用乙烯不与NaOH溶液反应而二氧化硫能与NaOH溶液反应的性质可除去二氧化硫。用品红溶液是否褪色可检验二氧化硫的存在。除尽二氧化硫后,可利用溴的CCl4溶液来确定乙烯的存在。
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解析:单键为σ键,三键中有1个σ 键,所以CH≡CH分子中含有3个σ键,A错误;球棍模型是用小球和小棍来表示原子和共价键的模型,故丙烷分子的球棍模型为,B正确;乙烯的结构简式为CH2==CH2,C正确;当两个相同的原子或原子团在双键的同一侧时,形成顺式异构体,故顺-2-丁烯的分子结构模型:,D正确。
CH2—CH2
CH==CH
解析:产物中有,则原烯烃中有结构;产物中有CO2,则原烯烃中有结构,综上所述,原烯烃的结构简式为,名称为2-甲基-1-丁烯。
解析:因为1 mol该烃在催化剂作用下可以和2 mol H2加成,表明该烃分子中含有2个碳碳双键或1个碳碳三键,但由其被酸性KMnO4溶液氧化的产物分析,排除含一个碳碳三键的可能性,再由该烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物可推知原烃分子中有如下结构:、、==CH—CH2—CH2—CH==,最后将它们连接成二烯烃,即得该烃的结构简式。
解析:由氧化产物可推知原烃分子中有如下结构:CH2==、
、,将它们连接时有两种情况。
双键的
不同情况
CH2==
R—CH==
氧化产物
CO2
D.聚乙炔的结构简式:CH==CH
解析:乙炔分子是非极性分子,A项错误;乙炔分子的电子式为H︰C︙︙C︰H,B项错误;乙炔为直线形,其空间填充模型为,C项错误;聚乙炔的结构简式:CH==CH,D项正确。
解析:烯烃M的分子式为C4H8,其结构中无支链且含有两种不同化学环境的氢原子,则M为,其分子中双键碳原子和与双键碳原子直接相连的原子共平面,因此M中所有碳原子一定共面,A不符合题意;M分子中存在碳碳双键,可以发生加成反应、氧化反应和聚合反应,与H2的加成反应属于还原反应,B不符合题意;M分子为对称结构,与HCl发生加成反应,产物只有CH3CH2CHClCH3一种,C不符合题意;M的同分异构体(不含M)有、、和,共4种,D符合题意。
烯烃被氧
化的部位
CH2==
RCH==
对应的氧化产物
CO2
RCOOH
某烯烃与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有CO2、乙二酸(HOOC—COOH)和丙酮(),则该烯烃的结构简式可能是( )
A. B.
C.CH2==CH—CH==CHCH2CH3 D.
解析:该烯烃与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有CO2、乙二酸和丙酮,由题给信息可知,该烯烃中含CH2==、==CH—CH==、结构,则该烯烃的结构简式为。
$$