内容正文:
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第三章 烃的衍生物
第三节 醛 酮
课时分层练
02
目录
CONTENTS
预习作业
01
预习作业
(建议用时:15分钟)
1.(1)醛是由烃基(或氢原子)与__________相连而构成的化合物,简写为__________。饱和一元醛的通式为__________。
醛基
RCHO
CnH2nO
预习作业
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(2)乙醛的官能团是______________,乙醛发生银镜反应的化学方程式为____________________________________________________;乙醛能与新制Cu(OH)2反应,化学方程式为_______________________________________________;乙醛蒸气和H2发生反应的化学方程式为__________________________________;乙
醛和HCN发生反应的化学方程式为___________________________________;乙醛在有催化剂并加热条件下,能被氧气氧化为乙酸,化学方程式为__________________________________________。
预习作业
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2.(1)羰基与_________相连的化合物叫做酮,其结构可表示为____________。________是最简单的酮。
(2)丙酮________被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件下,丙酮可以发生催化加氢反应,化学方程式为
________________________________________。在一定条件下丙酮能与HCN等发生加成反应。
两个烃基
丙酮
不能
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1.下列物质中,不含醛基的是( )
A.C6H5CHO
B.HCOOC2H5
C.(CH3)3CCH2OH
D.(CH3)2CH—CHO
预习作业
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2.区分乙醇和乙醛,下列方法不可行的是( )
A.加入Na
B.加银氨溶液,加热
C.加酸性KMnO4溶液
D.核磁共振氢谱法
解析 A项,加Na,有气泡产生的是乙醇;B项,与银氨溶液共热,有银镜产生的是乙醛;C项,乙醇和乙醛都能使酸性KMnO4溶液褪色;D项,乙醇和乙醛在核磁共振氢谱图中分别有3组和2组峰。
预习作业
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3.洗涤做过银镜反应的试管可以选用的试剂是( )
A.氨水
B.NaOH溶液
C.稀硝酸
D.酒精
解析 稀HNO3有强氧化性可与银反应,银与氨水、氢氧化钠溶液、酒精不反应。
预习作业
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4.关于乙醛的下列反应中,乙醛被还原的是( )
A.乙醛的银镜反应
B.乙醛制乙醇
C.乙醛与新制氢氧化铜的反应
D.乙醛的燃烧反应
预习作业
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5.下列关于丙醛和丙酮的说法中,不正确的是( )
A.二者互为同分异构体
B.二者均可以发生银镜反应
C.二者在常温下均为液态
D.二者均可以和HCN、H2发生加成反应
预习作业
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6.(1)做乙醛被新制氢氧化铜氧化的实验时,下列各步操作中:①加入0.5 mL乙醛溶液;②加入10%的氢氧化钠溶液2 mL;③加入2%的CuSO4溶液4~5滴;④加热试管。正确的顺序是_________。
(2)实验室配制少量银氨溶液的方法:先向试管中加入_____________,然后_________________________,其反应的离子方程式为_________________________、_________________________________________,向银氨溶液中滴加少量的乙醛,____________________,片刻即可在试管内壁形成银镜,化学方程式为______________________________________________________________。
②③①④
AgNO3溶液
加稀氨水至沉淀恰好溶解为止
置于盛有热水的烧杯中
预习作业
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课时分层练
(建议用时:40分钟)
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1.下列关于醛的说法中,正确的是( )
A.所有的醛都由烃基跟醛基相连而构成
B.醛的官能团是—COH
C.乙醛和丙醛互为同系物
D.甲醛、乙醛、丙醛通常状况下都是液体
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2.已知丁基有4种,不必试写立即可判断化学式为C5H10O的醛有( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
解析 一元醛的结构通式可表示为 。化学式为C5H10O的醛是由丁基与醛基结合而成的。已知丁基有4种,则化学式为C5H10O的醛也有4种。
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[重难点拨] 醛类的同分异构体(以饱和一元醛为例)
(1)碳架异构:由于醛基只能连在碳链的末端,所以烃基的碳架异构有几种,醛的同分异构体就有几种。
(2)官能团异构(类别异构):含碳原子数相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。如C3H6O,属于醛的有CH3CH2CHO;属于酮的有 ;属于烯醇的有CH2===CH—CH2OH。
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解析 A项,HAP是催化剂,能提高HCHO与O2的反应速率;B项,在反应过程中,HCHO中2个C—H均发生断裂;C项,产物CO2中的氧有一部分来自HCHO。
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5.下列有关银镜反应的实验说法正确的是( )
A.试管先用热烧碱溶液洗,然后用蒸馏水洗涤
B.向2%的稀氨水中加入2%的硝酸银溶液,制得银氨溶液
C.可采用水浴加热,也能直接加热
D.可用浓盐酸洗去银镜
解析 做银镜反应实验的试管必须洁净,如果内壁上有油污,则产生的银不易附着在试管壁上,一般用NaOH溶液促使油污发生水解反应而除去。配制银氨溶液一定是向AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至产生的沉淀恰好溶解为止,滴加顺序不能改变。水浴加热保证试管受热均匀,产生的银容易附着。在金属活动性顺序中,银排在H的后边,用盐酸不能使其溶解,应用硝酸。
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[重难点拨]
(1)银镜反应实验成功的关键
①试管内壁洁净;
②必须水浴加热;
③必须是新配制的银氨溶液,配制操作是向2%的AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解,溶液呈碱性;
④醛用量不宜过多,如乙醛一般滴2~3滴。
(2)乙醛与新制Cu(OH)2反应,实验成功的关键
①新配制的Cu(OH)2是悬浊液,配制操作是向NaOH溶液中滴加CuSO4溶液,混合液呈碱性;
②加热至沸腾,但加热时间不能过长。
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7.一个学生做乙醛的还原性实验时,取1 mol·L-1 CuSO4溶液和0.5 mol·L-1 NaOH溶液各1 mL,在一支洁净的试管内混合后,向其中又加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热至沸腾,结果无砖红色沉淀出现。实验失败的原因可能是( )
A.未充分加热
B.加入乙醛太少
C.加入NaOH溶液的量不足
D.加入CuSO4溶液的量不足
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8.不能由醛或酮加氢还原制得的醇是( )
A.CH3CH2OH
B.CH3CH2CH(OH)CH3
C.(CH3)3CCH2OH
D.(CH3)3COH
解析 D项,(CH3)3COH不能被氧化得到醛或酮,因此不能由醛或酮与氢气发生加成反应制得。
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9.化合物X在一定条件下可制得一种常用药物Y。碳原子上连接4个不同原子或基团时,该碳原子称为手性碳原子。下列有关化合物X、Y的说法不正确的是( )
A.1 mol Y最多可与1 mol NaOH发生反应
B.化合物X、Y均易被氧化
C.由X转化为Y发生取代反应
D.X与足量H2发生反应后,生成的分子中含有6个手性碳原子
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解析 Y分子中只有1个酚羟基可与NaOH发生反应,则1 mol Y最多可与1 mol NaOH发生反应,A正确;X、Y分子中均含有酚羟基、碳碳双键,故X、Y均易被氧化,B正确;X中—CHO与氢气发生加成反应转化为Y,故X→Y属于加成反应或还原反应,C错误;连接4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子,X与足量H2发生反应后生成 ,其中含有6个手性碳原子(用*标注),D正确。
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10.下列说法不正确的是( )
A.银镜反应中醛发生的是氧化反应
B.在氧气中燃烧时,只生成CO2和H2O的物质一定是烃
C.将1丙醇与氧气的混合气体通过灼热的铜,发生反应生成丙醛
D.1 mol任何一元醛与足量新制的Cu(OH)2反应时,最多可以消耗4 mol Cu(OH)2
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11.茉莉酮是一种香料,其结构简式为 ,下列关于茉莉酮的说法正确的是( )
A.该有机物的分子式是C11H16O
B.1 mol该有机物与H2发生完全加成消耗4 mol H2
C.该有机物能发生银镜反应
D.该有机物能发生加成反应,但不能被氧化
解析 该有机物的分子式为C11H16O,其含有酮羰基和碳碳双键,能发生加成反应,能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化,但不能发生银镜反应,1 mol该有机物与H2发生完全加成消耗3 mol H2。
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12.1,5戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛。2%的GA溶液具有广谱、高效、无刺激、无腐蚀等特点,对禽流感、口蹄疫、猪瘟等疾病有良好的防治作用。下列说法不正确的是( )
A.GA的分子式为C5H8O2,符合此分子式的二元醛有4种
B.GA能在加热条件下和新制氢氧化铜反应
C.GA不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.2%的GA溶液能破坏菌体蛋白质,杀死微生物,具有消毒杀菌作用
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(1)枯茗醛的核磁共振氢谱有________组峰;A→B的反应类型是____________。
(2)B中含有的官能团是____________________(写结构式);检验B中含氧官能团的试剂是__________________________。
(3)写出C→兔耳草醛的化学方程式:__________________________________。
(4)写出枯茗醛发生银镜反应的化学方程式:
______________________________________________________________。
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消去反应
银氨溶液(或新制氢氧化铜)
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14.肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中,是一种常用的植物调味油,工业上主要是按如下图所示路线合成:
已知:反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应;反应⑤为碱性条件下醛醛加成反应。
请回答下列问题:
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(1)肉桂醛F的结构简式为______________________;E中含氧官能团的名称为____________。
(2)写出下列反应的化学方程式:
②____________________________________________________;
③___________________________________________________________。
(3)写出有关反应的反应类型:
①____________,④____________。
(4)符合下列要求的E物质的同分异构体有________种。
a.苯环上有两个处于对位的取代基,其中一个是甲基
b.属于酯类
羟基、醛基
加成反应
氧化反应
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R
CH3CHO+H2eq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH3CH2OH
CH3CHO+HCNeq \o(――→,\s\up17(催化剂))
2CH3CHO+O2eq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))2CH3COOH
(醛基)
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHeq \o(――→,\s\up17(△))2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq \o(――→,\s\up17(△))CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
Ag++NH3·H2O===AgOH↓+NHeq \o\al(+,4)
AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHeq \o(――→,\s\up17(△))CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
3.下列四个反应中,与其他三个反应类型不同的是( )
A.CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq \o(――→,\s\up17(△))CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
B.CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHeq \o(――→,\s\up17(△))CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
C.CH3CHO+H2eq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH3CH2OH
D.CH3CHO+CuOeq \o(――→,\s\up17(△))CH3COOH+Cu
4.某科研人员提出HCHO与O2在羟基磷灰石(HAP)表面催化氧化生成CO2、H2O的过程如图所示(图中只画出了HAP的部分结构):
下列说法错误的是( )
A.HAP能提高HCHO与O2的反应速率
B.在反应过程中,HCHO中C—H发生断裂
C.产物CO2中的氧全部来自O2
D.该反应可表示为HCHO+O2eq \o(――→,\s\up17(HAP))CO2+H2O
6.把有机物氧化为,所用氧化剂最合理的是( )
A.O2
B.酸性KMnO4
C.银氨溶液
D.溴水
二、非选择题
13.已知:醛在一定条件下可以两分子间反应:RCH2CHO+RCH2CHOeq \o(――→,\s\up17(一定条件))
,兔耳草醛是重要的合成香料,它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛()合成兔耳草醛的路线如下:
eq \x(枯茗醛)
eq \o(――――→,\s\up17(丙醛),\s\do15(一定条件))
eq \x(A)
eq \o(――→,\s\up17(△))
eq \x(B)
eq \o(――→,\s\up17(H2),\s\do15(Ni/△))
eq \x(C)
eq \o(――→,\s\up17(O2),\s\do15(Cu/△))
eq \x(兔耳草醛(C13H18O))
2CH3CH2OH+O2eq \o(――→,\s\up17(Cu),\s\do15(△))2CH3CHO+2H2O
+NaCl
解析 通过反应条件和已知信息可知,A为CH3CH2OH,B为CH3CHO,C为,D为,E为,F为。
(4)苯环上有两个处于对位的取代基,其中一个是甲基,且属于酯类,符合条件的同分异构体有3种,分别为 。
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