内容正文:
第3节 烃
第1课时 烷烃及其性质
优化探究
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
[学习目标] 1.认识烷烃的组成和结构特点。2.能描述和分析烷烃的典型代表物的重要反应,能书写相应的化学方程式。
任务一 烷烃的结构及物理性质
任务二 烷烃的化学性质
课时作业 巩固提升
任务一 烷烃的结构及物理性质
1.烷烃的类别:烷烃是一种饱和链烃,属于 ,通式为CnH2n+2(n≥1,n为整数)。
2.烷烃的结构特点
脂肪烃
单键
氢原子
4
3.烷烃的物理性质
1~4
升高
低
增大
小
难
(1)戊烷的三种同分异构体中,沸点最高的是新戊烷。( )
(2)分子式为Cn的烃不一定是烷烃。( )
(3)在烷烃分子中,所有的化学键都是单键。( )
(4)丁烷分子中所有碳原子在一条直线上。( )
×
×
√
×
归纳总结
烷烃的物理性质
物理性质 递变规律
状态 烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态
C1~C4气态;C5~C16液态[新戊烷C(CH3)4在常温常压下是气体];
C17以上为固态
熔、沸点 ①随碳原子数的增多,烷烃的相对分子质量增加,烷烃的熔、沸点升高
②碳原子数相同(相对分子质量相同),支链越多,熔、沸点越低
物理性质 递变规律
密度 随碳原子数的增加而逐渐增大,但都小于水的密度
溶解性 烷烃不溶于水,易溶于有机溶剂
1.根据以下数据推断丙烷的沸点可能是( )
A.约-40 ℃ B.低于-162 ℃
C.低于-89 ℃ D.高于36 ℃
物质 甲烷 乙烷 丁烷 戊烷
沸点 -162 ℃ -89 ℃ -1 ℃ 36 ℃
A
解析:烷烃的物理性质随分子中碳原子数的增加,呈现规律性的变化,熔、沸点逐渐升高,丙烷的沸点介于乙烷和丁烷之间。
2.下列关于烷烃的叙述正确的是( )
A.烷烃分子中碳原子不可能在同一平面上
B.在烷烃分子中,所有的化学键都为单键
C.任何烷烃分子中,碳、氢原子个数之比都是相同的
D.CH4和CH3CH(CH3)CH2CH3互为同素异形体
B
解析:烷烃中乙烷的2个碳原子可以在同一直线上,除此之外,多碳烷烃主链是折线形,碳原子可能在同一平面上,故A错误;烷烃属于饱和烃,分子中所有的化学键都为单键,故B正确;烷烃的通式为Cn,碳、氢原子个数之比为n∶(2n+2),碳原子数不同时,碳、氢原子个数之比不同,故C错误;二者互为同系物,故D错误。
3.关于CH4和 的叙述正确的是( )
A.均能用通式CnH2n+2来表示
B.二者互为同素异形体
C.通常情况下它们都是气态烷烃
D.因为它们结构相似,所以它们的化学性质相似,物理性质相同
A
任务二 烷烃的化学性质
1.稳定性
因为烷烃分子中碳氢键和碳碳单键的牢固程度较高,所以常温下烷烃很不活泼,与 、 、强氧化剂和还原剂等都不发生反应。
2.与卤素单质的反应
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气在光照下反应生成一氯乙烷和氯化氢,化学方程式为
。
强酸
强碱
特别提醒 1.烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质的
反应。
2.连续反应:反应过程不会停留在某一步,所以产物较为复杂,不适合制备物质。
3.定量关系:1 mol卤素单质只能取代1 mol H,同时生成1 mol HX。
3.与氧气的反应
烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O,同时放出大量的热。燃烧的
通式为 。
质量相同的烃,碳元素的质量分数越低,完全燃烧时放出的热量
。因此人们倾向于选用烷烃尤其是相对分子质量小的烷烃做燃料。
越多
(1)烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去。( )
(2)质量相同的烃,氢元素的质量分数越高,完全燃烧时放出的热量越多。
( )
(3)光照条件下,丙烷通入溴水中,可使溴水褪色。( )
(4)所有的烷烃不一定都能在空气中燃烧。( )
×
√
×
×
丁烷如果和氯气发生取代反应生成一氯代物,可以生成几种一氯代物(不考虑立体异构)?分别写出它们的结构简式。
提示:四种。CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CHClCH2CH3、(CH3)3CCl、(CH3)2CHCH2Cl。
归纳总结
1.烷烃的取代反应
反应条件 光照
反应物 烷烃和气态卤素单质(烷烃与卤素单质的水溶液不反应)
化学键
变化 断键:C—H键和X—X键;
成键:C—X键和H—X键
取代特点 分子中的氢原子被卤素原子逐步取代,往往是各步反应同时发生
产
物
特
点 种类 多种卤代烷烃的混合物,HX的物质的量最大
产物
的量 ①根据碳元素守恒,烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和;
②根据取代反应的特点,有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量,即反应了的n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)
+……=n(HX)
2.烃完全燃烧时耗氧量的计算
燃烧通式:
CxHy+O2 xCO2+H2O
(1)等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的计算
一定条件下,1 mol 烃CxHy完全燃烧时,消耗O2的物质的量为 mol,x+的值越大,耗氧量越大。
相同条件下,等物质的量的烃CxHy完全燃烧时,x的数值越大,完全燃烧生成CO2的物质的量越大;y的数值越大,完全燃烧生成的H2O的物质的量越大。
(2)等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算
等质量的烃CxHy完全燃烧时,烃中氢元素的质量分数越大,其耗氧量越大,即的值越大,该烃完全燃烧时耗氧量越大。
等质量的烃CxHy完全燃烧,越大,氢元素的质量分数越大,则生成的H2O越多;越小,碳元素的质量分数越大,则生成的CO2越多;若两种烃的值相同,则生成的CO2和H2O的物质的量均相等。
3.混合烃的燃烧
现有两种烃CxHy、CmHn,无论以何种比例混合,完全燃烧后有以下规律:
(1)混合烃总质量不变时,完全燃烧
①若生成H2O的质量不变,则各有机化合物中氢元素的质量分数一定
相等,碳元素的质量分数相等,且各有机化合物的最简式相同。
②若耗氧量始终不变,则二者最简式相同。
(2)混合烃总物质的量不变时,完全燃烧
①若生成H2O的物质的量不变,则各有机化合物分子中含氢原子数一定相等:y=n。
②若生成CO2的物质的量不变,则各有机化合物分子中含碳原子数一定相等:x=m。
③若耗氧量相等,则x+=m+。
1.在光照条件下,等物质的量的CH3CH3与Cl2充分反应后,得到的产物中物质的量最大的是( )
A.CH3CH2Cl B.CH2ClCH2Cl
C.CCl3CH3 D.HCl
D
解析:由于乙烷分子中氢原子的性质完全相同,所以取代反应不只发生一元取代,而是发生一系列的反应:
CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl
CH3CH2Cl+Cl2 CH3CHCl2+HCl
……
CHCl2CCl3+Cl2 CCl3CCl3+HCl
每消耗1 mol Cl2就生成1 mol HCl,故得到的产物中HCl的物质的量最大。
易错提醒
(1)烷烃与卤素单质发生取代反应时必须是光照条件,与卤素单质的水溶液不发生取代反应。
(2)烷烃与X2以1∶1混合,反应的产物也不是一种卤代物,是多种卤代烃的混合物。
(3)取代1 mol H原子,需要1 mol X2。
2.C5H12有3种不同的结构,甲:CH3(CH2)3CH3,乙:CH3CH(CH3)CH2CH3,丙:
C(CH3)4。下列有关叙述正确的是( )
A.甲、乙、丙互为同系物,均可与氯气、溴蒸气发生取代反应
B.C5H12能使酸性KMnO4溶液褪色
C.甲、乙、丙中,丙的沸点最低
D.丙有3种不同沸点的二氯代物
C
3.有a mL三种气态烃的混合物与足量的O2混合点燃爆炸后,恢复到原状况(常温常压),体积共缩小2a mL,则这三种气态烃不可能是( )
A.CH4、C2H4、C3H4 B.C2H6、C3H6、C4H6
C.C2H2、C2H6、C3H8 D.CH4、C2H6、C2H2
B
解析:设混合烃的平均分子组成为CxHy,则常温常压下有
CxHy+O2 xCO2+H2O ΔV(减小)
1 x+ x 1+
a mL 2a mL
可得1∶=a mL∶2a mL,y=4。
分析计算结果可知,只要满足常温常压下为气态烃的条件,即C原子数取不大于4的任意正整数,而对H原子个数的要求是1 mol混合气体中平均有4 mol H原子,因此只要考虑选项中三种气体的H原子个数按某种比例混合后,能满足这个条件即为可能的组合。A项中三种烃的H原子数都为4,任意比例混合都可以;C、D项中H原子数虽都不相等,但混合时,可能有一种比例能满足条件;只有B项,以任意比混合H原子数始终是6。
课时作业 巩固提升
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[A组 基础落实]
题组一 烷烃的结构及物理性质
1.(2024·山东济南高二检测)下列五种烃:①2-甲基丁烷;②2,2-二甲基丙烷;③正戊烷;④丙烷;⑤丁烷。按沸点由低到高的顺序排列正确的是( )
A.①<②<③<④<⑤ B.②<③<⑤<④<①
C.③<①<②<⑤<④ D.④<⑤<②<①<③
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D
解析:烷烃的沸点随着碳原子数的增加而升高,对于含碳原子数相同的烷烃,支链越多,沸点越低。所以沸点最低的应是丙烷,其次是丁烷,2,2-二甲基丙烷、 2-甲基丁烷、正戊烷都含有5个碳原子,但2-甲基丁烷有一个支链,2,2-二甲基丙烷有两个支链,正戊烷没有支链,所以三者的沸点由高到低的顺序为戊烷、2-甲基丁烷、2,2-二甲基丙烷。
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2.下列说法正确的是( )
A.分子式为C7H16的烷烃,含有3个甲基的同分异构体有4种
B.烷烃的通式为CnH2n+2,随n值增大,碳元素的质量分数逐渐减小
C.分子通式为CnH2n+2的烃一定是烷烃
D.异戊烷与2-甲基丁烷互为同系物
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解析:分子式为C7H16的烷烃,含有3个甲基的同分异构体有3种,A项错误;烷烃的通式为CnH2n+2,碳元素的质量分数为×100%=×100%,则随n值增大,碳元素的质量分数逐渐增大,B项错误;异戊烷与2-甲基丁烷为同一种物质,D项错误。
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3.下列有关烷烃的叙述不正确的是( )
A.烷烃随着相对分子质量增大,熔、沸点逐渐升高
B.烷烃的密度随着相对分子质量增大逐渐增大
C.常温下的状态由气态递变到液态,相对分子质量大的则为固态
D.烷烃的同分异构体中,支链数越多其沸点越高
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解析:烷烃的同分异构体中,支链数越多其沸点越低,D错误。
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4.下列关于链状烷烃的说法正确的有( )
①在链状烷烃分子中,所有的化学键都是单键
②分子组成上满足通式Cn(n≥1)
③分子组成上满足Cn(n≥1)的有机物一定是链状烷烃
④碳原子间以单键结合,碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定符合通式Cn
⑤链状烷烃的同系物的最简式肯定不同
A.1个 B.2个
C.3个 D.4个
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解析:在链状烷烃分子中,无论是C—C键、还是C—H键,所有的化学键都是单键,故①正确;链状烷烃的分子通式为Cn(n≥1),故②正确;分子通式为Cn(n≥1)的烃达到结合氢原子的最大数目,所以一定是链状烷烃,故③正确;碳原子间以单键结合,碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃,也有可能是环烷烃,故④错误;由链状烷烃的分子通式Cn可知,
C、H原子最简整数比为n∶(2n+2),n值不同,比值不同,最简式不同,故⑤正确。
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题组二 烷烃的化学性质
5.下列关于烷烃的说法正确的是( )
A.分子通式为CnH2n+2的有机物不一定是烷烃
B.沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷
C.等物质的量的正丁烷和异丁烷分子中的化学键数目不同
D.等质量的甲烷和乙烷完全燃烧,乙烷消耗氧气的物质的量大
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B
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解析:碳已经达到饱和,分子式符合 CnH2n+2 的有机物一定是烷烃,A错
误;正戊烷、异戊烷和新戊烷互为同分异构体,且支链依次增多,所以正戊烷、异戊烷和新戊烷的熔、沸点依次降低,即沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷,B正确;正丁烷和异丁烷只是碳架不同,含有的共价键数均为13条,即等物质的量的正丁烷和异丁烷分子中的化学键数目相同,C错误;等质量的烃完全燃烧时,烃中的H元素的质量分数越高,耗氧量越大,甲烷中H元素的质量分数高于乙烷,故等质量的甲烷和乙烷完全燃烧时,甲烷消耗氧气的物质的量大,D错误。
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6.正己烷是优良的有机溶剂,其球棍模型如图,下列说法正确的是( )
A.正己烷的所有原子可能共平面
B.常温下2.24 L的正己烷和异己烷的混合物中含有极性键的数目为1.4NA(NA为阿伏加德罗常数的值)
C.主链上含有4个碳原子的正己烷的同分异构体有2种
D.正己烷能与溴水发生取代反应而使溴水褪色
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解析:由于正己烷中碳原子均为sp3杂化,单键可通过旋转使得碳原子共面,但总有氢原子不共面,选项A错误;题给条件不是标准状况,且标准状况下正己烷和异己烷均不为气体,则22.4 L二者的混合物的物质的量不为
1 mol,无法计算所含有的极性键的数目,选项B错误;主链上含有4个碳原子的正己烷的同分异构体有2,2-二甲基丁烷和2,3-二甲基丁烷两种,选项C正确;正己烷可萃取溴水中的溴单质,使其褪色,选项D错误。
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7.(2023·上海金山高二检测)乙烷和戊烷是同系物,下列说法错误的是
( )
A.戊烷比乙烷多3个CH2原子团
B.戊烷的熔、沸点比乙烷的高
C.戊烷的性质比乙烷活泼
D.戊烷和乙烷都能和氯气发生取代反应
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解析:戊烷和乙烷属于同系物,戊烷比乙烷多3个CH2原子团,A正确;烷烃的熔、沸点随碳原子数的增加逐渐升高,戊烷的熔、沸点比乙烷的高,B正确;戊烷为液态,乙烷为气态,相同条件下乙烷更活泼,C错误;戊烷和乙烷都能和氯气发生取代反应,D正确。
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8.有两种气态烷烃组成的混合气体,1体积这种混合气体完全燃烧时需要3.5体积的氧气,下列关于这种混合气体组成的说法中正确的是( )
A甲烷和乙烷 B.乙烷和丙烷
C.甲烷和丙烷 D.丙烷和丁烷
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解析:烷烃燃烧的通式为CnH2n+2+O2 n CO2+(n+1)H2O,由=3.5,求得n=2,平均组成:C2H6。则混合气体中,一定含有甲烷,另一种成分的碳原子个数一定大于2,故只有C选项的组合符合题意。
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[B组 培优训练]
9.标准汽油是由异辛烷和正庚烷组成的,汽油中异辛烷( )的含量越高,抗爆性能越好。下列叙述错误的是( )
A.正庚烷的分子式为C7H16
B.异辛烷能使酸性KMnO4溶液褪色
C.正庚烷和异辛烷互为同系物
D.异辛烷的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
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解析:正庚烷的分子式为C7H16,A正确;异辛烷属于烷烃,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B错误;正庚烷(C7H16)和异辛烷(C8H18)均为烷烃,都符合
CnH2n+2的通式,二者互为同系物,C正确; 中有4种等效氢,一氯代物有4种,D正确。
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10.两种烃组成的混合烃总物质的量,与该混合烃充分燃烧后所得气体产物(二氧化碳和水蒸气)物质的量变化关系如图所示。以下对混合烃组成的判断中,正确的是( )
A.一定有乙烯
B.一定有甲烷
C.一定有丙烷
D.一定没有丙炔
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解析:根据题图中的数据可得:1 mol混合烃充分燃烧后生成2 mol H2O,
2 mol混合烃充分燃烧后生成3 mol CO2、4 mol H2O,则混合烃的平均分子式为C1.5H4,则混合烃中一定含有CH4,另外一种烃中的H原子数也一定等于4,即可能有C2H4或C3H4。
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11.烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应,原理如图所示。
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某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例,结果如下:
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下列说法错误的是( )
A.异丁烷的二溴代物有三种
B.反应过程中异丁烷形成的自由基
比 稳定
C.丙烷在光照条件下发生溴代反应,生成的一溴代物中,2-溴丙烷含量更高
D.光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤
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B
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故丙烷在光照条件下发生溴代反应,生成的一溴代物中,2-溴丙烷含量更高,C项正确;根据烷烃卤代反应的原理,卤素单质分子在光照条件下化学键断裂形成·X是引发卤代反应的关键步骤,D项正确。
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12.化学上常用燃烧法确定有机物的组成,这种方法是在电炉加热时用纯氧气氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成。图中所列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。(每一组仪器只能使用一次)
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回答下列问题:
(1)产生的氧气按从左到右流向,所选择的装置各导管的连接顺序是
。
(2)C装置中浓硫酸的作用是 。
(3)D装置中MnO2的作用是 。
(4)若准确称取7.2 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种),经充分燃烧后,A管质量增加22 g,B管质量增加10.8 g,则该有机物的最简式为
。
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(5)要确定该有机物的分子式,则 (填“需要”或“不需要”)测定其他数据,若能确定其分子式,若其一氯代物只有一种,则其结构简式为
。
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答案:(1)g→f,e→h,i→c(或d),d(或c)→a(或b)
(2)吸收水分,得到干燥纯净的O2 (3)作催化剂,加快产生O2的速率
(4)C5H12 (5)不需要
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解析:据实验目的和各装置的作用推知,整套装置的连接顺序为D→C→E→B→A,各导管接口顺序为g→f,e→h,i→c(或d),d(或c)→a(或b)。其中D为制取O2的发生装置(MnO2作催化剂);C中浓H2SO4的作用是吸收水分,得到干燥纯净的O2;E为有机物燃烧装置;B中CaCl2吸收反应生成的H2O;A中NaOH吸收反应生成的CO2。m(CO2)=22 g,则n(CO2)=0.5 mol,
m(H2O)=10.8 g,则n(H2O)=0.6 mol,因为m(C)+m(H)=(12×0.5+0.6×2×1) g=7.2 g,所以该有机物中不含O元素。N(C)∶N(H)=0.5NA∶(0.6×2)NA=5∶12,故该有机物的最简式为C5H12,因最简式中氢原子已达饱和,故C5H12就是其分子式,若其一氯代物只有一种,则
其结构简式为 。
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解析:的分子式是C5H12,与甲烷均属于烷烃,均能用通式CnH2n+2表示,故A正确;同素异形体是指同种元素组成的不同单质,CH4和都是化合物,不互为同素异形体,故B错误;碳原子数为1~4的烷烃常温下是气体,为5个碳原子的烷烃,通常情况下呈液态,故C错误;CH4和二者C原子处于饱和,结构相似,化学性质相似,分子式不同,物理性质不同,故D错误。
CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
Cn+O2nCO2+(n+1)H2O
解析:甲、乙、丙的分子式相同,互为同分异构体,A错误;C5H12符合烷烃通式,属于烷烃,性质稳定,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B错误;甲、乙、丙均为烷烃,且碳原子数相同,则支链越多沸点越低,由结构简式可知丙中支链最多,其沸点最低,C正确;C(CH3)4的二氯代物有两种,分别为、,D错误。
+
解析:异丁烷的二溴代物有、、三种结构,A项正确;根据烷烃卤代反应的原理,可知形成的自由基越稳定,得到的自由基越多,形成相应卤代烃的量就越多,异丁烷形成的自由基比稳定,B项错误;根据异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例可知,溴代反应容易发生在氢原子较少的碳上,
$$