内容正文:
第2课时 烃 有机高分子材料
[学习目标]
1.了解烃的概念及分类,了解常见烃的组成及结构。(证据推理与模型认知)
2.初步认识有机高分子材料的组成、性能,了解塑料、合成橡胶、合成纤维的性能及其在生产、生活中的应用。(宏观辨识与微观探析)
(见学生用书P82)
知识点1 烃
1.烃的概念
仅含① 碳 和② 氢 两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,也称为烃。
2.烃的分类
依据:烃分子中碳原子间③ 成键方式 的不同及碳骨架的不同。
3.常见烃分子结构探究
烃
甲烷
乙烯
乙炔
电子式
④
⑤
⑥
化学键
⑦ C—H 共价单键
C—H共价单键和⑧ 键
C—H共价单键和⑨ —C≡C— 键
球棍
模型
分子结
构特点
碳原子⑩ 4 个单电子完全和⑪ 4 个氢原子形成⑫ 4 个共价⑬ 单键 ,形成以碳原子为中心的⑭ 正四面体 结构
碳和碳形成⑮ 碳碳双键 ,剩余价键完全和氢原子形成C—H单键,键和键夹角为⑯ 120° ,2个碳原子和4个氢原子在⑰ 同一平面内
碳和碳形成⑱ 碳碳三键 ,剩余价键和氢原子形成⑲ C—H 单键,键和键夹角为⑳ 180° ,2个氢和2个碳原子成㉑ 直线结构
知识点2 苯
1.芳香族化合物
分子中含有㉒ 苯环 的有机物。
2.苯的组成与结构
分子式
结构简式
空间形状
㉓ C6H6
或
㉔ 平面正六边形
其中,苯环中的相邻碳原子之间的键㉕ 完全相同 ,其键长介于㉖ 碳碳单键 和㉗ 碳碳双键 的键长之间,苯分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。
3.苯的用途
苯是一种重要的有机化工原料和有机溶剂,广泛用于生产医药、农药、香料、染料、洗涤剂和合成高分子材料等。
知识点3 有机高分子材料
1.有机高分子材料的分类
天然有机高分子材料:如㉘ 棉花 、㉙ 羊毛 、㉚ 天然橡胶 等。
合成有机高分子材料:如㉛ 塑料 、㉜ 合成纤维 、㉝ 合成橡胶 、黏合剂、涂料等。
2.三大高分子材料——塑料、橡胶和纤维
(1)塑料
①成分
主要成分
合成树脂
添加剂
㉞ 增塑剂 提高塑性
㉟ 防老剂 防止塑料老化
㊱ 增强材料、着色剂
②主要性能
塑料具有强度㊲ 高 、密度㊳ 小 、㊴ 耐 腐蚀,㊵ 易 加工等优良的性能。
③常见塑料的用途
名称
用途
聚乙烯(PE)
可制成食品包装袋等
聚氯乙烯(PVC)
电线的绝缘层,管道等
聚苯乙烯(PS)
泡沫包装材料,绝缘材料等
聚四氟乙烯(PTFE)
制实验仪器、化工用品等
聚丙烯(PP)
制管材,包装材料等
有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯,PMMA)
制飞机和车辆的风挡,光学仪器等
脲醛塑料(电玉,UF)
制电器开关,插座等
(2)橡胶
橡胶
①天然橡胶的主要成分是㊶ 聚异戊二烯 ,结构简式㊷ 。
②异戊橡胶:以㊸ 异戊二烯 为单体进行聚合反应,制得了异戊橡胶,性能与天然橡胶十分接近,又被称为㊹ 合成天然橡胶 。
③硫化橡胶:工业上常用硫与橡胶作用进行硫化,使㊺ 线型的高分子链 之间通过硫原子形成化学键,产生交联,形成㊻ 网状结构 ,使其具有更好的强度、韧性、弹性和化学稳定性。
④主要用途:制造汽车、飞机㊼ 轮胎 和各种密封材料所必需的原料,特种橡胶在航空、航天和国防等尖端领域中发挥着重要的作用。
(3)纤维
①分类:
纤维
②合成纤维的性能:强度㊽ 高 、弹性㊾ 好 、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等。
③主要用途:制㊿ 衣料 、绳索、渔网、工业用滤布,飞机、船舶的结构材料等,广泛应用于工农业生产的各个领域。
判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)含有碳和氢两元素的有机化合物就属于烃。 ( × )
(2)属于烃的有机化合物分子中氢原子个数可以为奇数。 ( × )
(3)乙烯的分子式为C2H4,故分子组成为C6H12的烃一定属于烯烃。 ( × )
(4)苯的分子式为C6H6,结构简式为,分子高度不饱和,故苯分子中一定含有碳碳双键,属于烯烃。 ( × )
(5)有机高分子材料是混合物。 ( √ )
(6)橡胶硫化发生的是物理变化。 ( × )
(7)以石油、煤、天然气为原料可以生产某些有机高分子材料。 ( √ )
(1)烃是分子中只含C和H两元素的有机化合物,如果有其他元素存在,则一定不属于烃。
(2)根据碳原子的4价键理论,烃分子中的氢原子个数一定为偶数。
(3)分子组成为C6H12的烃,可以是烯烃,也可能是环烷烃,如环己烷。
(4)苯分子中不含碳碳双键,属于芳香烃。
(5)有机高分子材料是由很多重复的链节构成,聚合度n不同,故为混合物。
(6)橡胶硫化是线型高分子链之间通过硫原子形成化学键产生交联,形成网状结构,发生的是化学变化。
(见学生用书P84)
探究点1 烃分子中原子共面、共线的判断
1.已知乙烯分子为平面结构,C2H2为直线结构,苯(C6H6)分子中6个氢原子和6个碳原子在同一平面,为正六边形结构,则有机物分子中,最多有几个原子共直线?最多有几个原子共平面?
答案 根据乙炔、乙烯和苯的结构,有机物M的分子结构应为
则最多有6个原子共直线,因为碳碳单键可以旋转,最多有18个原子共平面。
1.典型空间结构
(1)甲烷型:
正四面体→凡是碳原子与4个原子形成4个共价单键时,其空间结构都是四面体形,5个原子中最多有3个原子共平面。
(2)乙烯型:
平面结构→与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。
(3)乙炔型:
直线结构→与碳碳三键直接相连的2个原子与2个碳原子共直线。
(4)苯型:
平面结构→位于苯环上的12个原子共平面,位于对角线位置上的4个原子共直线。
2.烃分子中原子共面、共线的判断
对于一些复杂的有机物分子结构,要解剖成若干个基本单元,由整体到局部,然后再回到整体。要清楚每一个基本单元的空间构型,有时凭借局部即可判断整体。在拼接或组合时要注意是否可以发生键的旋转:单键可“旋转”,双键、三键“不旋转”的理论,即单键(包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键)均可绕键轴自由旋转。双键、三键不能绕键轴旋转,双键、三键对分子中原子的位置起到固定作用。
【例题1】下列分子中的所有原子都处于同一平面的是( )
A.甲烷
B.乙烯
C.丙烯(CH2CH—CH3)
D.正丁烷
答案 B
解析 甲烷是正四面体形分子,所有原子不可能都在同一平面上,A项错误;乙烯是平面形分子,所有原子处于同一平面,B项正确;丙烯(CH3—CHCH2)中含有甲基,甲基碳上所连的原子不可能在同一平面内,C项错误;正丁烷中含有甲基,甲基具有甲烷的结构特点,因此所有原子不可能处于同一平面,D项错误。
【变式1】下列物质的所有原子,不可能处于同一平面内的是( )
A.CH3CHCH2 B.CH2CH2
C. D.
答案 A
解析 丙烯中有甲基结构,所有原子不可能共平面,A项符合题意;乙烯和苯都属于平面形结构,所有原子都处于同一平面内,B、D项不符合题意;甲烷分子是正四面体结构,故甲基中的原子不可能处于同一平面内,可看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代,单键可以旋转,则所有原子有可能处于同一平面内,C项不符合题意。
探究点2 高分子化合物单体的判断
2.聚氯乙烯(PVC)和聚丙烯(PP)是两种常用塑料,试写出由单体氯乙烯(CH2CHCl)和丙烯(CH2CHCH3)分别合成两种塑料的化学方程式。反应类型是什么?
答案 nCH2CHCl,加聚反应;
nCH2CHCH3,加聚反应。
3.写出有机高分子材料的单体。
答案 该高分子材料的单体为CH2CH2和。
1.凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其单体必为一种,将两个半键闭合即得对应单体。如的单体为CH2CH—CH3。
2.凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,以两个碳原子为一个单元划线断开,然后分别将两个半键闭合即得对应单体。
如 的单体为和CH2CH2
3.凡链节主链上只有碳原子,并存在碳碳双键结构的高聚物,其断键规律是“见双键,四个碳;无双键,两个碳”, 划线断开,然后将单键变双键,双键变单键即得对应单体。如
①的单体为;
②的单体为和。
【例题2】高分子化合物的结构如下:
其单体可能是( )
①CH2CHCN ②乙烯 ③1,3-丁二烯 ④苯乙炔 ⑤苯乙烯 ⑥1-丁烯
A.①③⑤ B.②③⑤
C.①②⑥ D.①③④
答案 A
解析 根据“见双键,四个碳;无双键,两个碳”划线断开,则该聚合物按照如下断键方式断裂,断键后将半键闭合,即将单双键互换,得到的单体为CH2CHCN、CH2CH—CHCH2和,A项正确。
【变式2】某高分子化合物的结构简式为。下列叙述错误的是( )
A.聚合度为n
B.单体为CH2CHCH3
C.链节为—CH2—CH—CH3—
D.该高分子化合物是混合物
答案 C
解析 的聚合度为n,由于聚合度n的值不确定,故属于混合物,单体为CH2CHCH3,链节为,C项错误。
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