内容正文:
第一单元 有机化合物的结构
第1课时 有机物中碳原子的成键特点及结构的表示方法
(建议用时:15分钟)
1.有机物中碳原子的成键特点
(1)碳原子有________个价电子,能与其他原子形成________个共价键。
(2)碳原子通过共价键结合形成的________或________构成了绝大多数有机化合物的基本骨架。
(3)碳原子间可以形成________________、________________、________________等。
(4)碳原子与其他原子形成共价键,可形成单键(如C—H)、____________或三键(如C≡N)。
(5)几种简单有机物分子中碳原子轨道的杂化方式
有机物分子
碳原子轨道的杂化方式
分子的空间结构
CH4
________
正四面体
CH2===CH2
________
平面
CH≡CH
________
直线
C6H6
________
平面
答案 (1)4 4 (2)碳链 碳环
(3)碳碳单键(C—C) 碳碳双键(C===C) 碳碳三键(C≡C) (4)双键(如C===O)
(5)sp3 sp2 sp sp2
2.有机物结构的表示方法
(1)结构式:在化学上,我们常用一根短线来表示________________,这样得到的式子叫结构式。
(2)结构简式:将结构式中表示原子间形成________的短线省略。
(3)键线式:以线段表示碳碳键,以线段的________点和________点表示碳原子,氢原子及碳氢键全部省略,其他原子以及相应的键不省略。
答案 (1)一对共用电子对 (2)单键 (3)拐 端
1.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)某有机物的键线式为,其分子式为C3H8O。( )
(2)丙酸的结构简式为CH3CH2COOH,键线式为。( )
(3)乙酸的最简式为。( )
(4)苯的键线式为。( )
(5)碳原子只能和碳原子或氢原子形成共价键。( )
答案 (1)× (2)√ (3)√ (4)√ (5)×
2.以下有关碳原子的成键特点的说法正确的是( )
A.在有机化合物中,碳原子一般以四个共用电子对的形式与另外的原子形成四个共价键
B.在有机化合物中,碳元素只显-4价
C.在烃中,碳原子之间只形成链状
D.碳原子只能形成有机物
答案 A
3.下列物质分子中所有原子一定全部共面的是( )
A.乙烷 B.甲醛
C.乙醇 D.乙酸
答案 B
4.对下列化学用语的理解和使用均正确的是( )
A.乙烯的结构简式为CH2CH2
B.甲烷分子的空间填充模型为
C.电子式H可以表示羟基,也可以表示氢氧根离子
D.可用于考古断代的碳原子中含8个中子,其原子符号为C
答案 B
5.下列有机物分子中,所有原子不可能在同一平面上的是( )
A.CH2===CH—C≡N
B.CH2===CH—CH===CH2
C.
D.
答案 D
解析 D中含有—CH3,为四面体结构,所有原子不可能共面。
6.某化工厂生产的产品中某有机物只含C、H、O三种元素,其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等),则该物质是( )
A.CH2===C(CH3)COOH
B.CH2===CHCOOCH3
C.CH3CH2CH===CHCOOH
D.CH3CH(CH3)COOH
答案 A
(建议用时:40分钟)
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1.有关有机物分子结构或构型的判断其理由不正确的是( )
A.由甲烷的二氯代物只有一种结构可证明甲烷一定是正四面体形分子
B.C8H8的不饱和程度很高,但它所有的碳碳键可能都是单键
C.丙烷分子中的3个碳原子一定在同一平面上而丁烷分子中的4个碳原子却不一定
D.液态烷烃中只有一种一氯代物的只有新戊烷
答案 D
解析 甲烷可能有正方形结构或正四面体结构两种可能性,若是正方形结构,其二氯代物有两种结构;若是正四面体结构,其二氯代物只有一种结构,A正确;C8H8可能是有苯环结构的苯乙烯(C6H5—CH===CH2),但也可能是由碳碳单键结合而成的正立方烷,B正确;丙烷的3个碳原子在空间无论如何排列,必符合“三个点定一个平面”的关系,丁烷分子中有3个碳原子必在同一平面上,而另一个碳原子,因碳碳单键可以自由转动而与另外3个碳原子不一定在同一平面上,C正确;液态烷烃的范围是C5~C16,其中新戊烷只有1种一氯代物,而异辛烷(2,2,3,3四甲基丁烷)也只有一种一氯代物,D不正确。
2.下列物质的表达式错误的是( )
A.乙醇的分子式:C2H6O
B.CH4S的结构式:
C.乙烯的结构简式:CH2CH2
D.葡萄糖的结构简式:CH2OH(CHOH)4CHO
答案 C
解析 在书写结构简式时,碳碳单键可以省略,而碳碳双键、碳碳三键不能省略,故C错误。
[名师点拨]
用结构简式表示有机物结构时一定要注意碳碳双键、碳碳三键及与碳原子相连的官能团不能省略;表示分子中原子间的成键情况要准确,如乙酸不能写成CH3C—O—OH。
3.分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是( )
A.只含有1个双键的直链有机物
B.含2个双键的直链有机物
C.含1个双键的环状有机物
D.含1个三键的直链有机物
答案 A
4.下列有关物质的表达式正确的是( )
A.甲烷分子的立体结构:
B.的键线式:
C.乙醇的结构简式:CH3CH2OH
D.CH4的球棍模型:
答案 C
5.下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解正确的是( )
A.饱和碳原子不能发生化学反应
B.碳原子只能与碳原子形成不饱和键
C.分子中具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同
D.五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键
答案 C
解析 饱和碳原子能发生化学反应,如甲烷可以发生取代反应,A错误;碳原子也可以与氧原子形成碳氧双键,与氮原子形成碳氮三键等,B错误;苯环是平面结构,而环己烷中的六个碳原子为饱和碳原子,所有碳原子不可能共面,C正确;五个碳原子可以成环,形成五个碳碳单键,D错误。
6.下列有关表达错误的是( )
A.COCl2分子的结构式:
B.异戊烷的空间填充模型:
C.—CH3的电子式:
D.乙醛的结构简式:CH3CHO
答案 B
7.如图是某有机物的空间填充模型,有关该有机物的推断不正确的是( )
A.分子中可能含有羟基
B.分子中可能含有羧基
C.分子中可能含有氨基
D.该物质的分子式可能为C3H6O3
答案 C
[名师点拨]
根据原子形成的价键数来确定原子种类。有机物中,C原子的价键数为4,H、X(卤素)原子的价键数为1,O、S原子的价键数为2,N原子的价键数为3。
8.下列叙述不正确的是( )
A.丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上
B.分子中7个碳原子都在同一平面内
C.乙烷分子中所有原子不在同一平面上
D.某有机物CH3—CH===CH—CH3分子中4个碳原子在同一平面内
答案 A
解析 丙烷中—CH2—具有四面体结构,分子中两个甲基位于四面体的顶点上,—CH2—中C原子处于四面体中心,三个C原子呈V形,故A错误。
9.下列分子中的所有碳原子不可能处在同一平面上的是( )
A.
B.
C.
D.CH3C≡CCH2CH3
答案 B
解析 A项,苯环为平面结构,相当于苯环上的一个氢被丙烯基取代,不改变原来的平面结构,丙烯基的所有碳原子在同一个平面上,这两个平面可以共面,所以所有碳原子可能都处在同一平面上;B项,中甲基碳原子以及与甲基相连的碳原子是烷烃的结构,一定不共面,该分子中的所有碳原子不可能都处在同一平面上;C项,苯为平面结构,可以看成是两个甲苯中的甲基邻位碳原子相连形成的,每个苯环上的碳原子(包括甲基碳)一定共面,由于单键可以旋转,这两个平面可以共面,所以所有碳原子可能都处在同一平面上;D项,碳碳三键是直线形结构,又因为单键可以旋转,则CH3C≡CCH2CH3中所有碳原子可能处于同一平面。
10.已知C—C键可以绕键轴自由旋转,关于结构简式为的烃,下列说法中正确的是( )
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
C.分子中至少有16个碳原子处于同一平面上
D.该烃属于苯的同系物
答案 B
解析 苯分子中的12个原子一定共平面,该分子中两个苯环间的单键可以旋转,所以两个苯环不一定共平面,分子中虚线上的6个碳原子共线,则该分子中至少有11个碳原子处于同一平面上,B正确,A、C错误;该烃分子结构中有2个苯环,不属于苯的同系物,D错误。
11.某有机物为,下列关于该有机物的叙述正确的是( )
A.以上表示方法为结构式
B.该有机物的分子式为C13H19Cl
C.能使溴水因化学反应而褪色
D.在加热和催化剂作用下,1 mol该有机物最多能和5 mol H2反应
答案 C
解析 A项,该有机物的表示方法为键线式,错误;B项,分子式为C13H17Cl,错误;C项,该有机物中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应而褪色,正确;D项,在加热和催化剂作用下,苯环和碳碳双键均能与H2发生加成反应,即1 mol该有机物最多能和4 mol H2反应,错误。
12.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,可得如图所示的分子,对该分子的描述不正确的是( )
A.分子式为C25H20
B.该化合物为芳香烃
C.该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面
D.分子中所有原子一定处于同一平面
答案 D
解析 甲烷分子中的四个氢原子位于正四面体的四个顶点上,当4个氢原子全部被苯基取代后,苯基就排在正四面体的四个顶点上,故该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面。
[名师点拨] 五种基本结构
结构
代表物
空间构型
共线(面) 情况
CH4
四面体
3点共面
CH2===CH2
平面
6点共面
—C≡C—
CH≡CH
直线
4点共线(面)
苯
平面
12点共面
HCHO
平面
4点共面
二、非选择题
13.有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法:
① ② ③CH4
④ ⑤
⑥ ⑦ ⑧
⑨
(1)上述表示方法中属于结构简式的为________;属于结构式的为________;属于键线式的为________;属于空间填充模型的为________;属于球棍模型的为________。
(2)写出⑧的分子式:________。
(3)写出⑨中官能团的电子式:________________、________________。
(4)②的分子式为________,最简式为________。
答案 (1)①③④ ⑨ ②⑥⑧ ⑤ ⑦
(2)C11H18O2 (3)
(4)C6H12 CH2
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