内容正文:
专题08 食品中的有机化合物
◆题型01 食品中有机化合物的存在与组成
◆题型02 乙醇与水分子的结构与性质的比较
◆题型03 乙醇的催化氧化
◆题型04 乙酸的酸性
◆题型05 醇与某些酸的酯化反应
◆题型06 水解反应与皂化反应
◆题型07 有机化合物的官能团及其特征反应
◆题型08 淀粉的水解反应
◆题型09 葡萄糖的性质
◆题型10 蛋白质的盐析、变性和水解
◆题型11 食物有机化合物的转化关系
◆题型01 食品中有机化合物的存在与组成
【典例1】下列化学用语、分子模型中,书写或说法正确的是
A.乙醛的结构简式:
B.油酸分子式为:
C.甲烷与四氯化碳的球棍模型都可用图表示
D.乙醇含有的官能团是,其电子式为
【答案】D
【解析】A.乙醛含有醛基,结构简式:,故A错误;
B.油酸分子式为: ,故B错误;
C.甲烷的球棍模型是 ,氯原子半径大于碳原子,四氯化碳分子的球棍模型为 ,故C错误;
D.羟基中O原子上有一个未成对电子,故其电子式为 ,故D正确;
选D。
【典例2】下列有关糖类、油脂、蛋白质的说法正确的是
A.纤维素、蛋白质和油脂都是能发生水解反应的高分子化合物
B.糖类都是有甜味的物质,有甜味的物质就是糖
C.向鸡蛋清溶液中加入醋酸铅溶液,生成沉淀,加水可重新溶解
D.疫苗需要冷藏储运,主要是为了防止蛋白质变性
【答案】D
【解析】A.纤维素、蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物,油脂不是高分子化合物,A错误;
B.是有甜味的物质不一定是糖,如甘油、木糖醇等,没有甜味的物质就可能是糖,如淀粉、纤维素,B错误;
C.向鸡蛋清溶液中加入醋酸铅溶液,生成沉淀,蛋白质变质,加水不能重新溶解,C错误;
D.疫苗需要冷藏储运,主要是蛋白质在高温和常温容易变性,D正确;
故答案为:D。
【变式1-1】合理饮食、营养均衡有利于身体健康,下列叙述正确的是
A.葡萄糖、果糖互为同分异构体,淀粉和纤维素也互为同分异构体
B.肉、蛋、奶中的蛋白质,需水解成氨基酸后才能吸收
C.淀粉、纤维素、油脂、蛋白质都是高分子化合物
D.久置的油脂变味不能食用,是由于油脂发生了水解反应
【答案】B
【解析】A.同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物;淀粉和纤维素虽都写成(C6H10O5)n,但n不同分子式不同,不是同分异构体,A错误;
B.蛋白质为高分子物质不能被人直接吸收,需水解成氨基酸后才能吸收,B正确;
C.淀粉、纤维素、蛋白质都是高分子化合物,油脂相对分子量较小,不属于高分子化合物,C错误;
D.久置的油脂变味不能食用,是由于油脂发生了氧化反应,D错误;
故选B。
【变式1-2】“猪肉炖粉条”是一道非常美味的东北名菜。下列说法错误的是
A.瘦肉在人体内发生水解最终主要生成氨基酸 B.粉条的主要成分淀粉属于多糖
C.植物油含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯 D.白菜中的纤维素可以为人体提供能量
【答案】D
【解析】A.瘦肉的主要成分是蛋白质,人体内含有蛋白酶,瘦肉在人体内能发生水解,最终主要生成氨基酸,A不符合题意;
B.粉条的主要成分是淀粉,淀粉属于多糖,B不符合题意;
C.植物油含碳碳双键,属于不饱和高级脂肪酸甘油酯,C不符合题意;
D.人体内没有可以分解纤维素的酶,纤维素不能为人体提供能量,D符合题意;
故选D
【变式1-3】人类对生物质资源的开发利用具有悠久的历史。下列说法不正确的是
A.葡萄糖和蔗糖互为同系物 B.蛋白质可用于生产氨基酸
C.淀粉、纤维素可用于生产葡萄糖 D.油脂可用于生产甘油
【答案】A
【解析】A.葡萄糖属于还原性糖,蔗糖属于非还原性糖,二者结构不相似,不互为同系物,故A错误;
B.蛋白质水解可生成氨基酸,因此蛋白质可用于生产氨基酸,故B正确;
C.淀粉、纤维素水解均生成葡萄糖,因此淀粉、纤维素可用于生产葡萄糖,故C正确;
D.油脂指高级脂肪酸甘油酯,水解可生成甘油,因此油脂可用于生产甘油,故D正确;
答案选A。
【变式1-4】糖类、油脂和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述正确的是
A.淀粉、蛋白质均属于碳水化合物
B.工业上利用油脂在碱性条件下水解生产肥皂
C.葡萄糖能发生银镜反应的原因是分子中含有羟基
D.纤维素和淀粉互为同分异构体
【答案】B
【解析】A.蛋白质中含N元素,可能含S和P,不是碳水化合物,A错误;
B.油脂在碱性条件下的水解为皂化反应,用来制取肥皂,B正确;
C.葡萄糖发生银镜反应是由于存在醛基,C错误;
D.纤维素和淀粉均为多糖,但是两者的分子量不同,不是同分异构体,D错误;
故选B。
◆题型02 乙醇与水分子的结构与性质的比较
知识积累
(1)乙醇分子的组成与结构
乙醇的结构式为,通过观察乙醇结构可以发现分子中有C-H、C-C、C-O、O-H,4种化学键;官能团为羟基,且羟基中的氢最活泼。
(3)钠与乙醇、水反应的对比
水与钠反应
乙醇与钠反应
实验
现象
钠的变化
钠粒浮于水面,熔成闪亮的小球,并快速地四处游动,很快消失
钠粒开始沉于试管底部,未熔化,最终慢慢消失
声的现象
有“嘶嘶”的声响
无声响
气体检验
点燃,发出淡蓝色的火焰
点燃,发出淡蓝色的火焰
剧烈程度
钠与水剧烈反应
钠与乙醇缓慢反应
实验结论
密度大小
ρ(Na)<ρ(H2O)
ρ(Na)>ρ(C2H5OH)
反应方程式
2Na+2H2O===2NaOH+H2↑
2Na+2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa+H2↑
反应实质
氢原子被置换
羟基氢原子被置换
羟基氢活泼性
水中氢原子>乙醇羟基氢原子
【典例3】下列说法中正确的是
A.羟基与氢氧根有相同的化学式
B.乙醇能与金属钠反应生成氢气,所以乙醇显强酸性
C.乙醇可以催化氧化生成酮
D.已知乙醇的结构式如上图所示,则乙醇催化氧化时断裂的化学键为①③
【答案】D
【解析】A.羟基与氢氧根的化学式分别是-OH、OH-,A错误;
B.乙醇能与金属钠反应生成氢气,但是乙醇为中性,B错误;
C.乙醇可以催化氧化生成乙醛,C错误;
D.乙醇催化氧化时断裂的是羟基的O-H键以及连有羟基的碳上的C-H键,也就是①③,D正确;
故选D。
【典例4】将两块相同的钠分别投入等量的乙醇和水中,下列说法错误的是
A.与甲相比,乙中钠块很快熔化成光亮的小球
B.钠块沉在乙醇液面下,说明乙醇的密度比钠小
C.乙比甲反应缓和,说明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼
D.触摸甲、乙烧杯外壁均发热,说明两个反应均放热
【答案】A
【解析】A.Na的密度比乙醇的密度大,乙中Na沉在底部,且钠的熔点比乙醇的沸点高,钠在乙醇中反应不会熔化成小球,A项错误;
B.Na的密度比乙醇的密度大,故钠块沉在乙醇液面下,B项正确;
C.乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼,故Na与乙醇反应比Na与水反应缓和得多,C项正确;
D.触摸甲、乙烧杯外壁均发热,说明Na与水和乙醇的反应均放热,D项正确;
答案选A。
【变式2-1】乙醇的结构可能有两种,关于确定是Ⅱ而不是Ⅰ,下列说法正确的是
A.乙醇可以用来制饮料
B.1mol乙醇完全燃烧时生成3mol水
C.1mol乙醇与足量的钠作用生成
D.物质的量相同的乙醇和乙烯气体完全燃烧,耗氧量相同
【答案】C
【解析】A.乙醇可以用来制饮料,不能说明乙醇的结构,故 A 错误;
B.由 H 原子守恒可知 ,1mol(I) 与 1mol(II) 完全燃烧均生成 3mol 水,不能说明乙醇的结构,故 B 错误;
C.1mol 乙醇与足量的钠作用生成 1gH2 ,生成氢气为 0.5mol ,说明乙醇中含有羟基,羟基能与钠反应生成氢气,而烃基和醚键均不能与钠反应生成氢气,能够说明乙醇的结构为Ⅱ,故 C 正确;
D.乙醇的分子式可改写为C2H4(H2O),因此乙醇完全燃烧时分子式中的C2H4会消耗氧气,因此物质的量相同的乙醇和乙烯气体完全燃烧,耗氧量相同,但(I) 与 (II) 互为同分异构体 ,1mol(I) 与 (II) 耗氧量相同,不能说明乙醇结构,故 D 错误;
综上所述,正确的是C项,故答案为C。
◆题型03 乙醇的催化氧化
知识积累
1.乙醇与氧气的催化氧化
①实验探究
实验操作
向试管中加入约3~5 mL乙醇取一根光洁的铜丝,下端绕成螺旋状,在酒精灯上灼烧至红热,然后迅速伸入乙醇中,反复几次。观察铜丝的变化,小心闻试管中液体产生的气味。
实验装置
实验现象
在每次操作过程中,铜丝先由红变黑,插入乙醇后又变红;反复几次后,液体散发出刺激性气味。
实验结论
乙醇在加热和有催化剂(如Cu或Ag)存在的条件下,可被空气中的氧气氧化为乙醛
②反应的方程式:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
③催化氧化的机理:乙醇催化氧化时,乙醇分子断开O—H键和与羟基直接相连的碳上的C—H键,形成一个C=O双键,脱下来的氢原子与氧气分子中的氧原子结合生成水。乙醇催化氧化生成乙醛时,乙醇分子并未得到氧,而是失去两个氢原子生成乙醛分子,因此乙醇变成乙醛的反应实质是去氢的反应,属于有机反应类型的氧化反应。(有机化学的氧化反应:加氧去氢)
④乙醇催化氧化的过程
将弯成螺旋状的铜丝灼烧,铜丝表面变黑色
2Cu+O22CuO
将灼烧后的铜丝插入乙醇中,铜丝表面由黑变红
总化学方程式:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (反应中Cu作催化剂)
⑤醇的催化氧化的反应条件:Cu或Ag、加热
⑥醇发生催化氧化对结构的要求:与—OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子,即具有。
⑦醇的催化氧化生成物的规律
a.—OH连在链端点碳原子上的醇,即R—CH2OH结构的醇,被氧化成醛
如:2R—CH2OH+O22R—CHO+2H2O
b.与—OH相连碳原子上只有一个氢原子的醇,即 结构的醇,被氧化成酮(,其中R、R′为烃基,可以相同,可以不相同)
如:
c.与—OH相连碳原子上没有氢原子的醇,即 结构的醇(R、R′、R″为烃基,可相同可不同),不能被催化氧化,即: 不能形成
2.乙醇与强氧化剂反应:乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应,被直接氧化为乙酸。
反应原理:CH3CH2OHCH3COOH
应用:酸性重铬酸钾溶液遇乙醇后,溶液由橙色变为绿色,该反应可以用来检验司机是否酒后驾车。
【典例5】某课外活动小组用如图装置探究乙醇还原性并获得乙醛(夹持装置略),已知乙醛沸点20.8℃。下列叙述错误的是
A.甲、丙两装置均采取热水浴
B.实验过程中观察到铜网出现红色和黑色交替的现象
C.实验结束后,丙中试管收集的物质只有乙醛和水
D.若用氧气代替空气时,应适当降低气体的通入速率
【答案】AC
【解析】A.甲装置采取热水浴,加热无水乙醇,得到乙醇蒸气,丙装置采取冷水浴,使乙醛冷却液化,故A错误;
B.实验过程中,,所以可观察到铜网出现红色和黑色交替的现象,故B正确;
C.乙醇、乙醛、生成的水均能被冷水冷却液化,所以丙中试管收集的物质是水、乙醇和乙醛,可能还含有氧化生成的乙酸,故C错误;
D.若用氧气代替空气时,反应物浓度增大,应适当降低气体的通入速率,为了更有效的接触,故D正确;
故选AC。
【典例6】乙醇的催化氧化过程如图所示,下列说法错误的是
A.过程①中的现象是红色固体变成黑色
B.过程②的化学方程式是:
C.由图可知,催化剂不参与化学反应过程
D.将Cu换成Ag,也能实现乙醇催化氧化生成乙醛
【答案】C
【解析】A.过程①中,Cu和反应生成CuO,红色固体变成黑色,A正确;
B.由过程②中的箭头可知,CuO和是反应物,和Cu是产物,配平即可得到方程式:,B正确;
C.根据图示可知,Cu是催化剂,参与了化学反应过程,C错误;
D.Cu或Ag均可作为乙醇发生催化氧化的催化剂,D正确;
答案选C。
【变式3-1】下列关于乙醇的反应中,不涉及电子转移的是
A.乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯 B.乙醇使酸性溶液变绿
C.乙醇使酸性溶液褪色 D.乙醇与金属钠反应产生气体
【答案】A
【解析】A.乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯,没有电子转移,故A符合题意;
B.乙醇使酸性溶液变绿,乙醇被氧化,化合价升高,有电子转移,故B不符合题意;
C.乙醇使酸性溶液褪色,中+7价锰化合价降低为+2价,有电子转移,故C不符合题意;
D.乙醇与金属钠反应产生气体即氢气,钠化合价升高,有电子转移,故D不符合题意。
综上所述,答案为A。
【变式3-2】关于氧化还原反应,下列说法正确的是
A.CuO为还原剂 B.被还原
C.为还原产物 D.为氧化产物
【答案】D
【解析】A.该反应中Cu元素化合价降低,CuO为氧化剂,A错误;
B.该反应中Cu元素化合价降低,CuO为氧化剂,被氧化,B错误;
C.中O元素化合价没有发生变化,不是还原产物,C错误;
D.被氧化生成,为氧化产物,D正确;
故选D。
【变式3-3】创新实验小组设计如图装置进行乙醇催化氧化的实验探究。下列叙述错误的是
A.甲、乙烧杯中的水均起冷却作用
B.铜网表面乙醇发生氧化反应
C.试管a收集到的液体中至少有两种有机物
D.反应开始后熄灭酒精灯,铜网仍能红热,说明乙醇的催化氧化是放热反应
【答案】A
【分析】乙醇催化氧化制取乙醛时,先将乙醇蒸汽与空气混合,为增大乙醇的挥发,用水浴给盛有乙醇的试管加热;乙醇蒸汽和空气的混合气在硬质玻璃管内铜网的催化作用下发生氧化反应,生成的乙醛在装置乙的试管内冷却,余气通入水中处理。
【解析】A.由分析可知,甲烧杯内试管中产生乙醇蒸汽,则甲烧杯内的水起加热作用,乙烧杯内试管中产生乙醛,则用乙烧杯中的水冷却乙醛蒸汽,A错误;
B.在硬质玻璃管内,铜网催化乙醇转化为乙醛,乙醇发生氧化反应,B正确;
C.试管a收集到的液体中,有反应生成的乙醛和未反应的乙醇,还可能有其它有机物,则至少有两种有机物,C正确;
D.反应开始后熄灭酒精灯,铜网仍能红热,则表明乙醇催化氧化时放热,从而说明乙醇的催化氧化是放热反应,D正确;
故选A。
◆题型04 乙酸的酸性
知识积累
乙酸是一种重要的有机酸,具有酸性,比H2CO3的酸性强,在水中可以电离出H+,电离方程式为:CH3COOHCH3COO—+H+,是一元弱酸,具有酸的通性。
乙酸的酸性
相关的化学方程式
(1)乙酸能使紫色石蕊溶液变红色
(2)与活泼金属(Na)反应
2Na+2CH3COOH―→2CH3COONa+H2↑
(3)与某些金属氧化物(CaO)反应
CaO+2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca+H2O
(4)与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应
CH3COOH+NaOH―→CH3COONa+H2O
Cu(OH)2+2CH3COOH―→(CH3COO)2Cu+2H2O
(5)与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应
Na2CO3+2CH3COOH―→2CH3COONa+CO2↑+H2O
④醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验
试剂
A是醋酸,B是碳酸钠溶液,C是澄清石灰水
实验现象
圆底烧瓶中有气泡产生,澄清石灰水变变浑浊
反应方程式
Na2CO3+2CH3COOH―→2CH3COONa+CO2↑+H2O
CO2+Ca(OH)2===CaCO3↓+H2O
【典例7】如图所示是某常见有机物分子的空间填充模型,该物质不具有的性质是
A.不能使紫色石蕊溶液变红 B.与稀氢氧化钠溶液反应
C.能发生酯化反应 D.与碳酸氢钠溶液反应
【答案】A
【分析】根据空间填充模型,该有机物的结构简式为CH3COOH,据此分析;
【解析】A.该有机物为乙酸,溶液显酸性,能使紫色石蕊溶液变红,故A说法错误;
B.乙酸为酸,能与NaOH溶液发生中和反应,故B说法正确;
C.乙酸能与醇发生酯化反应,故C说法正确;
D.乙酸的酸性强于碳酸,乙酸能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳,故D说法正确;
答案为A。
【典例8】下列物质中,不能用来鉴别乙醇和乙酸的是
A.碳酸钠溶液 B.紫色石蕊溶液 C.溴水 D.锌片
【答案】C
【解析】A.碳酸钠溶液与乙醇不能反应,无明显现象;碳酸钠溶液与乙酸发生反应产生CO2气体而有气泡,二者实验现象不同,可以鉴别,A不符合题意;
B.紫色石蕊溶液与乙醇混合不能反应,溶液颜色不变;乙酸具有酸性,能够使紫色石蕊试液变为红色,二者实验现象不同,可以鉴别,B不符合题意;
C.溴水与乙醇和乙酸都可以溶解,实验现象相同,不能鉴别,C符合题意;
D.锌片加入乙醇中无明显现象;加入乙酸中,反应产生氢气而有气泡,二者实验现象不同,可以鉴别,D不符合题意;
故合理选项是C。
【变式4-1】乙醇和乙酸是生活中常见的两种有机物,下列有关两者的共同性质的说法错误的是
A.能与钠反应 B.能与小苏打溶液反应
C.能发生取代反应 D.能发生氧化反应
【答案】B
【解析】A.乙醇含羟基、乙酸含羧基,均能与钠反应,A正确;
B.乙醇不能和碳酸氢钠溶液反应,乙酸能和碳酸氢钠溶液反应,B错误;
C.乙醇含羟基、乙酸含羧基,两者能发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,C正确;
D.有机物一般能够和氧气发生反应,有机物和氧气的反应为氧化反应,D正确;
故选B。
【变式4-2】肉桂酸( )可用于香精香料、食品添加剂、医药工业等方面。有关肉桂酸的说法正确的是
A.能发生氧化、加成、取代、加聚反应
B.属于乙酸的同系物
C.相同条件下1mol该物质分别与足量的Na和溶液反应,产生等量的气体
D.1mol肉桂酸最多可以与发生加成反应
【答案】A
【解析】A.肉桂酸分子中含有碳碳双键能发生氧化、加成、加聚反应,含有羧基能发生取代反应,故A正确;
B.肉桂酸分子中含有碳碳双键,乙酸中不含碳碳双键,含有官能团的种类不同,肉桂酸不属于乙酸的同系物,故B错误;
C.1mol肉桂酸与足量的Na反应生成0.5mol氢气,1mol肉桂酸与足量的溶液反应生成1mol二氧化碳,故C错误;
D.苯环、碳碳双键都能与氢气反应,1mol肉桂酸最多可以与4molH2发生加成反应,故D错误;
选A。
◆题型05 醇与某些酸的酯化反应
知识积累
酯化反应:酸与醇反应生成酯和水的反应叫酯化反应,酯化反应也属于取代反应。
(1)实验探究
实验过程
在一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸,再加入几片碎瓷片。连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上,观察现象
实验装置
实验现象
①试管中液体分层,饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成
②能闻到香味
实验结论
在浓硫酸存在、加热的条件下,乙酸和乙醇发生反应,生成无色、透明、难溶于水、有香味的油状液体。该油状液体是乙酸乙酯。
(2)反应的方程式: (可逆反应,也属于取代反应)
(3)酯化反应的机理:羧酸脱羟基醇脱氢
(4)酯化反应的机理探究——同位素示踪原子法
脱水方式
(1)酸脱羟基醇脱氢
(2)醇脱羟基酸脱氢
同位素示踪法
在化学上为了辨明反应历程,常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号,类似于侦察上的跟踪追击。事实上,科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O,结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O,说明脱水情况为第一种
酯化反应机理
(羧酸脱羟基醇脱氢)
酯化反应的特点
酯化是可逆反应,加热的过程中乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯的同时,乙酸乙酯也会水解为乙酸和乙醇。
【典例9】下列关于酯化反应说法正确的是
A.用CH3CH218OH与CH3COOH发生酯化反应,生成H218O
B.反应液混合时,将浓硫酸倒入乙醇和乙酸的混合液中
C.可用分液漏斗分离饱和Na2CO3溶液和乙酸乙酯的混合溶液
D.在制备乙酸乙酯的实验中,为了防止乙酸和乙醇挥发,小火加热,避免液体沸腾
【答案】C
【解析】A.根据酯化反应规律特点“酸脱羟基醇脱氢”可知18O应存在酯中,故A错误;
B.酯化反应加入试剂先后顺序为:先加入醇,再加入浓硫酸和羧酸,故B错误;
C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度降低分层,可用分液漏斗进行分液,故C正确;
D.小火加热主要目的是为了避免温度过高生成其它产物,例如乙醇和浓硫酸在140℃会发生反应分子间脱水成醚,故D错误;
答案选C。
【典例10】实验室制备乙酸乙酯的装置图和乙酸乙酯提纯操作的流程图如下,下列叙述不正确的是
A.操作①为分液
B.无水硫酸钠在流程中做吸水剂
C.向试管中先加入冰醋酸,然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸,再加入乙醇
D.试管b中饱和溶液的作用是吸收蒸出的少量乙酸和乙醇,减小乙酸乙酯的溶解度
【答案】C
【分析】生成的乙酸乙酯通入饱和碳酸钠溶液中,降低溶解度,可通过分液进行分离,A为乙酸乙酯和水,利用无水硫酸钠进行吸水;B经过蒸馏,将E乙醇蒸馏出,C为含有乙酸钠和碳酸钠的混合液,加入硫酸后D为硫酸钠和乙酸的混合溶液,经过蒸馏分离乙酸;
【解析】A.据分析,操作①为分液,故A正确;
B.无水硫酸钠在流程中可将乙酸乙酯中水分吸收,做吸水剂,故B正确;
C.酯化反应加入试剂顺序:先加乙醇,后加浓硫酸,最后加乙酸,故C错误;
D.饱和溶液的作用是吸收蒸出的少量乙酸和乙醇,减小乙酸乙酯的溶解度,故D正确;
答案选C。
【变式5-1】下列实验室制取乙酸乙酯过程中的装置或操作能达到实验目的的是
A.装置甲:混合乙醇和浓硫酸 B.装置乙:制取并收集乙酸乙酯
C.装置丙:分离出乙酸乙酯 D.装置丁:除去乙酸乙酯中的杂质
【答案】C
【解析】A.混合乙醇和浓硫酸时应该将浓硫酸加入到乙醇溶液中,A错误;
B.乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中会发生水解,B错误;
C.分离乙酸乙酯和水的溶液可采用分液的方法,有机层在上层,水层在下层,C正确;
D.温度计水银球不能伸到液面以下,D错误;
故选C
【变式5-2】乙酸乙酯是重要的化工原料,一种制备流程如下。
回答下列问题:
(1)A的名称为 。B中所含官能团的名称为 。
(2)C→D的化学方程式为 。
(3)F存在多种同分异构体,其中与E互为同系物的结构简式为 。
(4)实验室制取乙酸乙酯的装置如图。
①仪器a的名称为 。
②制取乙酸乙酯的化学方程式为 。
③若乙醇和乙酸反应制得乙酸乙酯,产率为 %。(产物产率=×100%,计算结果保留3位有效数字)。
【答案】(1)纤维素 羟基、醛基
(2)
(3)、
(4)分液漏斗 85.5
【分析】甘蔗渣处理后得到A为纤维素,纤维素水解得到B为葡萄糖,葡萄糖在酒化酶条件下得到C为CH3CH2OH,乙醇发生催化氧化生成D为CH3CHO,乙醛进一步氧化生成E为CH3COOH,乙酸与乙醇发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3。据此解答。
【解析】(1)甘蔗渣处理后得到A,A的名称为纤维素;B是葡萄糖,B中所含官能团的名称为羟基、醛基,故答案为:纤维素;羟基、醛基;
(2)C→D是乙醇的催化氧化,反应的化学方程式为;
(3)
F是乙酸乙酯,E是乙酸,F的同分异构体与E互为同系物,F的同分异构体含有羧基,符合条件的F的同分异构体为、;
(4)①由仪器结构特征,可知仪器a的名称为分液漏斗,故答案为:分液漏斗;
②制取乙酸乙酯的化学方程式为;
③由方程式可知,46.0g乙醇完全反应需要消耗60g乙酸,大于48.0g,故乙醇过量,理论上生成乙酸乙酯为g=70.4g,而反应制得乙酸乙酯60.2g,则产率为≈85.5%,故答案为:85.5。
◆题型06 水解反应与皂化反应
知识积累
酯的水解
A.酸性水解:酯化反应的逆反应
B.碱性水解:碱性条件下由于生成的盐不能与醇反应,反应可以进行到底。
油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯,而在高级脂肪酸中,既有饱和的,又有不饱和的,因而油脂不仅具有酯的化学性质,还兼有烯烃的化学性质。
油脂的水解:以“硬脂酸甘油酯”为例
①酸性或酶的作用下水解:油脂在人体中(在酶的作用下)水解,生成高级脂肪酸和甘油,被肠壁吸收,作为人体的营养物质。
②碱性水解(皂化反应):油脂在碱性(NaOH)条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。
【典例11】已知:软脂酸化学式为C15H31COOH,硬脂酸化学式为C17H35COOH,二者属饱和一元羧酸,油酸化学式为C17H33COOH(烃基中含有一个碳碳双键)。某物质的结构简式为,关于该物质的叙述正确的是
A.一定条件下能与氢气发生取代反应 B.可用于萃取溴水中的溴
C.能使酸性KMnO4溶液褪色 D.在酸性条件下水解生成三种有机物
【答案】C
【解析】A.烃基中的—C17H33含有碳碳双键,与氢气的反应是加成反应,而不是取代反应,A错;
B.溴能与该物质中的碳碳双键发生加成反应,该物质不能用作萃取剂,B错;
C.结构中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化,而使之褪色,C正确;
D.该物质在酸性条件下水解,能生成4种有机物:甘油、C17H35COOH、C17H33COOH、C15H31COOH,D错;
答案为C。
【典例12】油脂是生物维持正常生命活动不可缺少的物质,是生物体内贮存能量的物质,在生物体内被氧化而提供能量。下列说法正确的是
A.油脂一定不是高分子化合物
B.油脂与酸作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反应称为皂化反应
C.一般将常温常压下呈液态的油脂叫作脂,呈固态的油脂叫作油
D.含有饱和键的油脂通过催化加氢的方法得到的产物称为“氢化油”或“硬化油”
【答案】A
【分析】油脂是高级脂肪酸的甘油酯,油脂是油和脂肪的统称,植物油在常温常压下一般为液态,称为油,而动物脂肪在常温常压下为固态,称为脂肪;
【解析】A.油脂一定不是高分子化合物,A正确;
B. 皂化反应是油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠和甘油,B不正确;
C. 一般将常温常压下呈液态的油脂叫作油,呈固态的油脂叫作脂,C不正确;
D.植物油硬化是油脂中的不饱和键和氢气发生加成反应,得到的产物称为“氢化油”或“硬化油”,D不正确;
答案选A。
【变式6-1】公元前,有一位厨师不小心把刚熬好的羊油碰翻在灶坑旁,与草木灰混在一起,当他将羊油与草木灰的混合物用手捧出去后,洗手时发现手洗得特别干净。对此下列解释正确的是
A.羊油是一种有机溶剂,溶解了厨师手上的油污
B.草木灰与羊油发生了中和反应,除去油污
C.羊油与草木灰中的物质发生了加成反应,除去油污
D.羊油在碱性草木灰(K2CO3)的作用下发生了皂化反应,生成具有去油污能力的物质
【答案】D
【解析】A.草木灰显碱性,羊油与草木灰的混合,发生水解,除去厨师手上的油污,故A错误;
B.草木灰显碱性,使羊油水解形成高级脂肪酸钾,是皂化的原理,可以除去油污,故B错误;
C.羊油与草木灰的混合,发生水解,故C错误;
D.草木灰的主要成分是,其水溶液呈碱性。羊油属于油脂,在的碱性条件下可发生水解反应生成高级脂肪酸钾和甘油,高级脂肪酸钾具有去油污的能力,D项正确。
故答案为D。
【变式6-2】常见的高级脂肪酸有:硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸等。下列说法错误的是
A.硬脂酸与软脂酸均属于饱和脂肪酸
B.亚油酸在一定条件下可与氢气反应生成硬脂酸
C.食用油因含油酸等不饱和脂肪酸的甘油酯在空气中久置易变质
D.高级脂肪酸和醇酯化得到的产物就是油脂
【答案】D
【解析】A.硬脂酸(C17H35COOH)与软脂酸(C15H31COOH)均属于饱和脂肪酸,A正确;
B.亚油酸(C17H31COOH)为不饱和酸,在一定条件下可与氢气加成反应生成硬脂酸,B正确;
C.食用油含油酸等不饱和脂肪酸的甘油酯,在空气中久置易变质,C正确;
D.高级脂肪酸和丙三醇酯化得到的产物是油脂,D错误;
故答案为:D。
◆题型07 有机化合物的官能团及其特征反应
知识积累
官能团:
(1)概念:决定有机化合物特性的原子或原子团
(2)常见的有机化合物物类别、官能团和代表物
有机物类别
典型代表物
结构简式
官能团结构
官能团名称
烷烃
乙烷
CH3—CH3
——
——
烯烃
乙烯
CH2==CH2
碳碳双键
炔烃
乙炔
HC≡CH
—C≡C—
碳碳三键
芳香烃
苯
——
——
醇
乙醇
CH3CH2OH
—OH
醇羟基
醛
乙醛
醛基
羧酸
乙酸
羧基
酯
乙酸乙酯
酯基
【典例13】苹果酸的结构简式为 ,下列说法不正确的是
A.苹果酸中的官能团名称为羟基、羧基
B.苹果酸自身可以发生酯化反应
C.苹果酸中所有原子不可能共平面
D. 与苹果酸互为同分异构体
【答案】D
【解析】A.-COOH名称为羧基,-OH名称为羟基,A正确;
B.羧基和羟基在一定条件下能发生酯化反应,故苹果酸自身可以发生酯化反应,B正确;
C.苹果酸结构简式中含有饱和碳原子,故所有原子不可能共平面,C正确;
D. 与苹果酸是同种物质,D错误;
故选D。
【典例14】某有机物A的结构简式为 ,下列有关说法正确的是
①分子中含有苯环,属于芳香烃
②能发生加聚反应
③能发生分子内酯化反应
④A分别与足量的Na、反应,产生气体的物质的量之比是1:1
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
【答案】C
【解析】①该有机物中还含有O元素,不属于烃,故①错误;
②该有机物中含碳碳双键,可发生加聚反应,故②正确;
③分子结构中含羟基和羧基,可发生分子内酯化反应,故③正确;
④A含1mol羟基和1mol羧基,可与钠反应生成1mol氢气;与碳酸氢钠反应生成1mol二氧化碳,故④正确;
综上说法正确的有3种,答案选C。
【变式7-1】香叶醇是合成玫瑰香油的原料,其结构简式如下图,有关香叶醇的叙述错误的是
A.该物质存在含有苯环的同分异构体
B.该物质能发生催化氧化反应生成醛
C.该物质既能发生加成反应又能发生取代反应
D.1mol该物质最多能与2molH2发生加成反应
【答案】A
【解析】A.该物质的不饱和度为2,苯环的不饱和度为4,所以不存在含有苯环的同分异构体,故A错误;
B.该物质与羟基相连的碳原子上有2个H,能发生催化氧化反应生成醛,故B正确;
C.该物质含有碳碳双键、羟基,所以既能发生加成反应又能发生取代反应,故C正确;
D.该物质分子中含有2个碳碳双键,1mol该物质最多能与2molH2发生加成反应,故D正确;
选A。
【变式7-2】莽草酸具有抗炎、镇痛作用,莽草酸还可作为抗病毒和抗癌药物中间体,其结构简式如图所示,下列有关莽草酸的说法错误的是
A.易溶于水
B.既能发生取代反应,又能发生加成反应
C.莽草酸与足量溶液反应生成
D.分子中的所有原子可能共平面
【答案】D
【解析】A.由结构简式可知其含有多个羟基和羧基,都属于亲水官能团,因此易溶于水,故A正确;
B.该结构中含羟基和羧基能发生酯化反应,属于取代反应,含有碳碳双键能发生加成反应,故B正确;
C.莽草酸含1mol羧基,能与1mol反应生成1mol,即,故C正确;
D.该结构中含多个饱和碳原子,所有原子不可能共面,故D错误;
故选:D。
【变式7-3】具有相同官能团的有机物化学性质相似,据此判断下列对的性质叙述正确的是
A.不能使紫色石蕊溶液变红
B.能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.与足量反应生成
D.在一定条件下能和乙醇发生酯化反应,不能和乙酸发生酯化反应
【答案】B
【解析】A.中含有羧基,具有酸性,能使紫色石蕊溶液变红,故A错误;
B.中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故B正确;
C.含有羟基和羧基,能够和Na反应生成,故C错误;
D.中含有羧基和羟基,在一定条件下能和乙醇发生酯化反应,也能和乙酸发生酯化反应,故D错误;
故选B。
◆题型08 淀粉的水解反应
知识积累
1.在常温下,淀粉遇碘单质变为蓝色而遇到化合态的碘(如I-、IO3-等)不变色该特征反应可用于碘单质和淀粉相互检验。
2.糖类的水解反应
(1)水解规律
(2)水解条件:蔗糖、淀粉的水解均用稀硫酸作催化剂,并且水浴加热。纤维素的水解比淀粉的水解要困难,所需硫酸的浓度也要大一些。
【典例15】人体摄入的淀粉在酶的催化作用下可以发生逐步水解,最终生成葡萄糖,下列说法正确的是
A.淀粉属于二糖
B.淀粉的分子式为
C.淀粉与纤维素互为同分异构体
D.葡萄糖既不属于高分子化合物也不能发生水解反应
【答案】D
【解析】A.淀粉属于多糖,A错误;
B.淀粉的分子式为,B错误;
C.淀粉与纤维素分子式都为,但n值不同,不是同分异构体,C错误;
D.葡萄糖为单糖,不能发生水解反应,也不属于高分子化合物,D正确;
故选D。
【典例16】某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况,下列说法正确的
A.淀粉水解后最终得到两种产物
B.实验中加碘水后溶液不变蓝﹐说明淀粉完全水解
C.据此实验,可知淀粉已发生水解,但不知是否完全水解
D.加入新制的Cu(OH)2反应,生成砖红色沉淀,说明混合溶液中有氧化性物质
【答案】C
【解析】A.淀粉水解后最终得到葡萄糖一种产物,A错误;
B.碘单质能与NaOH溶液反应,实验中加碘水后溶液不变蓝,不能说明淀粉是否完全水解,B错误;
C.据此实验可知淀粉已发生水解,但不知是否完全水解,C正确;
D.加入新制的Cu(OH)2反应,生成砖红色沉淀说明混合溶液中有葡萄糖,D错误;
故选C。
【典例17】为了探究淀粉的水解程度,某同学设计了如下实验。
请回答:
(1)实验中稀硫酸的作用是___________。
(2)试剂X是___________。
(3)由现象①说明水解液中有___________(写分子式),结合现象①、②可以得出的结论是:溶液中淀粉___________(填“没有”、“部分”或“完全”)水解成葡萄糖。
(4)请补充完整由水解液到得出现象②的一系列实验操作___________。
【答案】 催化剂 碘水 (C6H10O5)n(淀粉) 部分 在水解液中加入过量的NaOH,溶液为碱性后再加入新制Cu(OH)2并加热
【分析】淀粉溶液在硫酸作催化剂条件下加热发生水解反应产生葡萄糖,水解液冷却后等分为两份,一份加入碘水,利用碘与淀粉显蓝色检验淀粉的存在;另一份先加入NaOH中和硫酸,再加入新制Cu(OH)2并加热,利用葡萄糖能与新制Cu(OH)2悬浊液共热发生反应产生Cu2O砖红色沉淀检验葡萄糖的存在。
【解析】(1)根据分析,H2SO4是淀粉水解的催化剂;
(2)根据分析,试剂X用于检验淀粉,可选用碘水;
(3)根据分析,淀粉遇碘变蓝,因此溶液中有淀粉,分子式为(C6H10O5)n;水解液中既有淀粉,又有葡萄糖,因此溶液中的淀粉部分水解;
(4)检验葡萄糖需用新制Cu(OH)2,但是水解液中有H2SO4,溶液为酸性,为了防止Cu(OH)2与H2SO4反应,需先加NaOH中和,待溶液为碱性时再加新制Cu(OH)2,再加热,才能反应生成砖红色的Cu2O沉淀。
【变式8-1】下列物质用途与物质性质的对应关系中,不正确的是
物质用途
物质性质
A
家用水壶中的水垢可用白醋浸泡除去
白醋中的乙酸具有酸性
B
家用消毒柜用紫外线照射的方式对餐具进行消毒灭菌
蛋白质在紫外线照射下发生变性
C
食品工业中以植物油和氢气为原料制造氢化植物油
植物油在一定条件下能发生取代反应
D
工业上用玉米淀粉为原料制备葡萄糖
淀粉在一定条件下能水解转化成葡萄糖
【答案】C
【解析】A、水垢的成分是CaCO3和氢氧化镁,白醋的成分是CH3COOH,醋酸的酸性强于碳酸,可以与CaCO3和Mg(OH)2发生反应,能够除去水垢,故A说法正确;B、紫外线能使蛋白质变性,用于消毒,故B说法正确;C、植物油中含有碳碳不饱和键,与氢气发生加成反应,生成氢化植物油,故C说法错误;D、淀粉是多糖,在一定条件下最终水解成葡萄糖,故D说法正确。
【变式8-2】下列实验操作组合能检验淀粉是否完全水解的是
①加入碘水 ②加入NaOH溶液,将溶液调至碱性 ③冷却后将溶液分成两份 ④另取一份溶液 ⑤在试管中加入0.5g淀粉和4 mL 2 mol/LH2SO4溶液 ⑥加热 ⑦取其中1份溶液 ⑧加入少量新制的Cu(OH)2
A.⑤⑥③⑦②①④⑧ B.⑤⑥③⑦②⑧④②① C.⑤⑥③⑦②⑧④① D.⑤⑥③⑦①④②⑧⑥
【答案】D
【解析】淀粉在稀硫酸中,在加热条件下会发生水解反应,淀粉水解产生葡萄糖。反应后的溶液中含有催化剂硫酸及水解产生的葡萄糖。若淀粉水解完全,则反应后的溶液中含有葡萄糖而不含有淀粉,可先加入碱中和催化剂硫酸,使溶液显碱性,然后新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸,根据是否产生砖红色沉淀判断;若淀粉水解不完全,则应该反应后的溶液中加入碘水,溶液会变为蓝色。故实验操作组合能检验淀粉是否完全水解的是⑤在试管中加入0.5g淀粉和4 mL 2 mol/LH2SO4溶液;⑥加热;③冷却后将溶液分成两份;⑦取其中1份溶液,①加入碘水;④另取一份溶液;②加入NaOH溶液,将溶液调至碱性;⑧加入少量新制的Cu(OH)2;⑥加热,故合理选项是D。
【变式8-3】把一定量的淀粉和少量的淀粉酶配成溶胶灌于半透膜中并置于盛有热的蒸馏水的烧杯中(如图所示),一段时间后进行如下实验,回答相关问题。
(1)淀粉在上述实验中发生反应的化学方程式为 。
(2)取烧杯中的溶液少许滴入新制Cu(OH)2悬浊液中加热煮沸,观察到的现象是 ,说明淀粉 水解(“尚未”或者“已经”)。
(3)要证明淀粉在这段时间内未水解完全,应进行怎样的实验证明? 。
【答案】 Cn(淀粉)+nH2O nC6H10O5(葡萄糖) 产生砖红色沉淀 已经 取半透膜袋内的溶液少许,加入碘水,若出现蓝色,说明淀粉未水解完全
【解析】(1)淀粉为多糖,其在淀粉酶作用下发生水解生成葡萄糖,反应方程式为Cn(淀粉)+nH2O nC6H10O5(葡萄糖);
(2)葡萄糖为还原性糖,其中含有醛基,因此葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液并加热煮沸时发生氧化还原反应生成砖红色沉淀Cu2O;溶液中含有葡萄糖,则说明淀粉已发生水解,故答案为:产生砖红色沉淀;已经;
(3)要证明淀粉在这段时间内未水解完全,则需要检验水解溶液中含有淀粉,可用碘水进行检验,淀粉溶液为胶体,淀粉微粒不能穿过半透膜,因此检验方法为:取半透膜袋内的溶液少许,加入碘水,若出现蓝色,说明淀粉未水解完全。
◆题型09 葡萄糖的性质
知识积累
(1)葡萄糖与新制 Cu(0H)2悬浊液的反应
①实验操作
在洁净的试管中加入2mL 10%的NaOH 溶液,滴加4~5滴5%的CuSO4溶液,再加入 2 mL 10% 的葡萄糖溶液,加热。观察并记录实验现象。
②实验现象:在酒精灯上加热一段时间后试管内出现砖红色沉淀。
③实验分析及结论
出现的砖红色沉淀为氧化亚铜(Cu20),说明在加热条件下,葡萄糖可以把新制的氢氧化铜还原为 Cu20,化学方程式如下:
CH2OH(CHOH)4CHO(葡萄糖) + 2Cu(OH)2 + NaOH CH2OH(CHOH)4COONa(葡萄糖酸钠)+ Cu20 ↓+3H2O
这一反应也可用于医疗上尿糖的检验。
(2)葡萄糖与银氨溶液的反应
①实验操作
在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止,制得银氨溶液。再加人2 mL10%的葡萄糖溶液,振荡后将试管放在热水浴中温热。观察并记录实验现象。
②实验现象:
在试管附着一层银单质
③实验结论
CH2OH(CHOH)4CHO(葡萄糖) + 2Ag(NH3)2OH
CH2OH(CHOH)4COONH4(葡萄糖酸) + 2Ag↓ + 3NH3 ↑+H20利用该反应可以制造银镜或检验尿糖。
【典例18】糖尿病患者的糖代谢功能紊乱,其血液和尿液中的葡萄糖含量会超出正常范围。下列叙述错误的是
A.葡萄糖的分子式是C6H10O5
B.可用银氨溶液来检测糖尿病人尿液中的葡萄糖
C.食物中的淀粉在人体内水解的最终产物是葡萄糖
D.控制高热量食品的摄入和增加体育活动,可预防糖尿病的发生
【答案】A
【解析】A.葡萄糖是多羟基的醛,其分子式是C6H12O6,故A错误;
B.葡萄糖是多羟基的醛,醛基能和银氨溶液发生银镜反应,所以能用银氨溶液来检测糖尿病人尿液中的葡萄糖,故B正确;
C.淀粉属于多糖,在人体内酶的作用下发生水解,水解的最终产物是葡萄糖,故C正确;
D. 控制高热量食品的摄入和增加体育活动,可促进糖代谢,从而预防糖尿病的发生,故D正确;
故答案:A。
【典例19】某学生进行蔗糖的水解实验,并检验水解产物中是否含有葡萄糖。他的操作如下:取少量纯蔗糖加适量的水配成溶液,在蔗糖溶液中加入3~5滴稀硫酸,将混合溶液煮沸几分钟后冷却,在冷却后的溶液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液煮沸几分钟,实验结果没有砖红色沉淀产生,其原因是( )
A.蔗糖尚未水解
B.加热时间不够
C.煮沸后的溶液没有加碱
D.蔗糖水解的产物没有葡萄糖
【答案】C
【解析】
蔗糖水解的实验的步骤为:取少量纯蔗糖加适量水配成溶液;在蔗糖溶液中加入3~5滴稀硫酸;将混合液煮沸几分钟、冷却;在冷却后的溶液中先加入NaOH溶液中和至中性或弱碱性,再加入新制的Cu(OH)2悬浊液煮沸几分钟。由于水解完毕生成还原性糖葡萄糖,与新制的Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应时需在碱性条件下,所以在冷却后的溶液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液,没有加碱中和至碱性,加热,其实验结果没有砖红色沉淀产生。
故选C。
【点睛】本题考查蔗糖水解产物的检验,易错点:由于水解在酸性条件下进行,而醛基的检验要在碱性条件下进行,水解进行结束,冷却后的溶液中要先加入NaOH溶液中和至中性或弱碱性,再加入新制的Cu(OH)2悬浊液煮沸几分钟,否则酸会与新制的Cu(OH)2悬浊液反应。
【变式9-1】可用于检验葡萄糖分子是否存在醛基的是
①银氨溶液 ②酸性KMnO4溶液 ③FeCl3溶液 ④新制Cu(OH) 2悬浊液
A.②③ B.①④ C.①③ D.全部
【答案】B
【解析】利用醛基的还原性,选用能发生特征反应的试剂。
【变式9-2】只用一种试剂就可以鉴别乙酸、葡萄糖溶液、淀粉溶液,该试剂是
A.NaOH溶液 B.Na2CO3溶液
C.碘水 D.新制氢氧化铜悬浊液
【答案】D
【解析】A.NaOH溶液只能与乙酸发生反应,但是无明显现象,与另外两种物质不反应,A不能鉴别;
B.Na2CO3溶液与乙酸发生反应产生CO2气体,与另外两种物质不能发生反应,B不能鉴别;
C.碘水与淀粉溶液混合会变为蓝色溶液,与另外两种物质不能发生反应,C不能鉴别;
D.新制氢氧化铜悬浊液与乙酸混合,发生反应,变为蓝色溶液,与葡萄糖混合,加热煮沸,产生砖红色沉淀,与淀粉溶液混合,无明显现象,三种溶液产生的现象各不相同,D可以鉴别;
故选D。
◆题型10 蛋白质的盐析、变性和水解
知识积累
(1)蛋白质的两性:蛋白质的多肽由氨基酸脱水形成,在多肽链的两端存在着自由的氨基和羧基,侧链中也有酸性或碱性基团,所以蛋白质与氨基酸一样具有两性,既能与酸反应,又能与碱反应。
(2)蛋白质的水解:蛋白质酸、碱或酶的作用下,水解成相对分子质量较小的肽类化合物,最终逐步水解得到各种氨基酸。食物中的蛋白质在人体内各种酶的作用下水解成各种氨基酸,氨基酸被肠壁吸收进入血液,再在人体内重新合成人体所需的蛋白质。
①水解原理:
②水解过程:蛋白质多肽氨基酸
(3)蛋白质的胶体性质:蛋白质是大分子化合物,其分子大小一般在1~100 nm之间,其水溶液具有胶体溶液的一般特性。如:具有丁达尔现象、布朗运动,不能透过半透膜以及较强的吸附作用
(4)蛋白质的盐析
实验过程
在试管中加入2 mL鸡蛋清溶液,向其中逐滴加入2 mL(NH4)2SO4或Na2SO4溶液,振荡,观察现象。再继续加入蒸馏水,振荡,观察现象
实验装置
实验现象
向鸡蛋清溶液加入饱和(NH4)2SO4或Na2SO4溶液,试管内有沉淀析出,加蒸馏水后沉淀又溶解
实验结论
饱和(NH4)2SO4或Na2SO4溶液能降低鸡蛋清在水中的溶解度,但不改变鸡蛋清的性质
①概念:浓无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出的过程叫盐析。
②条件:浓的轻金属盐溶液或铵盐溶液。少量的无机盐能促进蛋白质的溶解。
③特点:盐析是可逆过程,继续加水时,能使沉淀溶解,不影响蛋白质的生理活性。采用多次盐析和溶解可分离提纯蛋白质。
(5)蛋白质的变性
实验过程
向盛有鸡蛋清溶液的试管中加入几滴醋酸铅溶液,振荡,观察现象。再继续加入蒸馏水,振荡,观察现象
实验装置
实验现象
加入醋酸铅溶液,试管内蛋白质产生沉淀;加入蒸馏水后沉淀不溶解
实验结论
加入醋酸铅溶液都能使蛋白质的性质发生改变
①概念:在某些物理因素或化学因素的影响下,蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象,称为蛋白质的变性。能使蛋白质变性的因素有:
物理因素:加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等
化学因素:强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等
②特点:蛋白质的变性是一个不可逆的化学变化过程,变性后的蛋白质在水中不溶解,同时也会失去原有的生理活性。利用蛋白质的变性,可用于杀菌消毒,而疫苗等生物制剂的冷冻保存则为了防止变性。
③蛋白质盐析与变性的比较
盐析
变性
概念
蛋白质在某些盐的浓溶液中因溶解度降低而析出
蛋白质在加热、酸、碱等条件下性质发生改变而聚沉
特征
可逆
不可逆
实质
溶解度降低,物理变化
结构、性质改变,化学变化
条件
碱金属、镁、铝等轻金属盐的浓溶液及铵盐溶液
加热、强酸、强碱、重金属盐类、紫外线、X射线、甲醛、酒精、苯甲酸等
用途
分离、提纯蛋白质
杀菌、消毒
【典例20】下列过程中,不发生蛋白质变性的是
A.用医用酒精消毒皮肤
B.用稀释后的福尔马林浸泡种子
C.向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4 溶液后变浑浊
D.用波尔多液(主要含有CuSO4)防治作物虫害
【答案】C
【解析】A.酒精能使蛋白质变性,可用医用酒精消毒皮肤,A不符合;
B.甲醛能使蛋白质变性,可用稀释后的福尔马林浸泡种子,B不符合;
C.向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液后变浑浊,属于蛋白质的盐析,C符合;
D.重金属盐能使蛋白质变性,可用波尔多液(主要含有CuSO4)防治作物虫害,D不符合;
答案选C。
【典例21】下列说法正确的是
A.麦芽糖的水解产物不能使新制产生砖红色沉淀
B.油脂只能在碱性条件下发生水解,酸性条件下不能水解
C.蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液,蛋白质析出,再加水也不再溶解
D.用甘氨酸和丙氨酸 缩合最多可形成4种二肽
【答案】D
【解析】A.麦芽糖的水解产物是葡萄糖,葡萄糖能使新制产生砖红色沉淀,故A错误;
B.油脂在碱性条件下、酸性条件下都能发生水解,在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐,是制肥皂的反应,故B错误;
C.蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液,蛋白质析出,是蛋白质的盐析,再加水后又溶解,故C错误;
D.用甘氨酸和丙氨酸 缩合最多可形成4种二肽,分别是甘氨酸与甘氨酸缩合、丙氨酸与丙氨酸缩合、丙氨酸的羧基与丙氨酸的氨基缩合、丙氨酸的氨基与丙氨酸的羧基缩合,故D正确。
综上所述,答案为D。
【变式10-1】向鸡蛋清溶液中加入几滴醋酸铅,属于
A.蛋白质溶解度增大 B.蛋白质溶解度减少
C.蛋白质溶解度不变 D.蛋白质变性
【答案】D
【解析】醋酸铅是重金属盐,能使蛋白质变性而析出,此过程是不可逆的,故答案为:D。
【变式10-2】化学与生产、生活密切相关。下列说法正确的是
A.糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应
B.可以用碘水鉴别葡萄糖溶液和淀粉溶液
C.花生油、动物脂肪、柴油均属于酯
D.向鸡蛋清中加入溶液可以使蛋白质变性
【答案】B
【解析】A.糖类中的单糖不能在水解,故A错误;
B.碘水遇到葡萄糖不反应不变色,但是遇到淀粉会变蓝,故可用碘水鉴别葡萄糖和淀粉,故B正确;
C.柴油属于烃类,故C错误;
D.鸡蛋清中加入(NH4)2SO4 溶液发生盐析,不是变性,故D错误;
故本题选B。
◆题型11 食物有机化合物的转化关系
【典例22】乙醇是生活中常见的有机物,能进行如图所示的多种反应,A、B、C、D都是含碳化合物,其中B是烃。
回答下列问题:
(1)B的电子式: 。
(2)反应①、②的反应类型: 、 ;
(3)反应③的化学方程式: ;
(4)反应④的化学方程式: ;
(5)反应③中浓硫酸的作用: 。
【答案】(1)
(2)取代反应 加成反应
(3)
(4)
(5)催化剂、吸水剂
【分析】A、B、C、D都是含碳化合物,其中B是烃,B能与水反应生成乙醇,B为乙烯,乙醇与金属钠反应生成A为乙醇钠,乙醇与乙酸在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生酯化反应生成C为乙酸乙酯,乙醇发生催化氧化生成D为乙醛。
【解析】(1)由分析可知,B为CH2=CH2,其电子式为。
(2)反应①为乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气,为取代反应,反应②为乙烯和水发生加成反应生成乙醇。
(3)反应③为乙醇与乙酸在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯,反应的化学方程式为:。
(4)反应④为乙醇发生催化氧化生成乙醛,反应的化学方程式为:。
(5)反应③为乙醇与乙酸的酯化反应,反应中浓硫酸的作用为:催化剂、吸水剂。
【变式11-1】工业上可利用地沟油作为原料制备乙醇,乙醇可再加工制备多种化工材料。
(1)反应②实现了官能团的转化,由醇羟基转化为 (写名称)。
(2)反应②的类型是 ;反应④的类型是 。
(3)请写出反应②的化学方程式 。
(4)请写出反应④的化学方程式 。
(5)请写出反应⑥的化学方程式 。
(6)关于乙二醇又称甘醇,是常用的一种有机溶剂,关于乙二醇性质预测正确的是_______。
A.乙二醇与水能够以任意比例互溶
B.乙二醇能燃烧,充分燃烧其产物是和水
C.向紫色的酸性高锰酸钾溶液中加入乙二醇溶液,可观察到紫色溶液褪色
D.乙二醇与乙醇互为同系物
【答案】(1)醛基
(2)氧化反应 加成反应
(3)
(4)
(5)
(6)ABC
【分析】由题给有机物的转化关系可知,利用地沟油作为原料制备得到乙醇,在浓硫酸作用下,乙醇共热到170℃发生消去反应生成乙烯;乙烯在一定条件下转化为乙二醇,在铜做催化剂作用下,乙二醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙二醛,在催化剂作用下,乙二醛与氧气共热发生催化氧化反应生成乙二酸;乙烯与氯气发生加成反应生成1,2—二氯乙烷,1,2—二氯乙烷在480—530℃条件下发生消去反应生成氯乙烯,氯乙烯在催化剂作用下发生加聚反应生成聚氯乙烯,则X为聚氯乙烯。
【解析】(1)由分析可知,反应②为在铜做催化剂作用下,乙二醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙二醛和水,反应中羟基转化为醛基,故答案为:醛基;
(2)由分析可知,反应②为在铜做催化剂作用下,乙二醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙二醛和水;反应④为乙烯与氯气发生加成反应生成1,2—二氯乙烷,故答案为:氧化反应;加成反应;
(3)由分析可知,反应②为在铜做催化剂作用下,乙二醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙二醛和水,反应的化学方程式为,故答案为: ;
(4)乙烯与氯气发生加成反应生成1,2—二氯乙烷,反应④的化学方程式,故答案为:;
(5)由分析可知,反应⑥为氯乙烯在催化剂作用下发生加聚反应生成聚氯乙烯,反应的化学方程式为,故答案为:;
(6)A.乙二醇分子中含有的羟基能与水分子形成氢键,能与水能够以任意比例互溶,故正确;
B.乙二醇具有有机物的通性,能在氧气中燃烧生成二氧化碳和水,故正确;
C.乙二醇分子中含有的羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成乙二醛或酸,使酸性高锰酸钾溶液褪色,故正确;
D.同系物必须是含有相同数目的相同官能团的同类物质,乙二醇与乙醇的官能团数目不同,不是同类物质,不互为同系物,故错误;
故选ABC。
【变式11-2】以淀粉为主要原料合成一种具有果香味的物质C的合成路线如图所示
(1)下列关于淀粉和纤维素的说法中,不正确的是 (填字母)。
A.它们都属于糖类,且都是高分子化合物
B.都可用(C6H10O5)n表示,二者互为同分异构体
C.二者最终的水解产物相同
(2)乙醇分子中官能团的名称是 A的结构简式为 。
(3)实验室用下图装置可完成上述反应Ⅳ,制得C。
①在试管甲中发生反应的化学方程式是 。
②饱和碳酸钠溶液的作用是中和乙酸、 、 ;
③该装置图中有一个明显的错误是 。
【答案】(1)B (2)羟基 CH3CHO
(3) 溶解乙醇 降低乙酸乙酯的溶解度 导气管的出口伸入到了液面以下
【分析】淀粉和纤维素均是多糖,完全水解生成葡萄糖M,M在酶作用下转化为乙醇,乙醇催化氧化生成乙醛A,A氧化为乙酸B,乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯C;
【解析】(1)A.淀粉和纤维素均是多糖,属于高分子化合物,故A正确;
B.淀粉和纤维素的化学式均可用(C6H10O5)n表示,但聚合度n可能不同,因此二者不互为同分异构体,故B错误;
C.淀粉和纤维素完全水解后的产物都为葡萄糖,故C正确;
故选B。
(2)乙醇分子的结构简式为CH3CH2OH,其中所含官能团为-OH,其名称为羟基;由分析可知,A为乙醛,结构简式为CH3CHO;
(3)①反应Ⅳ为乙醇与乙酸在浓硫酸作催化剂并加热条件下生成乙酸乙酯,因此试管甲中反应化学方程式为。
②乙醇和乙酸均有良好的挥发性,因此进入试管乙中的物质为乙酸、乙醇、乙酸乙酯,乙酸具有酸性能与碳酸钠反应,乙醇能与水混溶,乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度较低,且乙酸乙酯的密度小于水,因此饱和碳酸钠溶液的作用是:中和乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度利于其分层析出。
③试管乙中导管伸入溶液中可能会导致倒吸,因此该装置图中有一个明显的错误是:导气管的出口伸入到了液面以下。
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专题08 食品中的有机化合物
◆题型01 食品中有机化合物的存在与组成
◆题型02 乙醇与水分子的结构与性质的比较
◆题型03 乙醇的催化氧化
◆题型04 乙酸的酸性
◆题型05 醇与某些酸的酯化反应
◆题型06 水解反应与皂化反应
◆题型07 有机化合物的官能团及其特征反应
◆题型08 淀粉的水解反应
◆题型09 葡萄糖的性质
◆题型10 蛋白质的盐析、变性和水解
◆题型11 食物有机化合物的转化关系
◆题型01 食品中有机化合物的存在与组成
【典例1】下列化学用语、分子模型中,书写或说法正确的是
A.乙醛的结构简式:
B.油酸分子式为:
C.甲烷与四氯化碳的球棍模型都可用图表示
D.乙醇含有的官能团是,其电子式为
【典例2】下列有关糖类、油脂、蛋白质的说法正确的是
A.纤维素、蛋白质和油脂都是能发生水解反应的高分子化合物
B.糖类都是有甜味的物质,有甜味的物质就是糖
C.向鸡蛋清溶液中加入醋酸铅溶液,生成沉淀,加水可重新溶解
D.疫苗需要冷藏储运,主要是为了防止蛋白质变性
【变式1-1】合理饮食、营养均衡有利于身体健康,下列叙述正确的是
A.葡萄糖、果糖互为同分异构体,淀粉和纤维素也互为同分异构体
B.肉、蛋、奶中的蛋白质,需水解成氨基酸后才能吸收
C.淀粉、纤维素、油脂、蛋白质都是高分子化合物
D.久置的油脂变味不能食用,是由于油脂发生了水解反应
【变式1-2】“猪肉炖粉条”是一道非常美味的东北名菜。下列说法错误的是
A.瘦肉在人体内发生水解最终主要生成氨基酸 B.粉条的主要成分淀粉属于多糖
C.植物油含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯 D.白菜中的纤维素可以为人体提供能量
【变式1-3】人类对生物质资源的开发利用具有悠久的历史。下列说法不正确的是
A.葡萄糖和蔗糖互为同系物 B.蛋白质可用于生产氨基酸
C.淀粉、纤维素可用于生产葡萄糖 D.油脂可用于生产甘油
【变式1-4】糖类、油脂和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述正确的是
A.淀粉、蛋白质均属于碳水化合物
B.工业上利用油脂在碱性条件下水解生产肥皂
C.葡萄糖能发生银镜反应的原因是分子中含有羟基
D.纤维素和淀粉互为同分异构体
◆题型02 乙醇与水分子的结构与性质的比较
知识积累
(1)乙醇分子的组成与结构
乙醇的结构式为,通过观察乙醇结构可以发现分子中有C-H、C-C、C-O、O-H,4种化学键;官能团为羟基,且羟基中的氢最活泼。
(3)钠与乙醇、水反应的对比
水与钠反应
乙醇与钠反应
实验
现象
钠的变化
钠粒浮于水面,熔成闪亮的小球,并快速地四处游动,很快消失
钠粒开始沉于试管底部,未熔化,最终慢慢消失
声的现象
有“嘶嘶”的声响
无声响
气体检验
点燃,发出淡蓝色的火焰
点燃,发出淡蓝色的火焰
剧烈程度
钠与水剧烈反应
钠与乙醇缓慢反应
实验结论
密度大小
ρ(Na)<ρ(H2O)
ρ(Na)>ρ(C2H5OH)
反应方程式
2Na+2H2O===2NaOH+H2↑
2Na+2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa+H2↑
反应实质
氢原子被置换
羟基氢原子被置换
羟基氢活泼性
水中氢原子>乙醇羟基氢原子
【典例3】下列说法中正确的是
A.羟基与氢氧根有相同的化学式
B.乙醇能与金属钠反应生成氢气,所以乙醇显强酸性
C.乙醇可以催化氧化生成酮
D.已知乙醇的结构式如上图所示,则乙醇催化氧化时断裂的化学键为①③
【典例4】将两块相同的钠分别投入等量的乙醇和水中,下列说法错误的是
A.与甲相比,乙中钠块很快熔化成光亮的小球
B.钠块沉在乙醇液面下,说明乙醇的密度比钠小
C.乙比甲反应缓和,说明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼
D.触摸甲、乙烧杯外壁均发热,说明两个反应均放热
【变式2-1】乙醇的结构可能有两种,关于确定是Ⅱ而不是Ⅰ,下列说法正确的是
A.乙醇可以用来制饮料
B.1mol乙醇完全燃烧时生成3mol水
C.1mol乙醇与足量的钠作用生成
D.物质的量相同的乙醇和乙烯气体完全燃烧,耗氧量相同
◆题型03 乙醇的催化氧化
知识积累
1.乙醇与氧气的催化氧化
①实验探究
实验操作
向试管中加入约3~5 mL乙醇取一根光洁的铜丝,下端绕成螺旋状,在酒精灯上灼烧至红热,然后迅速伸入乙醇中,反复几次。观察铜丝的变化,小心闻试管中液体产生的气味。
实验装置
实验现象
在每次操作过程中,铜丝先由红变黑,插入乙醇后又变红;反复几次后,液体散发出刺激性气味。
实验结论
乙醇在加热和有催化剂(如Cu或Ag)存在的条件下,可被空气中的氧气氧化为乙醛
②反应的方程式:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
③催化氧化的机理:乙醇催化氧化时,乙醇分子断开O—H键和与羟基直接相连的碳上的C—H键,形成一个C=O双键,脱下来的氢原子与氧气分子中的氧原子结合生成水。乙醇催化氧化生成乙醛时,乙醇分子并未得到氧,而是失去两个氢原子生成乙醛分子,因此乙醇变成乙醛的反应实质是去氢的反应,属于有机反应类型的氧化反应。(有机化学的氧化反应:加氧去氢)
④乙醇催化氧化的过程
将弯成螺旋状的铜丝灼烧,铜丝表面变黑色
2Cu+O22CuO
将灼烧后的铜丝插入乙醇中,铜丝表面由黑变红
总化学方程式:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (反应中Cu作催化剂)
⑤醇的催化氧化的反应条件:Cu或Ag、加热
⑥醇发生催化氧化对结构的要求:与—OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子,即具有。
⑦醇的催化氧化生成物的规律
a.—OH连在链端点碳原子上的醇,即R—CH2OH结构的醇,被氧化成醛
如:2R—CH2OH+O22R—CHO+2H2O
b.与—OH相连碳原子上只有一个氢原子的醇,即 结构的醇,被氧化成酮(,其中R、R′为烃基,可以相同,可以不相同)
如:
c.与—OH相连碳原子上没有氢原子的醇,即 结构的醇(R、R′、R″为烃基,可相同可不同),不能被催化氧化,即: 不能形成
2.乙醇与强氧化剂反应:乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应,被直接氧化为乙酸。
反应原理:CH3CH2OHCH3COOH
应用:酸性重铬酸钾溶液遇乙醇后,溶液由橙色变为绿色,该反应可以用来检验司机是否酒后驾车。
【典例5】某课外活动小组用如图装置探究乙醇还原性并获得乙醛(夹持装置略),已知乙醛沸点20.8℃。下列叙述错误的是
A.甲、丙两装置均采取热水浴
B.实验过程中观察到铜网出现红色和黑色交替的现象
C.实验结束后,丙中试管收集的物质只有乙醛和水
D.若用氧气代替空气时,应适当降低气体的通入速率
【典例6】乙醇的催化氧化过程如图所示,下列说法错误的是
A.过程①中的现象是红色固体变成黑色
B.过程②的化学方程式是:
C.由图可知,催化剂不参与化学反应过程
D.将Cu换成Ag,也能实现乙醇催化氧化生成乙醛
【变式3-1】下列关于乙醇的反应中,不涉及电子转移的是
A.乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯 B.乙醇使酸性溶液变绿
C.乙醇使酸性溶液褪色 D.乙醇与金属钠反应产生气体
【变式3-2】关于氧化还原反应,下列说法正确的是
A.CuO为还原剂 B.被还原
C.为还原产物 D.为氧化产物
【变式3-3】创新实验小组设计如图装置进行乙醇催化氧化的实验探究。下列叙述错误的是
A.甲、乙烧杯中的水均起冷却作用
B.铜网表面乙醇发生氧化反应
C.试管a收集到的液体中至少有两种有机物
D.反应开始后熄灭酒精灯,铜网仍能红热,说明乙醇的催化氧化是放热反应
◆题型04 乙酸的酸性
知识积累
乙酸是一种重要的有机酸,具有酸性,比H2CO3的酸性强,在水中可以电离出H+,电离方程式为:CH3COOHCH3COO—+H+,是一元弱酸,具有酸的通性。
乙酸的酸性
相关的化学方程式
(1)乙酸能使紫色石蕊溶液变红色
(2)与活泼金属(Na)反应
2Na+2CH3COOH―→2CH3COONa+H2↑
(3)与某些金属氧化物(CaO)反应
CaO+2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca+H2O
(4)与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应
CH3COOH+NaOH―→CH3COONa+H2O
Cu(OH)2+2CH3COOH―→(CH3COO)2Cu+2H2O
(5)与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应
Na2CO3+2CH3COOH―→2CH3COONa+CO2↑+H2O
④醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验
试剂
A是醋酸,B是碳酸钠溶液,C是澄清石灰水
实验现象
圆底烧瓶中有气泡产生,澄清石灰水变变浑浊
反应方程式
Na2CO3+2CH3COOH―→2CH3COONa+CO2↑+H2O
CO2+Ca(OH)2===CaCO3↓+H2O
【典例7】如图所示是某常见有机物分子的空间填充模型,该物质不具有的性质是
A.不能使紫色石蕊溶液变红 B.与稀氢氧化钠溶液反应
C.能发生酯化反应 D.与碳酸氢钠溶液反应
【典例8】下列物质中,不能用来鉴别乙醇和乙酸的是
A.碳酸钠溶液 B.紫色石蕊溶液 C.溴水 D.锌片
【变式4-1】乙醇和乙酸是生活中常见的两种有机物,下列有关两者的共同性质的说法错误的是
A.能与钠反应 B.能与小苏打溶液反应
C.能发生取代反应 D.能发生氧化反应
【变式4-2】肉桂酸( )可用于香精香料、食品添加剂、医药工业等方面。有关肉桂酸的说法正确的是
A.能发生氧化、加成、取代、加聚反应
B.属于乙酸的同系物
C.相同条件下1mol该物质分别与足量的Na和溶液反应,产生等量的气体
D.1mol肉桂酸最多可以与发生加成反应
◆题型05 醇与某些酸的酯化反应
知识积累
酯化反应:酸与醇反应生成酯和水的反应叫酯化反应,酯化反应也属于取代反应。
(1)实验探究
实验过程
在一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸,再加入几片碎瓷片。连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上,观察现象
实验装置
实验现象
①试管中液体分层,饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成
②能闻到香味
实验结论
在浓硫酸存在、加热的条件下,乙酸和乙醇发生反应,生成无色、透明、难溶于水、有香味的油状液体。该油状液体是乙酸乙酯。
(2)反应的方程式: (可逆反应,也属于取代反应)
(3)酯化反应的机理:羧酸脱羟基醇脱氢
(4)酯化反应的机理探究——同位素示踪原子法
脱水方式
(1)酸脱羟基醇脱氢
(2)醇脱羟基酸脱氢
同位素示踪法
在化学上为了辨明反应历程,常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号,类似于侦察上的跟踪追击。事实上,科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O,结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O,说明脱水情况为第一种
酯化反应机理
(羧酸脱羟基醇脱氢)
酯化反应的特点
酯化是可逆反应,加热的过程中乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯的同时,乙酸乙酯也会水解为乙酸和乙醇。
【典例9】下列关于酯化反应说法正确的是
A.用CH3CH218OH与CH3COOH发生酯化反应,生成H218O
B.反应液混合时,将浓硫酸倒入乙醇和乙酸的混合液中
C.可用分液漏斗分离饱和Na2CO3溶液和乙酸乙酯的混合溶液
D.在制备乙酸乙酯的实验中,为了防止乙酸和乙醇挥发,小火加热,避免液体沸腾
【典例10】实验室制备乙酸乙酯的装置图和乙酸乙酯提纯操作的流程图如下,下列叙述不正确的是
A.操作①为分液
B.无水硫酸钠在流程中做吸水剂
C.向试管中先加入冰醋酸,然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸,再加入乙醇
D.试管b中饱和溶液的作用是吸收蒸出的少量乙酸和乙醇,减小乙酸乙酯的溶解度
【变式5-1】下列实验室制取乙酸乙酯过程中的装置或操作能达到实验目的的是
A.装置甲:混合乙醇和浓硫酸 B.装置乙:制取并收集乙酸乙酯
C.装置丙:分离出乙酸乙酯 D.装置丁:除去乙酸乙酯中的杂质
【变式5-2】乙酸乙酯是重要的化工原料,一种制备流程如下。
回答下列问题:
(1)A的名称为 。B中所含官能团的名称为 。
(2)C→D的化学方程式为 。
(3)F存在多种同分异构体,其中与E互为同系物的结构简式为 。
(4)实验室制取乙酸乙酯的装置如图。
①仪器a的名称为 。
②制取乙酸乙酯的化学方程式为 。
③若乙醇和乙酸反应制得乙酸乙酯,产率为 %。(产物产率=×100%,计算结果保留3位有效数字)。
◆题型06 水解反应与皂化反应
知识积累
酯的水解
A.酸性水解:酯化反应的逆反应
B.碱性水解:碱性条件下由于生成的盐不能与醇反应,反应可以进行到底。
油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯,而在高级脂肪酸中,既有饱和的,又有不饱和的,因而油脂不仅具有酯的化学性质,还兼有烯烃的化学性质。
油脂的水解:以“硬脂酸甘油酯”为例
①酸性或酶的作用下水解:油脂在人体中(在酶的作用下)水解,生成高级脂肪酸和甘油,被肠壁吸收,作为人体的营养物质。
②碱性水解(皂化反应):油脂在碱性(NaOH)条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。
【典例11】已知:软脂酸化学式为C15H31COOH,硬脂酸化学式为C17H35COOH,二者属饱和一元羧酸,油酸化学式为C17H33COOH(烃基中含有一个碳碳双键)。某物质的结构简式为,关于该物质的叙述正确的是
A.一定条件下能与氢气发生取代反应 B.可用于萃取溴水中的溴
C.能使酸性KMnO4溶液褪色 D.在酸性条件下水解生成三种有机物
【典例12】油脂是生物维持正常生命活动不可缺少的物质,是生物体内贮存能量的物质,在生物体内被氧化而提供能量。下列说法正确的是
A.油脂一定不是高分子化合物
B.油脂与酸作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反应称为皂化反应
C.一般将常温常压下呈液态的油脂叫作脂,呈固态的油脂叫作油
D.含有饱和键的油脂通过催化加氢的方法得到的产物称为“氢化油”或“硬化油”
【变式6-1】公元前,有一位厨师不小心把刚熬好的羊油碰翻在灶坑旁,与草木灰混在一起,当他将羊油与草木灰的混合物用手捧出去后,洗手时发现手洗得特别干净。对此下列解释正确的是
A.羊油是一种有机溶剂,溶解了厨师手上的油污
B.草木灰与羊油发生了中和反应,除去油污
C.羊油与草木灰中的物质发生了加成反应,除去油污
D.羊油在碱性草木灰(K2CO3)的作用下发生了皂化反应,生成具有去油污能力的物质
【变式6-2】常见的高级脂肪酸有:硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸等。下列说法错误的是
A.硬脂酸与软脂酸均属于饱和脂肪酸
B.亚油酸在一定条件下可与氢气反应生成硬脂酸
C.食用油因含油酸等不饱和脂肪酸的甘油酯在空气中久置易变质
D.高级脂肪酸和醇酯化得到的产物就是油脂
◆题型07 有机化合物的官能团及其特征反应
知识积累
官能团:
(1)概念:决定有机化合物特性的原子或原子团
(2)常见的有机化合物物类别、官能团和代表物
有机物类别
典型代表物
结构简式
官能团结构
官能团名称
烷烃
乙烷
CH3—CH3
——
——
烯烃
乙烯
CH2==CH2
碳碳双键
炔烃
乙炔
HC≡CH
—C≡C—
碳碳三键
芳香烃
苯
——
——
醇
乙醇
CH3CH2OH
—OH
醇羟基
醛
乙醛
醛基
羧酸
乙酸
羧基
酯
乙酸乙酯
酯基
【典例13】苹果酸的结构简式为 ,下列说法不正确的是
A.苹果酸中的官能团名称为羟基、羧基
B.苹果酸自身可以发生酯化反应
C.苹果酸中所有原子不可能共平面
D. 与苹果酸互为同分异构体
【典例14】某有机物A的结构简式为 ,下列有关说法正确的是
①分子中含有苯环,属于芳香烃
②能发生加聚反应
③能发生分子内酯化反应
④A分别与足量的Na、反应,产生气体的物质的量之比是1:1
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
【变式7-1】香叶醇是合成玫瑰香油的原料,其结构简式如下图,有关香叶醇的叙述错误的是
A.该物质存在含有苯环的同分异构体
B.该物质能发生催化氧化反应生成醛
C.该物质既能发生加成反应又能发生取代反应
D.1mol该物质最多能与2molH2发生加成反应
【变式7-2】莽草酸具有抗炎、镇痛作用,莽草酸还可作为抗病毒和抗癌药物中间体,其结构简式如图所示,下列有关莽草酸的说法错误的是
A.易溶于水
B.既能发生取代反应,又能发生加成反应
C.莽草酸与足量溶液反应生成
D.分子中的所有原子可能共平面
【变式7-3】具有相同官能团的有机物化学性质相似,据此判断下列对的性质叙述正确的是
A.不能使紫色石蕊溶液变红
B.能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.与足量反应生成
D.在一定条件下能和乙醇发生酯化反应,不能和乙酸发生酯化反应
◆题型08 淀粉的水解反应
知识积累
1.在常温下,淀粉遇碘单质变为蓝色而遇到化合态的碘(如I-、IO3-等)不变色该特征反应可用于碘单质和淀粉相互检验。
2.糖类的水解反应
(1)水解规律
(2)水解条件:蔗糖、淀粉的水解均用稀硫酸作催化剂,并且水浴加热。纤维素的水解比淀粉的水解要困难,所需硫酸的浓度也要大一些。
【典例15】人体摄入的淀粉在酶的催化作用下可以发生逐步水解,最终生成葡萄糖,下列说法正确的是
A.淀粉属于二糖
B.淀粉的分子式为
C.淀粉与纤维素互为同分异构体
D.葡萄糖既不属于高分子化合物也不能发生水解反应
【典例16】某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况,下列说法正确的
A.淀粉水解后最终得到两种产物
B.实验中加碘水后溶液不变蓝﹐说明淀粉完全水解
C.据此实验,可知淀粉已发生水解,但不知是否完全水解
D.加入新制的Cu(OH)2反应,生成砖红色沉淀,说明混合溶液中有氧化性物质
【典例17】为了探究淀粉的水解程度,某同学设计了如下实验。
请回答:
(1)实验中稀硫酸的作用是___________。
(2)试剂X是___________。
(3)由现象①说明水解液中有___________(写分子式),结合现象①、②可以得出的结论是:溶液中淀粉___________(填“没有”、“部分”或“完全”)水解成葡萄糖。
(4)请补充完整由水解液到得出现象②的一系列实验操作___________。
【变式8-1】下列物质用途与物质性质的对应关系中,不正确的是
物质用途
物质性质
A
家用水壶中的水垢可用白醋浸泡除去
白醋中的乙酸具有酸性
B
家用消毒柜用紫外线照射的方式对餐具进行消毒灭菌
蛋白质在紫外线照射下发生变性
C
食品工业中以植物油和氢气为原料制造氢化植物油
植物油在一定条件下能发生取代反应
D
工业上用玉米淀粉为原料制备葡萄糖
淀粉在一定条件下能水解转化成葡萄糖
【变式8-2】下列实验操作组合能检验淀粉是否完全水解的是
①加入碘水 ②加入NaOH溶液,将溶液调至碱性 ③冷却后将溶液分成两份 ④另取一份溶液 ⑤在试管中加入0.5g淀粉和4 mL 2 mol/LH2SO4溶液 ⑥加热 ⑦取其中1份溶液 ⑧加入少量新制的Cu(OH)2
A.⑤⑥③⑦②①④⑧ B.⑤⑥③⑦②⑧④②①
C.⑤⑥③⑦②⑧④① D.⑤⑥③⑦①④②⑧⑥
【变式8-3】把一定量的淀粉和少量的淀粉酶配成溶胶灌于半透膜中并置于盛有热的蒸馏水的烧杯中(如图所示),一段时间后进行如下实验,回答相关问题。
(1)淀粉在上述实验中发生反应的化学方程式为 。
(2)取烧杯中的溶液少许滴入新制Cu(OH)2悬浊液中加热煮沸,观察到的现象是 ,说明淀粉 水解(“尚未”或者“已经”)。
(3)要证明淀粉在这段时间内未水解完全,应进行怎样的实验证明? 。
◆题型09 葡萄糖的性质
知识积累
(1)葡萄糖与新制 Cu(0H)2悬浊液的反应
①实验操作
在洁净的试管中加入2mL 10%的NaOH 溶液,滴加4~5滴5%的CuSO4溶液,再加入 2 mL 10% 的葡萄糖溶液,加热。观察并记录实验现象。
②实验现象:在酒精灯上加热一段时间后试管内出现砖红色沉淀。
③实验分析及结论
出现的砖红色沉淀为氧化亚铜(Cu20),说明在加热条件下,葡萄糖可以把新制的氢氧化铜还原为 Cu20,化学方程式如下:
CH2OH(CHOH)4CHO(葡萄糖) + 2Cu(OH)2 + NaOH CH2OH(CHOH)4COONa(葡萄糖酸钠)+ Cu20 ↓+3H2O
这一反应也可用于医疗上尿糖的检验。
(2)葡萄糖与银氨溶液的反应
①实验操作
在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止,制得银氨溶液。再加人2 mL10%的葡萄糖溶液,振荡后将试管放在热水浴中温热。观察并记录实验现象。
②实验现象:
在试管附着一层银单质
③实验结论
CH2OH(CHOH)4CHO(葡萄糖) + 2Ag(NH3)2OH
CH2OH(CHOH)4COONH4(葡萄糖酸) + 2Ag↓ + 3NH3 ↑+H20利用该反应可以制造银镜或检验尿糖。
【典例18】糖尿病患者的糖代谢功能紊乱,其血液和尿液中的葡萄糖含量会超出正常范围。下列叙述错误的是
A.葡萄糖的分子式是C6H10O5
B.可用银氨溶液来检测糖尿病人尿液中的葡萄糖
C.食物中的淀粉在人体内水解的最终产物是葡萄糖
D.控制高热量食品的摄入和增加体育活动,可预防糖尿病的发生
【典例19】某学生进行蔗糖的水解实验,并检验水解产物中是否含有葡萄糖。他的操作如下:取少量纯蔗糖加适量的水配成溶液,在蔗糖溶液中加入3~5滴稀硫酸,将混合溶液煮沸几分钟后冷却,在冷却后的溶液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液煮沸几分钟,实验结果没有砖红色沉淀产生,其原因是( )
A.蔗糖尚未水解
B.加热时间不够
C.煮沸后的溶液没有加碱
D.蔗糖水解的产物没有葡萄糖
【变式9-1】可用于检验葡萄糖分子是否存在醛基的是
①银氨溶液 ②酸性KMnO4溶液 ③FeCl3溶液 ④新制Cu(OH) 2悬浊液
A.②③ B.①④ C.①③ D.全部
【变式9-2】只用一种试剂就可以鉴别乙酸、葡萄糖溶液、淀粉溶液,该试剂是
A.NaOH溶液 B.Na2CO3溶液
C.碘水 D.新制氢氧化铜悬浊液
◆题型10 蛋白质的盐析、变性和水解
知识积累
(1)蛋白质的两性:蛋白质的多肽由氨基酸脱水形成,在多肽链的两端存在着自由的氨基和羧基,侧链中也有酸性或碱性基团,所以蛋白质与氨基酸一样具有两性,既能与酸反应,又能与碱反应。
(2)蛋白质的水解:蛋白质酸、碱或酶的作用下,水解成相对分子质量较小的肽类化合物,最终逐步水解得到各种氨基酸。食物中的蛋白质在人体内各种酶的作用下水解成各种氨基酸,氨基酸被肠壁吸收进入血液,再在人体内重新合成人体所需的蛋白质。
①水解原理:
②水解过程:蛋白质多肽氨基酸
(3)蛋白质的胶体性质:蛋白质是大分子化合物,其分子大小一般在1~100 nm之间,其水溶液具有胶体溶液的一般特性。如:具有丁达尔现象、布朗运动,不能透过半透膜以及较强的吸附作用
(4)蛋白质的盐析
实验过程
在试管中加入2 mL鸡蛋清溶液,向其中逐滴加入2 mL(NH4)2SO4或Na2SO4溶液,振荡,观察现象。再继续加入蒸馏水,振荡,观察现象
实验装置
实验现象
向鸡蛋清溶液加入饱和(NH4)2SO4或Na2SO4溶液,试管内有沉淀析出,加蒸馏水后沉淀又溶解
实验结论
饱和(NH4)2SO4或Na2SO4溶液能降低鸡蛋清在水中的溶解度,但不改变鸡蛋清的性质
①概念:浓无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出的过程叫盐析。
②条件:浓的轻金属盐溶液或铵盐溶液。少量的无机盐能促进蛋白质的溶解。
③特点:盐析是可逆过程,继续加水时,能使沉淀溶解,不影响蛋白质的生理活性。采用多次盐析和溶解可分离提纯蛋白质。
(5)蛋白质的变性
实验过程
向盛有鸡蛋清溶液的试管中加入几滴醋酸铅溶液,振荡,观察现象。再继续加入蒸馏水,振荡,观察现象
实验装置
实验现象
加入醋酸铅溶液,试管内蛋白质产生沉淀;加入蒸馏水后沉淀不溶解
实验结论
加入醋酸铅溶液都能使蛋白质的性质发生改变
①概念:在某些物理因素或化学因素的影响下,蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象,称为蛋白质的变性。能使蛋白质变性的因素有:
物理因素:加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等
化学因素:强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等
②特点:蛋白质的变性是一个不可逆的化学变化过程,变性后的蛋白质在水中不溶解,同时也会失去原有的生理活性。利用蛋白质的变性,可用于杀菌消毒,而疫苗等生物制剂的冷冻保存则为了防止变性。
③蛋白质盐析与变性的比较
盐析
变性
概念
蛋白质在某些盐的浓溶液中因溶解度降低而析出
蛋白质在加热、酸、碱等条件下性质发生改变而聚沉
特征
可逆
不可逆
实质
溶解度降低,物理变化
结构、性质改变,化学变化
条件
碱金属、镁、铝等轻金属盐的浓溶液及铵盐溶液
加热、强酸、强碱、重金属盐类、紫外线、X射线、甲醛、酒精、苯甲酸等
用途
分离、提纯蛋白质
杀菌、消毒
【典例20】下列过程中,不发生蛋白质变性的是
A.用医用酒精消毒皮肤
B.用稀释后的福尔马林浸泡种子
C.向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4 溶液后变浑浊
D.用波尔多液(主要含有CuSO4)防治作物虫害
【典例21】下列说法正确的是
A.麦芽糖的水解产物不能使新制产生砖红色沉淀
B.油脂只能在碱性条件下发生水解,酸性条件下不能水解
C.蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液,蛋白质析出,再加水也不再溶解
D.用甘氨酸和丙氨酸 缩合最多可形成4种二肽
【变式10-1】向鸡蛋清溶液中加入几滴醋酸铅,属于
A.蛋白质溶解度增大 B.蛋白质溶解度减少
C.蛋白质溶解度不变 D.蛋白质变性
【变式10-2】化学与生产、生活密切相关。下列说法正确的是
A.糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应
B.可以用碘水鉴别葡萄糖溶液和淀粉溶液
C.花生油、动物脂肪、柴油均属于酯
D.向鸡蛋清中加入溶液可以使蛋白质变性
◆题型11 食物有机化合物的转化关系
【典例22】乙醇是生活中常见的有机物,能进行如图所示的多种反应,A、B、C、D都是含碳化合物,其中B是烃。
回答下列问题:
(1)B的电子式: 。
(2)反应①、②的反应类型: 、 ;
(3)反应③的化学方程式: ;
(4)反应④的化学方程式: ;
(5)反应③中浓硫酸的作用: 。
【变式11-1】工业上可利用地沟油作为原料制备乙醇,乙醇可再加工制备多种化工材料。
(1)反应②实现了官能团的转化,由醇羟基转化为 (写名称)。
(2)反应②的类型是 ;反应④的类型是 。
(3)请写出反应②的化学方程式 。
(4)请写出反应④的化学方程式 。
(5)请写出反应⑥的化学方程式 。
(6)关于乙二醇又称甘醇,是常用的一种有机溶剂,关于乙二醇性质预测正确的是_______。
A.乙二醇与水能够以任意比例互溶
B.乙二醇能燃烧,充分燃烧其产物是和水
C.向紫色的酸性高锰酸钾溶液中加入乙二醇溶液,可观察到紫色溶液褪色
D.乙二醇与乙醇互为同系物
【变式11-2】以淀粉为主要原料合成一种具有果香味的物质C的合成路线如图所示
(1)下列关于淀粉和纤维素的说法中,不正确的是 (填字母)。
A.它们都属于糖类,且都是高分子化合物
B.都可用(C6H10O5)n表示,二者互为同分异构体
C.二者最终的水解产物相同
(2)乙醇分子中官能团的名称是 A的结构简式为 。
(3)实验室用下图装置可完成上述反应Ⅳ,制得C。
①在试管甲中发生反应的化学方程式是 。
②饱和碳酸钠溶液的作用是中和乙酸、 、 ;
③该装置图中有一个明显的错误是 。
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