第3章 第2节 第2课时 酚-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3作业与测评课件PPT（人教版2019）

0 第三章　烃的衍生物 第二节　醇　酚 第2课时　酚 课时分层练 02 目录 CONTENTS 预习作业 01 预习作业 (建议用时：15分钟) 1．______________直接相连而形成的化合物称为酚。苯酚俗名为________，分子式为________，结构简式为______________或________________。 2．苯酚的化学性质 (1)酸性 向苯酚溶于水形成的悬浊液中加入NaOH溶液，悬浊液变澄清，即发生反应：_________________________________，接着向澄清的溶液中通CO2，则又生成苯酚，澄清溶液又变浑浊，即发生反应：_________________________________________。 向苯酚钠溶液中加入酸性比苯酚强的稀盐酸，苯酚钠可与该酸反应生成溶解度较小的苯酚，溶液由澄清变浑浊，即发生反应：____________________________。 羟基与苯环 石炭酸 C6H6O 预习作业 4 (2)取代反应 苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。化学方程式为 ____________________________________________。 (3)显色反应 苯酚遇FeCl3溶液显________，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 紫色 预习作业 5 1．下列关于苯酚的说法中，不正确的是(　　) A．纯净的苯酚是粉红色晶体 B．有特殊气味 C．易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 D．苯酚对皮肤有腐蚀性，若沾到皮肤上，可用乙醇洗涤 预习作业 6 2．能证明苯酚具有弱酸性的方法是(　　) A．苯酚浊液加热变澄清 B．苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清；向澄清后的溶液中通入CO2，溶液又变浑浊 C．苯酚可与FeCl3反应 D．在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀 预习作业 7 解析　A项，苯酚浊液加热后变澄清，说明温度升高苯酚溶解度增大，无法说明苯酚的酸性；B项，苯酚浊液中加NaOH溶液，生成苯酚钠，说明苯酚溶液呈酸性，向澄清后的溶液中通入CO2，溶液又变浑浊，说明苯酚酸性比碳酸(弱酸)弱；C项，苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，是苯酚和氯化铁的反应产物显色，无法说明苯酚的酸性；D项，溴与苯酚发生取代反应，是溴原子取代苯酚苯环上的氢原子，不能说明苯酚酸性强弱。 预习作业 8 3．湖北名菜“洪山菜薹”含有丰富的花青素，具有良好的抗氧化活性。其中矢车菊色素的结构如图所示。下列有关该物质的说法正确的是(　　) A．化学式为C15H9O6Cl B．与苯酚互为同系物 C．能与Fe3＋发生显色反应 D．能发生氧化反应、取代反应和消去反应 解析　由该有机物的结构简式可知，其化学式为C15H11O6Cl，A错误；该有机物和苯酚的结构不相似，不互为同系物，B错误；该有机物不能发生消去反应，D错误。 预习作业 9 4．白藜芦醇 广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌性。请回答下列问题。 (1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是________(填字母)。 A．可使酸性KMnO4溶液褪色 B．可与FeCl3溶液反应显紫色 C．可使溴的CCl4溶液褪色 D．可与NH4HCO3溶液反应产生气泡 E．属于醇类 (2)1 mol该有机物最多消耗________mol NaOH。 (3)1 mol该有机物与Br2反应时，最多消耗________mol Br2。 (4)1 mol该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为________L。 ABC 3 6 156.8 预习作业 10 解析　(1)酚的酸性弱于碳酸，故不与NH4HCO3反应，D错误；分子中的—OH均与苯环直接相连，故该有机物属于酚，不属于醇，E错误。 (3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均可以与Br2发生取代反应，1 mol该有机物发生取代反应时消耗5 mol Br2，发生加成反应时消耗1 mol Br2，故共消耗6 mol Br2。 (4)苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应，故最多消耗7 mol H2，在标准状况下的体积为156.8 L。 预习作业 11 课时分层练 (建议用时：40分钟) 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．下列关于苯酚的叙述，不正确的是(　　) A．将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50 ℃形成浊液 B．苯酚可以和硝酸发生取代反应 C．苯酚易溶于NaOH溶液中 D．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱 解析　苯酚微溶于冷水，65 ℃以上与水互溶，A正确；由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位上的氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成2，4，6－三硝基苯酚，B正确；苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶液，C正确；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错误。　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 13 [名师提醒] (1)向苯酚钠溶液中通入CO2，无论CO2是否过量，均生成碳酸氢钠和苯酚。 (2)苯酚的酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色，故不能用酸碱指示剂检验其酸性。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 14 2．下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是(　　) A．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 B．苯酚能和NaOH溶液反应 C．苯酚与浓溴水反应生成2，4，6­三溴苯酚 D．1 mol 苯酚与3 mol H2发生加成反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 15 解析： 　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 16 4．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述错误的是(　　) A．汉黄芩素的分子式为C16H12O5 B．该物质遇FeCl3溶液显色 C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2 D．该物质的含氧官能团有3种 解析　酚羟基邻、对位上的氢原子能与溴水发生取代反应，碳碳双键能与溴水发生加成反应，故1 mol该物质与溴水反应，最多消耗2 mol Br2，C错误。 　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 17 5．中医药是中华民族的瑰宝，厚朴酚是一种常见中药的主要成分之一，有抗菌、消炎等功效，其结构简式如图a所示。下列说法错误的是(　　) A．厚朴酚与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应 B．图b所示为厚朴酚的一种同分异构体 C．厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面 D．厚朴酚能使酸性K2Cr2O7溶液褪色 解析　由题图知，图b中物质与图a中物质结构相同，二者为同一种物质，B错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 18 6．某些芳香族化合物与 互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的分别有(　　) A．2种和1种 B．2种和3种 C．3种和2种 D．3种和1种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 19 7．1 mol 分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是(　　) A．1 mol、2 mol B．2 mol、3 mol C．3 mol、2 mol D．3 mol、3 mol 解析　由结构可知，1个分子中含2个酚羟基、1个碳碳双键、1个—Cl，酚羟基的邻、对位上的氢原子与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1 mol该物质消耗3 mol Br2；酚羟基、—Cl均可与NaOH反应，则1 mol该物质消耗3 mol NaOH。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 20 8．某样品苯中可能混有少量的苯酚，通过下列实验能明确判断出苯中是否混有少量苯酚的是(　　) ①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色，若褪色则有苯酚，若不褪色则无苯酚　②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否减少　③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，若没有白色沉淀则无苯酚　④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚 A．③④ B．①③④ C．①④ D．①②③ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 21 解析　苯酚极易被氧化，故能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，①可以作出明确的判断；②的实验现象不明显，无法作出明确的判断；苯酚可以和浓溴水反应生成三溴苯酚，但生成的三溴苯酚易溶于有机溶剂苯，故③不能作出明确的判断；苯酚与FeCl3溶液反应显紫色，常用此反应检验苯酚，④可以作出明确的判断。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 22 [误区警示]　正确认识苯酚与溴水的反应原理 (1)无论是醇中混有苯酚还是苯中混有苯酚，均不能用浓溴水除去，因为生成的三溴苯酚能溶于有机溶剂(乙醇、苯)而无法分离，一般都是先与NaOH溶液反应生成苯酚钠溶液，再通过蒸馏等操作分离。 (2)用溴水检验苯酚，注意溴水应过量，否则生成的三溴苯酚溶于苯酚中，无法看到现象。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 23 9．分子式为C8H10O的芳香族化合物有多种同分异构体，其中能与NaOH溶液反应的和能与NaOH溶液反应且核磁共振氢谱的峰面积比为6∶2∶1∶1的分别有(　　) A．6种和2种 B．9种和4种 C．6种和4种 D．9种和2种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 24 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 25 10．乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，其结构如图。下列有关叙述错误的是(　　) A．乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应 B．乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应 C．1 mol该有机物与溴水反应，最多消耗5 mol Br2 D．该有机物分子中最多有18个碳原子共平面 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 26 解析　酚羟基能发生氧化反应、取代反应，苯环和碳碳双键能发生加成反应，故A正确；酚羟基能和NaOH反应，但是不能和碳酸氢钠反应，故B错误；碳碳双键能和溴发生加成反应，苯环上酚羟基邻、对位氢原子和溴发生取代反应，所以1 mol该有机物最多消耗5 mol Br2，故C正确；苯环、碳碳双键均为平面结构，单键可以旋转，则该有机物分子中最多有18个碳原子共平面，故D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 27 11．天然小分子白皮杉醇在胃癌治疗中有重要应用价值，其结构如图所示。下列有关白皮杉醇的说法正确的是(　　) A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．苯环上氢原子的一氯代物有4种 C．1 mol白皮杉醇最多能与2 mol Na2CO3发生反应 D．1 mol白皮杉醇最多能与7 mol H2发生加成反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 28 二、非选择题 12．将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如图所示的方法和操作： (1)写出物质①和⑤的化学式：①________；⑤________。 (2)写出分离方法②和③的名称：②________；③________。 (3)混合物中加入溶液①反应的化学方程式为____________________________。 (4)下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式为 ___________________________________________________。 NaOH CO2 分液 蒸馏 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 29 ②④ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 30 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 31 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 32 　　　　　　　　　　　　　 R 3．已知酸性强弱顺序为：HCOeq \o\al(－,3)＜＜H2CO3，则下列化学方程式书写正确的是(　　) A． 解析　由于苯酚的酸性比HCOeq \o\al(－,3)的酸性强，所以能与Na2CO3反应生成和NaHCO3，故C正确，A、B错误；而H2CO3的酸性比强，故D错误。 解析　题中所示化合物的分子式为C7H8O，它与甲基苯酚( )、苯甲醇()、苯甲醚()互为同分异构体，甲基苯酚遇FeCl3溶液发生显色反应。 解析　能与NaOH溶液反应的应为酚类，其同分异构体有 和，共9种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为6∶2∶1∶1的仅有两种，它们是。 解析　该分子中含有酚羟基和碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故A错误；该分子不是对称的结构，苯环上共有5种不同化学环境的氢原子，苯环上氢原子的一氯代物有5种，故B错误；白皮杉醇中含有酚羟基，酚羟基和碳酸钠反应生成碳酸氢钠和酚钠，故1 mol白皮杉醇最多能与4 mol Na2CO3发生反应，故C错误。 13．按以下步骤可由合成 (部分试剂和反应条件已略去)，请回答下列问题。 (1)分别写出B、D的结构简式：B________、D________。 (2)反应①～⑦中属于消去反应的是________(填反应代号)。 (3)如果不考虑反应⑥⑦，对于反应⑤，得到E的可能的结构简式为 _________________________________。 (4)写出反应④的化学方程式： ______________________________________________(注明反应条件)。 解析　和H2反应，只能是加成反应，所以A为；而B是由A与浓硫酸加热得到的，且能与Br2反应，B为；C为，而D能与Br2反应生成E，E再与H2反应，所以D中应含有不饱和键，综合得出D为，E为，为。 $$