专题3 第2单元 芳香烃-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3作业与测评课件PPT（苏教版2019）

0 专题3　石油化工的基础物质——烃 第二单元　芳香烃 课时作业 02 目录 CONTENTS 预习作业 01 预习作业 (建议用时：15分钟) 1．苯的化学性质 火焰明亮，带有浓烟 不能 预习作业 4 2．苯的同系物及其性质 (1)苯的同系物：分子中含有_____个苯环，可看成是苯环上的氢原子被________代替而得到的。 (2)化学性质(以甲苯为例) ①氧化反应：甲苯______使酸性高锰酸钾溶液褪色。 一 烷基 能 预习作业 5 预习作业 6 1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1) 中含有碳碳双键，可以与溴水反应。(　　) (2)相同物质的量的苯、甲苯和二甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量都相同。(　　) (3)苯的取代反应比其加成反应相对容易。(　　) (4)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种，均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。(　　) × × √ √ 预习作业 7 2．下列物质由于发生反应，既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　) A．乙烷 B．乙烯 C．苯 D．甲苯 预习作业 8 预习作业 9 预习作业 10 预习作业 11 4 预习作业 12 课时作业 (建议用时：40分钟) 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．下列关于苯的说法正确的是(　　) A．苯的分子式是C6H6，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以属于饱和烃 B．从苯的结构简式( )看，分子中含有双键，所以属于烯烃 C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 14 [归纳总结]　 (1)从分子组成上看，苯属于不饱和烃，但分子中没有典型的不饱和键，不能像乙烯那样与溴水(溴的四氯化碳溶液)发生加成反应。 (2)从化学键上看，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键，易发生取代反应，能氧化，难加成。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 15 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 16 解析　SO2和FeSO4具有还原性，可被酸性KMnO4溶液氧化；乙烯、乙炔、聚乙炔分子中均含有不饱和的碳碳双键或碳碳三键，也可被酸性KMnO4溶液氧化；甲苯属于苯的同系物，且侧链与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，故也可使酸性KMnO4溶液褪色。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 17 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 18 解析　M分子中不存在碳碳不饱和键，不能发生加聚反应，A错误；M的结构对称，分子中有2种处于不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有2种(不考虑立体异构)，B正确；N分子中的所有碳原子均是饱和碳原子，不可能在同一平面上，C错误；M、N的分子式分别是C10H8、C10H18，所以等物质的量的M、N完全燃烧，消耗O2的体积比(相同状况下)为24∶29，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 19 4．下列说法正确的是(　　) A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 解析　芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物指分子中仅含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物。苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥7，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 20 5．用一种试剂可将三种无色液体：四氯化碳、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是(　　) A．硫酸 B．水 C．溴水 D．酸性高锰酸钾溶液 解析　酸性高锰酸钾溶液与甲苯混合时，高锰酸钾溶液褪色；与四氯化碳混合时，四氯化碳在溶液下层；与苯混合时，苯在溶液上层。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 21 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 22 解析　异丙烯苯和苯的结构不相似且分子组成上相差不是若干个CH2原子团，故二者不属于同系物，A错误；异丙烯苯可与浓硝酸在浓硫酸催化下发生取代反应，B正确；异丙苯有5种不同化学环境的氢原子，其一溴代物有5种，C正确；异丙苯的分子式为C9H12，0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气6 mol，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 23 7．实验室制备硝基苯的反应装置如图所示(在50～60 ℃下发生反应，加热装置已略去)。下列有关说法错误的是(　　) A．球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物 B．配制混合酸时，应将浓硫酸沿器壁慢慢倒入浓硝酸中， 并不断搅拌 C．反应结束后，液体分层，下层为淡黄色油状液体 D．提纯硝基苯的操作依次为洗涤、过滤、干燥、蒸馏 解析　硝基苯不溶于水，提纯硝基苯的操作依次为洗涤、分液、干燥、蒸馏，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 24 8．下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是(　　) A．苯和甲苯 B．1­己烯和二甲苯 C．苯和1­己烯 D．己烷和苯 解析　A中甲苯因被氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，加入溴水两者的现象都是溶液分层，上层颜色较深；B项，分别向1­己烯和二甲苯中加入酸性高锰酸钾溶液，溶液都褪色，但1­己烯与Br2反应而使溴水褪色，二甲苯中加入溴水，萃取后溶液分层，上层颜色较深；C中1­己烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不反应，1­己烯与Br2反应使溴水褪色，苯与溴水发生萃取，上层颜色较深；D中苯和己烷与酸性高锰酸钾溶液均不反应，与溴水都发生萃取，且都是上层颜色较深。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 25 [易错警示]　 (1)苯及其同系物使溴水褪色是萃取过程，没有发生化学反应；苯及其同系物只能与纯卤素单质在催化剂条件下发生取代反应。 (2)苯的同系物在光照时取代的是侧链烷基上的氢原子，三卤代铁作催化剂时取代的是苯环上的氢原子。 (3)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物一般能被氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 26 9．已知MnO2＋2NaBr＋2H2SO4(浓) MnSO4＋Na2SO4＋Br2↑＋2H2O。实验室利用如图所示的装置制备溴苯(部分夹持及加热装置已略去)。下列说法正确的是(　　) A．各装置的连接处均可使用橡胶管 B．装置丙中的铁丝主要用于搅拌，使 反应物充分混合 C．装置乙中进行水浴加热的目的是防止溴蒸气冷凝 D．装置丁中有淡黄色沉淀产生，证明苯与溴发生了取代反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 27 解析　溴蒸气会腐蚀橡胶，所以各装置的连接处均不能使用橡胶管，A错误；装置丙为制取溴苯的发生装置，其中铁丝的作用是和溴发生反应生成催化剂FeBr3，B错误；未反应的溴遇硝酸银溶液也能产生淡黄色沉淀，故装置丁中有淡黄色沉淀产生，并不能说明有HBr生成，即不能证明苯与溴发生了取代反应，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 28 10．在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是(　　) A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，再用汽油萃取 B．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，加入NaOH溶液，静置，分液 C．乙烷中混有乙烯，在一定条件下通入氢气反应，使乙烯转化为乙烷 D．乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH溶液和酸性KMnO4溶液中洗气 解析　A项生成了新的杂质碘，碘单质与溴苯、汽油互溶，无法用汽油萃取；C项无法控制氢气的用量；D项乙烯会与酸性KMnO4溶液反应。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 29 11．有机物结构理论中有一个重要的观点：有机化合物分子中，原子(团)之间相互影响，从而导致化学性质不同。以下事实中，不能够说明此观点的是(　　) A．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能 B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能 C．乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能 D．苯硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯硝化反应生成三硝基甲苯 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 30 解析　乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能，是因为乙烯具有碳碳双键，是官能团的性质而非原子团间相互影响所致；甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能，是因为苯环的存在增大了甲基的活性，使其易被氧化；乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能，是因为羰基的存在增大了羟基的活性，使其易电离出H＋；苯硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯硝化反应生成三硝基甲苯，是因为甲基的存在增大了苯环的活性，使其易生成多硝基取代物。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 31 [归纳总结]　苯环与侧链的关系 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处： (1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。 (2)甲苯中侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应生成硝基苯。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 32 二、非选择题 12．有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯。按要求填空： (1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是 ________，反应的化学方程式为_______________________________，此反应属于________反应。 (2)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是___________。 (3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是_______。 (4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是________。 苯 取代 己烷、苯 己烯 甲苯 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 33 13．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： (1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液 氧化为芳香酸，它的结构简式是_____________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 34 (2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙所有可能的结构简式 ___________________________________________________________________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 35 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 36 　　　　　　　　　　　　　 R ＋3H2eq \o(――→,\s\up12(Ni),\s\do12(△)) 2C6H6＋15O2eq \o(――→,\s\up15(点燃))12CO2＋6H2O ＋Br2eq \o(――→,\s\up15(FeBr3))＋HBr ＋HNO3eq \o(――――→,\s\up16(浓硫酸),\s\do16(50～60 ℃))＋H2O eq \o(――――――→,\s\up16(KMnO4（H＋）))______________ ②取代反应：甲苯生成TNT的化学方程式为 ____________________________________________________。 ③加成反应：＋3H2eq \o(―――→,\s\up16(催化剂),\s\do16(△))_____________。 ＋3HNO3eq \o(――――→,\s\up16(浓H2SO4),\s\do16(100 ℃)) ＋3H2O 3．对于苯乙烯()的下列叙述中，不正确的是(　　) A．可溶于苯中 B．能与浓硝酸发生取代反应 C．所有的原子可能共平面 D．是苯的同系物 4．下列说法中正确的是(　　) A．、、都是苯的同系物 B．苯和甲苯都能发生取代反应 C．的一氯取代产物有8种 D．甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理相同 解析　苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃，故、都不是苯的同系物，A错误； 是具有对称结构的芳香烃，因C—C键能够旋转，故其一氯代物只有4种，C错误；甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，而苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应，发生的是化学变化，两者褪色原理不同，D错误。 5．某苯的同系物的分子式为C11H16，经测定数据表明，分子中除苯环外不再含其他环状结构，分子中还含有两个—CH3，两个—CH2—和一个，则该分子由碳链异构所形成的同分异构体有________种。 2．下列能使酸性KMnO4溶液褪色的物质组合正确的是(　　) ①SO2　②乙烯　③聚乙烯　④乙炔　⑤聚乙炔 ⑥FeSO4溶液　⑦ ⑧ ⑨ A．①②④⑤⑥⑧ B．①④⑥⑧⑨ C．②③④⑤⑦⑧ D．①②⑥⑦⑨ 3．已知： eq \o(――――→,\s\up16(一定条件))。下列说法正确的是(　　) A．M能发生加聚反应、取代反应和氧化反应 B．M的一氯代物有2种(不考虑立体异构) C．N分子中所有碳原子在同一平面上 D．等物质的量的M、N完全燃烧，消耗O2的体积比(相同状况下)为4∶5 6．异丙烯苯和异丙苯是重要的化工原料，二者存在如下转化关系：＋H2eq \o(――→,\s\up15(催化剂),\s\do15(△)) ，下列说法中不正确的是(　　) A．异丙烯苯与苯互为同系物 B．异丙烯苯能发生取代反应 C．异丙苯的一溴代物有5种 D．0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气6 mol eq \o(=====,\s\up15(△)) ＋Br2 eq \o(――→,\s\up16(FeBr3)) ＋HBr －,4)eq \o(――――――→,\s\up15(MnO、H＋)) (R、R′表示烷基或氢原子) 、、、 解析　能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点——侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目。若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种，故分子式为C10H14有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种。 $$