专题1 第2单元 第1课时 有机化合物的分离、提纯与有机化合物组成的研究-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3作业与测评课件PPT（苏教版2019）

0 专题1　有机化学的 发展及研究思路 第二单元　科学家怎样 研究有机物 第1课时　有机化合物的 分离、提纯与有机化合物 组成的研究 课时作业 02 目录 CONTENTS 预习作业 01 预习作业 (建议用时：15分钟) 1．有机化合物的分离、提纯 (1)重结晶 ①适用范围 常用于提纯______有机物。 ②适用条件 在所选的溶剂中： a．杂质在此溶剂中的________很大或很小。 b．被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响______。 固体 溶解度 较大 预习作业 4 (2)萃取 原理：利用混合物中各组分在__________________不同而使它们相互分离的操作。 ①液—液萃取 向待分离溶液中加入与之___________________的萃取剂，形成共存的两个液相，物质在两种溶剂中的________相差较大。 ②固—液萃取 利用______使固体物料中的可溶性物质溶解于其中而加以分离的操作。 萃取剂中的溶解度 不互溶(或部分互溶) 溶解度 溶剂 预习作业 5 (3)蒸馏 ①适用范围 常用于分离、提纯__________的液态有机物。 ②适用条件 a．有机物的热稳定性较强。 b．有机物与杂质的沸点相差___________。 沸点不同 30 ℃以上 预习作业 6 2．有机化合物组成的研究 (1)最简式 又称为实验式，指有机化合物中所含各元素原子个数的____________。 (2)确定有机化合物元素组成的方法 ①李比希燃烧法：有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为C→______，H→______。 ②钠熔法：可定性分析有机物中是否含有________________等元素。 ③铜丝燃烧法：可定性分析有机物中是否存在______。 ④仪器分析法 元素分析仪工作原理：使有机化合物充分燃烧，再对_________进行自动分析。 最简整数比 CO2 H2O 氮、氯、溴、硫 卤素 燃烧产物 预习作业 7 1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)日常生活中的泡茶、煎中药是利用了蒸馏的原理。(　　) (2)用酒精作萃取剂萃取溴水中的溴。(　　) (3)分液漏斗在使用之前必须检查是否漏水。(　　) (4)有机物的实验式、分子式一定不同。(　　) (5)燃烧后只生成CO2和H2O的有机物不一定只含有碳、氢两种元素。(　　) √ × × × √ 预习作业 8 2．将甲、乙两种有机混合物在常温常压下分离，已知它们的物理性质如下表所示： 则应采用的分离方法是(　　) A．分液 B．蒸馏 C．干馏 D．萃取 解析　从题中得知甲、乙互溶且均易溶于水，沸点相差较大，应采取蒸馏法进行分离。 物质 密度/(g/cm3) 沸点/℃ 水溶性 溶解性 甲 0.7893 78.5 溶 溶于乙 乙 1.220 100.7 溶 溶于甲 预习作业 9 3．下列有关说法错误的是(　　) A．李比希法是定量研究有机物中元素组成的方法 B．元素分析仪可用于分析有机物中的元素组成 C．利用李比希法可以确定有机物分子的最简式 D．元素分析仪可以确定未知物的分子式 预习作业 10 4．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液。分离以上各混合液的正确方法依次是(　　) A．分液、萃取、蒸馏 B．萃取、蒸馏、分液 C．分液、蒸馏、萃取 D．蒸馏、萃取、分液 预习作业 11 5．某化合物6.2 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和5.4 g H2O。下列说法正确的是(　　) A．该化合物仅含碳、氢两种元素 B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2 C．该有机物的分子式为C2H6 D．该化合物中一定含有氧元素 预习作业 12 预习作业 13 6．现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。 (1)圆括号内字母代表加入的试剂，则a是________________，b是______。 (2)方括号内数字代表分离方法，则①是______，②是______，③是______。 (3)方框内字母代表分离出的有关物质的结构简式，则A______________，B________________________，C___________，D___________，E____________。 饱和Na2CO3溶液 硫酸 分液 蒸馏 蒸馏 CH3COOC2H5 CH3CH2OH和CH3COONa CH3COONa CH3COOH CH3CH2OH 预习作业 14 课时作业 (建议用时：40分钟) 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．天然色素的提取往往要用到萃取操作，现在有用大量水提取的天然色素，下列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是(　　) A．四氯化碳 B．苯 C．乙醇 D．直馏汽油 解析　乙醇易溶于水，不能从水溶液中萃取天然色素。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 16 [归纳总结]　萃取剂选择“三原则” (1)与另一种溶剂互不相溶。 (2)与被萃取的物质不发生反应。 (3)溶质在萃取剂中的溶解度远大于它在原溶剂中的溶解度。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 17 2．若要验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是(　　) A．测定该有机物分子中C、H原子的个数之比 B．证明其完全燃烧的产物只有H2O和CO2 C．测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量之比 D．测定该有机物试样的质量及试样完全燃烧后生成的CO2和H2O的质量 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 18 3．下列物质中各含有少量的杂质，能用饱和碳酸钠溶液并借助于分液漏斗除去杂质的是(　　) A．苯中含有少量甲苯 B．乙醇中含有少量乙酸 C．溴苯中含有少量苯 D．乙酸乙酯中含有少量的乙酸 解析　乙酸乙酯不溶于水，且在饱和Na2CO3溶液中溶解度较低，而乙酸可与Na2CO3溶液反应而被除去，再用分液漏斗分离。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 19 4．要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是(　　) ①蒸馏　②过滤　③静置分液　④加足量钠　⑤加入足量H2SO4　⑥加入足量NaOH溶液　⑦加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热　⑧加入浓溴水 A．⑦③ B．⑧⑤② C．⑥①⑤② D．⑥①⑤① 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 20 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 21 5．某有机物在氧气中充分燃烧，生成36 g水和44 g CO2，则关于该有机物的说法正确的是(　　) A．分子式一定是CH4 B．分子式一定是CH4O C．分子式可能是CH4或CH4O D．以上说法均不正确 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 22 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 23 6．如表所示，为提纯下列物质(括号内为少量杂质)，所选用的除杂试剂与主要分离方法不正确的是(　　) 选项 不纯物质 除杂试剂与主要分离方法 A 甲烷(乙烯) 溴水　洗气 B 己烷(癸烷) 蒸馏(不需试剂) C 乙酸乙酯(乙酸) KOH溶液　分液 D 蛋白质溶液(NaCl) 水　渗析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 24 解析　乙烯能与溴水发生加成反应生成液态物质，最终得到纯净的甲烷，A正确；己烷、癸烷的沸点不同，用蒸馏法可除去癸烷，B正确；KOH溶液碱性较强，会使乙酸乙酯发生水解，应改用饱和Na2CO3溶液，C错误；蛋白质分子不能透过半透膜，Na＋和Cl－能透过半透膜，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 25 [特别提醒]　分离提纯物质时必须遵循“四原则”和“三必须” “四原则”：一不增(不引入新杂质)，二不减(不减少被提纯物质)，三易分离(被提纯物与原物质易分离)，四易复原(被提纯物质易复原)。 “三必须”：除杂试剂必须过量，过量的试剂必须除尽，除杂途径必须最佳。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 26 7．燃烧0.2 mol某有机物，得到0.4 mol CO2和0.6 mol H2O，由此可得出的结论是(　　) A．该有机物含有2个碳原子和6个氢原子 B．该有机物中碳元素和氢元素的原子个数比为3∶1 C．该有机物中含有2个CO2和3个H2O D．该有机物的1个分子里含有2个碳原子和6个氢原子，还可能含有氧原子 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 27 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 A 乙醇(水) 新制生石灰 蒸馏 B 苯(苯酚) 浓溴水 过滤 C 二氧化碳(SO2) 饱和NaHCO3溶液 洗气 D 溴苯(溴) 氢氧化钠溶液 分液 8．为提纯下列物质(括号内的物质是杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都不正确的是(　　) 解析　苯与苯酚都可溶解Br2，且苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚也溶于苯，用过滤方法起不到分离的作用，B错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 28 9．欲从混合物中分离出其中的一种成分，下列采取的分离方法中正确的是 (　　) A．由于碘在酒精中的溶解度大，所以可用酒精萃取碘水中的碘 B．水的沸点为100 ℃，酒精的沸点为78.5 ℃，所以可用加热蒸馏法使含水酒精变为无水酒精 C．由于胶粒的直径比离子的大，所以当淀粉中混有碘化钾时可用渗析法分离 D．NaCl的溶解度随温度的下降而减小，所以可用冷却法从热的含少量KNO3的NaCl浓溶液中分离得到纯净的NaCl 解析　 A项，从碘水中萃取碘，应选择与水互不相溶的溶剂作萃取剂，如苯、CCl4等；B项，若要制取无水酒精，应加入CaO后蒸馏；D项，NaCl的溶解度随温度的变化不明显。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 29 10．一定量的某有机物完全燃烧后，将燃烧产物通过足量的石灰水，经过滤可得到沉淀10 g，但称量滤液时，其质量只减少2.9 g，则此有机物不可能是(　　) A．乙烷 B．乙烯 C．乙醇 D．乙二醇 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 30 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 31 11．为了测定有机物M的分子式，进行了如下实验。取4.6 g M和4.8 g O2于一密闭容器中燃烧，产物为CO2、CO和水蒸气，测得的有关实验数据如下(实验前装置内的空气已排尽)，则该有机物M的分子式为(　　) A．C4H8O B．C2H4O2 C．C3H8O3 D．CH2O 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 32 解析　燃烧产物通入浓硫酸中，浓硫酸的质量增加3.6 g，即水的质量为3.6 g，其物质的量为0.2 mol；通入浓NaOH溶液中，溶液的质量增加4.4 g，即CO2的质量为4.4 g，其物质的量为0.1 mol；剩余气体通入浓硫酸中干燥后再与CuO反应，CuO的质量减少0.8 g，根据化学方程式CO＋CuO CO2＋Cu可知，CuO的物质的量减少0.05 mol，CO的物质的量为0.05 mol。4.6 g该有机物中，m(C)＝0.15 mol×12 g·mol－1＝1.8 g，m(H)＝0.4 mol×1 g·mol－1＝0.4 g，则m(O)＝4.6 g－1.8 g－0.4 g＝2.4 g，则n(O)＝ ＝0.15 mol，因此n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.15 mol∶0.4 mol∶0.15 mol＝3∶8∶3，则有机物M的实验式为C3H8O3，因为实验式中的H原子已经达到饱和，所以该实验式即为M的分子式，C正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 33 二、非选择题 12．Ⅰ.有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体。测得8.4 g该有机物完全燃烧生成22.0 g CO2和7.2 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有O—H键和位于分子端的C≡C键；1H核磁共振谱显示有三组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。 (1)写出A的分子式：________。 (2)写出A的结构简式：_______________。 C5H8O 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 34 (3)下列物质一定能与A发生反应的是______(填字母，下同)。 a．氢气 b．酸性高锰酸钾溶液 c．溴的四氯化碳溶液 d．NaOH溶液 Ⅱ.两种有机物A和B可以互溶，有关性质如下表所示： (4)若要除去A中混有的少量的B，可采用____方法。 a．重结晶 b．蒸馏 c．萃取 d．加水充分振荡，分液 abc 相对密度(20 ℃) 熔点 沸点 溶解性 A 0.7893 －117.3 ℃ 78.5 ℃ 与水以任意比混溶 B 0.7137 －116.6 ℃ 34.5 ℃ 不溶于水 b 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 35 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 36 13．化学上常用燃烧法确定有机物的组成。这种方法是在电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。如图所示装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。 回答下列问题： (1)产生的氧气按从左到右流向，所选装置各导管的连接顺序是___________________________________________。 g、f、e、h、i、c(或d)、d(或c)、a(或b)、b(或a) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 37 (2)C装置中浓硫酸的作用是____________________。 (3)D装置中MnO2的作用是_____________________________。 (4)若准确称取0.90 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经充分燃烧后，A管质量增加1.32 g，B管质量增加0.54 g，则该有机物的最简式为________。 (5)要确定该有机物的分子式，还要______________________________。 除去氧气中的水蒸气 催化剂，加快产生氧气的速率 CH2O 测出该有机物的相对分子质量 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 38 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 39 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 40 试根据上述信息回答下列问题： (1)操作Ⅰ的名称是__________，乙醚溶液中所溶解的主要成分是________。 (2)操作Ⅱ的名称是______，产品甲是________。 (3)操作Ⅲ的名称是______，产品乙是________。 萃取分液 苯甲醇 蒸馏 苯甲醇 过滤 苯甲酸 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 41 (4)如图所示，操作Ⅱ中温度计水银球上沿放置的位置应是____(填“a”“b”“c”或“d”)，该操作中，除需蒸馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器是________________________________，收集产品甲的适宜温度为________。 b 冷凝管、酒精灯、锥形瓶、牛角管 34.8 ℃ 解析　(1)由题意可知，白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾，加入水和乙醚后，根据相似相溶原理，乙醚中溶有苯甲醇，水中溶有苯甲酸钾，两种液体可用分液法分离。 (2)溶解在乙醚中的苯甲醇的沸点远高于乙醚的，可蒸馏分离。 (3)加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体，可过滤分离。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 42 　　　　　　　　　　　　　 R 解析　n(CO2)＝0.2 mol，m(C)＝0.2 mol×12 g·mol－1＝2.4 g；n(H2O)＝0.3 mol，n(H)＝2n(H2O)＝0.6，m(H)＝0.6 g；m(C)＋m(H)＝2.4 g＋0.6 g＝3.0 g<6.2 g，所以该化合物中一定含有氧元素，其质量为6.2 g－3.0 g＝3.2 g，其物质的量n(O)＝eq \f(3.2 g,16 g·mol－1)＝0.2 mol。n(C)∶n(H)∶n(O)＝N(C)∶N(H)∶N(O)＝1∶3∶1，实验式为CH3O，设化合物分子式为(CH3O)n，根据C原子成键特点可知，其分子式只能为C2H6O2。 解析　回收乙酸的具体流程如下：eq \x(\a\al(CH3COOH,CH3CH2OH)) eq \o(――→,\s\up14(NaOH)) eq \x(\a\al(CH3COONa,CH3CH2OH,NaOH)) eq \o(――→,\s\up14(蒸馏)) 解析　根据燃烧产物中H2O和CO2的质量，可以求出其中的n(C)∶n(H)＝eq \f(44,44)∶eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(\f(36,18)×2))＝1∶4，但是无法确认是否含有氧元素，故实验式为CH4Ox，C正确。 [规律方法]　有机物分子式的确定方法 (1)实验法：各元素的质量分数―→各元素原子的个数比(实验式)eq \o(――――→,\s\up14(相对分子),\s\do14(质量))分子式。 (2)直接法：根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量(相对分子质量)直接求出1 mol有机物中各元素原子的物质的量，即可得有机物的分子式。 (3)方程式法：根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量)，通过计算确定有机物的分子式。 解析　有机物完全燃烧产物有二氧化碳和水，将燃烧产物通过足量的石灰水，经过滤可得到沉淀10 g，应为CaCO3，n(CO2)＝n(CaCO3)＝eq \f(10 g,100 g·mol－1)＝0.1 mol，根据反应的化学方程式： CO2＋Ca(OH)2===CaCO3↓＋H2O　 滤液减少质量 1 mol 100 g 56 g 0.1 mol 10 g 5.6 g 称量滤液时，其质量只比原石灰水减少2.9 g，则生成水的质量应为5.6 g－2.9 g＝2.7 g，则n(H)＝2n(H2O)＝eq \f(2.7 g,18 g·mol－1)×2＝0.3 mol，则有机物中N(C)∶N(H)＝1∶3，故B不符合题意。 eq \o(=====,\s\up14(△)) eq \f(2.4 g,16 g·mol－1) 解析　(1)有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84，8.4 g有机物A的物质的量即为0.1 mol，完全燃烧生成22.0 g CO2和7.2 g H2O，CO2的物质的量为0.5 mol，H2O的物质的量为0.4 mol，故有机物A分子中N(C)＝eq \f(0.5 mol×1,0.1 mol)＝5，N(H)＝eq \f(0.4 mol×2,0.1 mol)＝8，故N(O)＝eq \f(84－12×5－8,16)＝1，故A的分子式为C5H8O。 (2)红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键，1H核磁共振谱显示有三组峰，峰面积之比为6∶1∶1，结合A的分子式为C5H8O，则分子中含有2个 —CH3、1个—OH，且三者连接在同一个C原子上，所以A的结构简式为 。 解析　由题可知，D是氧气发生装置，C是氧气干燥装置，E是氧气与样品充分反应的装置，B是水蒸气吸收装置，A是CO2吸收装置。 n(C)＝eq \f(1.32 g,44 g·mol－1)＝0.03 mol， n(H)＝eq \f(0.54 g,18 g·mol－1)×2＝0.06 mol， n(O)＝eq \f(（0.90－0.03×12－0.06×1） g,16 g·mol－1)＝0.03 mol， 故该有机物的最简式为CH2O。 14．实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是 ＋KOH―→＋ ＋HCl―→＋KCl 已知苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3 ℃；苯甲酸的熔点为121.7 ℃，沸点为249 ℃，溶解度为0.34 g；乙醚的沸点为34.8 ℃，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下：苯甲醛eq \o(―――――→,\s\up16(KOH、H2O),\s\do16(放置24 h))白色糊状物eq \o(――――→,\s\up16(水、乙醚),\s\do16(操作Ⅰ)) $$