内容正文:
第2课时 羧酸的性质和应用
(建议用时:15分钟)
1.羧酸的概念
由________(或氢原子)与________相连构成的有机化合物属于羧酸,官能团为________。
答案 烃基 羧基() 羧基(—COOH)
2.分类
羧酸
答案 脂肪 芳香
3.化学性质(以乙酸为例)
(1)酸的通性:乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为____________________________。
(2)酯化反应:酸脱羟基,醇脱氢。CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为______________________________________________________________。
答案 (1)CH3COOHCH3COO-+H+
(2)CH3COOH+CH3CHOH
CH3CO18OCH2CH3+H2O
4.缩聚反应
由有机化合物分子间脱去________获得________的反应。
+nHOCH2CH2OH
____________________________。
答案 小分子 高分子化合物
+(2n-1)H2O
1.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)甲酸、乙酸和石炭酸都属于羧酸。( )
(2)乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物。( )
(3)能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物应含有羧基。( )
(4)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体。( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)√
2.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
答案 B
解析 能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸,将C5H10O2改写为C4H9—COOH;C4H9—有4种结构,故该有机物有4种。
3.、分别与CH3CH2OH反应,生成的酯的相对分子质量的大小关系是( )
A.前者大于后者 B.前者小于后者
C.前者等于后者 D.无法确定
答案 C
4.过量的下列溶液与水杨酸()反应能得到化学式为C7H5O3Na的是( )
A.NaHCO3溶液 B.Na2CO3溶液
C.NaOH溶液 D.NaCl溶液
答案 A
解析 由酸性>H2CO3>,可知水杨酸与NaHCO3溶液反应时只是—COOH转化为—COONa,产物的分子式为C7H5O3Na,A正确;水杨酸与Na2CO3溶液、NaOH溶液反应时—COOH、—OH均反应,生成产物的分子式均为C7H4O3Na2,B、C错误;水杨酸与NaCl溶液不反应,D错误。
5.已知乳酸的结构简式为,试回答下列问题:
(1)乳酸与足量金属钠反应的化学方程式为_________________________________________
_________________________________。
(2)足量乳酸与Na2CO3溶液反应的化学方程式为_____________________________________
_____________________________。
答案 (1) +2Na―→+H2↑
(2) +Na2CO3―→+CO2↑+H2O
(建议用时:40分钟)
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1.下列关于羧酸组成、结构和性质的叙述中正确的一组是( )
①甲酸中含有甲基,乙酸中含有乙基
②羧酸的通式为CnH2nO2
③具有官能团的物质具有酸性,可与醇发生酯化反应
④在饱和脂肪酸中,甲酸是结构最简单的羧酸
⑤苯酚显酸性,是一种有机酸
⑥乙醇、乙酸都能与钠反应放出H2,所以在水中都能电离出H+
A.①②⑤⑥ B.②③⑥
C.③④ D.③④⑤
答案 C
解析 ①甲酸的结构简式为HCOOH,无甲基,乙酸中也无乙基;②饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2;⑤苯酚属于酚类;⑥乙醇是非电解质,在水中不能电离出H+。
2.聚乳酸可在乳酸菌作用下降解,下列有关聚乳酸的说法不正确的是( )
A.聚乳酸是一种纯净物
B.聚乳酸是一种高分子材料
C.聚乳酸的单体为
D.聚乳酸是由单体之间通过缩聚反应合成的
答案 A
[方法技巧] 缩聚产物单体的推断
(1)若链节中含有以下结构,HO—ROH、
、,其单体必为一种,如HO—CH2CH2OH的单体为HO—CH2CH2—OH,
的单体为。
(2)若链节中含有部分,则单体为羧酸和醇,将中C—O单键断开,如
的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。
3.下列说法中,正确的是( )
A.RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R—CO18OR′
B.能与NaOH溶液反应,分子式为C2H4O2的有机物一定是酸
C.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体
D.甲醛与乙酸乙酯的最简式相同
答案 C
4.对苯二甲酸()是合成涤纶的原料。下列说法错误的是( )
A.分子中共平面的原子最多有18个
B.1 mol对苯二甲酸最多可中和80 g NaOH
C.1 mol对苯二甲酸与2 mol CH3CH2OH可完全酯化
D.与氢气发生加成反应,所得产物的分子式为C8H12O4
答案 C
5.脱落酸是一种抑制生长的植物激素,因能促使叶子脱落而得名,其结构简式如图所示。下列关于脱落酸的说法错误的是( )
A.分子式为C15H20O4
B.所有碳原子可能共平面
C.一定条件下,脱落酸可以发生酯化、加聚、氧化反应
D.一定条件下,1 mol的脱落酸能与4 mol的H2发生加成反应
答案 B
解析 脱落酸结构中存在多个饱和碳原子,所以所有碳原子不可能共平面,B错误。
6.迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效,它的结构简式为
以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线为
下列说法错误的是( )
A.有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应
B.1 mol B与足量的NaOH溶液反应,最多可消耗4 mol NaOH
C.迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由B转化得到
D.有机物A分子中所有原子可能在同一平面上
答案 B
解析 有机物B中含有酚羟基,可发生取代和氧化反应,含有醇羟基,并且—OH的邻碳上有H,可发生取代、消去反应,含有羧基,可发生取代反应,含有苯环,可与氢气发生加成反应,A正确;根据B的结构简式可知,1 mol B中含有1 mol羧基、2 mol酚羟基,最多能够消耗3 mol NaOH,B错误;迷迭香酸在稀硫酸催化下水解,生成和
,其中后者可由B通过醇的消去反应转化得到,C正确;苯环为平面结构,与苯环直接相连的原子一定在同一平面内,通过O—C键的旋转,酚羟基上的H也可能在该平面内,D正确。
7.将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同的原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有机物有( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
答案 B
解析 由题可知,甲基、羟基、羧基和苯基四种不同的原子团两两结合,且形成的化合物的水溶液呈酸性,则可知形成的有机物为羧酸和苯酚,首先两两组合形成的物质含有羧基的有
CH3COOH、、,
但是碳酸的结构简式,为无机物;组合形成的酚类只有一种,故总共形成的有机物有3种,故选B。
8.下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是( )
A.银氨溶液
B.浓溴水
C.新制Cu(OH)2悬浊液
D.FeCl3溶液
答案 C
解析 乙醇、乙醛不能溶解新制Cu(OH)2悬浊液,但乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液共热时生成砖红色沉淀。甲酸和乙酸都能溶解新制Cu(OH)2悬浊液,但甲酸能与过量新制Cu(OH)2悬浊液共热时生成砖红色沉淀,故C符合题意。
[名师点拨]
甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合,若加热二者发生氧化反应,若不加热二者发生酸碱中和反应。
9.黄曲霉素AFTB1的结构简式如图所示,它是污染粮食的真菌霉素,人类的P53特殊基因在黄曲霉素的作用下会发生突变,有引发肝癌的可能性。下列说法正确的是( )
A.黄曲霉素分子中所有的原子肯定均共面
B.黄曲霉素分子中含有1个手性碳原子
C.1 mol黄曲霉素最多能与5 mol H2发生加成反应
D.黄曲霉素可以发生取代、加成、还原反应
答案 D
解析 黄曲霉素分子中含有饱和碳原子,饱和碳原子具有四面体的结构,则所有的原子不可能共面,A错误;连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子,在黄曲霉素分子中,共有2个手性碳原子,B错误;能与氢气发生加成反应的有苯环、碳碳双键和羰基,则黄曲霉素最多与6 mol氢气发生加成反应,C错误。
10.有关如图所示化合物的说法不正确的是( )
A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应,又可以在光照下与Br2发生取代反应
B.1 mol该化合物最多可以与4 mol NaOH反应
C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D.可以与FeCl3溶液发生显色反应
答案 B
解析 一个酚羟基消耗一个NaOH,两个酯基消耗两个NaOH,1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应,B错误。
11.黄酮哌酯是一种解痉药,其结构如图所示。下列关于黄酮哌酯的说法正确的是( )
A.存在对映异构
B.能发生水解反应
C.所有碳原子可能位于同一平面
D.1 mol黄酮哌酯最多可以与9 mol H2发生加成反应
答案 B
解析 该有机物不含手性碳原子,因此不存在对映异构,A错误;该有机物含有酯基,能发生水解反应,B正确;该有机物含有多个依次相连的饱和碳原子,所有碳原子不可能位于同一平面,C错误;1 mol黄酮哌酯含有2 mol苯环、1 mol酮羰基、1 mol碳碳双键,最多可以与8 mol H2加成,D错误。
二、非选择题
12.《茉莉花》是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯
()是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以用乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A、B的结构简式为________,________。
(2)写出反应②⑥的化学方程式:________________________________________________,______________________________________。
(3)上述反应中属取代反应的有________(填序号)。
(4)反应________(填序号)原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求。
答案 (1) (或CH3CHO)
(2)CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu
CH3COOH++H2O
(3)④⑤⑥ (4)①③
13.尼泊金酸的结构简式为。
(1)尼泊金酸的分子式为________。
(2)尼泊金酸不具有的性质是________(填序号)。
a.可溶于水
b.通常状况下呈固态
c.发生消去反应
d.遇FeCl3溶液显紫色
(3)1 mol尼泊金酸与下列物质反应时,最多可消耗________(填序号)。
a.4 mol H2 b.2 mol NaHCO3
c.2 mol Br2 d.2 mol Na2CO3
(4)将尼泊金酸与足量NaOH溶液混合后反应,生成的有机物结构简式为________。
(5)尼泊金酸有多种同分异构体,写出一种符合以下条件且含有苯环的同分异构体的结构简式:
①酯类________________________________;
②醛类________________________________。
答案 (1)C7H6O3 (2)c (3)cd
(4)
(5)①、、
(任选其中一个)
②、、、、、
(任选其中一个)
解析 尼泊金酸分子中含有酚羟基和羧基,具有酚类和羧酸类物质的性质,酚羟基不能发生消去反应;尼泊金酸与Br2发生羟基邻位上的取代反应;酚羟基和—COOH均可与Na2CO3溶液反应。
14.苯丁酸氮芥是一种抗肿瘤药物,临床上用于治疗慢性淋巴细胞白血病。下面是苯丁酸氮芥的一种合成路线。
回答下列问题:
(1)A中碳原子的杂化轨道类型有________。
(2)D中官能团的名称为________________。
(3)F→G的反应类型是________。
(4)E中C、N、O元素的第一电离能由大到小的顺序为________。
(5)已知E和合成F的原子利用率为100%,E→F的化学方程式为________________
________________________________。
(6) 的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有________种(不考虑立体异构)。
a.能发生银镜反应;b.苯环上有2个取代基。
答案 (1)sp3,sp2 (2)羧基,氨基
(3)取代反应 (4)N>O>C
(5)+
(6)12
解析
(1)A中—COOH中碳原子为sp2杂化,
—CH2—中碳原子为sp3杂化。
(3)F→G是F中的两个—OH替换为两个—Cl、—COOC2H5变为—COOH的反应,是取代反应。
(4)同周期元素从左到右第一电离能呈增大趋势,N的2p能级为半充满稳定结构,第一电离能比O大,故第一电离能:N>O>C。
(6)能发生银镜反应,说明含有—CHO,苯环上有2个取代基,则2个取代基可以是—CHO和—CH2NH2、—CHO和—NHCH3、—CH2CHO
和—NH2、—NHCHO和—CH3,每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,故符合条件的同分异构体共有12种。
12
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