内容正文:
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专题3 石油化工的基础物质——烃
第二单元 芳香烃
综合训练
(建议用时:40分钟)
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1.下列各组有机物中,只需加入溴水就能一一鉴别的是( )
A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯
C.己烷、苯、环己烷 D.甲苯、己烷、己烯
解析 己炔、己烯都可以使溴水褪色,B项不能鉴别;己烷、苯、环己烷都与溴水不发生反应,密度都比水的小,分层,上层颜色深,C项不能鉴别;己烯使溴水褪色,而甲苯、己烷与溴水不发生反应,萃取使溴水褪色,分层,密度均比水的小,上层颜色深,D项不能鉴别。
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2.下列实验操作中正确的是( )
A.将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B.除去溴苯中红棕色的溴,可用稀NaOH溶液反复洗涤,并用分液漏斗分液
C.用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在混合液中
D.制取硝基苯时,应先取浓H2SO4 2 mL,再加入1.5 mL浓HNO3,再滴入苯约1 mL,然后放在水浴中加热
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解析 苯和液溴在FeBr3的催化下反应可得溴苯,而和溴水不反应,A错误;苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在水浴中测水的温度,控制在50~60 ℃,C错误;混合浓硫酸和浓硝酸时,应将浓硫酸加入浓硝酸中,且边加边振荡(或搅拌)散热,D错误。
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4.化合物W、X、Y、Z的结构如图所示。下列说法正确的是( )
A.W分子中所有原子共平面
B.W、X、Y、Z均可与酸性KMnO4溶液反应
C.1 mol X、1 mol Y分别与足量溴水反应,
最多消耗Br2的物质的量均为2 mol
D.Z的一氯代物有3种
解析 W分子中含有甲基,根据甲烷的结构可知,W分子中所有原子不可能共平面,A错误;Z不能和酸性高锰酸钾溶液反应,B错误;1 mol Y与足量溴水反应,最多消耗3 mol Br2,C错误;Z分子中有3种处于不同化学环境的H原子,故其一氯代物有3种,D正确。
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6.同分异构现象在有机物中广泛存在,如图为苯及其几种同分异构体的键线式,下列有关说法中正确的是( )
A.b、c均与乙烯互为同系物
B.a和d的二氯代物均有3种
C.4种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.a和b中所有原子可能共平面
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7.Weiss利用光敏剂QD制备2环己基苯乙烯(c)的过程如图所示,下列有关说法正确的是( )
A.a中所有碳原子都在同一个平面上
B.b既能发生氧化反应也能发生加成反应
C.可用酸性KMnO4溶液鉴别a、b
D.b、c互为同系物
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解析 a中含有4个饱和碳原子,所有的碳原子一定不在同一个平面上,A错误;b中含有碳碳双键,可发生氧化反应,与氢气可发生加成反应,B正确;a、b中都含有碳碳双键,都能使酸性KMnO4溶液褪色,C错误;b、c的结构不相似,不互为同系物,D错误。
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8.近年来食品安全问题成为社会各界日益关注的焦点话题。某机构曾对十五个桂花鱼样本进行化验,结果发现十一个样本中含有孔雀石绿。孔雀石绿是化工产品,具有较高的毒性,长期服用容易致癌、致畸,对人体有害。其结构简式如图所示。下列关于孔雀石绿的说法正确的是( )
A.孔雀石绿的分子式为C23H24N2Cl
B.该物质属于芳香烃
C.该结构中采取sp3杂化的碳原子有6个
D.孔雀石绿苯环上的一氯代物有5种
解析 分子式为C23H25N2Cl,A错误;该物质中含有N、Cl元素,不属于芳香烃,B错误;该结构中4个甲基上的碳原子均采取sp3杂化,C错误。
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解析 由题意知,该有机物的相对分子质量Mr=16×7.5=120;由碳原子数和氢原子数之比为3∶4可得,该烃的分子式为C9H12,是苯的同系物;铁屑存在时与溴发生反应,能生成2种一溴代物,说明苯环上的一溴代物有2种,只能是B项。
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10.某烃的分子式为C10H14,它不能与溴水反应,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
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二、非选择题
11.常见的一硝基甲苯有对硝基甲苯和邻硝基甲苯两种,均可用于合成各种染料。某探究小组利用下列反应和装置制备一硝基甲苯。
实验中可能用到的数据:
密度/g·cm-3 沸点/℃ 溶解性
甲苯 0.866 110.6 不溶于水,易溶于硝基甲苯
对硝基甲苯 1.286 237.7 不溶于水,易溶于液态烃
邻硝基甲苯 1.162 222 不溶于水,易溶于液态烃
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实验步骤:①按体积比1∶3配制浓硫酸与浓硝酸混合物40 mL;
②在三颈瓶中加入15 mL(13 g)甲苯,按图所示装好药品和其他仪器;
③向三颈瓶中加入混酸,并不断搅拌(磁力搅拌器已略去);
④控制温度约为50 ℃,反应大约10 min,三颈瓶底有大量淡黄色油状液体出现;
⑤分离出一硝基甲苯的总质量为13.60 g。
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请回答下列问题:
(1)配制混酸的方法是________________________________________________
__________________________________________________________。反应中需不断搅拌,目的是___________________________________________________。
(2)仪器A的名称是___________,使用该仪器前必须进行的操作是__________________。
分别量取10 mL和30 mL的浓硫酸和浓硝酸,先将浓硝酸倒入烧杯中,再将浓硫酸沿着烧杯内壁缓缓注入,并不断搅拌
使反应充分进行,并防止温度过高有其他副产物生成
分液漏斗
检查是否漏液
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(3)若实验后在三颈瓶中收集到的产物较少,可能的原因是_______________ _____________________。
(4)分离反应后产物的方案如下:
其中,操作1的名称为________,
操作2中需要使用下列仪器中的________(填字母)。
a.冷凝管 b.酒精灯 c.温度计 d.分液漏斗 e.蒸发皿
(5)该实验中一硝基甲苯的产率为________(保留四位有效数字)。
导致HNO3大量挥发
分液
abc
70.25%
温度过高,
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请回答下列问题:
(1)B物质的结构简式是________________。
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(2)写出反应①、②的化学方程式:
①____________________________________;
②_______________________________________。
(3)反应①~⑤中,属于取代反应的是________(填反应序号)。
①②⑤
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13.已知苯与液溴的反应是放热反应,某校学生为探究苯与溴发生的反应,用如图装置进行实验。
根据相关知识回答下列问题:
(1)实验开始时,关闭K2,打开K1和漏斗活塞,滴加苯和液溴的混合液,反应开始。一段时间后,在装置Ⅲ中可能观察到的现象是_________________________
_______________________________________________________。
小试管中有气泡,液体变为橙红色;有白雾出现;广口瓶内液体中有浅黄色沉淀生成
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(2)实验中能防止倒吸的装置有________(填装置序号)。
(3)反应结束后要使装置Ⅰ中的水倒吸入装置Ⅱ中。这样操作的目的是___________________________________________________,简述这一操作:_______________________________。
(4)通过该实验,可知苯与溴的反应是_______反应。
Ⅲ和Ⅳ
除去装置Ⅱ中存有的溴化氢气体,以免HBr逸出污染空气
打开K2,关闭K1和分液漏斗活塞
取代
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解析 苯和液溴在FeBr3(铁和溴反应生成FeBr3)作催化剂的条件下发生取代反应,生成溴苯和溴化氢,该反应是放热反应,而苯、液溴易挥发,用冷凝的方法减少其挥发。装置Ⅲ的目的是防止HBr溶于水而引起的倒吸。通过检验Br-的存在可知该反应是取代反应。
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3.某烃的结构简式为,则其可能具有的性质是( )
A.易溶于水,也易溶于有机溶剂
B.既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生加聚反应,其加聚产物可表示为
D.能使溴水褪色,但不能使酸性KMnO4溶液褪色
5.关于有机物和的说法正确的是( )
A.二者互为同系物
B.的一氯代物有3种
C.的二氯代物有12种
D.二者均能发生还原反应、加聚反应
解析 二者结构不相似,不能互为同系物,A错误;
解析 c含两个碳碳双键且为环状,b虽只含一个碳碳双键但也为环状,故其与乙烯结构不相似,不是同系物,A错误;苯的二氯代物有邻、间、对3种,棱柱烷的二氯代物的数目可采用“定一移一”法进行判断,有
,共3种,B正确;苯和棱柱烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C错误;盆烯中含有多个饱和碳原子,所有原子不可能共平面,D错误。
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9.某有机物分子中碳原子数和氢原子数之比为3∶4,其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍,在铁屑存在时与溴发生反应,能生成2种一溴代物。该有机物可能是( )
A.CH≡C—C(CH3)2C(CH3)3
B.
C.(CH3)2C===CH—C(CH3)2CH2CH3
D.
解析 由分子式C10H14可知,该分子的不饱和度为4,可能含有苯环,再根据其性质分析,该烃应为苯的同系物,由于—C4H9有4种结构:
—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3,但—C(CH3)3与苯环直接相连的碳原子上无氢原子,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故符合条件的烃有3种。
[易错警示] 不能使酸性KMnO4溶液褪色。
解析 (5)产率的计算方法是用实际产量除以理论产量,根据方程式,1 mol的甲苯可以得到1 mol的对硝基甲苯或1 mol的邻硝基甲苯,换算成质量应该是92 g的甲苯可以得到137 g的对硝基甲苯或137 g的邻硝基甲苯,则13 g的甲苯可得到的一硝基甲苯的质量是eq \f(13×137,92) g≈19.36 g,所以一硝基甲苯的产量为eq \f(13.6 g,19.36 g)×100%≈70.25%。
12.已知:①RNH2+R′CH2Cleq \o(――――→,\s\up16(一定条件))RNHCH2R′+HCl(R和R′代表烃基)
②eq \o(―――――→,\s\up16(一定条件下)) (苯胺,弱碱性,易被氧化)
化合物C是制取消炎灵(祛炎痛)的中间产物,其合成路线如图所示:
+Cl2eq \o(―――→,\s\up16(光照))+HCl
+HNO3eq \o(―――→,\s\up16(浓硫酸),\s\do16(△))+H2O
解析 根据题给信息及有机物的转变关系可知,④反应的生成物中的—COOH来自于中的—CH3的氧化,—NH2来自于②反应引入的—NO2,故A为;因为易被氧化,故应先将氧化为,再转化为,即B为;由信息①可知C为。
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