内容正文:
0
专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
第一单元 醇和酚
第1课时 醇
课时作业
02
目录
CONTENTS
预习作业
01
预习作业
(建议用时:15分钟)
1.醇类
烃分子中饱和碳原子上的氢原子被______取代形成的化合物称为醇。
2.乙醇分子结构
乙醇的分子式为_______,结构式为_______________,结构简式为
___________。
羟基
C2H6O
CH3CH2OH
预习作业
4
3.醇类的化学性质(以乙醇为例)
(1)跟金属(如Na、K、Ca、Mg、Al)反应
与Na反应的化学方程式:________________________________。
(2)消去反应
在一定条件下,一个有机化合物分子内脱去一个或几个小分子生成_________
______分子(含双键或三键)的反应。
实验室制取乙烯的化学方程式:________________________________,该反
应实质是 脱去一个水分子。
2C2H5OH+2Na―→2C2H5ONa+H2↑
不饱和化合物
预习作业
5
(3)取代反应
①与HX(X代表卤素原子)反应:________________________________。
②醇分子间脱水:__________________________________________________。
(4)氧化反应
①燃烧反应:C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O。
②催化氧化:_____________________________________。
③被强氧化剂[如KMnO4(H+)]氧化:
预习作业
6
1.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂。( )
(2)向工业酒精中加入生石灰,然后加热蒸馏,可制得无水乙醇。( )
(3)乙醇与浓硫酸混合加热,一定发生消去反应。( )
(4)烃分子中的氢原子被羟基取代而生成的羟基化合物一定为醇。( )
(5)乙醇既能发生消去反应生成乙烯又能催化氧化生成乙醛。( )
×
√
×
×
√
预习作业
7
2.能表明乙醇比水更难电离的实验是( )
A.和钠反应 B.和氢卤酸反应
C.催化氧化 D.分子间脱水
预习作业
8
3.下列物质中与甲醇互为同系物的是( )
A.CH3CH2OH
B.HOCH2CH2OH
C.CH2==CH—CH2OH
D.
预习作业
9
4.A、B、C三种醇分别与足量的金属钠完全反应,在相同条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2,则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是( )
A.3∶2∶1 B.2∶6∶3
C.3∶1∶2 D.2∶1∶3
解析 不同物质的量的三种醇生成了等量的氢气,说明不同物质的量的三种醇含有等量的羟基。设醇A、B、C分子内的—OH数分别为a、b、c,则3a=6b=2c,a∶b∶c=2∶1∶3。
预习作业
10
5.对于 ,若断裂O—C键则可能发生的反应有( )
①与钠反应 ②卤代反应 ③消去反应 ④催化氧化反应
A.①② B.②③
C.③④ D.①④
解析 与钠反应断的是O—H键;与卤化氢发生卤代反应生成卤代烃,断的是C—O键,发生消去反应生成H2O,断的是C—O键和C—H键;发生催化氧化反应断的是C—H键和O—H键。
预习作业
11
6.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
① ②CH3CH2CH2CH2OH
③ ④
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________(填序号,下同)。
(2)能被氧化成酮的是______。
(3)能发生消去反应且生成两种产物的是_____。
②③
①
①
预习作业
12
解析 (1)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”,②和③符合题意。
(2)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“ ”,①符合题意。
(3)①中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同,则发生消去反应时,可以得到两种产物,符合题意。
① ②CH3CH2CH2CH2OH
③ ④
预习作业
13
课时作业
(建议用时:40分钟)
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1.下列各组有机物中,互为同分异构体且都属于醇类的是( )
A.乙二醇和丙三醇
B. 和
C.2丙醇和1丙醇
D.2丁醇和2丙醇
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
15
2.可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同的方法是( )
A.1 mol乙醇燃烧生成3 mol H2O
B.1 mol乙醇燃烧生成2 mol CO2
C.1 mol乙醇跟足量的Na作用得0.5 mol H2
D.1 mol乙醇可以催化氧化生成1 mol乙醛
解析 乙醇(C2H6O)分子中有6个氢原子,但1 mol乙醇与足量的钠反应只得到0.5 mol H2,说明乙醇分子中的6个氢原子中只有1个氢原子可以被钠置换,这个氢原子与另外的氢原子不同。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
16
3.某化学反应过程如图所示,由图得出的判断,正确的是( )
A.生成物是丙醛和丙酮
B.1丙醇发生了还原反应
C.反应中有红黑颜色交替变化的现象
D.醇类都能发生图示的催化氧化反应
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
17
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
18
4.关于有机物 的说法错误的是(不考虑立体异构)( )
A.该有机物的系统名称为2甲基2丙醇
B.该有机物能发生消去反应生成2甲基丙烯
C.该有机物有3种醇类同分异构体
D.该有机物不能发生氧化反应
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
19
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
20
5.萜二醇是一种止咳祛痰剂,可由柠檬烯
在酸性条件下与水加成得到,其反应原理如图。
下列说法正确的是( )
A.1 mol萜二醇与足量Na反应能产生
1 mol H2
B.萜二醇能被氧化为萜二醛
C.柠檬烯的分子式是C10H20
D.柠檬烯的一种同分异构体可能为芳香烃
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
21
解析 萜二醇分子中与—OH相连的C原子上没有H原子,不能被氧化为醛,B错误;由结构简式可知柠檬烯的分子式为C10H16,不饱和度为3,而苯环的不饱和度为4,则柠檬烯的同分异构体不可能为芳香烃,C、D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
22
6.用正丙醇制取 的过程中,可能发生的反应类型有( )
A.取代 B.消去
C.氧化 D.缩聚
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
23
7.维生素C又称“抗坏血酸”,广泛存在于水果蔬菜中,结构简式如图所示。下列关于维生素C的说法错误的是( )
A.分子式为C6H8O6
B.能与金属钠反应
C.能发生酯化反应
D.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
24
8.芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中,有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如下:
下列说法不正确的是( )
A.两种醇都能与溴水反应
B.两种醇互为同分异构体
C.两种醇在铜催化的条件下,均可被氧化为相应的醛
D.两种醇在浓H2SO4存在下加热,均可与乙酸发生酯化反应
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
25
解析 两种醇都含有碳碳双键,均能与溴水发生加成反应,故A正确;两种物质的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,故B正确;芳樟醇中的羟基连接的碳上没有氢,不能被催化氧化,香叶醇羟基连接的碳上有2个氢,能被催化氧化为醛,故C错误;两种醇都含有羟基,能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应,故D正确。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
26
9.乙醇、乙二醇(HOCH2CH2OH)、甘油(HOCH2CHOHCH2OH)分别与足量金属钠作用,产生等量的氢气,则三种醇的物质的量之比为( )
A.6∶3∶2 B.1∶2∶3
C.3∶2∶1 D.4∶3∶2
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
27
10.某一元醇在红热的铜丝催化下,最多可被空气中的O2氧化成四种不同的醛。该一元醇的分子式可能是( )
A.C4H10O B.C5H12O
C.C6H14O D.C7H16O
解析 能被氧化成醛的醇中一定有“—CH2OH”结构。A项,只有2种可氧化成醛。B项,有4种可氧化成醛。而C、D项中能氧化成醛的已超过4种。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
28
[归纳总结]
醇发生消去反应的结构条件是分子中有β氢原子;醇被催化氧化的结构条件是分子中有α氢原子,被催化氧化为醛的结构条件是分子中有2个或2个以上α氢原子。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
29
11.屠呦呦因发现治疗疟疾的青蒿素和双氢青蒿素(结构如图)获得诺贝尔生理学或医学奖。一定条件下青蒿素可以转化为双氢青蒿素。下列有关说法中不正确的是( )
A.青蒿素的分子式为C15H22O5
B.双氢青蒿素能发生氧化反应、酯化反应
C.1 mol青蒿素最多能和1 mol Br2发生加成反应
D.青蒿素转化为双氢青蒿素发生了还原反应
解析 青蒿素不含碳碳双键或三键,则不能与溴发生加成反应,C错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
30
12.橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料。其结构简式如下:
下列关于橙花醇的叙述,错误的是( )
A.既能发生取代反应,也能发生加成反应
B.在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃
C.1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4 L氧气(标准状况)
D.1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗240 g溴
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
31
解析 该有机物中含有羟基,可与羧酸发生取代反应(酯化反应),含有烷基,也可以与卤素单质发生取代反应,含有碳碳双键,能发生加成反应,A正确;在浓硫酸催化下加热,羟基可以与其直接相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子发生消去反应,生成两种不同的四烯烃,B正确;橙花醇的分子式为C15H26O,1 mol C15H26O完全燃烧消耗O2的物质的量为21 mol,在标准状况下体积为21 mol×22.4 L/mol=470.4 L,C正确;1 mol橙花醇含有3 mol碳碳双键,能消耗3 mol Br2,其质量为3 mol×160 g/mol=480 g,D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
32
二、非选择题
13.1 mol分子组成为C3H8O的液态有机物A,与足量金属钠作用时,可生成11.2 L(标准状况下)氢气。试回答下列问题:
(1)A分子中必有一个______,已知此基团在碳链的一端,且A中无支链,则A的结构简式为_______________。
(2)A与浓硫酸共热,分子内脱去1分子水生成B,则B的结构简式为______________;将B通入溴水中能发生_____反应生成C,则C的结构简式为
______________。
羟基
CH3CH2CH2OH
CH3CH==CH2
加成
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
33
(3)A在铜作催化剂时,与氧气共热发生氧化反应生成D,则D的结构简式为______________。
(4)写出下列指定反应的化学方程式:
①A→B__________________________________________;
②B→C_____________________________________;
③A→D____________________________________________。
CH3CH2CHO
CH3CH==CH2+Br2―→CH3CHBrCH2Br
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
34
解析 C3H8O符合饱和一元脂肪醇和醚的通式。A与Na反应产生气体,说明其为醇,分子中含有羟基,羟基在碳链的一端,且A中无支链,符合条件的A的结构简式为CH3CH2CH2OH,A发生分子内脱水生成B,则B为CH3CH==CH2,B可与Br2发生加成反应生成C,则C为CH3CHBrCH2Br;A发生催化氧化生成D,则D为CH3CH2CHO。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
35
14.实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯,但实验过程中有许多副反应发生,如反应中会生成SO2、CO2等无机物。某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。
请回答下列问题:
(1)写出制备乙烯的化学方程式:__________________________________,实验中,混合浓硫酸与乙醇时是将________慢慢加入另一种物质中;加热F装置时必须使液体温度________________。
浓硫酸
迅速升至170 ℃
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
36
(2)为实现上述实验目的,装置的连接顺序为F→______________→D。(各装置限用一次)
(3)当C中观察到____________________时,表明单质溴能与乙烯反应;当D中__________________时,表明C中发生的是取代反应;若D中没有出现前面所描述的现象,表明C中发生的是______反应。
A→B→E→C
溶液颜色变浅或褪去
有淡黄色沉淀生成
加成
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
37
解析 制备乙烯气体的反应就是乙醇的消去反应,生成物除乙烯外还有水。混合浓硫酸和乙醇的操作与实验室稀释浓硫酸的操作相同,即将浓硫酸慢慢加入乙醇中。加热时应使混合液温度迅速升高到170 ℃,目的是防止有副产物乙醚生成,从而影响乙烯的产率。为了得到纯净的乙烯气体,应用氢氧化钠溶液除去其中的CO2、SO2,再通过澄清石灰水,验证两种气体是否被除尽,然后用浓硫酸进行干燥。为了证明乙烯与溴发生的是加成反应还是取代反应,应将乙烯气体通过溴的四氯化碳溶液后,再通过硝酸银溶液,若乙烯与溴发生取代反应,则有溴化氢生成,通入硝酸银溶液将有淡黄色沉淀生成,若发生加成反应,则D试管中没有现象。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
38
15.苏合香醇可用于调配日化香精,其结构简式为 。有机物丙(分子式为C13H18O2)是一种香料,其合成路线如图所示。其中A的相对分子质量通过质谱法测得为56,1H核磁共振谱图显示只有两组峰;乙与苏合香醇互为同系物;丙分子中含有两个—CH3。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
39
(1)苏合香醇的分子式为________,它不能发生的有机反应类型有______(填序号)。
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应
④加聚反应 ⑤水解反应
(2)甲中官能团的名称是______;甲与乙反应生成丙的反应类型为________________。
C8H10O
④⑤
羧基
酯化(或取代)反应
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
40
(3)B与O2反应生成C的化学方程式为
__________________________________________。
(4)写出符合下列条件的乙的同分异构体的结构简式:
______________________________。
①苯环上有两个取代基,其中一个是—OH ②苯环上的一氯代物只有两种
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
41
解析 根据题目信息可知,A为烯烃,其分子式为C4H8,因其1H核磁共振谱图显示只有两组峰,故其结构简式为(CH3)2C==CH2或CH3CH==CHCH3,根据已知条件可知A为(CH3)2C==CH2;B为(CH3)2CHCH2OH,C为(CH3)2CHCHO,甲为(CH3)2CHCOOH。乙与苏合香醇互为同系物,含有醇羟基,由甲与乙发生酯化反应生成丙(C13H18O2),则乙的分子式为C9H12O,又丙中含两个—CH3,则乙为 。
(4)符合条件的乙的同分异构体上的两个取代基位于苯环的对位,其中一个是—OH,另一个是—C3H7;—C3H7的结构有两种:—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
课时作业
42
R
CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up15(浓硫酸),\s\do15(170 ℃))CH2==CH2↑+H2O
C2H5OHeq \o(――――――→,\s\up15((H+)KMnO4))CH3COOH。
C2H5OH+HXeq \o(――→,\s\up12(△))C2H5X+H2O
C2H5—OH+HO—C2H5eq \o(―――→,\s\up15(浓硫酸),\s\do15(140 ℃))C2H5—O—C2H5+H2O
2C2H5OH+O2eq \o(―――→,\s\up15(催化剂),\s\do15(△))2CH3CHO+2H2O
解析 图示中发生的化学反应可以表述为2Cu+O2eq \o(=====,\s\up12(△))2CuO,CuO+CH3CH2CH2OH→CH3CH2CHO+Cu+H2O,总反应为醇的催化氧化。伯醇(—CH2OH)氧化成醛,仲醇氧化为酮,叔醇不发生催化氧化反应,故只有C正确。
解析 醇发生消去反应时,脱去羟基和与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子,故该有机物能发生消去反应生成2甲基丙烯,B正确;该有机物的醇类同分异构体有、、CH3CH2CH2CH2OH,共3种,C正确;该有机物不能发生催化氧化反应,但可以燃烧,燃烧属于氧化反应,D错误。
eq \o(―――→,\s\up15(H2O),\s\do14(H2SO4))
eq \o(―――→,\s\up15(H2O),\s\do14(H2SO4))
解析 由正丙醇制取的反应有CH3CH2CH2OHeq \o(――→,\s\up15(浓硫酸),\s\do15(△))CH3CH==CH2↑+H2O,nCH3CH==CH2eq \o(――→,\s\up12(催化剂))。第一个为消去反应,第二个为加聚反应。
解析 醇与金属钠反应产生氢气决定于羟基的数目,1 mol羟基可以产生0.5 mol H2,三种醇产生等量的氢气,说明三种醇中羟基的物质的量相等,所以乙醇、乙二醇、丙三醇三者的物质的量之比为1∶eq \f(1,2)∶eq \f(1,3)=6∶3∶2。
①CH3CH2CH2OHeq \o(――→,\s\up15(浓硫酸),\s\do15(△))CH3CH==CH2↑+H2O
2CH3CH2CH2OH+O2eq \o(――→,\s\up12(Cu),\s\do12(△))2CH3CH2CHO+2H2O
CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up15(浓硫酸),\s\do15(170 ℃))CH2===CH2↑+H2O
已知: eq \o(―――――→,\s\up15(①B2H6),\s\do15(②H2O2/OH-))R—CH2CH2OH。
+O2eq \o(―――→,\s\up15(催化剂),\s\do15(△))+2H2O
、
$$