内容正文:
第2课时 同分异构体
(建议用时:15分钟)
1.同分异构体
(1)同分异构现象、同分异构体
①同分异构现象:化合物具有相同的________,但具有不同________的现象。
②同分异构体:________相同,________不同的化合物互为同分异构体。
(2)同分异构现象的分类
异构方式
形成原因
示例
构造
异构
碳链异构
碳链骨架不同
正丁烷:CH3CH2CH2CH3
异丁烷:______________
位置异构
官能团位置不同
1丁烯:CH2===CHCH2CH3
2丁烯:________________
官能团异构
官能团类别不同
乙酸:CH3COOH
甲酸甲酯:________
立体异构
顺反异构
双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列方式不同
顺2丁烯:________
反2丁烯:________
________
存在手性碳原子
和
答案 (1)①分子式 结构 ②分子式 结构
(2) CH3CH===CHCH3
HCOOCH3
对映异构
2.手性分子
(1)手性碳原子是指与4个______________相连的碳原子。
(2)手性分子指含有__________的有机物分子。
答案 (1)不同的原子或原子团
(2)手性碳原子
1.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)同分异构现象是有机化合物在自然界中数目庞大的原因之一。( )
(2)官能团异构是因为有机物分子中官能团位置不同而形成的异构现象。( )
(3)存在对映异构的有机物分子中必须含有饱和碳原子,且该碳原子相连接的4个原子(或基团)完全不同。( )
(4) 和属于位置异构。( )
答案 (1)√ (2)× (3)√ (4)√
2.已知结构式为和的物质互为同分异构体。分子式为C4H8的有机物,属于烯烃的结构有( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
答案 C
解析 不考虑立体异构时,分子式为C4H8的有机物存在如下结构:① H2C==CH—CH2—CH3;
②CH3—CH== CH—CH3;③,其中②存在立体异构和
,故属于烯烃的结构共有4种。
3.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A.6种 B.7种
C.8种 D.9种
答案 C
解析 先写出碳链异构,再用取代法连接—Cl,即可求出C5H11Cl的同分异构体数目。碳链异构有:①、②、③。①中—Cl可取代的位置有1、2、3,共3种同分异构体;②中左右不对称,—Cl可取代的位置有1(5与1相同)、2、3、4,共4种同分异构体;③有1种同分异构体,所以C5H11Cl的同分异构体共有8种。
4.具有手性碳原子的物质往往具有旋光性,存在对映异构体,下列化合物中存在对映异构体的是( )
A.
B.CH3CH3
C.甲烷
D.
答案 A
(建议用时:40分钟)
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1.下列关于同分异构体的说法中不正确的是( )
A.具有相同分子式,但结构不同的化合物互为同分异构体
B.相对分子质量相同的几种化合物,互为同分异构体
C.同分异构体之间的转化属于化学变化
D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体
答案 B
解析 有些物质具有相同的相对分子质量,但分子式可能不同,不一定互为同分异构体,B错误。
2.下列分子表示的物质一定是纯净物的是( )
①CH2Cl2 ②C2H3Cl ③C2H4 ④C2H4Cl2 ⑤C2H4O2 ⑥C2H6O
A.①②③ B.④⑤⑥
C.①③⑤ D.①②③④⑤⑥
答案 A
解析 分子式能表示纯净物的含义是无同分异构体。①只有二氯甲烷一种结构;②只有
CH2===CHCl一种结构;③只有CH2===CH2一种结构;④有和两种结构;⑤有CH3COOH、HCOOCH3和CH2(OH)CHO三种结构;⑥有CH3CH2OH和CH3OCH3两种结构。
3.下列化合物中存在对映异构的是( )
A.C2H5CH===CHCH(CH3)—CH===CHC2H5
B.
C.HCOOH
D.C6H5CH(CH3)CHO
答案 D
解析 具有手性碳原子的分子存在对映异构现象。D分子中,带“*”号的碳原子连接的四个基团都不相同,该碳原子为手性碳原子,因此存在对映异构,D符合题意。
4.下列化合物中存在顺反异构的是( )
A.CHCl===CHCl
B.CH2===CCl2
C.CH3CH===C(CH2CH3)2
D.(CH3)2C===CHCH3
答案 A
解析 A项,该有机物分子中一个双键碳原子所连的两个原子不同(H和Cl),故该有机物存在顺反异构。
[名师点拨]
或存在顺反异构;或不存在顺反异构。
5.化合物结构简式如图,下列说法正确的是( )
A.a、b、c均属于芳香烃
B.a、b、c均能与钠反应产生氢气
C.a、b、c苯环上的二氯代物均有6种
D.a、b、c中所有原子都存在于同一平面中
答案 C
解析 a、b都有氧元素,所以不属于烃,A错误;c不与钠反应,B错误;在一个苯环上连接有2个A取代基和1个B取代基时(即三个取代基中有两个相同),其同分异构体有6种,C正确;b、c中分别含有—CH2—和—CH3,所以分子中所有原子不在一个平面上,D错误。
6.分子式为C7H16的烷烃中,在结构式中含有3个甲基的同分异构体的数目是( )
A.2 B.3
C.4 D.5
答案 B
解析 烷烃主链的两端就有2个甲基,说明支链上还有1个甲基或乙基,有:
①;②;③,共3种。
[方法技巧]
烷烃同分异构体的书写可归纳如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。
7.下列有机物的一氯代物同分异构体数目相同的一组是( )
①
②
③ ④
A.只有②③④ B.只有③④
C.只有①④ D.只有②③
答案 A
解析 ①、②均是烷烃,分子中含有的氢原子种类分别是3种和4种,则一氯代物同分异构体数目分别是3种和4种;③中含有苯环,结构对称,其氢原子种类是4种,则一氯代物同分异构体数目是4种;④是环烷烃,结构对称,其氢原子种类是4种,则一氯代物同分异构体数目是4种。
8.某有机物分子中含有羟基,不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况,分子式为C4H9ClO的有机物的同分异构体共有( )
A.8种 B.9种
C.10种 D.12种
答案 B
解析 C4H9ClO的同分异构体中含有羟基,可以看成氯原子取代丁醇中氢原子形成的,丁醇有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)3COH、(CH3)2CHCH2OH 4种,不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况时,CH3CH2CH2CH2OH的一氯代物有3种,
CH3CH2CH(OH)CH3的一氯代物有3种;(CH3)2CHCH2OH的一氯代物有2种;
(CH3)3COH的一氯代物有1种;故共有9种。
9.红色基B的结构简式如图所示,它主要用于棉纤维织物的染色,也用于制作一些有机颜料,若分子式与红色基B相同,且氨基(—NH2)与硝基(—NO2)直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目(包括红色基B)为( )
A.2种 B.4种
C.6种 D.10种
答案 D
解析 满足题意的同分异构体如下:芳香醚:与2种;芳香醇:
与种;酚:,—CH3分别在①②③处,3种;
,—CH3分别在④⑤⑥处,3种;共10种。
10.下列关于同分异构体数目的叙述错误的是( )
A.甲苯苯环上的1个氢原子被含有3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种
B.已知丙烷的二氯代物有4种,则其六氯代物也有4种
C.含有5个碳原子的某饱和链烃的一氯代物有3种
D.菲的结构简式为,其一氯代物有5种
答案 C
解析 A项,甲苯苯环上共有3种处于不同化学环境的氢原子,含有3个碳原子的烷基共有2种[—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2],故甲苯苯环上的1个氢原子被含有3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种,正确;B项,采用换元法,因其二氯代物有4种,所以其六氯代物也有4种,正确;C项,含有5个碳原子的饱和链烃有3种(正戊烷、异戊烷、新戊烷),其中正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)有3种一氯代物,异戊烷[(CH3)2CHCH2CH3]有4种一氯代物,新戊烷[C(CH3)4]有1种一氯代物,选项中未指明是哪一种链烃,故无法确定其一氯代物的数目,错误;D项,菲的结构对称,有5种处于不同化学环境的氢原子,如图所示:
,故菲的一氯代物共有5种,正确。
11.二噁英是一类物质的统称,这类物质的母体是,其中苯环上的氢原子如果被氯原子取代,所得物质的毒性是KCN的100倍。当两个氯原子取代苯环上的氢时,所得同分异构体的数目是( )
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
答案 D
解析 中结构对称,若一个氯原子固定在①,则另一个氯原子可以在②③④⑤⑥⑦⑧位置;若一个氯原子固定在②,则另一个氯原子可以在③⑥⑦位置,共有10种,故选D。
二、非选择题
12.同分异构现象在有机化学中普遍存在,中学阶段常见的同分异构体有三类:①官能团异构,②位置异构,③碳链异构。已知分子式为C5H12O的有机物有多种同分异构体,下面给出其中四种:
A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C.
D.
根据上述信息完成下列问题:
(1)B、C、D中,与A互为官能团异构的是________(填字母,下同),与A互为碳链异构的是________;与A互为位置异构的是________。
(2)写出另一种与A互为位置异构的有机物(不能与题干所给的重复)的结构简式:________________。
(3)与A互为碳链异构的同分异构体共有5种,除B、C或D中的一种以外,其中两种结构简式为、,写出另外两种同分异构体的结构简式:____________________________、______________________。
答案 (1)B D C
(2)
(3)
13.乙酸苯甲酯常用于食品和化妆品工业,它可以用烃A通过下列方法进行合成:
ABC
(1)写出A、C的结构简式:
A.________________,C.________________。
(2)乙酸苯甲酯有多种同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体还有五种,其中三种的结构简式是:、、。
请写出另外两种同分异构体的结构简式:________________、________________。
答案 (1)
(2)
解析 (2)在书写酯的同分异构体时,一定要按照某酸某酯的顺序来书写,如本题中苯环侧链有三个碳原子,可按照甲酸酯、乙酸酯、丙酸酯、苯甲酸酯和苯乙酸酯的顺序来书写。
14.有机化学中有多种同分异构现象,其中有顺反异构,例如2丁烯有两种顺反异构体如下所示:A中两个—CH3在双键同侧,称为顺式;B中两个—CH3在双键两侧,称为反式。
根据此原理,苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构,写出其结构简式:
(1)三种位置异构:________________、__________________、________________。
(2)两种顺反异构:______________、______________。
答案 (1)
(2)
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