专题11 有机推断综合题（新高考通用）-【好题汇编】2025年高考化学一模试题分类汇编

专题11有机推断综合题 1．（2025·河南·一模）有机物G有扩张血管的功效，能起到降压作用，该物质的合成路线如图所示： (1)由苯甲醛生成A的反应类型为 。 (2)D中含有的官能团名称是 。 (3)与足量的溶液反应，最多消耗的物质的量为 。 (4)化合物F的结构简式为 。 (5)写出A→B的化学方程式 。 (6)符合下列条件的化合物A的同分异体有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有(结构与苯相似)，无其他环。 ②能发生银镜反应： ③谱检测表明：分子中有3种不同化学环境的氢原子 (7)已知，请设计以、为原料合成()的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 2．（2025·山西·一模）溴夫定(H)是治疗水痘-带状疱疹病毒的药物，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)B中的官能团名称为 。 (2)(HCHO)n的结构简式为 。 (3)G→H的反应类型为 。 (4)CH2(COOH)2的名称为 。 (5)中存在大π键，可以表示为 。(苯中大π键表示为) (6)K的结构简式为 。 (7)符合下列条件的D的同分异构体有 种。 ①有苯环        ②有2个硝基 (8)下列为CH2(COOH)2的合成路线： M的结构简式为 ，M生成N的化学方程式为 。 3．（2025·江苏无锡·一模）化合物H为合成阿帕替尼的中间体，一种合成路线如下(部分反应条件已简化)： 已知：i． ii． iii． (1)A的名称是 ；的化学方程式为 。 (2)已知硝化反应中包含如下基元反应：，，中碳原子的杂化方式为 。 (3)反应条件X应选择 (填标号)。 a．        b．        c．        d．/加热 (4)F中的官能团名称为酯基、 ；G的结构简式为 。 (5)满足下列条件的H的同分异构体有 种。 ①含有、3种结构 ②除苯环外，核磁共振氢谱显示有2组峰 (6)化合物H的另一种合成路线如下： N的结构简式为 。 4．（2025·山东潍坊·一模）左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物，其前体K的合成路线如下： ⅰ．(其中DHP、PPTS是有机试剂缩写) ⅱ． ⅲ． (1)B的系统命名是 。 (2)已知试剂X的分子式为，X的结构简式为 。 (3)F分子中官能团名称为羟基、醚键、硝基、 。 (4)I中含有两个酯基、两个六元环，的反应类型为 ，的化学方程是 。 (5)F的同分异构体中满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①为α-氨基酸；                             ②核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3； ③1mol该物质与Na反应，消耗3mol Na；     ④能与溶液发生显色反应。 (6)K的另一种制备途径如下： 写出M、P的结构简式 、 。 5．（2025·湖南岳阳·一模）以化合物A为原料制备一种药物中间体J的合成路线如下。 请回答下列问题： (1)化合物F在核磁共振氢谱上有 组吸收峰。 (2)，的反应类型分别为 、 。 (3)H中的含氮官能团的名称是 。 (4)化合物A沸点低于的理由是 。 (5)的化学反应方程式 。 (6)从官能团转化的角度解释化合物I转化为J的过程中，先加碱后加酸的原因 。 (7)参照以上合成路线，若以为原料制备(其他试剂自选)，则其合成路线为 。 6．（2025·山东淄博·一模）激素类药物左旋甲状腺素中间体(Ⅰ)的合成路线如下： 已知： I．，TsCl= 烷基，苯环 Ⅱ．  烷基，苯环 Ⅲ．  烷基 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ；A的一种芳香族同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，其结构简式为 (任写一种)。 (2)的化学方程式为 ；该反应的目的是 。 (3)加入作用是 ；中含氧官能团名称是 ；反应类型为 。 (4)参考上述路线，化合物的合成路线设计如下： M(C6H12O4)N() 四步反应所需试剂、反应条件为①②化合物③浓/浓、加热④、，则正确的顺序依次为 (填标号)。 7．（2025·江西赣州·一模）三氯苯达唑（G）是一种新型咪唑类驱虫药，主要用于治疗肝片吸虫病。其一种合成路线如下： 已知：①在碱性溶液中会异构化为； ②。 回答下列问题： (1)A的名称为 ，C中含氧官能团的名称为 。 (2)写出C→D的化学方程式 。 (3)E的结构简式为 。 (4)下列说法正确的是______。 A．A→B的反应中试剂为浓硝酸和浓硫酸，反应条件为酒精灯直接加热 B．化合物C的碱性强于 C．D→E的反应类型为还原反应 D．G的结构简式为 (5)M是B的同系物，且相对分子质量比B大14，则满足下列条件的M的同分异构体有 种。 ⅰ.能发生银镜反应和水解反应    ⅱ.含有苯环和氨基 (6)参照上述合成路线，设计以和为主要原料，合成有机物 （用流程图表示，其它试剂自选）。 8．（2025·广西南宁·一模）高吸水性树脂可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水、改良土壤，其合成路线如下。 已知：① ② 回答下列问题： (1)I中只含有一种化学环境的氢原子，则I的结构简式为 ，I生成II的反应类型是 。 (2)III→IV的化学方程式为 。 (3)III与V发生取代反应的条件是 ，VI的名称是 。 (4)V有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的链状化合物有 种(已知：羟基与碳碳双键连接的结构不稳定)，核磁共振氢谱图上只有两组峰的结构简式为 (任写一种)。 (5)以丙酮（）和甲醇为有机原料，制备高分子Ⅷ{}的单体，补齐该合成路线中残缺的物质 。 9．（2025·四川巴中·一模）羟甲香豆素的衍生物f具有杀虫、抑菌、除草作用。其合成路线如下： (代表，代表) 回答下列问题： (1)a中含键官能团的名称为 。 (2)由b生成c的反应类型为 。 (3)由生成的另一反应物，则由生成化学方程式为 。 (4)是一种有机碱，则其在到转化中的作用为 。 (5)间苯二酚生成a的过程如下，完成填空： M的结构简式为： ，形成a时，片段中碳氧双键加成断裂的位置是2号而非4号，其原因为 。 (6)当为时，的同分异构体中，画出满足以下条件的结构简式 。 ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳) ②核磁共振氢谱有三组峰 ③能发生银镜反应 10．（2025·山东济宁·一模）那可丁是世界范围内使用的经典镇咳药物，也是一种抗肿瘤活性高且毒副作用小的新型抗肿瘤药物，中间体H的两条合成路线如下： 回答下列问题： (1)A生成B试剂NaOH的作用为 。 (2)A中官能团的名称为 ，E的结构简式 。 (3)写出C→F的化学方程式 。 (4)满足下列条件化合物D的所有同分异构体有 种。 a．可以与活泼金属Na反应生成氢气，但不与NaHCO3溶液反应 b．分子中含有酯基 c．含有苯环，且有两个取代基 (5)D→E的合成路线设计如下：。试剂X为 (填化学名称)；试剂Y为 (填化学名称)。 11．（2025·江苏·一模）化合物H是一种治疗胃肠道疾病药物的中间体，其合成路线如下： (1)C中含氧官能团的名称为羟基、 。 (2)D→E的反应类型为 。 (3)化合物B的分子式为，其结构简式为 。 (4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式： 。 能发生银镜反应：苯环上一取代物只有一种；分子中含有3种不同化学环境的氢原子。 (5)已知：。写出以和为原料制备合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。 12．（2025·河北秦皇岛·一模）四氢巴马汀具有。较强的镇静和止痛效果，副作用小，其中间体的合成路线如图。 已知：（为烃基，为烃基或）。 回答下列问题： (1)的官能团名称为 ，中碳原子的杂化方式有 种。 (2)的结构简式为 ，的反应类型为 。 (3)反应的化学方程式为 。 (4)芳香族化合物与互为同分异构体，符合下列条件的的结构有 种；其中核磁共振氢谱中峰面积之比为的结构简式为 （任写一种）。 ①有3个甲基与苯环直接相连 ②能发生银镜反应，且最多能生成 (5)设计以为有机原料合成的路线 （其他无机试剂与溶剂任选）。 13．（2025·河北唐山·一模）甲基卡泰斯特可用于治疗溃疡性结肠炎。一种合成甲基卡泰斯特的路线如下图所示： 已知： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为 ，的反应类型为 。 (2)有机物B的分子式为，其结构简式为 。 (3)反应的化学方程式为 。 (4)分子中碳原子和氮原子均为杂化，该分子中共平面的原子最多有 个。 (5)同时满足下列条件的H的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①能与溶液反应； ②苯环上有3个取代基，2个互为间位。 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为 (任写一种)。 (6)结合题给信息，以邻氨基苯甲酸和苯胺为原料，设计的合成路线 。 14．（2025·江苏·一模）化合物M可用于心衰治疗，一种合成路线如下： (1)A分子中含有的官能团为 。 (2)B分子中采取杂化的原子数目有 个。 (3)的反应类型为 。 (4)中有副产物生成，该副产物的结构简式为 。 (5)C的一种同分异构体同时满足下列条件：能与溶液发生显色反应，分子中含有4种不同化学环境的氢原子。写出该同分异构体的结构简式： 。 (6)已知：、写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 15．（2025·江西萍乡·一模）沙丁胺醇是目前临床治疗支气管哮喘、哮喘型支气管炎、肺气肿患者支气管痉挛及急性哮喘发作等的首选药物，其一种合成路径如下： 回答下列问题： (1)有机物A的化学名称为 。 (2)A生成B的反应类型为 。 (3)F中含氧官能团的名称是 。 (4)写出D的结构简式： 。 (5)写出加热条件下E与足量NaOH溶液反应的化学方程式： 。 (6)满足下列条件的G的同分异构体有 种（不包括立体异构）。 ①属于芳香族化合物且苯环上只有三个取代基； ②含有叔丁基（）； ③1mol该有机物可与2mol反应。 (7)以环己烷（）和甲胺（）为主要原料合成的路线为。写出X、Y对应的结构简式： 、 。 16．（2025·河北石家庄·一模）氯苯唑酸(Tafamidis)是用于治疗转甲状腺素蛋白淀粉样多发性神经病的药物，一种合成路线如下图所示(部分条件省略，副产物均未标出)： 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 ；C的化学名称为 。 (2)H中含氧官能团的名称为 。 (3)反应④的化学方程式为 。 (4)已知：有机物J是E的同分异构体，满足下列条件的J的结构有 种(不考虑立体异构)； ⅰ.红外光谱未检测到的吸收峰；X射线衍射实验发现分子结构中含苯环； ⅱ.能发生银镜反应； ⅲ.1molJ与足量NaOH溶液反应时，最多消耗3molNaOH。 写出其中任意一种的结构简式 。 (5)反应⑤的过程中同时生成一种副产物(G的同分异构体)，其结构简式为 。 (6)研究发现反应⑥的一种可能历程是经由两步完成的，如下图所示： 若第一步为加成反应，第二步为消去反应，则M的结构简式为 。 17．（2025·北京平谷·一模）氘代药物是近年来医药领域的研究热点，它是指将药物分子上特定位点进行氘原子（D）与普通氢原子（H）替换所获得的药物。一种治疗迟发性运动障碍的氘代药物Q的合成路线如下所示（部分试剂及反应条件略）。 资料：同位素会影响键能，一般同位素的质量数越大键能也会越大。 (1)E中所含官能团的名称为 。 (2)A→B的反应方程式为 。 (3)下列说法不正确的是______。 A．A可形成分子内氢键 B．J与互为同系物 C．M中存在手性碳原子 D．氘代药物的特点之一是分子稳定性增强 (4)已知：过程中脱去一个水分子，且形成一个含氮的六元环。 ①L的结构简式为 。 ②上述反应中键易断裂的原因是 。 (5)为了提高J的利用率，以G为原料，调整Q的合成路线如下。 写出两种中间产物的结构简式，中间产物1 ；中间产物2 。假设每步反应的原料利用率均为a，若生产相同量的Q，调整后J的利用率是以前的 倍（用含a的代数式表示）。 18．（2025·河南商丘·一模）维生素B7是生物体内合成维生素C的必要物质，其一种合成路线如图所示(Ph代表苯基，部分反应条件略去)： 回答下列回题： (1)A中的官能团名称为 。 (2)A与Br2发生加成反应生成B，B的名称为 。 (3)D的分子式为C19H18N2O5，则D的结构简式为 。 (4)B→C的化学方程式为 。 (5)M比C的分子组成少2个氧原子，M的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种含有手性碳原子的同分异构体的结构简式： 。 ①含有2个②含有2个苯基(C6H5—)③含有2个甲基 (6)参照上述合成路线，设计以和苯胺为原料制备的合成路线： (其他无机试剂及四个C以下的有机试剂任选)。 19．（2025·福建龙岩·一模）下图是抗炎镇痛药J的一种合成路线(部分反应条件已简化)。 已知：。 (1)A→B反应的条件是 。 (2)化合物F的官能团名称是 、 。 (3)亚硫酰氯(SOCl2)分子中S原子的杂化轨道类型为 ，其分子构型为 。 (4)化合物G的结构简式是 。 (5)D+G→H的化学方程式是 。 (6)比较酸性： (填“＞”或“＜”) 。 (7)Y是C的同分异构体，遇FeCl3溶液显特征颜色且能发生银镜反应，则Y的结构有 种。 20．（2025·江苏南通·一模）有机物G可以通过如下路线进行合成： (1)有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，B的结构简式为 。 (2)有机物C中含有咪唑()的结构，咪唑与苯性质相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨道杂化方式为sp2杂化的原子共有 个。 (3)C→D反应分为多步，其中最后一步的转化为→D，生成D的反应类型为 反应。 (4)F→G的反应条件除用K2CO3外，也可以选择下列物质中的 (填字母)。 A．浓硫酸    B．H2，催化剂    C．(C2H5)3N (5)F的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 能与NaHCO3溶液反应，能发生水解反应。水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2种化学环境不同的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体。 (6)已知：RCOOHRCONHR′(R、R′表示H或烃基)。写出以、C2H5OOCCH2CH2COOC2H5、(CH3CO)2O、CH3NH2、BrCH2CH2NH2为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 21．（2025·广东湛江·一模）新药物瑞格列奈(ⅷ)具有降血糖的作用，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： (1)化合物ⅰ的分子式是 ，名称为 。 (2)化合物ⅱ的结构简式为 。 (3)化合物ⅲ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱上有3组峰，且能发生银镜反应，其结构简式是 。 (4)根据化合物ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 、高温高压 ② 还原反应 (5)化合物ⅶ中含氧官能团的名称为 。 (6)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的是_____(填字母)。 A．由化合物ⅳ到ⅴ的转化中，有键的断裂和键的生成 B．由化合物ⅶ到ⅷ的转化中，生成的小分子有机物能与水分子形成氢键 C．化合物ⅵ中存在2个手性碳原子 D．化合物ⅳ中所有C、O原子均可做配位原子 (7)以和合成(无机试剂任选)，基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步的反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②合成路线中有参与反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 22．（2025·广东汕头·一模）化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用化合物A为原料，按如图路线合成： 回答下列问题： (1)化合物B的分子式为 ，化合物D的一种官能团名称为 。 (2)化合物A的名称为 ；X为 (填化学式)。 (3)芳香族化合物F是C的同分异构体，能发生加聚反应，滴入溶液呈紫色，其核磁共振氢谱显示有五种不同化学环境的氢，且峰面积之比为，请写出一种符合条件的结构简式 。 (4)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a ，催化剂 b 消去反应 (5)关于该合成路线，说法正确的是___________。 A．化合物A可溶于水是因为能与水形成氢键 B．化合物C到化合物D的转化过程中，有手性碳原子形成 C．化合物D和化合物E中C、O原子的杂化方式均完全相同 D．反应过程中，有碳卤键和键的断裂和形成 (6)化合物A可以由丙酮()或异丁烯()为原料合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①由丙酮为原料第一步反应的有机产物为 。 ②由异丁烯为原料涉及醛转化为酸的反应的化学方程式为 。 23．（2025·黑龙江哈尔滨·一模）奥司他韦(化合物G)是目前治疗流感的最常用药物之一，其合成方法很多。最近某大学在60min内完成5步反应，并且总收率达到，完美地完成了奥司他韦(化合物G)一锅法全合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知； HWE反应： (其中为烃基，为烃基或) 回答下列问题； (1)A中含氧官能团名称是 ；B的结构简式是 ； 反应①是在三种催化剂(其一为甲酸)共同的作用下发生的，反应的立体选择性非常好，甲酸分子中碳原子的杂化方式是 。 (2)D为丙烯酸乙酯衍生物。丙烯酸乙酯有多种同分异构体，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)； ①具有与丙烯酸乙酯相同的官能团  ②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为 其中一种发生水解反应能生成甲醇，其系统命名为 ；写出用其合成有机玻璃(PMMA)的化学方程式 。 (3)化合物N可用作医药合成中间体。参考反应②(Michael和HWE的一个串联反应)，设计化合物N的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M的结构简式为 。 (4)反应⑤的反应类型为 ，奥司他韦(化合物G)有 个手性碳原子。 24．（2025·安徽滁州·一模）白藜芦醇(化合物)具有抗肿瘤、抗氧化和消炎等功效。以下是某课题组合成化合物的路线。 回答下列问题： (1)H中的官能团名称为 。 (2)由A生成B和由C生成D的反应类型分别为 、 。 (3)C物质的名称为 。 (4)写出和足量的溴水反应的化学方程式 。 (5)已知G可以发生银镜反应，写出G的结构简式 。 (6)的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有两个苯环； ②含有手性碳原子； ③能使溶液显紫色； ④能和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳。 写出其中一种同分异构体的结构简式 。 (7)参照上述合成路线，设计以甲苯和苯甲醛为原料(其他试剂任选)，制备的合成路线 。 25．（2025·江西南昌·一模）K是合成某药物的中间体，一种合成K的流程如下，回答下列问题： (1)化合物E的名称是 ，H中官能团有 (填名称)。 (2)写出由B生成C的化学反应方程式 。 (3)写出I的结构简式 。 (4)H到I的反应类型是 ，有机物J的作用是 。 (5)化合物C的沸点比B的沸点 ，原因是 。 (6)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构有 种(不考虑立体异构))；其中只有一个手性碳原子的结构简式为 。 ①能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生；②分子中有2个甲基。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题11有机推断综合题 1．（2025·河南·一模）有机物G有扩张血管的功效，能起到降压作用，该物质的合成路线如图所示： (1)由苯甲醛生成A的反应类型为 。 (2)D中含有的官能团名称是 。 (3)与足量的溶液反应，最多消耗的物质的量为 。 (4)化合物F的结构简式为 。 (5)写出A→B的化学方程式 。 (6)符合下列条件的化合物A的同分异体有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有(结构与苯相似)，无其他环。 ②能发生银镜反应： ③谱检测表明：分子中有3种不同化学环境的氢原子 (7)已知，请设计以、为原料合成()的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)取代反应 (2)氨基、酯基、碳碳双键 (3)3mol (4) (5) (6) 4 、、、 (7) 【分析】 苯甲醛经硝化可得A，结合B的结构，故A的结构简式为：，A与反应生成B；C为乙醛，乙醛经羟醛缩合可得，经催化氧化可得，与甲醇酯化后再氨气反应可得D，E与F反应生成G，结合E与G的结构简式可知F为； 【详解】（1）根据B的结构简式，可知硝基在间位，故苯甲醛与硝酸反应生成A，故反应类型为：取代反应； （2）D中的官能团为：氨基、酯基、碳碳双键； （3）E中含有两个酯基和一个氯原子，每个酯基消耗一个氢氧化钠，一个氯原子水解消耗一个氢氧化钠，故1molE可与3mol氢氧化钠反应； （4） E与F反应生成G，结合E与G的结构简式可知F为； （5） A与反应生成B，结合B的结构简式可知发生反应为：； （6） 根据分析可知，A的结构简式为：，故A的同分异构体为：、、、，共4种； （7） 乙醛经羟醛缩合可得，经催化氧化可得，与甲醇酯化后再氨气反应可得D，故其反应流程为： 。 【点睛】 2．（2025·山西·一模）溴夫定(H)是治疗水痘-带状疱疹病毒的药物，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)B中的官能团名称为 。 (2)(HCHO)n的结构简式为 。 (3)G→H的反应类型为 。 (4)CH2(COOH)2的名称为 。 (5)中存在大π键，可以表示为 。(苯中大π键表示为) (6)K的结构简式为 。 (7)符合下列条件的D的同分异构体有 种。 ①有苯环        ②有2个硝基 (8)下列为CH2(COOH)2的合成路线： M的结构简式为 ，M生成N的化学方程式为 。 【答案】(1)酰胺基、羟基 (2) (3)取代反应 (4)丙二酸 (5) (6) (7)10 (8) ClCH2COOH 【分析】 A和(HCHO)n发生加成反应生成B，B发生氧化反应生成C，C和CH2(COOH)2反应生成D，D发生取代反应生成E，F和K发生取代反应生成G，结合G的结构简式和K的分子式可以推知K为，G中酯基发生水解反应生成H，以此解答。 【详解】（1）由B的结构简式可知，B中的官能团名称为：酰胺基、羟基。 （2） (HCHO)n的结构简式可以表示为，其中n表示聚合度，即甲醛分子的数量。 （3）G中酯基发生水解反应生成H，G→H的反应类型为取代反应。 （4）CH2(COOH)2的结构简式可以表示为HOOCCH2COOH，名称为丙二酸。 （5） 中C原子和N原子均为sp2杂化，每个C原子和N原子均提供1个电子参与形成大π键，可以表示为。 （6） 由分析可知，K为。 （7）D的同分异构体满足条件①有苯环；②有2个硝基；若苯环上只有1个取代基，为-CH(NO2)2，有1种位置结构；若苯环上有2个取代基，为-NO2、-CH2NO2，有3种位置结构；若苯环上有3个取代基，为2个-NO2、1个-CH3，有6种位置结构；综上所述，满足条件的同分异构体共有10种。 （8）和Cl2发生取代反应生成ClCH2COOH，ClCH2COOH和NaCN发生取代反应生成NCCH2COOH，N发生水解反应生成HOOCCH2COOH，M生成N的化学方程式为。 3．（2025·江苏无锡·一模）化合物H为合成阿帕替尼的中间体，一种合成路线如下(部分反应条件已简化)： 已知：i． ii． iii． (1)A的名称是 ；的化学方程式为 。 (2)已知硝化反应中包含如下基元反应：，，中碳原子的杂化方式为 。 (3)反应条件X应选择 (填标号)。 a．        b．        c．        d．/加热 (4)F中的官能团名称为酯基、 ；G的结构简式为 。 (5)满足下列条件的H的同分异构体有 种。 ①含有、3种结构 ②除苯环外，核磁共振氢谱显示有2组峰 (6)化合物H的另一种合成路线如下： N的结构简式为 。 【答案】(1) 苯乙酸 ++2HCl (2)、 (3)c (4) 酰胺基、碳氯键 (5)7 (6) 【分析】 A与甲醇发生酯化反应生成B()，B与在NaH存在下反应生成C(C13H16O2)，C与HNO3在H2SO4加热反应生成D，由D的结构简式知，C的结构简式为，D发生还原生成E，E发生已知ii的反应生成F(C20H20NO3Cl)，F的结构简式为，F发生已知ⅲ的反应生成G，G的结构简式为，G发生已知i的反应生成H(C19H19N3O)的结构简式为，据此作答。 【详解】（1） 根据A的结构简式可知A的名称为苯乙酸，据分析可知，B→C的化学方程式为：++2HCl； （2） 中与-NO2相连的碳原子为sp3杂化、其余碳原子为杂化，碳原子的杂化方式为sp3、sp2； （3）D发生还原生成E，H2在Pd存在下能将D还原为E，故选c； （4） F（）中的官能团名称为酯基、酰胺基、碳氯键，据分析可知，G的结构简式为； （5） 据分析可知，H的结构简式为，H的分子式为C19H19N3O，H的同分异构体①有-NH2、-OH、3种结构和②除苯环外，核磁共振氢谱显示有2组峰，故3个N原子形成3个-NH2并连接在同一个饱和碳原子上，-OH的位置为图中数字，即符合条件的同分异构体有7种； （6） 发生还原反应生成的M为，M与反应生成的N为，N发生已知iii的反应生成H。 4．（2025·山东潍坊·一模）左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物，其前体K的合成路线如下： ⅰ．(其中DHP、PPTS是有机试剂缩写) ⅱ． ⅲ． (1)B的系统命名是 。 (2)已知试剂X的分子式为，X的结构简式为 。 (3)F分子中官能团名称为羟基、醚键、硝基、 。 (4)I中含有两个酯基、两个六元环，的反应类型为 ，的化学方程是 。 (5)F的同分异构体中满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①为α-氨基酸；                             ②核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3； ③1mol该物质与Na反应，消耗3mol Na；     ④能与溶液发生显色反应。 (6)K的另一种制备途径如下： 写出M、P的结构简式 、 。 【答案】(1)2-羟基丙酸乙酯 (2) (3)碳氟键 (4) 取代反应 (5)4 (6) 【分析】 采用逆推法，由E的结构简式，参照A的分子式，可确定A为CH3CH(OH)COOH；A与C2H5OH发生酯化反应，生成B为CH3CH(OH)COOC2H5；依据已知ⅰ，可得出C为CH3CH(OPHT)COOC2H5；依据已知ⅱ可确定D为CH3CH(OPHT)CH2OH，由X的分子式为C6H2NO2F3，可确定X为；依据已知ⅰ，可确定F为；依据G的分子式，可确定G为；由已知ⅲ可得出H为；结合K的结构简式，H脱水得到I的结构简式为，再脱去C2H5OH，得到J的结构简式为，J发生酯基的水解反应，从而得到K； 【详解】（1）B为CH3CH(OH)COOC2H5，系统命名是：2-羟基丙酸乙酯； （2） 试剂X的分子式为C6H2NO2F3，由分析可得出，X的结构简式为； （3） F为，分子中官能团名称为羟基、醚键、碳氟键、硝基； （4） I中含有两个酯基、两个六元环，则I为，H()→I的反应类型为取代反应，I()→J()发生取代反应，化学方程式是→+C2H5OH； （5） F为，F的同分异构体中满足下列条件：“①为α-氨基酸；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③1mol该物质与Na反应，消耗3molNa；④核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:3”有机物，结构简式可能为，共有4种(不考虑立体异构)； （6） 由流程图 ，参照原料和产品的结构，可逆推出P为，由已知ⅲ及N可脱去2个HF，可推出M为，从而得出M、P的结构简式为、。 5．（2025·湖南岳阳·一模）以化合物A为原料制备一种药物中间体J的合成路线如下。 请回答下列问题： (1)化合物F在核磁共振氢谱上有 组吸收峰。 (2)，的反应类型分别为 、 。 (3)H中的含氮官能团的名称是 。 (4)化合物A沸点低于的理由是 。 (5)的化学反应方程式 。 (6)从官能团转化的角度解释化合物I转化为J的过程中，先加碱后加酸的原因 。 (7)参照以上合成路线，若以为原料制备(其他试剂自选)，则其合成路线为 。 【答案】(1)4 (2) 取代反应 还原反应 (3)酰胺基 (4)形成分子间氢键，使沸点更高；而物质A形成分子内氢键，沸点较低 (5)+HNO3(浓)+H2O (6)提高化合物I的转化率 (7) 【分析】 A发生取代反应生成B，B和氯气发生取代反应生成C，C发生水解反应生成D，D发生酯化反应生成E为，E发生硝化反应生成F，F发生还原反应生成G，G和CH2ClCOCl发生成环反应生成H，H和CH3I发生取代反应生成I为，I发生水解反应，然后酸化得到J，据此解答。 【详解】（1）化合物F没有对称轴，每个氢原子都不相同，在核磁共振氢谱上有4组吸收峰。 （2）根据分析，，的反应类型分别为取代反应、还原反应。 （3）H中的含氮官能团的名称是酰胺基。 （4） 化合物A沸点低于的理由是形成分子间氢键，使沸点更高；而物质A形成分子内氢键，沸点较低。 （5） 为硝化反应，化学反应方程式+HNO3(浓)+H2O。 （6）化合物I转化为J的过程中，从官能团转化的角度，先加碱后加酸的原因是提高化合物I的转化率。 （7） 以为原料制备，先发生硝化反应生成，发生题干中的还原反应生成，和发生题目G到H成环反应生成产物，其合成路线为。 6．（2025·山东淄博·一模）激素类药物左旋甲状腺素中间体(Ⅰ)的合成路线如下： 已知： I．，TsCl= 烷基，苯环 Ⅱ．  烷基，苯环 Ⅲ．  烷基 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ；A的一种芳香族同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，其结构简式为 (任写一种)。 (2)的化学方程式为 ；该反应的目的是 。 (3)加入作用是 ；中含氧官能团名称是 ；反应类型为 。 (4)参考上述路线，化合物的合成路线设计如下： M(C6H12O4)N() 四步反应所需试剂、反应条件为①②化合物③浓/浓、加热④、，则正确的顺序依次为 (填标号)。 【答案】(1) 或(任写一种) (2) +(CH3CO)2O+CH3COOH 保护氨基，防止被碘取代 (3) 消耗生成的，促进反应正向进行 醚键、酚羟基 还原反应 (4)④②③① 【分析】A发生硝化反应生成B，结合C的结构简式和A的分子式可知，A的结构简式为，B的结构简式为，B→C生成酰胺基，C和乙醇发生酯化反应生成D，则D的结构简式为，D和E(C7H8O2)在，TsCl作用下生成F，结合I的结构简式，以及信息Ⅲ，E的结构简式为，结合已知信息Ⅰ，F的结构简式为，F发生还原反应生成G，G的结构简式为，G发生信息Ⅱ的反应生成H为，H发生信息Ⅲ的反应，以及酯基的水解、酰胺基的水解反应生成I，据此分析解题。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，A的一种芳香族同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，说明含有两个对称的甲基，满足条件的同分异构体的结构简式为： 或； （2）的反应为氨基和乙酸酐的取代反应生成酰胺基，化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH；后续流程中氨基会被碘取代，故此步骤的目的是保护氨基； （3）中氮原子有孤对电子，能结合质子，第一步发生反应信息Ⅰ的反应，该反应会生成HCl，故加入作用是消耗生成的，促进反应正向进行；有分析可知，E的结构简式为，含氧官能团名称是醚键、酚羟基；反应为硝基还原为氨基，类型为还原反应； （4）结合已知条件，化合物，不饱和度为1，反应条件为①是还原反应的条件，②化合物根据分子式以及目标产物，其结构简式为③浓/浓、加热是硝化反应的条件，④、是已知信息Ⅰ两个羟基脱水的条件，故化合物M不饱和度为1，其应含有两个羟基，与化合物X发生信息Ⅰ的反应形成环状结构，故M的结构简式为，整个流程为，故顺序是④②③①。 7．（2025·江西赣州·一模）三氯苯达唑（G）是一种新型咪唑类驱虫药，主要用于治疗肝片吸虫病。其一种合成路线如下： 已知：①在碱性溶液中会异构化为； ②。 回答下列问题： (1)A的名称为 ，C中含氧官能团的名称为 。 (2)写出C→D的化学方程式 。 (3)E的结构简式为 。 (4)下列说法正确的是______。 A．A→B的反应中试剂为浓硝酸和浓硫酸，反应条件为酒精灯直接加热 B．化合物C的碱性强于 C．D→E的反应类型为还原反应 D．G的结构简式为 (5)M是B的同系物，且相对分子质量比B大14，则满足下列条件的M的同分异构体有 种。 ⅰ.能发生银镜反应和水解反应    ⅱ.含有苯环和氨基 (6)参照上述合成路线，设计以和为主要原料，合成有机物 （用流程图表示，其它试剂自选）。 【答案】(1) 1，2，4-三氯苯 硝基 (2) (3) (4)CD (5)20 (6) 【分析】 A经反应生成B，B与25%的氨水在乙醇、115℃下发生取代反应生成C，由A、C的结构式和B的分子式可推知B为，可知A到B为引入硝基，反应条件为浓硫酸、浓硝酸加热，C与在50%KOH(aq)、加热条件下发生取代反应生成D，D在Fe、CH3COOH、水、氯苯中发生还原反应生成E，E的结构为，E与CS2在KOH、EtOH下发生取代反应生成F，F在碱性溶液中异构化为，再与CH3I发生取代反应生成G，G的结构为，据此回答。 【详解】（1） A的结构为，系统命名法命名为1，2，4-三氯苯；C的结构为，故C中含氧官能团的名称为硝基； （2） C与在50%KOH(aq)、加热条件下发生取代反应生成D和HCl，KOH 与HCl反应生成KCl和水，反应的化学方程式为：； （3） D在Fe、CH3COOH、水、氯苯中发生还原反应生成E，E的结构为，被还原为； （4）A. A→B的反应中试剂为浓硝酸和浓硫酸，硝化反应的反应条件为水浴加热，A错误； B. 化合物C中与苯环形成共轭，导致N原子上电子云密度降低，碱性减弱，B错误； C. D在Fe、CH3COOH、水、氯苯中发生还原反应生成E，E的结构为，被还原为，C正确： D. F先发生异构化，再和发生取代反应生成G，G的结构为，D正确； 故选CD； （5） M是B的同系物，且相对分子质量比B大14，故M的分子式为，M分子结构中含有两种情况：①、苯环、和三个，相当于、、去取代上的三个位置，共有10种；②、、和三个，相当于、、去取上的三个位置，共有10种，故共有同分异构体有20种； （6） 利用合成路线中的B→C 可得， 与25%的氨水在乙醇、115℃下发生取代反应生成，利用合成路线中的D→E 可得在Fe、CH3COOH、水、氯苯中发生还原反应生成，利用合成路线中的E→F可得与CS2在KOH、EtOH下发生取代反应生成，利用合成路线中的F→G可得在碱性溶液中异构化，再与CH3I发生取代反应生成，故合成路线为： 8．（2025·广西南宁·一模）高吸水性树脂可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水、改良土壤，其合成路线如下。 已知：① ② 回答下列问题： (1)I中只含有一种化学环境的氢原子，则I的结构简式为 ，I生成II的反应类型是 。 (2)III→IV的化学方程式为 。 (3)III与V发生取代反应的条件是 ，VI的名称是 。 (4)V有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的链状化合物有 种(已知：羟基与碳碳双键连接的结构不稳定)，核磁共振氢谱图上只有两组峰的结构简式为 (任写一种)。 (5)以丙酮（）和甲醇为有机原料，制备高分子Ⅷ{}的单体，补齐该合成路线中残缺的物质 。 【答案】(1) 氧化反应 (2) (3) 浓硫酸、加热 丙烯酸钠 (4) 3 (或) (5)、、 【分析】根据已知信息①知，I中发生氧化反应，则I中含有碳碳双键，再结合问题(1)所给信息知，I为，II和氢气发生加成反应得到III，III为，III→IV发生醇的消去反应，IV经一系列的变化可得到V，V和氢氧化钠反应可得到VI，VI为丙烯酸钠，V和VI发生加聚反应可得到VII。 【详解】（1）I的化学式C6H12，其中含有一种化学环境的氢原子，结合已知信息①知， I的结构简式为，I→II过程中I被酸性高锰酸钾溶液氧化，反应类型为氧化反应。 （2）II和氢气发生加成反应得到III，III为，III→IV发生醇的消去反应，化学方程式为。 （3）III属于醇类，V属于羧酸类，二者发生取代反应的条件是浓硫酸、加热；VI为，名称是丙烯酸钠。 （4）V为，其同分异构体能发生银镜反应，说明含“-CHO”，共有、、这3种链状化合物符合题意。其中核磁共振氢谱图上只有两组峰的结构简式为(或)。 （5） 合成路线中丙酮和HCN先发生加成反应得到A，A为，在酸性条件下发生水解得到B，B为，在浓硫酸、加热的条件下发生醇的消去反应得到C，C为，最后和甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应即可得到高分子VIII的单体。 9．（2025·四川巴中·一模）羟甲香豆素的衍生物f具有杀虫、抑菌、除草作用。其合成路线如下： (代表，代表) 回答下列问题： (1)a中含键官能团的名称为 。 (2)由b生成c的反应类型为 。 (3)由生成的另一反应物，则由生成化学方程式为 。 (4)是一种有机碱，则其在到转化中的作用为 。 (5)间苯二酚生成a的过程如下，完成填空： M的结构简式为： ，形成a时，片段中碳氧双键加成断裂的位置是2号而非4号，其原因为 。 (6)当为时，的同分异构体中，画出满足以下条件的结构简式 。 ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳) ②核磁共振氢谱有三组峰 ③能发生银镜反应 【答案】(1)酯基、碳碳双键 (2)取代反应(或硝化反应) (3) (4)吸收反应产生的，提高反应物的转化率 (5) F的电负性大使得相邻碳氧双键极性变强，更易断裂 (6) 【分析】 间苯二酚生成a的过程：先发生取代反应生成乙醇和M，根据结构可知M为，得到a；根据和的结构简式，d和发生取代反应生成e，X为，据此分析； 【详解】（1）双键中含有1个键，根据a的结构简式，a中含键官能团的名称为酯基、碳碳双键； （2）由b生成c，苯环上氢原子被硝基取代，反应类型为取代反应(或硝化反应)； （3） 根据分析，d和X发生取代反应生成e，化学方程式为； （4）到发生取代反应，还生成了HCl，有机碱可以吸收反应产生的，促进反应正向进行，提高反应物的转化率； （5） 根据分析，M的结构简式为：；形成a时，片段中碳氧双键加成断裂的位置是2号而非4号，其原因为F的电负性大使得相邻碳氧双键极性变强，更易断裂； （6） 为时，共有4个碳原子，含有手性碳，得有1个碳原子连接4个不同的原子或基团，核磁共振氢谱有三组峰，说明有3种氢原子，能发生银镜反应，说明含有醛基，符合条件的同分异构体为。 10．（2025·山东济宁·一模）那可丁是世界范围内使用的经典镇咳药物，也是一种抗肿瘤活性高且毒副作用小的新型抗肿瘤药物，中间体H的两条合成路线如下： 回答下列问题： (1)A生成B试剂NaOH的作用为 。 (2)A中官能团的名称为 ，E的结构简式 。 (3)写出C→F的化学方程式 。 (4)满足下列条件化合物D的所有同分异构体有 种。 a．可以与活泼金属Na反应生成氢气，但不与NaHCO3溶液反应 b．分子中含有酯基 c．含有苯环，且有两个取代基 (5)D→E的合成路线设计如下：。试剂X为 (填化学名称)；试剂Y为 (填化学名称)。 【答案】(1)消耗生成的HBr，促进反应正向进行 (2) 醚键、羟基 (3) (4)12 (5) 液溴 氢氧化钠水溶液 【分析】A的分子式为，不饱和度为4，结合后续C的结构简式可知，A中含有苯环，且除了苯环外，不含有双键或环的结构，，结合C中取代基的位置可知，A的结构简式为，A与发生取代反应形成左侧的环，则B的结构简式为，B中苯环的H被醛基取代生成C，C与发生反应生成F，结合F的分子式可知，F的不饱和度为7，说明C→F过程中引入了一个硝基，则可推断C中醛基先发生加成反应生成了羟基，羟基再发生消去反应生成了碳碳双键，则F的结构简式为；E→C的过程和A→B类似，则可推断E中含有两个相邻的酚羟基，即D→E的过程在酚羟基的邻位引入了一个酚羟基，则E的结构简式为，据此解答。 【详解】（1）A生成B发生取代反应，同时会生成2分子HBr，则试剂NaOH的作用为消耗生成的HBr，促进反应正向进行； （2）结合分析，A的结构简式为，官能团为醚键、羟基；E的结构简式为； （3）C中醛基先发生加成反应生成了羟基，羟基再发生消去反应生成了碳碳双键，则会脱去1分子的水，故C→F的化学方程式为； （4）化合物D除了苯环外还剩1个不饱和度，满足下列条件化合物D的所有同分异构体：a．可以与活泼金属Na反应生成氢气，但不与NaHCO3溶液反应，说明不含有羧基，而含有羟基； b．分子中含有酯基，酯基占用1个不饱和度，说明其他取代基均为饱和结构； c．含有苯环，且有两个取代基，则两个取代基分别为、、、，每种组合有邻、间、对三种，共计12种同分异构体； （5）化合物E为，结合D的结构可知，需要在羟基的邻为引入取代基，结合M的分子式，可知该过程首先在酚羟基的邻位引入一个溴原子，则M的结构简式为，则试剂X为液溴；后续M中苯环的溴原子水解生成羟基，该过程需要两步反应，即，则试剂Y为氢氧化钠水溶液。 11．（2025·江苏·一模）化合物H是一种治疗胃肠道疾病药物的中间体，其合成路线如下： (1)C中含氧官能团的名称为羟基、 。 (2)D→E的反应类型为 。 (3)化合物B的分子式为，其结构简式为 。 (4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式： 。 能发生银镜反应：苯环上一取代物只有一种；分子中含有3种不同化学环境的氢原子。 (5)已知：。写出以和为原料制备合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。 【答案】(1)酰胺基、酯基 (2)还原反应 (3) (4) (5) 【分析】A发生取代反应生成B，由C的结构简式可知，B的结构简式为，B与发生取代反应生成C，C发生氧化反应生成D，D发生还原反应生成E，E中两个羟基脱水成环生成F，F发生取代反应生成G，G发生酯基、酰胺基的水解反应生成H，据此解答。 【详解】（1）结合C的结构简式可知，C中含氧官能团的名称为羟基、酰胺基、酯基； （2）D→E的反应为醛基被还原为羟基的过程，反应类型是还原反应； （3）A与发生取代反应生成B，结合B的分子式可知，B的结构简式为； （4）F的不饱和度为7，一种同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，苯环上一取代物只有一种，则其结构高度对称，分子中含有3种不同化学环境的氢原子，苯环上占了1种氢原子，说明其还含有两个对称的醛基，这样还剩一个不饱和度，结合原子个数可知，还应还有一个硝基，则满足条件的同分异构体的结构简式为； （5）由题给原料可知，需要中酚羟基的邻位引入一个取代基用于合成，结合题目中B→C的反应可知，需要将中的羟基转化为溴原子，发生类似B→C的反应后可生成，再发生题目中C→D的反应，将碳碳双键氧化为醛基，两个醛基发生题目中已知的反应可以转化为，再和氢气发生还原反应可以得到目标产物，故合成路线为：。 12．（2025·河北秦皇岛·一模）四氢巴马汀具有。较强的镇静和止痛效果，副作用小，其中间体的合成路线如图。 已知：（为烃基，为烃基或）。 回答下列问题： (1)的官能团名称为 ，中碳原子的杂化方式有 种。 (2)的结构简式为 ，的反应类型为 。 (3)反应的化学方程式为 。 (4)芳香族化合物与互为同分异构体，符合下列条件的的结构有 种；其中核磁共振氢谱中峰面积之比为的结构简式为 （任写一种）。 ①有3个甲基与苯环直接相连 ②能发生银镜反应，且最多能生成 (5)设计以为有机原料合成的路线 （其他无机试剂与溶剂任选）。 【答案】(1) 氨基、醚键 3 (2) 还原反应 (3)+H2O (4) 22 (5) 【分析】该合成路线是四氢巴马汀中间体G的制备过程，从起始原料到目标产物，每一步都通过特定反应实现官能团转化和碳链连接，以下是具体分析：A到B，原料A是含有两个酚羟基的苯环化合物，与反应，酚羟基上的氢原子被甲基取代，生成含有两个甲氧基的化合物B，此反应为取代反应；B到C，化合物B与在催化下发生反应，在苯环上引入了含有氰基的侧链，得到化合物C，属于加成反应；C到D，C在稀硫酸作用下，氰基转化为酰胺基，得到化合物D；D到E，D先在和NaOH条件下反应，使得酰胺基转化为醛基，同时引入氨基，得到化合物E ；E到F，E与M（经分析为苯甲醛）发生反应，即醛基与氨基反应生成碳氮双键，得到化合物F；F到G，F在作用下，碳氮双键等不饱和键被还原，生成最终的中间体G。 【详解】（1）E的结构中，氨基（-NH₂)、醚键（-O-）这两种官能团；C中苯环及双键上的碳原子是杂化，饱和碳原子是杂化，-CN中的C为sp杂化，共3种杂化方式。 （2） 根据E和F的结构简式以及M的分子式推断出M的结构简式为，结合分子式可知F到G是碳氮双键被还原为碳氮单键，反应类型是还原反应。 （3）反应的化学方程式为+H2O； （4） 有3个甲基与苯环直接相连，说明苯环上有三个甲基取代基，能发生银镜反应，且1molN最多能生成4molAg，这表明分子中含有2个（-CHO），结合C的结构简式可知还有一个饱和N，有以下几种情况：苯环上有四个取代基，即3个-CH3和-N(CHO)2，有6种；苯环上五个取代基，即3个甲基和-NHCHO、-CHO，有10种；苯环上有六个取代基，即3个甲基和-CHO、-CHO、-NH2，有6种，总计22种。其中核磁共振氢谱中峰面积之比为，所以结构简式有2种，为(a和b互换)； （5） 目标产物可由发生类似E→F的反应合成，发由原料通过消去、加成、取代、氧化合成，故合成路线图为。 13．（2025·河北唐山·一模）甲基卡泰斯特可用于治疗溃疡性结肠炎。一种合成甲基卡泰斯特的路线如下图所示： 已知： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为 ，的反应类型为 。 (2)有机物B的分子式为，其结构简式为 。 (3)反应的化学方程式为 。 (4)分子中碳原子和氮原子均为杂化，该分子中共平面的原子最多有 个。 (5)同时满足下列条件的H的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①能与溶液反应； ②苯环上有3个取代基，2个互为间位。 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为 (任写一种)。 (6)结合题给信息，以邻氨基苯甲酸和苯胺为原料，设计的合成路线 。 【答案】(1) 羧基、硝基 还原反应 (2) (3)+CH3OH+H2O (4)18 (5) 15 或 (6) 【分析】 A和B发生取代反应生成C，根据B的分子式为，由C逆推可知B是；F和甲醇发生酯化反应生成G，由G逆推，F是。 【详解】（1）根据A的结构简式，可知A中含氧官能团的名称为羧基、硝基，是G中的硝基变为氨基，反应类型为还原反应； （2） A和B发生取代反应生成C，根据B的分子式为，由C逆推，可知B的结构简式为。 （3） F和甲醇发生酯化反应生成G，由G逆推，可知F是，反应的化学方程式为+CH3OH+H2O； （4）分子中碳原子和氮原子均为杂化，则该分子中所有原子均在同一平面上，该分子中共平面的原子最多有18个。 （5）①能与溶液反应，说明含有羧基；②苯环上有3个取代基，2个互为间位，3个取代基在苯环上的位置有3种，则另一个取代基可能是-CH2CH2CH2COOH或-CH2CH(CH3)COOH或-CH(CH2CH3)COOH或-CH(CH3)CH2COOH或-C(CH3)2COOH，所以符合条件的H的同分异构体有15种 ；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为或。 （6）和甲醇发生酯化反应生成，和反应生成，根据题目已知，生成；合成路线为。 14．（2025·江苏·一模）化合物M可用于心衰治疗，一种合成路线如下： (1)A分子中含有的官能团为 。 (2)B分子中采取杂化的原子数目有 个。 (3)的反应类型为 。 (4)中有副产物生成，该副产物的结构简式为 。 (5)C的一种同分异构体同时满足下列条件：能与溶液发生显色反应，分子中含有4种不同化学环境的氢原子。写出该同分异构体的结构简式： 。 (6)已知：、写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 【答案】(1)羧基，酰胺基 (2)6 (3)取代反应 (4) (5)或 (6) 或 【分析】A 和B物质发生取代反应，生成和水，和发生取代，生成D物质，D物质还原生成E，E和发生取代反应生成F。F和反应增长碳链，增加了一个，生成物质，物质再和、作用生成H，H和（开环，形成）生成最终产物。 【详解】（1）根据A的结构可知，A分子中含有的官能团为酰胺键和羧基。 （2）B物质中，个碳原子均为单键，是键，由两个杂化轨道头对头重叠形成。氧原子在这里有两个单键连接到两个碳原子上，同时还有两个孤对电子。根据价层电子对互斥理论，氧原子的杂化类型是。氮原子形成三个单键和一个孤对电子也是杂化，所以一共有个原子。 （3）E和F反应，是物质的键断键，上的断键，生成F和氯化氢，发生取代反应。 （4）原反应中只是五元环上增加了一个，物质的化学式为：，副产物的化学式为：，增加了一个，按照此思路，其副产物为：。 （5）能与溶液发生显色反应，说明其同分异构体含有酚羟基，而苯环具有的不饱和度为，物质正好其不饱和度为，有种不同环境的氢原子，并且高度对称，所以其结构简式为：或。 （6）根据题中合成原理，采取逆推法。根据最终合成的产物为。所需要的原料分别是：和。利用与浓硝酸发生硝化反应，得到，然后再利用氧化剂氧化甲基，得到：，然后利用提示信息，和作用，生成；另外利用在铁和稀盐酸作用下，发生还原反应制取。故合成线路为：或。 15．（2025·江西萍乡·一模）沙丁胺醇是目前临床治疗支气管哮喘、哮喘型支气管炎、肺气肿患者支气管痉挛及急性哮喘发作等的首选药物，其一种合成路径如下： 回答下列问题： (1)有机物A的化学名称为 。 (2)A生成B的反应类型为 。 (3)F中含氧官能团的名称是 。 (4)写出D的结构简式： 。 (5)写出加热条件下E与足量NaOH溶液反应的化学方程式： 。 (6)满足下列条件的G的同分异构体有 种（不包括立体异构）。 ①属于芳香族化合物且苯环上只有三个取代基； ②含有叔丁基（）； ③1mol该有机物可与2mol反应。 (7)以环己烷（）和甲胺（）为主要原料合成的路线为。写出X、Y对应的结构简式： 、 。 【答案】(1)苯酚或石炭酸 (2)取代反应 (3)酯基，羟基 (4) (5)+4NaOH+2CH3COONa+NaBr+H2O (6)16 (7) 【分析】A与CH3COCl反应得B，根据B的结构和A的分子式可知，A为苯酚，B在AlCl3存在的条件下转化为C，C和CH3NHCH3、HCHO、H2O反应，再和(CH3CO)2O反应得D，D与Br2反应得E，结合E的结构简式和D的分子式，可知D为，D生成E为取代反应，E与H2加成发生还原反应，根据F的分子式可知，F为； 【详解】（1）根据分析，A为，化学名称为苯酚或石炭酸； （2）A中酚羟基上的H原子被乙酰基取代得到B，故A生成B的反应类型为取代反应； （3）根据分析，F为，其中含氧官能团的名称为酯基，羟基； （4）由分析，D的结构简式为； （5）氢氧化钠足量，E中酯基会水解，且生成的酚羟基会被氢氧化钠中和，同时，E中溴原子被羟基取代，故E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为+4NaOH+2CH3COONa+NaBr+H2O； （6）G的分子式为C13H14O5，根据题给信息知，苯环上有3个取代基，第一种情况是两个羧基，一个；第二种情况是一个羧基，一个，一个，其同分异构体有6+10=16种； （7）以环己烷（）和甲胺（）为主要原料合成，环己烷和溴单质在光照的条件下发生取代反应得X，则X为，X在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应得Y，则Y为。 16．（2025·河北石家庄·一模）氯苯唑酸(Tafamidis)是用于治疗转甲状腺素蛋白淀粉样多发性神经病的药物，一种合成路线如下图所示(部分条件省略，副产物均未标出)： 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 ；C的化学名称为 。 (2)H中含氧官能团的名称为 。 (3)反应④的化学方程式为 。 (4)已知：有机物J是E的同分异构体，满足下列条件的J的结构有 种(不考虑立体异构)； ⅰ.红外光谱未检测到的吸收峰；X射线衍射实验发现分子结构中含苯环； ⅱ.能发生银镜反应； ⅲ.1molJ与足量NaOH溶液反应时，最多消耗3molNaOH。 写出其中任意一种的结构简式 。 (5)反应⑤的过程中同时生成一种副产物(G的同分异构体)，其结构简式为 。 (6)研究发现反应⑥的一种可能历程是经由两步完成的，如下图所示： 若第一步为加成反应，第二步为消去反应，则M的结构简式为 。 【答案】(1) 氧化反应 3，5-二氯苯甲酸 (2)酯基、醚键 (3) (4) 10 、、、、、、、、、 (5) (6) 【分析】 根据D结构，结合A分子式，可以推出A为，A被酸性高锰酸钾氧化为B（），根据D结构，结合C分子式，可以推出C为，根据G与D结构，以及F分子式，可以推出F为，则E为。 【详解】（1） A→B的反应类型为氧化反应；的化学名称为3，5-二氯苯甲酸； （2）H中含氧官能团的名称为：酯基、醚键； （3） 反应④发生羧基与羟基的酯化反应，化学方程式为：； （4） ⅰ.红外光谱未检测到的吸收峰；X射线衍射实验发现分子结构中含苯环；ⅱ.能发生银镜反应，说明有醛基；ⅲ.1molJ与足量NaOH溶液反应时，最多消耗3molNaOH，说明含有酚羟基与甲酸酚酯，结合分子式，还含有氨基；因此同分异构体有：、、、、、、、、、，共10种； （5） 根据已知信息第二个反应：，则反应⑤的过程中同时生成一种副产物(G的同分异构体)，其结构简式为：； （6） 第一步为酮羰基与羟基的加成反应，第二步为羟基的消去反应，则M的结构简式为：。 17．（2025·北京平谷·一模）氘代药物是近年来医药领域的研究热点，它是指将药物分子上特定位点进行氘原子（D）与普通氢原子（H）替换所获得的药物。一种治疗迟发性运动障碍的氘代药物Q的合成路线如下所示（部分试剂及反应条件略）。 资料：同位素会影响键能，一般同位素的质量数越大键能也会越大。 (1)E中所含官能团的名称为 。 (2)A→B的反应方程式为 。 (3)下列说法不正确的是______。 A．A可形成分子内氢键 B．J与互为同系物 C．M中存在手性碳原子 D．氘代药物的特点之一是分子稳定性增强 (4)已知：过程中脱去一个水分子，且形成一个含氮的六元环。 ①L的结构简式为 。 ②上述反应中键易断裂的原因是 。 (5)为了提高J的利用率，以G为原料，调整Q的合成路线如下。 写出两种中间产物的结构简式，中间产物1 ；中间产物2 。假设每步反应的原料利用率均为a，若生产相同量的Q，调整后J的利用率是以前的 倍（用含a的代数式表示）。 【答案】(1)硝基 (2) (3)BC (4) 电负性：N>H，形成环合作用的时候，酰胺键上的氢原子更容易断裂 (5) 【分析】A发生催化氧化把生成B，B与C发生反应生成E，E经两步反应生成F，F与G发生取代反应生成J，根据逆推，K到L成环，结构简式：，L与M发生反应生成Q。 【详解】（1）E中所含官能团的名称为硝基。 （2）A物质含有醇羟基，被氧化为醛基，方程式为：。 （3）A．A物质含有醇羟基和酚羟基，可以形成分子内氢键，如两个羟基可以形成分子内氢键，，A正确； B．J是，其中含有重氢原子，是氢的一种同位素，分子结构中没有相差若干个“-CH2”，与甲醇不是同系物关系，B错误； C．M是，其中没有连接四个不同基团的饱和碳原子，C错误； D．氘代药物用D代替了H，同位素会影响键能，同位素的质量数越大键能也会越大，所以分子稳定性增强，D正确； 故选BC。 （4）①根据逆推，再结合K、L、Q原子变化情况可知，K和反应生成的物质为； ②电负性：N>H，在酸性环境下，形成环合作用的时候，酰胺键上的氢原子更容易断裂。 （5）G与反应生成中间产物是：，然后和M反应，生成中间产物是。根据题目中的反应历程：，反应经历了三步，其物质的利用率为；选择第二种方案的历程为：，物质在最后一步，其利用率为，所以调整后的利用率是以前的倍，答案为：。 18．（2025·河南商丘·一模）维生素B7是生物体内合成维生素C的必要物质，其一种合成路线如图所示(Ph代表苯基，部分反应条件略去)： 回答下列回题： (1)A中的官能团名称为 。 (2)A与Br2发生加成反应生成B，B的名称为 。 (3)D的分子式为C19H18N2O5，则D的结构简式为 。 (4)B→C的化学方程式为 。 (5)M比C的分子组成少2个氧原子，M的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种含有手性碳原子的同分异构体的结构简式： 。 ①含有2个②含有2个苯基(C6H5—)③含有2个甲基 (6)参照上述合成路线，设计以和苯胺为原料制备的合成路线： (其他无机试剂及四个C以下的有机试剂任选)。 【答案】(1)羧基、碳碳双键 (2)2，3-二溴-1，4-丁二酸 (3)(或) (4) (5) 4 (6) 【分析】 C与COCl2反应生成D，D与乙酸酐反应生成E，结合C、E结构简式可推出D为(或)；结合其他有机物的结构简式及反应条件进行分析解答； 【详解】（1）根据结构简式可知，A中的官能团名称为羧基和碳碳双键； （2） B的结构简式为，根据系统命名法，命名为2，3-二溴-1，4-丁二酸； （3） D的分子式为C19H18N2O5，再根据E的结构，从而判断出D的结构为。 （4）由B的结构推断出B→C发生取代反应； （5） M比C的分子组成少2个氧原子，①含有2个；②含有2个苯基(C6H5—)；③含有2个甲基；结合C的结构简式分析可知，符合条件的同分异构体有：、、、，共4种，其中存在手性碳原子的为； （6） 参照上述合成路线，设计以和苯胺为原料制备的合成路线，与溴发生反应生成，与苯氨在乙醇作用下反应生成，与COCl2反应生成，合成路线为：。 19．（2025·福建龙岩·一模）下图是抗炎镇痛药J的一种合成路线(部分反应条件已简化)。 已知：。 (1)A→B反应的条件是 。 (2)化合物F的官能团名称是 、 。 (3)亚硫酰氯(SOCl2)分子中S原子的杂化轨道类型为 ，其分子构型为 。 (4)化合物G的结构简式是 。 (5)D+G→H的化学方程式是 。 (6)比较酸性： (填“＞”或“＜”) 。 (7)Y是C的同分异构体，遇FeCl3溶液显特征颜色且能发生银镜反应，则Y的结构有 种。 【答案】(1)氯气、铁粉或FeCl3 (2) 酮羰基 酯基 (3) sp3 三角锥形 (4) (5) (6)＞ (7)10 【分析】 由A、C的结构简式及B的分子式，可推出B的结构简式为，由C的结构简式及D的分子式，可推出D的结构简式为；由E、F的结构简式和G的分子式，可推出G为；由已知信息及G、D的结构简式，可推出H为；由已知信息可推出，I的结构简式为；水解得出J。 【详解】（1） A()→B()，发生取代反应，反应的条件是：氯气、铁粉或FeCl3。 （2）化合物F的结构简式为CH3COCH2CH2COOCH3，官能团名称是：酮羰基、酯基。 （3）亚硫酰氯(SOCl2)分子中S原子的价层电子对数为=4，杂化轨道类型为sp3，由于S原子的最外层还有1个孤电子对，则其分子构型为：三角锥形。 （4） 由分析可知，化合物G的结构简式是：。 （5） D()+G()→H()+HCl，化学方程式是。 （6） 在中，氯原子是吸电子基，它通过诱导效应使苯环以及与之相连的羧基电子云密度降低，使得羧基更容易电离出氢离子，酸性增强；在中，甲基是给电子基，它会使苯环以及与之相连的羧基电子云密度升高，导致羧基电离出氢离子的能力减弱，酸性降低。所以酸性：＞。 （7） C为，Y是C的同分异构体，遇FeCl3溶液显特征颜色且能发生银镜反应，则Y分子中含有苯环、酚-OH、-CHO、-Cl，可能结构简式为(-Cl取代苯环上的H原子，共4种可能异构体)、(-Cl取代苯环上的H原子，共4种可能异构体)、(-Cl取代苯环上的H原子，共2种可能异构体)，所以可能结构有4+4+2=10种。 【点睛】推断有机物时，可采用逆推法。 20．（2025·江苏南通·一模）有机物G可以通过如下路线进行合成： (1)有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，B的结构简式为 。 (2)有机物C中含有咪唑()的结构，咪唑与苯性质相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨道杂化方式为sp2杂化的原子共有 个。 (3)C→D反应分为多步，其中最后一步的转化为→D，生成D的反应类型为 反应。 (4)F→G的反应条件除用K2CO3外，也可以选择下列物质中的 (填字母)。 A．浓硫酸    B．H2，催化剂    C．(C2H5)3N (5)F的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 能与NaHCO3溶液反应，能发生水解反应。水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2种化学环境不同的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体。 (6)已知：RCOOHRCONHR′(R、R′表示H或烃基)。写出以、C2H5OOCCH2CH2COOC2H5、(CH3CO)2O、CH3NH2、BrCH2CH2NH2为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)OHCCHBrCHO (2)5 (3)消去 (4)C (5) (6) 【分析】 有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，说明其中含有-CHO，结合B的分子式可以推知B为OHCCHBrCHO，C和先发生成环的反应生成，环上的酯基水解，生成，再发生羟基消去反应生成D，D和(CH3CO)2O发生反应生成E，E经过一系列反应生成F，F和CH3CH2Br发生取代反应生成G，以此解答。 【详解】（1）由分析可知，B的结构简式为OHCCHBrCHO。 （2） 有机物C中含有咪唑()的结构，咪唑与苯性质相似，且所有原子均位于同一平面，说明中的C原子和N原子均为sp2杂化，共有5个。 （3） C和先发生成环的反应生成，环上的酯基水解，生成，再发生羟基消去反应生成D，故生成D的是消去反应； （4）F和CH3CH2Br发生取代反应生成G，同时生成HBr，加入K2CO3的作用是除去HBr，使平衡正向移动，提高反应物的转化率，浓硫酸或H2、催化剂均不能消耗HBr，(C2H5)3N具有碱性可以消耗HBr，故选C。 （5） F的一种同分异构体满足条件：能与NaHCO3溶液反应，能发生水解反应，说明其中含有酰胺基和羧基，水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2种化学环境不同的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体，说明其中含有苯环和碳碳双键，且为对称的结构，则满足条件的同分异构体为：。 （6） 和发生C生成D的反应原理得到，和(CH3CO)2O发生D生成E的反应原理得到，发生水解反应生成，和CH3NH2发生取代反应生成，和BrCH2CH2NH2发生取代反应生成，合成路线为： 。 21．（2025·广东湛江·一模）新药物瑞格列奈(ⅷ)具有降血糖的作用，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： (1)化合物ⅰ的分子式是 ，名称为 。 (2)化合物ⅱ的结构简式为 。 (3)化合物ⅲ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱上有3组峰，且能发生银镜反应，其结构简式是 。 (4)根据化合物ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 、高温高压 ② 还原反应 (5)化合物ⅶ中含氧官能团的名称为 。 (6)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的是_____(填字母)。 A．由化合物ⅳ到ⅴ的转化中，有键的断裂和键的生成 B．由化合物ⅶ到ⅷ的转化中，生成的小分子有机物能与水分子形成氢键 C．化合物ⅵ中存在2个手性碳原子 D．化合物ⅳ中所有C、O原子均可做配位原子 (7)以和合成(无机试剂任选)，基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步的反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②合成路线中有参与反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 【答案】(1) 2-氟苯甲醛(或邻氟苯甲醛) (2) (3) (4) 溶液 取代反应或水解反应 、催化剂、加热 或 (5)酯基、酰胺基、醚键 (6)AB (7) n+n 【分析】 化合物ⅰ的分子式是，对比化合物ⅱ的分子式，再结合化合物ⅲ的结构简式可知化合物ⅱ的结构简式为，化合物ⅱ到化合物ⅲ为消去反应，对比化合物ⅲ和ⅳ的结构简式可知该过程为取代反应，ⅳ→ⅴ为先发生酮羰基加成反应、后发生羟基的消去反应，ⅴ→ⅵ为还原反应，ⅵ→ⅶ为成肽反应，ⅶ→ⅷ为酯基的水解反应，据此分析。 【详解】（1） 化合物ⅰ的结构简式为，故其化学式为，名称为2-氟苯甲醛(或邻氟苯甲醛)。 （2） 由ⅰ和ⅲ的结构式及ⅱ的化学式可推断ⅱ的结构简式为。 （3） 能发生银镜反应说明含有，有苯环且核磁共振氢谱有3组峰，故结构简式为。 （4） 根据化合物ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有，在溶液、高温高压下可以发生水解反应或取代反应，含有羰基(及苯环)，可以在催化剂的作用下和氢气发生催化加氢反应，即发生还原反应，产物为或。 （5） 由化合物ⅶ的结构简式可知，含氧官能团的名称为酯基、酰胺基、醚键。 （6）A．由化合物ⅳ到ⅴ的转化中，先发生酮羰基加成反应、后发生羟基的消去反应，有键的断裂和键的生成，A正确； B．由化合物ⅶ到ⅷ的转化中，生成的小分子有机物为，能与水分子形成氢键，B正确； C．化合物ⅵ标记*的为手性碳原子，只有1个，C不正确； D．化合物ⅳ中C原子没有孤电子对，不能做配位原子，D不正确； 故选AB； （7） 由题可推断出的单体为和，故流程中应用氧化生成，用机理，生成。故相关反应的化学方程式为 ①n+n ②。 22．（2025·广东汕头·一模）化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用化合物A为原料，按如图路线合成： 回答下列问题： (1)化合物B的分子式为 ，化合物D的一种官能团名称为 。 (2)化合物A的名称为 ；X为 (填化学式)。 (3)芳香族化合物F是C的同分异构体，能发生加聚反应，滴入溶液呈紫色，其核磁共振氢谱显示有五种不同化学环境的氢，且峰面积之比为，请写出一种符合条件的结构简式 。 (4)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a ，催化剂 b 消去反应 (5)关于该合成路线，说法正确的是___________。 A．化合物A可溶于水是因为能与水形成氢键 B．化合物C到化合物D的转化过程中，有手性碳原子形成 C．化合物D和化合物E中C、O原子的杂化方式均完全相同 D．反应过程中，有碳卤键和键的断裂和形成 (6)化合物A可以由丙酮()或异丁烯()为原料合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①由丙酮为原料第一步反应的有机产物为 。 ②由异丁烯为原料涉及醛转化为酸的反应的化学方程式为 。 【答案】(1) 羰基、碳溴键 (2) 2-甲基丙酸或异丁酸 (3)或 (4) 加成反应 浓硫酸，加热 (5)AD (6) 【分析】 A()与发生取代反应生成B()，B()与发生取代反应，生成C()，C()与液溴发生取代反应，生成D()，最终D()发生水解反应生成E()。 【详解】（1） B的结构为，结构中含4个碳原子，7个氢原子，1个氧原子和1个氯原子，故分子式为；D的结构为，结构中含有酮羰基和碳溴键两种官能团； （2） A的结构为，根据系统命名法可知其名称为2-甲基丙酸，根据习惯命名法其名称为异丁酸；C()与液溴发生取代反应，生成D()，故X为； （3） C的结构为，F为C的同分异构体，能发生加聚反应，说明结构中含有不饱和键，滴入溶液呈紫色，说明结构中含有酚羟基，核磁共振氢谱显示有五种不同化学环境的氢，且峰面积之比为，符合条件的结构为或； （4） E为，结构中存在苯环和酮碳基，均可与发生加成反应，生成；E中含有醇羟基，可与右侧邻位碳上的氢原子之间在浓硫酸存在下加热，发生消去反应，生成； （5）A．有机物A中含有羧基，羧基和水分子可形成分子间氢键，因而化合物A可溶于水是因为能与水形成氢键，A项正确； B．C为，与液溴发生取代反应，生成D()，D的结构中没有手性碳原子，B项错误； C．D为，分子中的C为、杂化，O为杂化，E为，分子中C为、杂化，O为、杂化，二者碳原子的杂化方式相同，但氧原子的杂化方式不同，C项错误； D．反应过程中，B()与发生取代反应，有碳卤键的断裂，A()与发生取代反应生成B()，有键的断裂，A()与发生取代反应生成B()，由碳卤键的形成，D()发生水解反应生成E()，有键的形成，D项正确； 答案选AD； （6） ①由丙酮为原料，先让与发生加成反应，生成，让其发生水解反应，生成，发生消去反应后生成，最终与发生加成反应生成A()，故由丙酮为原料第一步的有机产物是； ②由异丁烯为原料，先让与发生加成反应生成，发生水解反应生成，发生氧化反应生成醛，再次氧化生成产物，最后一步的反应方程式为。 23．（2025·黑龙江哈尔滨·一模）奥司他韦(化合物G)是目前治疗流感的最常用药物之一，其合成方法很多。最近某大学在60min内完成5步反应，并且总收率达到，完美地完成了奥司他韦(化合物G)一锅法全合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知； HWE反应： (其中为烃基，为烃基或) 回答下列问题； (1)A中含氧官能团名称是 ；B的结构简式是 ； 反应①是在三种催化剂(其一为甲酸)共同的作用下发生的，反应的立体选择性非常好，甲酸分子中碳原子的杂化方式是 。 (2)D为丙烯酸乙酯衍生物。丙烯酸乙酯有多种同分异构体，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)； ①具有与丙烯酸乙酯相同的官能团  ②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为 其中一种发生水解反应能生成甲醇，其系统命名为 ；写出用其合成有机玻璃(PMMA)的化学方程式 。 (3)化合物N可用作医药合成中间体。参考反应②(Michael和HWE的一个串联反应)，设计化合物N的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M的结构简式为 。 (4)反应⑤的反应类型为 ，奥司他韦(化合物G)有 个手性碳原子。 【答案】(1) 酰胺基、硝基 或 sp2 (2) 2（具体物质为、） 甲基丙烯酸甲酯 (3) (4) 还原反应 3 【分析】 根据A的结构，C的结构，可知B的结构为；C与D反应生成E，E转化为F，根据F的结构及G的结构可知，该反应原理是使 F结构中的硝基转化为G结构中的氨基，故反应⑤为还原反应。 【详解】（1） 根据A的结构，可知其含氧官能团为酰胺基、硝基；A与B发生加成反应生成C，根据A、C结构，可知B的结构为或；根据甲酸结构简式HCOOH，可知其碳原子形成碳氧双键，故碳原子的杂化方式为sp2； 故答案为：酰胺基、硝基；或；sp2； （2） 丙烯酸乙酯的结构简式为，满足条件的丙烯酸乙酯的同分异构体结构中含有碳碳双键、酯基及2个不对称位置的甲基，故其结构有、，共2种；其中能发生水解反应生成甲醇的是，其系统命名为甲基丙烯酸甲酯；甲基丙烯酸甲酯结构中含有碳碳双键，一定条件下发生加聚反应生成高聚物，即有机玻璃(PMMA)，化学反应方程式为； 故答案为：2；甲基丙烯酸甲酯；； （3） 反应②C结构中含有醛基，与D发生反应的生成物中该醛基碳原子与酯基碳的邻位碳原子形成碳碳双键，HWE反应中的反应物之一结构中含有羰基，该碳原子在生成物中也是与酯基碳的邻位碳原子形成碳碳双键，由此可知被氧化的M中含有羰基，结合N的结构中含有的碳碳双键，故M结构为； 故答案为：； （4） 根据F的结构及G的结构可知，该反应原理是使 F结构中的硝基转化为氨基，故反应⑤反应类型为还原反应； 结构中标有*的碳原子为手性碳原子，故有3个； 故答案为：还原反应；3。 24．（2025·安徽滁州·一模）白藜芦醇(化合物)具有抗肿瘤、抗氧化和消炎等功效。以下是某课题组合成化合物的路线。 回答下列问题： (1)H中的官能团名称为 。 (2)由A生成B和由C生成D的反应类型分别为 、 。 (3)C物质的名称为 。 (4)写出和足量的溴水反应的化学方程式 。 (5)已知G可以发生银镜反应，写出G的结构简式 。 (6)的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有两个苯环； ②含有手性碳原子； ③能使溶液显紫色； ④能和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳。 写出其中一种同分异构体的结构简式 。 (7)参照上述合成路线，设计以甲苯和苯甲醛为原料(其他试剂任选)，制备的合成路线 。 【答案】(1)碳碳双键、醚键 (2) 还原反应 取代反应 (3)5-甲基-1,3-苯二酚 (4) (5) (6) 3 (任写一种即可) (7) 【分析】A在Fe/H+的条件下，硝基被还原得到B，B先在NaNO2/HCl条件下反应，再加水加热得到C，C与(CH3O)2SO2在碱性条件下反应得到D，结合D的分子式和E的分子式可知，D生成E是发生了溴的取代，参考F的结构简式和D的分子式可知，D的结构为，D甲基上的H被溴原子取代得E，E为，E反应得F，F与G反应得H，根据G的分子式和H的结构，又已知G可以发生银镜反应，可知G为； 【详解】（1）根据H的结构简式，H中的官能团名称为碳碳双键、醚键； （2）A生成B是硝基被还原为氨基，属于还原反应，C生成D是酚羟基上氢原子被取代，属于取代反应； （3）根据C的结构简式，从酚羟基开始编号，另一个酚羟基位次尽可能小，故名称为5-甲基-1,3-苯二酚； （4）酚羟基邻对位的H可以在和溴水反应时被溴原子取代，同时碳碳双键可以与Br2发生加成反应，故I与Br2可以按1:6反应，化学方程式为； （5）根据分析，G的结构简式为； （6） I的同分异构体中，①含有两个苯环；②含有手性碳原子；③能使溶液显紫色，说明有酚羟基；④能和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明有羧基，根据I的氧原子数，只能有一个酚羟基，考虑手性碳原子连接一个羧基，一个氢原子，一个没有酚羟基的苯环，一个有酚羟基的苯环，酚羟基位置不同，满足条件的同分异构体有，即共有3种； （7）参考题干流程，甲苯先用NBS进行溴代，得到，类比E生成F、F生成G的反应，与P(OC2H5)3反应得到，再和苯甲醛反应即可得，故合成路线为：。 25．（2025·江西南昌·一模）K是合成某药物的中间体，一种合成K的流程如下，回答下列问题： (1)化合物E的名称是 ，H中官能团有 (填名称)。 (2)写出由B生成C的化学反应方程式 。 (3)写出I的结构简式 。 (4)H到I的反应类型是 ，有机物J的作用是 。 (5)化合物C的沸点比B的沸点 ，原因是 。 (6)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构有 种(不考虑立体异构))；其中只有一个手性碳原子的结构简式为 。 ①能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生；②分子中有2个甲基。 【答案】(1) 2—溴丙酸 羟基、酯基 (2) (3) (4) 取代反应 吸收HCl，促进反应正向移动，提高产率 (5) 高 因为C分子间存在氢键 (6) 5种 和 【分析】 根据G的结构简式及反应条件知，E和乙醇发生酯化反应生成F()，F和Zn反应生成G，据G、H的结构简式及D的分子式知，D()和G()发生加成、水解反应生成H，结合A、B、C的分子式可推出A为、 B为、 C为，H中的被取代生成I()，I中羟基上的氢原子被取代生成K()。 【详解】（1） 化合物E为，属于取代羧酸，名称是2—溴丙酸；H()中官能团有羟基、酯基； （2） B为、 C为，B在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应生成C，化学反应方程式； （3） 通过分析可知I的结构简式为； （4） H中的被取代生成I()，发生取代反应，有机物J()是一种具有弱碱性的有机物，可以与HCl反应，促进反应正向移动，提高产率； （5） B为、 C为，C 含有羟基，分子间存在氢键，所以C的沸点比B的高； （6） 在F()的同分异构体中，①能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生，说明含有，②分子中有2个甲基，相当于CH3CH2Br中3个氢原子被2个、1个取代，且CH3CH2Br的甲基上最少有1个氢原子被取代，假设取代基都取代CH3CH2Br的甲基上，有1种位置异构；如果CH3CH2Br的甲基上有2个氢原子被取代，有2种位置异构；如果CH3CH2Br中甲基上有1个氢原子被取代，有2种位置异构，所以符合条件的同分异构体有5种；其中只有一个手性碳原子的结构简式为、。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$