第3章 第4节 第2课时 羧酸衍生物（Word教参）-【状元桥·优质课堂】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2024）

第2课时　羧酸衍生物 [学习目标] 1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断酯类的化学性质，能书写相应的化学方程式。（宏观辨识与微观探析） 2.能通过实验探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液及不同温度下的水解速率，分析并根据化学平衡移动原理解释原因。（科学探究与创新意识） （见学生用书P69） 知识点1　酯 1.组成和结构 （1）酯是羧酸分子中羧基上的—OH被—OR'取代后的产物，简写成RCOOR'，R和R'可以相同，也可以不同。其中R是①　烃基　或②　氢原子　，但R'只能是③　酯基　。 （2）羧酸酯的官能团是④　　。 （3）命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如HCOOCH2CH3：⑤　甲酸乙酯　，CH3CH2COOCH2CH3：⑥　丙酸乙酯　。 2.低级酯的物理性质 低级酯是具有芳香气味的⑦　液　体，密度一般比水⑧　小　，难溶于水，⑨　易　溶于有机溶剂。 3.化学性质（以CH3COOC2H5为例） （1）实验探究 ①酸碱性对酯的水解的影响 实验步骤 a 分别取6滴乙酸乙酯于3支试管中，然后向3支试管中分别加入水、稀硫酸、氢氧化钠溶液 b 振荡均匀后，把3支试管都放入70～80 ℃水中水浴加热 实验现象 加水的试管中酯层基本不变。酯层消失时间：稀硫酸⑩　大于　氢氧化钠溶液 实验结论 乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在⑪　碱性　条件下水解更快、更彻底 ②温度对酯的水解的影响 实验步骤 a 分别取6滴乙酸乙酯于2支试管中，然后向2支试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液 b 振荡均匀后，把2支试管分别放入50～60 ℃、70～80 ℃水中水浴加热 实验现象 温度⑫　高　的试管酯层消失得更快 实验结论 温度⑬　越高　，乙酸乙酯的水解速率越大 （2）化学方程式 乙酸乙酯在酸性条件下的水解是可逆反应，但在碱性条件下的水解是不可逆的。 ①在稀H2SO4存在下水解，化学方程式为 ⑭　CH3COOC2H5＋H2O　CH3COOH＋C2H5OH　。 ②在NaOH存在下水解，化学方程式为 ⑮　CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH　。 知识点2　油脂 1.组成和结构：油脂是⑯　甘油　和⑰　高级脂肪酸　形成的酯，属于酯类化合物，其结构可表示为⑱　　。 2.常见高级脂肪酸 分类 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 名称 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 C15H31COOH ⑲　C17H35COOH　 ⑳　C17H33COOH　 C17H31COOH 3.油脂的分类 物理性质 代表物 代表物分子组成 油 室温下通常呈液态，熔点较低 植物油（花生油、大豆油等） 含较多㉑　不饱和高级脂肪酸　的甘油酯 脂肪 室温下通常呈固态，熔点较高 动物脂肪（羊油、牛油等） 含较多㉒　饱和高级脂肪酸　的甘油酯 4.油脂的化学性质 （1）水解反应（以硬脂酸甘油酯为例） 条件 化学方程式 酸性 ㉓　＋3H2O3C17H35COOH＋　 碱性 ㉔　＋3NaOH3C17H35COONa＋　 注意：油脂在碱性溶液中的水解反应又称为㉕　皂化　反应，常用来制取肥皂，㉖　高级脂肪酸盐　是肥皂的有效成分。 （2）油脂的氢化 如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为㉗　＋3H2　。 注意：上述过程也可称为油脂的硬化，这样制得的油脂叫㉘　人造脂肪　，通常又称为硬化油。 探究点3　胺、酰胺 1.胺 （1）组成和结构：烃基取代㉙　氨分子　中的氢原子而形成的化合物叫做胺，也可以看作烃分子中的氢原子被㉚　氨基　所替代得到的化合物，一般可写作R—NH2。 （2）化学性质——碱性 胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。 化学方程式为㉛　＋HCl　。 2.酰胺 （1）组成和结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。其结构一般表示为，其中叫做㉜　酰基　，叫做㉝　酰胺基　。 （2）常见的酰胺 名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N－二甲基甲酰胺 结构 简式 ㉞　　 ㉟　　 ㊱　　 （3）化学性质——水解反应 ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐。 化学方程式为　㊲　RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl　。 ②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨。 化学方程式为　㊳　RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑　。 判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 （1）饱和一元酯的分子通式为CnH2n－2O2。（　×　） （2）乙酸和乙酸乙酯都能发生取代反应。（　√　） （3）用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸。（　×　） （4）一定条件下，能发生水解反应和银镜反应。（　√　） （5）油脂的相对分子质量较大，故属于高分子化合物。（　×　） （6）油脂属于酯类，均难溶于水。（　√　） （7）利用银镜反应可以鉴别N，N－二甲基甲酰胺与苯甲酰胺。（　√　） 1.酯水解得到酸和醇，碱性条件下，酸与碱继续反应，促进水解平衡正向移动，故酯在碱性条件下水解的程度比酸性条件下大。 2.热的纯碱溶液去油污效果更好，是因为温度升高，Na2CO3的水解程度增大，溶液碱性增强，油污水解速率加快，去污效果更好。 3.N，N－二甲基甲酰胺含有醛基，苯甲酰胺不含醛基，可利用银氨溶液或新制氢氧化铜进行鉴别。 （见学生用书P71） 探究点1　酯、油脂和矿物油的比较 1.地沟油，泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等。长期食用可能会引发癌症，对人体的危害极大。 （1）下列将“地沟油”变废为宝的各种方案中一定不能实现的是　　　　。 A.发酵生产乙醇、沼气 B.分馏获得汽油、煤油 C.水解制造肥皂、甘油 D.转化成工业润滑油 （2）在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下： 下列叙述错误的是（　　） A.生物柴油由可再生资源制得 B.生物柴油是不同酯组成的混合物 C.动植物油脂是高分子化合物 D.“地沟油”可用于制备生物柴油 （1）选B。油脂是酯类物质，汽油和煤油是烃类混合物，通过分馏得不到汽油和煤油。 （2）选C。A项，动植物油脂和短链醇都是可再生资源；B项，生物柴油中含有多种酯；C项，高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，而油脂的相对分子质量在1 000左右，故动植物油脂不是高分子化合物；D项，“地沟油”的主要成分是油脂，故可用于制备生物柴油。 物质 酯 油脂 矿物油 油 脂肪 组成 酸与醇酯化反应而生成的物质 高级不饱和脂肪酸甘油酯 高级饱和脂肪酸甘油酯 多种烃（石油及其分馏产品） 状态 液态或固态 液态 固态 液态 化学 性质 在酸或碱的作用下水解 具有酯的性质，能水解，兼有烯烃的性质 具有酯的性质，能水解 具有烃的性质，不能水解　 存在 花草、水果等 油料作物 动物脂肪 石油 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅且不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 相互 关系 【例题1】下列有关“油”的说法正确的是（　　） A.油脂包括矿物油、植物油与动物油 B.油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应 C.植物油能使碘酒褪色 D.油脂属于高分子化合物，可以发生水解反应 思维导引：解答本题要注意以下两点： （1）明确矿物油、植物油、动物油的化学组成； （2）根据有机物含有的官能团，判断反应类型。 答案　C 解析　矿物油是烃类，不是油脂，A项错误；油脂的氢化属于加成反应，油脂的皂化属于水解反应，B项错误；植物油中含有碳碳双键，能与碘单质发生加成反应，使碘酒褪色，C项正确；油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物，D项错误。 【变式1】区别植物油和矿物油的正确方法是（　　） A.看色态，是否澄清、透明 B.加NaOH溶液，煮沸 C.加新制的Cu（OH）2 D.加酸性KMnO4溶液，振荡 答案　B 解析　植物油的成分是不饱和高级脂肪酸的甘油酯，矿物油指汽油、煤油等，其成分为液态烷烃、烯烃等。纯净的植物油和矿物油都是澄清、透明的无色液体，A项错误；植物油和矿物油都不与新制的Cu（　OH　）2反应，C项错误；植物油分子中含不饱和键，可使酸性KMnO4溶液褪色，若矿物油是裂化汽油，同样也能使酸性KMnO4溶液褪色，D项错误；向两者中分别加入NaOH溶液后煮沸，分层现象消失的为植物油，无变化的为矿物油，B项正确。 探究点2　羧酸和酯的同分异构体 1.一元羧酸的同分异构体 （1）饱和一元羧酸（RCOOH）的同分异构体，根据烃基（—R）的种类书写，如 C4H9COOH 共有 4 种，因为—C4H9有4种。 （2）复杂一元羧酸，可将—COOH作为取代基，找剩余烃基对应烃的一元取代物，如含有苯环和羧基且与互为同分异构体，即找甲苯的取代物，即，共4种。 2.酯类同分异构体的书写方法（逐一增碳法）（以 C5H10O2为例） （1）甲酸丁酯：（4种，因为丁醇有4种）。 （2）乙酸丙酯：（2种，因为丙醇有2种）。 （3）丙酸乙酯：（1种，因为丙酸仅有1种）。 （4）丁酸甲酯：（2种，因为丁酸有 2 种）。 故酯类的同分异构体数目要结合形成酯的醇或酸来判断。 【例题2】邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯类，但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有（　　） A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 思维导引：解答有关同分异构体判断问题的思维流程如下： 答案　D 解析　符合条件的同分异构体中必须含有苯环，若苯环上有两个取代基，则其中一个是甲基，另一个是酯基，它们分别为、、；若苯环上只有一个取代基，则为、。 【变式2】分子式为C9H18O2的有机物A有下列变化关系： 其中B、C的相对分子质量相等，D能与新制的Cu（　OH　）2反应，则A的可能结构有（　　） A.8种 B.5种 C.4种 D.2种 答案　A 解析　A的分子式为C9H18O2，不饱和度为1；A在稀硫酸、加热条件下反应生成B和C，则A属于饱和一元醇和饱和一元酸形成的饱和一元酯；B发生氧化反应生成D，D能与新制Cu（OH）2反应生成E，则B属于饱和一元醇且含—CH2OH结构，C属于饱和一元酸；B、C的相对分子质量相等，结合碳原子守恒，则A的结构可表示为C3H7COOCH2C4H9，C3H7—有两种结构（CH3CH2CH2—、），C4H9—有四种结构（CH3CH2CH2CH2—、、、），则A的可能结构有2×4＝8种；故选A项。 （见学生用书P72） 1.（油脂的性质）洗涤盛放过植物油的试管，宜选用的试剂是（　　） A.稀H2SO4 B.热水 C.热NaOH溶液 D.浓HNO3 答案　C 解析　油脂不溶于水，在稀H2SO4和NaOH溶液的催化作用下均能水解，但只有在足量的NaOH存在下才可以水解完全，故选C项。 2.（油脂）下列物质属于油脂的是（　　） A. B. C. D. 答案　C 解析　油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯类化合物。 3.（酯的水解反应）某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为（　　） A.C16H25O5 B.C14H16O4 C.C14H18O5 D.C16H20O5 答案　C 解析　某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，说明酯中含有2个酯基，设羧酸为M，则反应的方程式为C18H26O5＋2H2OM＋2C2H6O，由质量守恒可知M的分子式为C14H18O5，故选C项。 4.（酰胺的水解反应）乙酰胺在氢氧化钠溶液中加热水解生成的产物是（　　） A.乙酸和氯化铵 B.乙酸钠和氯化铵 C.甲酸钠和氨气 D.乙酸钠和氨气 答案　D 解析　在碱性、加热条件下，乙酰胺水解生成乙酸盐和氨气。 5.（综合应用）《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏民歌。乙酸苯甲酯可以从茉莉花中提取，也可用如下路线合成： （1）乙酸苯甲酯的分子式为　　　　，C的结构简式为　　　　，B中所含官能团的名称为　　　　，③的反应类型为　　　　。 （2）①的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　。 （3）乙酸苯甲酯与NaOH溶液反应的离子方程式为　　　　　　　　　　　。 解析　乙醇在Cu作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成A，为CH3CHO，CH3CHO进一步被氧化生成B，为CH3COOH，甲苯与氯气发生取代反应生成，在碱性条件下水解生成C，为，苯甲醇与乙酸在一定条件下发生酯化反应生成，据此解答。 （1）乙酸苯甲酯的分子式为C9H10O2；在碱性条件下水解生成，故C的结构简式为；乙醇在Cu作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成A，为CH3CHO，CH3CHO进一步被氧化生成B，为CH3COOH，故B中的官能团为羧基；③的反应类型为取代反应。 （2）反应①是乙醇发生催化氧化生成乙醛，反应化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 （3）乙酸苯甲酯与NaOH溶液反应的离子方程式为 ＋OH－CH3COO－＋。 答案　（1）C9H10O2　　羧基　取代反应 （2）2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O （3）＋OH－CH3COO－＋ 学科网（北京）股份有限公司 $$