专题1 第2单元 第2课时 有机化合物结构及有机化学反应的研究-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3作业与测评课件PPT（苏教版2019）

0 专题1　有机化学的 发展及研究思路 第二单元　科学家怎样 研究有机物 第2课时　有机化合物结构 及有机化学反应的研究 课时作业 02 目录 CONTENTS 预习作业 01 预习作业 (建议用时：15分钟) 1．有机化合物结构的研究 (1)有机物的结构特点：在有机化合物分子中，原子主要通过________结合在一起。分子中的原子之间可能存在多种____________________，原子之间____________________的不同导致了所形成物质在性质上的差异，有时结构上的细微变化会导致性质的巨大差异，甚至截然不同。 共价键 结合方式或连接顺序 结合方式或连接顺序 预习作业 4 (2)基团理论：1838年，德国化学家________提出了“基团理论”。常见的基团有：羟基(________)、醛基(________)、羧基(_________)、氨基(________)、烃基(______)等，它们具有不同的结构和性质特点。 (3)现代化学测定有机物结构的方法：现代化学测定有机化合物结构的分析方法比较多，经常采用的是____________________和______________等方法，此外，还有________和紫外光谱法等。 核磁共振波谱(NMR) 红外光谱(IR) 质谱法 李比希 —OH —CHO —COOH —NH2 —R 预习作业 5 2．有机化学反应的研究 (1)CH4与Cl2在光照条件下发生的卤代反应，是一个自由基型链反应，Cl2分子在光照或加热条件下形成氯原子，即__________； __________与甲烷分子发生碰撞时，从甲烷分子中夺得一个氢原子，生成________分子，甲烷则转变为___________； ___________与氯气分子发生碰撞时，从氯气分子中夺得一个氯原子，生成__________分子。 (2)判断乙酸乙酯发生水解时共价键断裂情况可采用______________。 氯自由基 氯自由基 氯化氢 甲基自由基 甲基自由基 一氯甲烷 同位素示踪法 预习作业 6 1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)“—OH”和“OH－”的电子数相同，都是独立存在的基团。(　　) (2)李比希提出的基团就是我们后来研究的官能团。(　　) (3)核磁共振氢谱中有几组吸收峰就有几种氢原子。(　　) (4)质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法均能确定有机物的分子结构。(　　) (5)1 mol CH4和1 mol Cl2光照下发生反应，得到1 mol CH3Cl和1 mol HCl。(　　) (6)用同位素示踪法研究化学反应，利用的是同位素的化学性质不同。(　　) × √ × × × × 预习作业 7 2．加热CH3COOH、C2H518OH与浓硫酸的混合物，一段时间后，下列有关说法正确的是(　　) A．18O存在于乙酸分子中 B．18O存在于乙酸乙酯和乙醇中 C．18O只存在于乙醇分子中 D．18O存在于水分子中 预习作业 8 3．下列化合物中，核磁共振氢谱只出现三组峰且峰面积之比为3∶2∶2的是 (　　) A． B． C． D． 预习作业 9 预习作业 10 4．某有机物A的质谱图如图①，核磁共振氢谱图如图②，则A的结构简式可能为(　　) A．HCOOH B．CH3CHO C．CH3CH2OH D．CH3CH2CH2COOH 解析　根据图①可知，该有机物的最大质荷比为46，则A的相对分子质量为46，故B、D错误；根据图②核磁共振氢谱可知，A分子的核磁共振氢谱有3组吸收峰，则其分子中有3种H原子，HCOOH分子中含有2种H原子，CH3CH2OH分子中含有3种H原子，故A错误，C正确。 预习作业 11 5．分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26项应为(　　) A.C7H16 B．C7H14O2 C．C8H18 D．C8H18O 解析　仔细分析表中各项发现如下规律：①每4种物质为一组；②每组中4种物质的分子式通式依次为CnH2n、CnH2n＋2、CnH2n＋2O、CnH2nO2(n≥2)。故第26项应该是第7组的第2种物质，其分子式为C8H18。 1 2 3 4 5 C2H4 C2H6 C2H6O C2H4O2 C3H6 6 7 8 9 10 C3H8 C3H8O C3H6O2 C4H8 C4H10 预习作业 12 6．为测定某有机物A的结构，进行如下实验。 (1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况)。则该物质中各元素的原子个数比是_________________ ___________。 (2)质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量为 46，则该物质的分子式是________。 (3)经测定，有机物A的1H核磁共振谱如下图所 示，则A的结构简式为____________。 N(C)∶N(H)∶N(O)＝2∶6∶1 C2H6O CH3CH2OH 预习作业 13 解析　由题给信息可知，该有机物中，n(C)＝n(CO2)＝0.2 mol，n(H)＝2n(H2O)＝2×0.3 mol＝0.6 mol，反应消耗氧气的物质的量n(O2)＝0.3 mol，则该有机物中氧原子的物质的量n(O)＝2n(CO2)＋n(H2O)－2n(O2)＝2×0.2 mol＋0.3 mol－2×0.3 mol＝0.1 mol， 则N(C)∶N(H)∶N(O)＝0.2 mol∶0.6 mol∶0.1 mol＝2∶6∶1。由相对分子质量为46，可知A的分子式为C2H6O。由核磁共振氢谱图可知，有机物A分子中有三种不同化学环境的氢原子，所以A的结构简式为CH3CH2OH。 预习作业 14 课时作业 (建议用时：40分钟) 1．下列不属于现代化学测定有机物结构的分析方法的是(　　) A．核磁共振波谱 B．红外光谱 C．质谱法 D．钠熔法 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 16 2．下列化合物分子在核磁共振氢谱中仅有一组吸收峰的是(　　) A． B． C．CH3OCH3 D．CH3CH2CH3 解析　 中有2种氢原子， 中有3种氢原子，CH3CH2CH3中有2种氢原子。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 17 3．为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是(　　) A． 　　　　　　　　 B． C．C2H5OH 　　　　　 D． 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 18 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 19 4．若乙酸分子中的氧原子都是18O，乙醇分子中的氧原子都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生酯化反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 20 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 21 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 22 6．某气态有机物X含C、H、O三种元素。现欲确定X的分子式，下列条件中所需的最少条件是(　　) ①X中碳的质量分数　②X中氢的质量分数　③X在标准状况下的体积　④质谱图确定X的相对分子质量　⑤X的质量 A．①② B．①②④ C．①②⑤ D．③④⑤ 解析　由①②可得有机物的实验式，由①②④可知有机物的分子式。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 23 [规律方法]　 通过元素分析法，只能求得有机物的实验式，还不能确定有机物的分子式，故测定有机物的相对分子质量是确定有机物分子式的保证。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 24 7．某有机物蒸气完全燃烧需三倍于其体积的氧气，产生二倍于其体积的二氧化碳(体积均在相同状况下测定)，该有机物可能是(　　) A．C3H7OH B．CH3CHO C．CH3COCH3 D．C2H4 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 25 8．某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下： 该有机分子的核磁共振氢谱图如下： 下列关于该有机物的叙述不正确的是(　　) A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种 B．该有机物不属于芳香族化合物 C．键线式中的Et代表的基团为—CH3 D．该有机物在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2O 解析　由键线式和球棍模型对照可知Et为—CH2CH3，C错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 26 9．合成药物异搏定路线中某一步骤如下： 下列说法中不正确的是(　　) A．物质X的分子式为C8H8O2 B．物质X中所有碳原子可能在同一平面内 C．物质Y的1H核磁共振谱中有8组特征峰 D．1 mol Y最多可与6 mol氢气发生加成反应 解析　1 mol Y最多可与5 mol氢气发生加成反应，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 27 可以推知，下面的物质反应时断裂的化学键应是(　　) A．①③ B．①④ C．② D．②③ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 28 解析　根据已知反应后所得产物可推知断裂的位置与连接方式。 即断裂的化学键为双键两侧的键。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 29 11．将2.4 g有机物M置于密闭容器中燃烧，定性实验表明产物是CO2、CO和水蒸气。将燃烧产物依次通过浓硫酸、碱石灰和灼热的氧化铜(试剂均足量，且充分反应)，测得浓硫酸增重1.44 g，碱石灰增重1.76 g，氧化铜减轻0.64 g。下列说法错误的是(　　) A．M的实验式为CH2O B．若要得到M的分子式，还需要测得M的相对分子质量或物质的量 C．若M的相对分子质量为60，则M一定为乙酸 D．通过红外光谱可分析M中的官能团 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 30 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 31 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 32 二、非选择题 12．有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验： 100 (1)有机物X的质谱图为： 有机物X的相对分子质量是_____ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 33 (2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g 有机物X的分子式是________ (3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，峰面积之比是3∶1 有机物X的结构简式是______________ C5H8O2 (CH3)2C(CHO)2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 34 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 35 13．三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，有毒，不可用作食品添加剂。经李比希法分析得知，三聚氰胺分子中，氮元素的含量高达66.67%，氢元素的质量分数为4.76%，其余为碳元素。它的相对分子质量大于100，但小于150。试回答下列问题： (1)分子式中原子个数比N(C)∶N(H)∶N(N)＝_________。 (2)三聚氰胺分子中碳原子数为____，理由是____________________________ ___________________________________________________________(写出计算式)。 1∶2∶2 3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 36 (3)三聚氰胺的分子式为________。 (4)若1H核磁共振谱显示只有1组吸收峰，红外光谱表明有1个由碳、氮两种元 素组成的六元杂环。则三聚氰胺的结构简式为________________。 C3H6N6 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 37 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时作业 38 　　　　　　　　　　　　　 R 解析　分子高度对称，分子中有2种H原子，H原子数目之比为3∶1，故B不符合题意；分子中有2种H原子，H原子数目之比为3∶1，故C不符合题意；分子中有2种H原子，H原子数目之比为3∶2，故D不符合题意。 解析　中有4种H原子，故其核磁共振氢谱中有4组峰，A错误；中有2种H原子，故其核磁共振氢谱中有2组峰，B错误；为对称结构，有2种H原子，故其核磁共振氢谱中有2组峰，D错误。 解析　酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢，即 eq \a\vs4\al(CH3C18O\x(18OH＋H))—16OCH2CH3eq \o(,\s\up16(浓硫酸),\s\do16(△))CH3C18O16OCH2CH3＋Heq \o\al( 18,2)O，由此可以看出分子中含有18O的物质共有3种。 5．已知CH4与Cl2反应的产物中除CH3Cl外，还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4，下列有关生成CH2Cl2的过程中，不可能出现的是(　　) A．2Cl·＋CH4eq \o(――→,\s\up14(光照))2HCl＋CH2Cl· B．CH2Cl·＋Cl2eq \o(――→,\s\up14(光照))CH2Cl2＋Cl· C．CH2Cl·＋Cl·eq \o(――→,\s\up14(光照))CH2Cl2 D．Cl·＋CH3Cleq \o(――→,\s\up14(光照))CH2Cl·＋HCl 解析　CH4与Cl2反应为自由基反应，生成CH2Cl2的反应机理包括三个阶段：链引发阶段：Cl2eq \o(――→,\s\up14(光照))Cl·＋Cl·，链传递阶段：Cl2＋CH2Cl·eq \o(――→,\s\up14(光照))CH2Cl2＋Cl·，Cl·＋CH3Cleq \o(――→,\s\up14(光照))CH2Cl·＋HCl；链终止阶段：Cl·＋CH2Cl·eq \o(――→,\s\up14(光照))CH2Cl2。综合上述反应历程，可知符合题意的为A。 解析　设有机物的分子式为CxHyOz，燃烧的通式为CxHyOz＋eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x＋\f(y,4)－\f(z,2)))O2eq \o(――→,\s\up14(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O，解得x＝2，y－2z＝4。由x＝2知，A、C不符合题意；把y＝4，z＝1代入y－2z＝4知，B不符合题意，故选D。 10．欲探讨发生化学反应时分子中化学键在何处断裂的问题，近代科技常用同位素示踪法。如有下列反应：2R—14CH===CH—R′eq \o(――――→,\s\up14(一定条件))R—14CH===CH—R＋R′—14CH===CH—R′。 解析　浓硫酸增加的1.44 g为水的质量，其物质的量为eq \f(1.44 g,18 g·mol－1)＝0.08 mol，碱石灰增加的1.76 g为CO2的质量，其物质的量为eq \f(1.76 g,44 g·mol－1)＝0.04 mol，设该有机物燃烧生成的CO的物质的量为x mol，则 CuO＋COeq \o(=====,\s\up14(△))Cu＋CO2　固体减少的质量 1 mol 16 g x mol 0.64 g 则eq \f(1 mol,x mol)＝eq \f(16 g,0.64 g)，解得x＝0.04，2.4 g有机物M中含有C元素的物质的量为0.04 mol＋0.04 mol＝0.08 mol，含有H元素的物质的量为0.08 mol×2＝0.16 mol， 含有C、H元素的总质量为12 g·mol－1×0.08 mol＋1 g·mol－1×0.16 mol＝1.12 g<2.4 g，说明M中含有O元素，含有O元素的物质的量为eq \f(2.4 g－1.12 g,16 g·mol－1)＝0.08 mol。M分子中C、H、O的物质的量之比为0.08 mol∶0.16 mol∶0.08 mol＝1∶2∶1，则M的实验式为CH2O，A正确；已经计算出M的实验式，再测得M的相对分子质量或物质的量即可计算出M的分子式，B正确；若M的相对分子质量为60，设M的分子式为(CH2O)m，30m＝60，解得m＝2，M的分子式为C2H4O2，M可能为乙酸或甲酸甲酯，C错误；通过红外光谱可以确定有机物分子中含有的官能团，D正确。 解析　(2)10.0 g X的物质的量为0.1 mol，生成的水的物质的量为eq \f(7.2 g,18 g·mol－1)＝0.4 mol，生成的CO2的物质的量为eq \f(22 g,44 g·mol－1)＝0.5 mol，所以X分子中含有5个碳原子和8个氢原子，设其分子式为C5H8Oz，则12×5＋8＋16×z＝100，所以z＝2，故分子式为C5H8O2。 (3)C5H8O2的不饱和度为2，一个醛基的不饱和度为1，X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，峰面积之比是3∶1，可以判断出X结构中含有2个甲基和2个醛基，故其结构简式为(CH3)2C(CHO)2。 eq \f(100×28.57%,12)＜N(C)＜eq \f(150×28.57%,12)，即2.4＜N(C)＜3.6，又N(C)为正整数，所以N(C)＝3 解析　(1)N(C)∶N(H)∶N(N)＝eq \f(28.57%,12)∶eq \f(4.76%,1)∶eq \f(66.67%,14)≈1∶2∶2。 (4)三聚氰胺的分子式为C3H6N6，1H核磁共振谱显示只有1组吸收峰，说明6个H原子的化学环境相同，由红外光谱信息可知，六元环中C、N各有3个原子交替出现，综上分述，可知其结构。 $$