内容正文:
综合训练
(建议用时:40分钟)
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1.下列关于胺、酰胺的性质和用途中不正确的是( )
A.胺和酰胺都可以发生水解
B.胺具有碱性可以与酸反应生成盐
C.酰胺在碱性条件下水解可生成NH3或胺
D.胺和酰胺都是重要的化工原料
答案 A
解析 胺不能发生水解反应,A不正确。
2.胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物,下列说法不正确的是( )
A.胺与羧酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型相同
B.胺类物质具有碱性
C.C4NH11的胺类同分异构体共有8种
D.甲胺与乙酰胺分子中均含有—NH2,二者互为同系物
答案 D
解析 胺与羧酸反应生成酰胺基的过程是羧基失去羟基,胺失去氢原子,脱去一个水分子,反应类型属于取代反应,酯化反应也属于取代反应,反应类型相同,故A正确;胺类物质中含有氮原子,可以接受氢离子,可以和酸性物质反应,故具有碱性,故B正确;C4NH11的胺类同分异构体中含有—NH2、—NHR或者—NR2等官能团,有CH3(CH2)3NH2、
CH3CH2CH(CH3)NH2、(CH3)2CHCH2NH2、C(CH3)3NH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、(CH3)2CHNHCH3、(CH3)2NCH2CH3共8种同分异构体,故C正确;甲胺和乙酰胺分子中官能团不同且分子组成不是相差若干个CH2原子团,故二者不是同系物,故D错误。
[易错警示]
同系物要满足两点:①结构相似;②分子组成上相差1个或若干个—CH2—。而甲胺和乙酰胺二者不是同类物质,结构不相似,且不相差若干个—CH2—,所以二者不是同系物。
3.丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体,其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是( )
A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内
B.丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C.丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D.丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
答案 C
解析 丙烯酰胺分子中存在氨基,则所有原子不可能在同一平面内,故A正确;根据丙烯酰胺的结构简式,应是丙烯酸与氨气反应得到,即丙烯酰胺属于羧酸衍生物,故B正确;丙烯酰胺在强酸(或强碱)存在下长时间加热可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和铵盐[或氨(或胺)],故C错误;丙烯酰胺中含碳碳双键,则能够使溴的四氯化碳溶液褪色,故D正确。
4.亚胺培南是一种抗生素,其结构如图所示。下列有关亚胺培南的叙述错误的是( )
A.分子中含有3个双键
B.分子中含有1个甲基
C.能发生酯化反应
D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 A
解析 分子中含4个双键,A错误。
[名师点拨]
—C≡C—、、—CHO官能团能使酸性KMnO4溶液褪色,而、不能使酸性KMnO4溶液褪色。
5.辣椒素是辣椒的辣味来源,其结构简式如下:
下列有关辣椒素的说法错误的是( )
A.分子中含有18个碳原子
B.分子中苯环上的一溴代物有3种
C.能使溴水褪色
D.分子中含有3种官能团
答案 D
6.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:
下列有关叙述正确的是( )
A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
答案 B
解析 贝诺酯分子中只有两种含氧官能团,A错误;乙酰水杨酸分子中没有酚羟基,对乙酰氨基酚分子中有酚羟基,可用FeCl3溶液对二者进行鉴别,B正确;乙酰水杨酸分子中有羧基,能与NaHCO3溶液反应,对乙酰氨基酚分子中没有羧基,则不能与之反应,C错误;贝诺酯与足量NaOH溶液共热,酯基和酰胺键都会水解,D错误。
7.有机物甲的结构简式为,它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):
下列说法不正确的是( )
A.甲可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应
B.步骤Ⅰ的反应方程式是
+
C.步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D.步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
答案 B
解析 甲分子中含有氨基、羧基和苯环,可以发生取代反应、缩聚反应和加成反应,A正确;步骤Ⅰ是取代反应,反应方程式是+,B错误;戊的结构简式为,步骤Ⅳ是戊中的酰胺键发生水解反应,因此反应类型是取代反应,C正确;氨基易被氧化,因此步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化,D正确。
8.莱克多巴胺可用于治疗肌肉萎缩症,其合成路线如下。下列说法正确的是( )
A.化合物X能与盐酸反应,但不能与NaOH反应
B.Y分子中所有原子可能在同一平面上
C.可用FeCl3溶液鉴别X和Y
D.莱克多巴胺中含有2个手性碳原子
答案 D
解析 化合物X中含有—NH2,能与盐酸反应,也含有酚羟基,能与NaOH反应,故A错误;Y分子中连接溴原子的这个碳原子()与周围连的四个原子(用甲烷四面体结构思维)不可能在同一平面上,故B错误;X、Y都含有酚羟基,因此不能用FeCl3溶液鉴别X和Y,故C错误;手性碳原子即碳原子连的四个原子或原子团都不相同,莱克多巴胺中含有的手性碳原子用*号表示为,所以有2个手性碳原子,故D正确。
9.有关的说法正确的是( )
A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.该物质在碱性条件下加热水解有NH3生成
C.分子中含有1个手性碳原子
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液完全反应,最多消耗2 mol NaOH
答案 B
解析 该分子中含有—CH2OH,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A错误;该分子中不含手性碳原子,故C错误;1 mol该物质与足量NaOH溶液完全反应生成、Na2CO3和NH3,最多消耗3 mol NaOH,故D错误。
二、非选择题
10.有机物H是一种新型药物的合成中间体。其一种合成路线如下图所示:
回答下列问题:
(1)C的化学式为________,D中含氧官能团的名称为________。
(2)D→E的化学方程式为______________________________________________________,其反应类型为________。
(3)设计D→E和F→G两步反应的目的为______________________________________。
(4)H中手性碳原子的数目为________。
(5)化合物M比C在组成上多1个CH2,则同时满足下列条件的M有________种,写出一种核磁共振氢谱有2组峰的结构简式:________。
Ⅰ.M为芳香族化合物;
Ⅱ.只含有一种官能团;
Ⅲ.能发生银镜反应。
(6)参照上述合成路线,设计以1,4丁二醇和苯胺()为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
答案 (1)C8H4O3 酰胺基、羧基
(2) 取代反应
(3)保护氨基,减少副反应的发生
(4)1 (5)3
(6)
11.有机物W在医药和新材料等领域有广泛应用。W的一种合成路线如图所示:
已知信息如下:
Ⅰ. +R1COOH;
Ⅱ. (具有还原性);
Ⅲ.R′CH2NH2++H2O;
Ⅳ.R是苯的同系物,摩尔质量为106 g·mol-1,R的一氯代物有5种,T为一硝基代物,H分子的1H核磁共振谱上有5组峰;
Ⅴ.1 mol Y完全反应生成2 mol Z;
Ⅵ.苯甲酸的酸性比盐酸弱,苯甲酸与浓硫酸、浓硝酸在加热条件下主要发生间位取代反应。
请回答下列问题:
(1)X的化学名称是________________;Z分子中官能团名称为________。
(2)T的结构简式为________________;图示中X转化为Y的反应类型是________。
(3)Z和H在一定条件下反应生成W的化学方程式为___________________________________
_______________________________。
(4)G是T的同分异构体,G能和碳酸钠反应产生气体且分子中含有苯环和—NH2(氨基),G的结构有________种(不考虑立体结构),其中在1H核磁共振谱上峰的面积比为1∶2∶2∶2∶2的结构简式为______________________________________________。
(5)请设计以苯乙烯为主要原料制备药物中间体的合成路线(其他试剂任选):________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)2,3二甲基2丁醇 羰基
(2) 消去反应
(3) +
+H2O
(4)17 、
(5)
解析 (1)根据信息Ⅰ可知Y中有,结合X的分子式可知X为饱和一元醇。再由信息Ⅴ和Ⅰ推知Z中应有的官能团是羰基,且Y为对称结构,则Y为,X为,Z为。
(2)根据信息Ⅳ先推出R的分子式为C8H10,又因它的一氯代物有5种,则可推知R为,R发生硝化反应生成T,T中—NO2被还原为—NH2生成H。因为H分子的1H核磁共振谱上有5组峰,则H为,T为。
(4)G能与Na2CO3反应产生气体证明G中有—COOH,且G中有苯环和—NH2,G是T的同分异构体,若苯环上只有1个取代基,有1种结构;若苯环上有2个取代基—CH2NH2、—COOH,则有邻、间、对3种结构;若苯环上有2个取代基—CH2COOH、—NH2,则也有邻、间、对3种结构;若苯环上有3个取代基—COOH、—NH2、—CH3,根据“定二移一”法可推知有10种结构,共17种。
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