第4章 第1节 糖类（Word教参）-【状元桥·优质课堂】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2024）

第四章　生物大分子 第一节　糖　类 [学习目标] 1.通过实验探究糖的性质，并设计出糖类水解的实验方案。（科学探究与创新意识） 2.从糖类的官能团角度探析糖类的结构特点，理解糖类的化学性质。（宏观辨识与微观探析） 3.了解糖类在人体供能、储能等方面的作用，了解糖类的摄入和代谢与人体健康之间的关系。（科学态度与社会责任） （见学生用书P83） 知识点1　糖类的组成和分类 1.组成：糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成，很多糖类组成可用通式①　Cm（H2O）n　表示，故最早将其称为“碳水化合物”。 2.定义：糖类是②　多羟基醛　、③　多羟基酮　和它们的脱水缩合物。 3.分类（依据是否水解及水解产物的多少） 单糖 寡糖或低聚糖 多糖 定 义 不能水解的糖 1 mol 糖水解后能产生2～10 mol单糖的糖 1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的糖 代 表 物 ④　葡萄糖　、 ⑤　果糖　、核糖、脱氧核糖 常见二糖有⑥　蔗糖　、 ⑦　麦芽糖　、乳糖 ⑧　淀粉　、⑨　纤维素　 知识点2　单糖 1.葡萄糖 （1）存在及其物理性质 存在 自然界中分布最广的单糖，如存在于水果、蜂蜜以及植物（种子、叶、根、花）和动物（血液、淋巴液）中 物理性质 无色晶体，易溶于水、熔点为146 ℃、有甜味（甜度不如蔗糖） （2）化学性质 ①被弱氧化剂（银氨溶液、新制氢氧化铜）氧化 实验4－1 实验现象 试管壁上有⑩　银镜　生成 试管中出现⑪　砖红色沉淀　 实验结论 对银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂表现出⑫　还原性　，属于还原糖 葡萄糖的分子式为C6H12O6，分子中含有1个醛基和5个羟基，属于多羟基醛，其结构简式为⑬　CH2OH（CHOH）4CHO　。试写出上述两反应的化学方程式： ⑭　CH2OH（CHOH）4CHO＋2[Ag（NH3）2]OH CH2OH（CHOH）4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O　； ⑮　CH2OH（CHOH）4CHO＋2Cu（OH）2＋NaOHCH2OH（CHOH）4COONa＋Cu2O↓＋3H2O　。 ②生物体内的催化氧化 葡萄糖是一种重要的营养物质，发生氧化反应放出热量，提供维持生命活动所需要的能量。反应方程式为C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O。 2.果糖 （1）存在与性质 在水果和蜂蜜中含量较高，比蔗糖甜度高，纯净的果糖为易溶于水的无色晶体，吸湿性强。 （2）结构与类别 分子式为C6H12O6，与葡萄糖互为⑯　同分异构体　，是一种多羟基酮，属于酮糖。 3.核糖与脱氧核糖 名称 核糖 脱氧核糖 结构 ⑰　　 ⑱　　 应用 核糖核酸（RNA）的重要组成部分 脱氧核糖核酸（DNA）的重要组成部分 特点 都是含有5个碳原子的单糖——戊糖，生物体遗传物质的重要组成部分 知识点3　二糖 1.蔗糖和麦芽糖的比较 类别 蔗糖 麦芽糖 存在 甘蔗、甜菜中 含量最丰富 主要存在于发芽的谷粒和麦芽中 分子式 C12H22O11 C12H22O11 物理 性质 ⑲　无色　晶体，⑳　易溶　于水，有甜味 白色晶体，易溶于水，有甜味且比蔗糖甜度㉑　低　 水解 反应 在酸或酶的条件下，水解方程式为　　㉒C12H22O11＋H2O 蔗糖 C6H12O6＋ 　　　　葡萄糖 C6H12O6 　　果糖　 在酸或酶的条件下，水解方程式为 　㉓C12H22O11＋H2O 　　麦芽糖 2C6H12O6 　　 葡萄糖　 联系 从结构和组成上看，蔗糖和麦芽糖互为㉔　同分异构体　 2.实验探究蔗糖、麦芽糖的还原性 实验内容 实验现象 实验结论 在盛有新制Cu（OH）2悬浊液的试管中加入蔗糖溶液，加热 无明显现象 蔗糖为非还原性糖 在盛有新制Cu（OH）2悬浊液的试管中，加入麦芽糖溶液，加热 ㉕　有砖红色沉淀生成　 麦芽糖为还原性糖 知识点4　多糖 淀粉和纤维素是最重要的多糖，它们都是由大量的葡萄糖单元相互连接组成的，属于㉖　天然有机高分子　。分子式可以表示为㉗　（C6H10O5）n　或[C6H7O2（OH）3]n，二者n值不同，组成和结构也不同。 1.淀粉 存在 光合作用的产物，植物储存营养物质的一种形式 结构 天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成 性质 用途 a.食品成分：可提供有机体所需的葡萄糖 b.工业原料：以水解生成的葡萄糖为原料得到食醋、白酒、氨基酸、抗生素等；淀粉酯化后可生产食品添加剂、表面活性剂和可降解塑料 2.纤维素 （1）存在及物理性质 存在 参与构成植物的细胞壁 物理性质 白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水和一般的有机溶剂 （2）化学性质 ①水解反应： 实验 操作 试管中加入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5％ CuSO4溶液，加热 实验 现象 ㉞　有砖红色沉淀生成　 实验 结论 在酸或酶的催化下可发生水解，最终生成葡萄糖 化学方 程式 ㉟　（C6H10O5）n＋nH2OnC6H12O6　 　 纤维素　　　　　　　　　葡萄糖　 ②酯化反应：分子结构中含有羟基，能发生酯化反应。 ③无还原性：不能被弱氧化剂氧化，属于非还原性糖。 （3）用途 用途 原料及性能 纺织工业 棉和麻 造纸工业 木材、秸秆 制造纤维 素硝酸酯 极易燃烧，可用于生产火药、塑料和涂料等 制造纤维 素乙酸酯 不易燃烧，用于生产塑料、过滤膜、胶片等 制造黏 胶纤维 用木材、秸秆等富含纤维素的物质经化学处理后，通过纺丝而制成的㊱　再生纤维　。黏胶纤维中的长纤维一般称为人造丝，短纤维称为人造棉，都可用于纺织工业 判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 （1）糖类都属于高分子化合物。（　×　） （2）葡萄糖是单糖的主要原因是其分子结构中只有一个醛基。（　×　） （3）葡萄糖和果糖互为同系物。（　×　） （4）蔗糖是一种二糖，它的相对分子质量是葡萄糖的两倍。（　×　） （5）蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素都互为同分异构体。（　×　） （6）蔗糖和麦芽糖都是还原性糖。（　×　） （7）淀粉和纤维素在人体内最终都水解为葡萄糖。（　×　） 1.糖类不一定都是高分子化合物，如单糖、低聚糖。多糖属于高分子化合物，如淀粉、纤维素。 2.糖类不一定都符合通式Cm（H2O）n，如脱氧核糖（C5H10O4）；符合通式Cm（H2O）n的物质不一定都属于糖，如乙酸（C2H4O2）符合通式Cm（H2O）n，但其属于羧酸。 3.用新制Cu（OH）2悬浊液或银氨溶液检验淀粉水解产物葡萄糖时，需在碱性条件下进行，所以需要先加入过量的NaOH溶液中和掉催化剂——稀硫酸后，才能加入新制Cu（OH）2悬浊液进行后续实验。 （见学生用书P85） 探究点1　葡萄糖的结构和性质 1.葡萄糖在医药、镀银等化学工业中有着广泛的应用。如制葡萄糖注射液、热水瓶胆镀银等。 （1）取少量葡萄糖注射液，加入少许钠，有气泡产生，能否说明葡萄糖分子中含有羟基？ （2）用新制氢氧化铜可以检测尿液中的葡萄糖的含量，你知道其反应原理吗？请用化学方程式表示。 （3）向葡萄糖溶液中滴加乙酸，会发生中和反应吗？若在一定条件下，使葡萄糖与乙酸发生酯化反应，理论上来说1 mol葡萄糖可消耗乙酸的物质的量是多少？ （4）葡萄糖在热水瓶胆镀银中起什么作用？ （1）否。葡糖糖注射液中含有水，钠与水反应也能生成H2。 （2）CH2OH（CHOH）4CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH CH2OH（CHOH）4COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 （3）不会，醇羟基没有碱性。1 mol葡萄糖分子中含有5 mol羟基，故可消耗5 mol乙酸。 （4）起还原剂作用。 1.葡萄糖的结构特点 2.葡萄糖的化学性质 反应类型 试剂或条件 表现性质 的官能团 加成反应 H2/Ni 醛基 氧化反应 银氨溶液 新制Cu（OH）2悬浊液 使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 生理氧化 — 酯化反应 与乙酸等 羟基 【例题1】下列有关葡萄糖的叙述中，错误的是（　　） A.能与氢反应生成六元醇 B.能发生银镜反应 C.能与醇发生酯化反应 D.能被氧化为CO2和H2O 思维导引：解答本题首先要明确葡萄糖分子中所含的官能团，然后根据官能团的典型性质逐项分析。 答案　C 解析　葡萄糖的结构简式为CH2OH（CHOH）4CHO，其分子中含有五个醇羟基和一个醛基，可与氢气加成得到六元醇；与银氨溶液反应可生成银镜；含有醇羟基，可与羧酸反应生成酯；葡萄糖由C、H、O三种元素组成，可燃烧生成CO2和H2O（或在人体中被氧化为CO2和H2O）。 【变式1】下列有关葡萄糖与果糖的说法中，不正确的是（　　） A.两者互为同分异构体 B.两者都易溶于水 C.两者都能发生银镜反应 D.葡萄糖比果糖要甜 答案　D 解析　葡萄糖和果糖的分子式都是C6H12O6，前者是多羟基醛，后者是多羟基酮，两者结构不同，互为同分异构体，A项正确；葡萄糖和果糖都易溶于水，B项正确；尽管果糖中不含醛基，但由于多个羟基对酮基的影响，使果糖也能像葡萄糖一样发生银镜反应和被新制的Cu（　OH　）2悬浊液氧化，C项正确；两者都具有甜味，但果糖比葡萄糖甜得多，在糖类中，果糖是最甜的糖，D项错误。 探究点2　实验探究淀粉的水解 2.淀粉在酸的作用下能够发生水解反应，最终生成葡萄糖。淀粉遇碘显蓝色，不能发生银镜反应；水解产物葡萄糖遇碘不能变蓝色，但能发生银镜反应。依据这一性质如何判断淀粉在水溶液中是否发生了水解以及水解是否完全。 实验操作 及装置 试管甲和丙均用60～80 ℃的水浴加热5～6 min，试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验 实验1 取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，没有砖红色沉淀出现 实验2 取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色 实验3 取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化 （1）设计甲和乙是为了探究什么因素对淀粉水解的影响？设计甲和丙呢？ （2）实验1失败的原因是什么？ （3）实验3中溶液的颜色无明显变化的原因是什么？ （1）甲与乙的反应物均相同，但甲加热，乙未加热，所以甲和乙实验是探究温度对淀粉水解的影响；甲中有稀硫酸，而丙中无稀硫酸，所以甲和丙实验是探究催化剂对淀粉水解的影响。 （2）淀粉水解生成葡萄糖是在酸性条件下发生的，而加入新制氢氧化铜悬浊液产生砖红色沉淀时应在碱性条件下，所以应先加入氢氧化钠中和酸后，再加入氢氧化铜。 （3）加入的碘与氢氧化钠反应，导致碘无法与淀粉反应，所以溶液变化不明显。 淀粉水解程度的判断及水解产物的检验： 利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液和碘水，可以检验淀粉在水溶液中是否发生水解及水解是否进行完全。实验步骤如下： 淀粉水解液中和液现象A 　　　　　　　　　现象B 实验现象及结论如下： 现象A 现象B 结论 ① 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解 ② 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解 ③ 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解 【例题2】某学生设计了四种实验方案并得出了自己的结论，其中实验方案设计及结论均正确的是（　　） A.淀粉溶液水解液中和液溶液变蓝　结论：淀粉完全没有水解 B.淀粉溶液水解液无砖红色沉淀　结论：淀粉完全水解 C.淀粉溶液水解液无现象 结论：淀粉没有水解 D.淀粉溶液水解液中和液有砖红色沉淀　结论：淀粉已水解 思维导引：解答本题要注意以下两点： （1）明确检验淀粉和葡萄糖的方法； （2）注意酸碱性对葡萄糖与新制Cu（OH）2或银氨溶液反应的影响。 答案　D 解析　A项，方案正确，结论错误，因为当淀粉部分水解时，残留的淀粉也会使碘水变蓝色；B项，方案设计及结论均错误，因为当水解液呈酸性时，加入的Cu（OH）2首先与硫酸发生中和反应而无法与葡萄糖反应；C项，方案设计及结论均错误；D项，方案设计与结论均正确。 【变式2】下列关于蔗糖属于非还原性糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中正确的是（　　） A.验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序：④③ B.验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序：④②⑤ C.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤ D.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①②④⑤ 答案　D 解析　糖类是否属于还原性糖，可通过银镜反应加以证明。银镜反应应该在水浴中进行加热，故不能选择③，同时考虑到银镜反应的发生应该在碱性条件下进行，故蔗糖水解后应先加碱中和过量的酸，才能进行银镜反应，综上所述，D项正确。 检验物质时的注意事项 在检验某种物质是否存在时，一定要注意待检物中是否存在与所用试剂发生反应的物质影响检验，若存在这样的物质，应先除去。如检验蔗糖水解液中是否存在葡萄糖时，应先加NaOH溶液中和作催化剂的硫酸；检验卤代烃水解液中是否存在卤素离子时，应先加入足量的稀HNO3酸化，最后再加入AgNO3溶液。 （见学生用书P88） 1.（糖类）下列关于糖类的说法错误的是（　　） A.糖类在自然界中分布广泛，如粮食中的淀粉、植物茎叶中的纤维素 B.糖类又称碳水化合物，其组成一定符合通式Cm（H2O）n C.可将糖类分为单糖、低聚糖和多糖 D.根据能否与银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂反应，可将糖类分为还原糖和非还原糖 答案　B 解析　糖类在自然界中分布广泛，如粮食中的淀粉、植物茎叶中的纤维素都属于多糖，A项正确；大多数糖类的组成符合通式Cm（H2O）n，但有些糖类的组成不符合该通式，如脱氧核糖的分子式是C5H10O4，B项错误；根据是否水解及水解生成的单糖单元数目可将糖类分为单糖、低聚糖和多糖，C项正确；根据能否与银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂反应，可将糖类分为还原糖和非还原糖，D项正确。 2.（糖类）下列物质中，在一定条件下能发生水解反应，又能发生银镜反应的是（　　） A.蔗糖 B.葡萄糖 C.果糖 D.麦芽糖 答案　D 解析　葡萄糖、果糖是单糖，不能发生水解反应；蔗糖没有还原性，不能发生银镜反应；麦芽糖属于二糖，能发生银镜反应。 3.（淀粉、纤维素）下列有关淀粉和纤维素两种物质的说法正确的是（　　） A.二者都能水解，水解的最终产物不相同 B.二者含C、H、O三种元素的质量分数相同，且互为同分异构体 C.它们都属于糖类，且都是高分子化合物 D.都可用（C6H10O5）n表示，但淀粉能发生银镜反应而纤维素不能 答案　C 解析　淀粉、纤维素都属于多糖，它们在一定条件下均能水解，最终产物均为葡萄糖；二者的组成都可用（C6H10O5）n表示，所以二者分子中C、H、O的质量分数相同，但由于n值不同，故二者不互为同分异构体；二者都不能发生银镜反应。 4.（多糖的性质）用来证明棉花和淀粉都是多糖的实验方法是（　　） A.放入氧气中燃烧，检验燃烧产物都是CO2和H2O B.放入银氨溶液中微热，都不发生银镜反应 C.加入浓硫酸后微热，都脱水而变黑 D.分别放入稀酸后煮沸几分钟，用NaOH溶液中和反应后的溶液，再加入新制的Cu（OH）2悬浊液共热，都生成红色沉淀 答案　D 解析　棉花和淀粉放入氧气中燃烧，检验燃烧产物都是CO2和H2O，不能证明棉花和淀粉都是多糖，A项错误；棉花和淀粉中没有醛基，放入银氨溶液中微热，都不发生银镜反应，不能证明棉花和淀粉都是多糖，B项错误；棉花和淀粉加入浓硫酸后微热，都脱水而变黑，不能证明棉花和淀粉都是多糖，C项错误；多糖在H2SO4存在下水解生成单糖（葡萄糖），再加入新制的Cu（OH）2悬浊液共热时生成Cu2O沉淀，该操作可以证明棉花和淀粉都是多糖，D项正确。 5.（核糖、脱氧核糖）根据核糖和脱氧核糖的结构式，推测其可能发生的反应有　　　　（填序号）。 ①氧化反应　②还原反应　③酯化反应 ④水解反应　⑤加成反应　⑥消去反应 ⑦取代反应 解析　核糖和脱氧核糖的结构式分别为、，依据其结构特点及所含官能团，再结合反应类型的特点，不难做出判断。 答案　①②③⑤⑥⑦ 学科网（北京）股份有限公司 $$