内容正文:
第三节 醛 酮
基础课时12 醛 酮
1.了解醛、酮的组成和结构特点,认识醛、酮的主要化学性质及应用,培养“宏观辨识与微观探析”的化学核心素养。
2.了解醛、酮在有机合成中的重要应用,培养“科学态度与社会责任”的化学核心素养。
一、乙醛
1.醛的定义与通式
(1)定义:由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物,其官能团的结构简式为,简写为—CHO。
(2)通式:饱和一元醛的通式为CnH2nO。
微点拨:醛基的结构简式为—CHO,不能写成—COH。
2.乙醛的物理性质与结构
(1)物理性质
颜色
状态
气味
密度
沸点
溶解性
无色
液态
刺激性
气味
比水的小
20.8 ℃
(易挥发)
与水、乙醇
等互溶
(2)结构
分子式
结构式
结构简式
分子结
构模型
C2H4O
或CH3CHO
官能团:醛基(),碳原子采取sp2杂化,与其他原子形成3个σ键和1个π键。乙醛的核磁共振氢谱有2组峰,峰面积之比为3∶1。
3.乙醛的化学性质
(1)加成反应
①催化加氢又称为还原反应
化学方程式为CH3CHO+H2CH3CH2OH。
②与HCN加成
a.化学方程式为。
b.反应原理:
醛基与极性分子加成时,基团如何连接?
[提示] 极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在醛基的氧原子上,带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
(2)氧化反应
①与银氨溶液的反应方程式为
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
②与新制的Cu(OH)2反应方程式为
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。
③与O2的催化氧化反应方程式为
。
微点拨:①检验—CHO可选用银氨溶液或新制Cu(OH)2。
②从氧化还原的角度理解醇、醛、羧酸的相互转化关系为。
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)含有羰基()的化合物一定是醛类。 (×)
(2)乙醛能发生银镜反应是醛基决定的。 (√)
(3)与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀的一定是醛类。 (×)
(4)醛均可以加氢还原生成醇。 (√)
二、醛类
1.甲醛——最简单的醛
甲醛又叫蚁醛,是一种无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。其水溶液又称福尔马林,具有杀菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物标本。
2.苯甲醛——最简单的芳香醛
苯甲醛俗称苦杏仁油,是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
已知甲醛的分子式为CH2O,其分子可以看成含两个醛基,如图:
试写出甲醛与足量银氨溶液和新制的Cu(OH)2反应的化学方程式。
[提示] HCHO+4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O;
HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O。
三、酮
1.酮的概念和结构特点
2.丙酮的性质及应用
(1)性质
常温下,丙酮是无色透明的液体,易挥发,能与水、乙醇等互溶。丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件下,丙酮催化加氢的化学方程式为
。
(2)应用
酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如,丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
微点拨:酮与醛可能为官能团异构,如丙醛与丙酮互为同分异构体。
下列有关丙酮的说法正确的是( )
A.与乙醛互为同系物
B.可从水中萃取出单质碘
C.与CH3CH2CHO互为同分异构体
D.不易燃烧
C [丙酮与乙醛所含的官能团不同,二者不互为同系物,A项错误;丙酮与水互溶,不能从水中萃取出单质碘,B项错误;丙酮与CH3CH2CHO的分子式均为C3H6O,而结构不同,互为同分异构体,C项正确;丙酮易燃烧,D项错误。]
醛的主要性质及醛基的检验
在几乎所有的中国家庭里,肉桂都是炖肉、炒菜主要的调味品,在西方,人们更是将肉桂打成粉末加入咖啡中调味。由于是含有特殊芳香的植物,肉桂还可以制作比较特殊的香料。
科学家已发现,肉桂中的肉桂醛是一种赋予肉桂独特风味的有机化合物,结构简式如下:
(1)能否用酸性高锰酸钾溶液鉴别肉桂醛中的醛基?可以使用什么试剂?
(2)能否直接使用溴水检验肉桂醛中的碳碳双键?
(3)根据上述结论分析应如何检验肉桂醛中的官能团?
[提示] (1)不能。碳碳双键也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。应该使用银氨溶液或新制的氢氧化铜。
(2)不能。醛基也能使溴水褪色。
(3)先用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基,酸化后加入溴水检验碳碳双键。
1.醛类的两个特征反应及—CHO检验
银镜反应
与新制的Cu(OH)2反应
反应
现象
产生光亮的银镜
产生砖红色沉淀
注意
事项
(1