内容正文:
第二节 乙烯与有机高分子材料
第1课时 乙烯
[学习目标]
1.掌握乙烯的组成及结构特点,体会结构决定性质的观念。(宏观辨识与微观探析)
2.从乙烯的结构出发,认识乙烯与甲烷在性质上存在差异的本质原因,从而掌握乙烯的加成反应、聚合反应、氧化反应规律。(证据推理与模型认知)
3.了解乙烯在生产及生活中的应用。(科学态度与社会责任)
(见学生用书P78)
知识点1 乙烯的分子组成与结构
分子式
电子式
结构式
① C2H4
②
③
结构简式
球棍模型
空间填充模型
CH2CH2
知识点2 乙烯的性质
1.乙烯的物理性质
颜色
状态
气味
水溶性
密度
④ 无色
⑤ 气体
稍有气味
⑥ 难 溶于水
比空气⑦ 略小
2.乙烯的化学性质
(1)
(2)
(3)聚合反应
①定义:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应。
②乙烯自身加成生成聚乙烯的方程式:⑯ nCH2CH2CH2—CH2 ,该反应是聚合反应,同时也是⑰ 加成反应 ,这样的反应又被称为⑱ 加成聚合反应 ,简称⑲ 加聚反应 。其中,重复的结构单元—CH2—CH2—称为⑳ 链节 ,n称为㉑ 聚合度 ,小分子乙烯称为聚乙烯的㉒ 单体 。
3.乙烯的用途
(1)乙烯是石油化学工业重要的基本原料,用途广泛,其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。
(2)在农业生产中可以调节㉓ 植物生长 。
判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)乙烯的结构简式可书写为CH2CH2。 ( × )
(2)乙烯是一种无色无味,易溶于水的气体。 ( × )
(3)乙烯的化学性质比乙烷活泼。 ( √ )
(4)乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,反应原理相同。 ( × )
(5)乙烯聚合生成聚乙烯,本质是每个乙烯分子中的碳碳双键中的一个键断裂,相互结合生成聚乙烯,因此也称为加聚反应。 ( √ )
(6)甲烷和乙烯都是可燃性气体,点燃之前必须验纯,而且燃烧时现象相同。 ( × )
(1)乙烯分子中含有,在书写结构简式时,官能团不能省略,应为CH2CH2。
(2)由于乙烯分子里碳碳双键中的两个碳碳键(两对共用电子)不完全相同,其中一个键不稳定,发生化学反应时易断裂,因此乙烯的化学性质活泼。
(3)乙烯使酸性KMnO4溶液褪色发生的是氧化反应,乙烯使溴水褪色发生的是加成反应。
(4)可燃性气体点燃前都需要验纯,由于含碳量更多,乙烯燃烧的火焰比甲烷明亮,黑烟比甲烷燃烧时更多。
(见学生用书P79)
探究点1 乙烯的分子结构与性质
1.已知乙烯分子中两个碳原子和四个氢原子同在一个平面内,推测丙烯(CH2CH—CH3)分子中最多有几个原子共面?
答案 丙烯可以认为是乙烯分子中的一个氢原子被—CH3取代,且碳碳单键可以旋转,可以将甲基上的一个H原子旋入面内,故丙烯分子中最多有7个原子共面。
2.某化工厂厂房有两罐失去标识的气体,分别是乙烷和乙烯,怎么用化学方法鉴别哪一罐是乙烷气体或乙烯气体?请设计出实验方案。
答案 方案一:将两气体分别通入到溴水中,能使溴水褪色的为乙烯,不褪色的为乙烷。
方案二:将两气体分别通入到酸性KMnO4溶液,能使KMnO4溶液褪色的为乙烯,不褪色的为乙烷。
方案三:将两气体分别在空气中燃烧,火焰明亮,且伴有黑烟的为乙烯,无黑烟的为乙烷。
1.结构特点
2.乙烷、乙烯结构和性质的比较
分
子
结
构
分子式
C2H6
C2H4
结构式
碳碳键类别
碳碳单键
碳碳双键
分子内原子
的相对位置
C、H不全在一个平面内
6个原子在同一平面内
化
学
性
质
燃烧
2C2H6+7O24CO2+6H2O
C2H4+3O22CO2+2H2O
特征反应
与Cl2发生取代反应
与Br2发生加成反应
与酸性高锰
酸钾溶液
不反应
因发生氧化反应而使其褪色
【例题1】下列对乙烯的描述与事实不符的是( )
A.球棍模型:
B.分子中六个原子在同一平面上
C.结构简式为CH2CH2
D.碳碳双键中的一根键容易断裂
答案 C
解析 球表示原子,棍表示化学键,则乙烯的球棍模型为,A项正确;乙烯分子中含碳碳双键,为平面结构,则分子中六个原子在同一平面上,B项正确;乙烯的结构简式为CH2CH2,碳碳双键不能省略,C项错误;碳碳双键比单键活泼,碳碳双键中的一根键容易断裂,D项正确。
【变式1】能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是( )
A.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
B.乙烯分子里碳、氢原子个数比为1∶2
C.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
D.乙烯容易与溴水发生反应,且1mol乙烯完全加成消耗1mol溴单质
答案 D
解析 该题目有两个要求:(1)要求证明乙烯分子中有碳碳双键;(2)要求证明碳碳双键只有一个。A项只满足要求(1),C项的结论即为B项,只能说明乙烯的分子中碳、氢原子个数比为1∶2,D项中乙烯与溴水发生反应,且按物质的量之比1∶1反应,要求(1)(2)同时满足,D项正确。
3.乙烯的氧化反应的规律与应用
规律及其应用
燃烧
化学方程式
C2H4+3O22CO2+2H2O
应用
利用燃烧时的现象与甲烷不同,可用燃烧法鉴别甲烷和乙烯
规律
(1)完全燃烧后产生的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1;
(2)若反应中温度高于100 ℃,则H2O为气体,此时反应前后气体体积不变
被酸性
高锰酸
钾溶液
氧化
现象
乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
应用
(1)可鉴别甲烷(或烷烃)和乙烯(或烯烃);
(2)乙烯最终被氧化为CO2,所以除去甲烷中的乙烯时一般不用酸性高锰酸钾溶液
4.乙烯加成反应的规律与应用
【例题2】既可以用来鉴别甲烷与乙烯,又可以用来除去甲烷中的乙烯以得到纯净甲烷的方法( )
A.通过足量的NaOH溶液
B.通过足量的溴水
C.在Ni催化、加热条件下通入H2
D.通过足量的酸性KMnO4溶液
答案 B
解析 甲烷与乙烯通过足量的NaOH溶液,不发生反应,不能提纯物质,A项错误;甲烷性质稳定,与溴水不反应,乙烯含有碳碳双键官能团,能与溴水发生加成反应生成二溴乙烷而使溴水褪色,B项正确;通入氢气能除去乙烯,但引入新的杂质H2,C项错误;通过高锰酸钾溶液,乙烯被氧化为二氧化碳和水,能用来鉴别甲烷和乙烯,但会引入二氧化碳不能得到纯净甲烷,D项错误。
【变式2】下列物质不可能是乙烯加成产物的是( )
A.CH3CH3 B.CH3CHCl2
B.CH3CH2OH D.CH3CH2Br
答案 B
解析 A项,CH2CH2和H2加成可生成CH3CH3;C项,CH2CH2和H2O加成可生成CH3CH2OH;D项,CH2CH2和HBr加成可生成CH3CH2Br;B项,两个氯原子在同一个碳上,CH2CH2和任何含氯物质加成都不能生成。
探究点2 取代反应与加成反应的区别
3.为了制得纯净的氯乙烷,是利用乙烷与Cl2的取代反应还是乙烯与HCl的加成反应获得?
答案 应用乙烯与HCl的加成反应,而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。因为乙烯与HCl的加成产物只有一种,而乙烷与Cl2的有机取代产物是多种氯代乙烷的混合物。
类型
取代反应
加成反应
反应物结
构特征
含有易被取代的原子或原子团
不饱和有机化合物(含等)
生成物
多种(一般是几种有机化合物和一种无机物)
一种(有机化合物)
碳碳键变
化情况
无变化
断裂碳碳不饱和键(饱和度增加)
常见试剂
Cl2、Br2等
H2、Br2、H2O等
结构变化
形式举例
等量替换式CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
开键加合式HCl+CH2CH2
CH3CH2Cl
特别提示:
取代反应是饱和烃的特征反应,加成反应是不饱和烃的特征反应。同一种有机物可以既发生取代反应,又发生加成反应。
【例题3】取代反应与加成反应最大的不同在于( )
A.反应物不同
B.生成物不同
C.反应条件不同
D.断裂的化学键不同
答案 D
解析 四个选项都是两反应的不同点,但最大的不同是发生加成反应时,有机物断裂碳碳双键或三键;发生取代反应时断裂单键。
【变式3】下列各组中两个反应所属反应类型相同的是( )
A.光照甲烷和氯气的混合气体,混合气体颜色变浅;乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
B.乙烷在氧气中燃烧;乙烯在空气中燃烧
C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.用乙烯与氯化氢反应制取氯乙烷;用乙烷与氯气反应制取氯乙烷
答案 B
解析 A项,前者为取代反应,后者为加成反应,反应类型不同;B项,两个反应(燃烧)均是氧化反应,反应类型相同;C项,前者为加成反应,后者为氧化反应,反应类型不同;D项,前者为加成反应,后者为取代反应,反应类型不同。
1.乙烯的性质
稍有气味水难溶,高锰酸钾溴反应。
现象相同理不同,前因氧化后加成。
加氧燃烧黑烟冒,聚合分子碳链增。
2.必记“四反应”
(1)CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br
(2)CH2CH2+H2CH3CH3
(3)CH2CH2+HClCH3CH2Cl
(4)CH2CH2+H2OCH3CH2OH
(见学生用书P81)
1.(乙烯的性质)乙烯是重要的工业原料,下列有关乙烯的叙述不正确的是( )
A.常温常压下是稍有气味的气体
B.能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.在一定条件下能够聚合生成聚乙烯
答案 C
解析 A项,乙烯分子中碳原子个数小于4,常温常压下是一种稍有气味的气体,不符合题意;B项,乙烯与溴发生加成反应,生成无色的1,2-二溴乙烷,能使溴的四氯化碳溶液褪色,不符合题意;C项,乙烯含有双键,性质较活泼,能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,符合题意;D项,乙烯含有双键,所以在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯,不符合题意。
2.(乙烯的用途)关于乙烯的用途的说法中,错误的是( )
A.工业制乙醇
B.合成有机高分子材料
C.制药
D.制取乙烷
答案 D
解析 A项,工业上可利用乙烯和水加成制取乙醇,正确;B项,乙烯是重要的化工原料,可用于制有机高分子材料,正确;C项,乙烯可以用于制造药物、有机溶剂等,正确;D项,乙烯与氢气反应制乙烷生产成本较高,乙烷主要由石油工业获得,错误。
3.(乙烷与乙烯性质的比较)下列关于乙烯和乙烷的说法中,不正确的是( )
A.乙烯属于不饱和链烃,乙烷属于饱和链烃
B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,所有原子不在同一平面上
C.乙烯分子中的键和乙烷分子中的C—C键相比较,双键的键能大、键更短
D.乙烯和乙烷均能使酸性KMnO4溶液褪色
答案 D
解析
乙烯含有碳碳双键,属于不饱和链烃,乙烷分子中的碳原子达到结合H原子的最大数目,属于饱和链烃,A项正确;甲烷是正四面体结构,所以乙烷中所有原子不可能在同一平面上,乙烯为平面结构,所有原子都处在同一平面上,B项正确;乙烯分子中碳碳双键键能大于乙烷分子中碳碳单键键能,键能越大,键长越短,因此乙烯中碳碳双键键长小于乙烷中碳碳单键键长,C项正确;乙烯含有不饱和键,容易被酸性高锰酸钾溶液氧化,而乙烷性质稳定,不能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,D项错误。
4.(乙烯的加成反应)使1mol乙烯与氯气发生完全加成反应,然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生完全取代反应,则两个过程中消耗氯气的总物质的量是( )
A.3mol B.4mol
C.5mol D.6mol
答案 C
解析 1 mol乙烯与1 mol氯气发生完全加成反应生成1 molCH2ClCH2Cl,1 molCH2ClCH2Cl中含有4 mol氢原子,与足量氯气在光照的条件下发生取代反应,要消耗4 mol 氯气,即两个过程中消耗氯气的总物质的量是5 mol。
5.(综合应用)下列是关于有机物A的信息:
①能使溴的四氯化碳溶液褪色;
②分子空间填充模型为;
③能与水在一定条件下反应。
根据上述信息回答下列问题:
(1)A与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称为 ;写出在一定条件下,A发生聚合反应生成高分子化合物的化学方程式: 。
(2)A具有的性质是 (填序号)。
①无色、稍有气味的气体 ②有毒 ③难溶于水 ④密度比空气大 ⑤能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 ⑥一定条件下能与氢气反应
解析 由题给信息知,有机物应为乙烯(CH2CH2),可以和Br2、H2发生加成反应,也可以被酸性KMnO4溶液氧化,还可以发生加聚反应生成聚乙烯。
答案 (1)1,2-二溴乙烷 nCH2CH2CH2—CH2
(2)①③⑤⑥
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