第3章 第2节 第1课时 醇-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3作业与测评课件PPT（人教版2019）

0 第三章　烃的衍生物 第二节　醇　酚 第1课时　醇 课时分层练 02 目录 CONTENTS 预习作业 01 预习作业 (建议用时：15分钟) 1．_________________相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式是__________，可简写为____________。 2．醇的物理性质 醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而________；醇的沸点随分子中碳原子数的增加而________；相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远________烷烃的沸点，因为醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在________。 羟基与饱和碳原子 CnH2n＋1OH R—OH 降低 升高 高于 氢键 预习作业 4 3．醇的化学性质主要由________官能团决定，在醇分子中，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O—H和C—O的电子偏向于氧原子，使O—H和C—O易断裂。 只①键断裂，发生____________反应； 只③键断裂，发生____________反应； ③⑤键断裂，发生____________反应； ①②键断裂，发生____________反应。 羟基 置换或取代 取代 消去 氧化 预习作业 5 1．下列物质中，不属于醇的是(　　) D．CH3OH 预习作业 6 2．已知某些饱和一元醇的沸点(℃)如表所示： 则醇X可能是(　　) A．乙醇 B．1­丁醇 C．1­己醇 D．1­辛醇 解析　由表中数据知，随分子中碳原子数的增多，饱和一元醇的沸点升高。117.7 ℃介于97.1 ℃与137.5 ℃之间，故醇X分子中碳原子数介于1­丙醇与1­戊醇之间。 甲醇 1­丙醇 1­戊醇 1­庚醇 醇X 64.7 97.1 137.5 176.5 117.7 预习作业 7 3．向甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠后收集到等体积的氢气(相同条件)，则上述三种醇的物质的量之比为(　　) A．2∶3∶6 B．3∶2∶1 C．4∶3∶1 D．6∶3∶2 1 预习作业 8 4．关于实验室制取乙烯的说法中正确的是(　　) A．温度计水银球在烧瓶口附近 B．加热时要注意使温度迅速上升至140 ℃ C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑 D．生成的气体中除乙烯外还有浓硫酸被氧化后生成的SO2 解析　实验中温度计所测温度为反应液的温度，所以温度计应插入到反应液的中央位置，A错误；加热时应使温度迅速升至170 ℃，减少副反应的发生，B错误；浓硫酸使有机物脱水炭化，并且氧化其成分，自身被还原产生二氧化硫，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有SO2等气体，C正确，D错误。 预习作业 9 5．实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯。 (1)写出实验室制取乙烯的化学反应方程式：____________________________，实验中，混合浓硫酸与乙醇的方法是将________慢慢加入另一种物质中；加热时必须使液体温度________________，因为在140 ℃时会生成一种副产物________。 (2)为了得到纯净的乙烯，应用________溶液除去____________________气体杂质，并用________干燥。 浓硫酸 迅速升至170 ℃ 乙醚 NaOH SO2、CO2、乙醇 碱石灰 预习作业 10 课时分层练 (建议用时：40分钟) 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是(　　) ①丙三醇　②丙烷　③乙二醇　④乙醇 A．①②③④ B．④③②① C．①③④② D．①③②④ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 12 2．由乙醇及必要的无机试剂合成乙二醇，其依次发生的反应类型为(　　) A．取代、消去、加成 B．加成、消去、取代 C．消去、加成、取代 D．取代、加成、消去 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 13 3．芳樟醇、香叶醇都可用于合成香精，其结构如下。下列说法错误的是(　　) A．两种醇都能使酸性KMnO4溶液褪色 B．芳樟醇能发生消去反应 C．两种醇都可在铜催化下与氧气反应生成含有相同官能团的有机物 D．两种醇都能与金属钠反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 14 解析　A项，两种醇中都含有碳碳双键，均能使酸性KMnO4溶液褪色，正确。B项，芳樟醇中与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有H原子，能发生消去反应，正确。C项，因芳樟醇中与—OH相连的碳原子上没有H原子，故不能被催化氧化，错误。D项，羟基能与Na反应生成H2，正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 15 4．下列有关物质的命名正确的是(　　) A．(CH3)2CHCH2OH：2­甲基丙醇 B．CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4­己醇 C．CH3CH2CHOHCH2OH：1，2­丁二醇 D．(CH3CH2)2CHOH：2­乙基­1­丙醇 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 16 解析　由甲、乙、丙的相互转化关系可知，甲是能氧化为醛的醇，则甲为CH3CH2CH2OH，乙为丙醛，丙为丙酸。由上述分析可知，甲只有1种结构能实现上述转化，B错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 17 物质 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 水中溶解性 正丁醇 117.2 0.8109 微溶 正丁醛 75.7 0.8017 微溶 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 18 下列说法错误的是(　　) A．为防止产物进一步被氧化，应将酸化的Na2Cr2O7溶液逐滴加入正丁醇中 B．当温度计1显示的温度为90～95 ℃，温度计2显示的温度在76 ℃左右时，收集产物 C．反应结束，将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，粗正丁醛从分液漏斗上口倒出 D．向获得的粗正丁醛中加入少量金属钠，可检验其中是否含有正丁醇 解析　正丁醇能与钠反应，但粗正丁醛中含有水，水也可以与钠反应，所以在粗正丁醛中加入少量钠无法检验其中是否含有正丁醇，D错误。 　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 19 解析　①能发生消去反应，也能发生催化氧化反应，但生成物不是醛；④能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 20 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 21 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 22 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 23 8．饱和一元醇 有多种同分异构体，其同分异构体发生消去反应，能得到的单烯烃的种类有(　　) A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 24 9．丹参醇可由化合物X在一定条件下反应制得： 下列有关化合物X、Y和丹参醇的说法正确的是(　　) A．X分子中所有碳原子一定在同一平面上 B．X→Y的反应为消去反应 C．丹参醇不能使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色 D．丹参醇分子中含有5种官能团 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 25 解析　X分子中左边的六元环中与羟基相连的碳原子还连有3个碳原子，类比甲烷的结构特点，则所有碳原子一定不在同一平面上，A错误；丹参醇中含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色，C错误；丹参醇分子中含有4种官能团，分别是碳碳双键、羟基、酮羰基和醚键，D错误。　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 26 10．有两种饱和一元醇的混合物18.8 g，与13.8 g Na充分反应，生成的H2在标准状况下的体积为5.6 L，这两种醇的分子相差一个碳原子。则这两种醇是(　　) A．甲醇和乙醇 B．乙醇和1­丙醇 C．2­丙醇和1­丁醇 D．无法确定 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 27 11．已知饱和一元醇C5H11OH有8种同分异构体，其中能与CuO反应生成醛的有a种，生成酮的有b种，则a、b的数目分别为(　　) A．5和2 B．4和4 C．4和3 D．3和4 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 28 12．从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是(　　) A．薄荷醇的分子式为C10H19O，它与环己醇互为同系物 B．薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上 C．薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛 D．在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应 解析　薄荷醇的分子式为C10H20O，它与环己醇具有相似的结构，分子组成上相差4个“CH2”，互为同系物，故A错误；薄荷醇的碳环上的碳碳键都是共价单键，不是平面结构，故B错误；薄荷醇分子中，与羟基相连的碳原子上只有1个H原子，在Cu或Ag作催化剂、加热条件下，其能被O2氧化为酮，故C错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 29 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 30 (1)苏合香醇的分子式为________，它不能发生的有机反应类型有________(填序号)。 ①取代反应　②加成反应　③氧化反应　④加聚反应　⑤水解反应 (2)甲中官能团的名称是________；甲与乙反应生成丙的反应类型为_________________。 (3)B与O2反应生成C的化学方程式为 ______________________________________________________。 C8H10O ④⑤ 羧基 酯化(或取代)反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 31 (4)在催化剂存在下1 mol D与2 mol H2反应可以生成乙，且D能发生银镜反应。则D的结构简式为________________________。 (5)写出符合下列条件的乙的同分异构体的结构简式：___________________。 ①苯环上有两个取代基，其中一个是—OH ②苯环上的一氯代物只有两种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 32 解析　(2)根据题目信息可知，A为烯烃，其分子式为C4H8，因其核磁共振氢谱图显示只有两组峰，故其结构简式为(CH3)2C===CH2或CH3CH===CHCH3，根据已知反应可知A为(CH3)2C===CH2；B为(CH3)2CHCH2OH，C为(CH3)2CHCHO，甲为(CH3)2CHCOOH，故甲的官能团为羧基。乙与苏合香醇互为同系物，含有醇羟基，故甲与乙的反应类型为酯化反应。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 33 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 课时分层练 34 　　　　　　　　　　　　　 R 解析　生成的氢气中的H原子全部来自于醇中的羟基，由题意得：2CH3OH～H2、 HOCH2CH2OH～H2、，故产生1 mol H2分别要消耗2 mol甲醇、1 mol乙二醇、eq \f(2,3) mol丙三醇，物质的量之比为6∶3∶2。 CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O 5．化合物甲、乙、丙可发生转化：C3H8O(甲)eq \o(――→,\s\up17(Cu/O2),\s\do15(△))C3H6O(乙)eq \o(――→,\s\up17(氧化))C3H6O2(丙)。下列说法错误的是(　　) A．甲的结构只有1种 B．甲可能为 C．乙的结构简式为CH3CH2CHO D．丙能使紫色石蕊溶液变红色 6．已知：CH3CH2CH2CH2OHeq \o(――――――――→,\s\up17(Na2Cr2O7/H＋),\s\do15(90～95 ℃))CH3CH2CH2CHO，利用如图所示装置用正丁醇合成正丁醛。相关数据如表所示。 7．以下四种有机化合物分子式均为C4H10O： ②CH3CH2CH2CH2OH　 其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是(　　) A．①和② B．只有② C．②和③ D．③和④ [重难点拨]　醇的化学性质 （1）醇的取代反应 醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代。 (2)醇的消去反应 ①醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为： ②若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应，如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应。 (3)醇的催化氧化反应 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子个数有关。 解析　是含5个碳原子的饱和一元醇，其同分异构体发生消去反应能得5个碳的单烯烃，有：CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、及，共5种。 解析　2CnH2n＋1OH＋2Na―→2CnH2n＋1ONa＋H2↑，生成H2 5.6 L(标准状况下)，需消耗11.5 g Na，Na过量，两种饱和一元醇完全反应，两种饱和一元醇的平均相对分子质量为18.8÷eq \f(1,2)＝37.6，则肯定有甲醇(饱和一元醇中只有甲醇的相对分子质量小于37.6)，且两种醇的分子相差一个碳原子，故另一种一元醇为乙醇。 解析　能与CuO反应生成醛的醇C5H11OH应为C4H9—CH2OH的结构，—C4H9有4种，因此a＝4，而8种同分异构体中，不能与CuO反应，而其他的除C4H9—CH2OH外均能氧化生成酮，即b＝8－4－1＝3。 二、非选择题 13．苏合香醇可用于调配日化香精，其结构简式为。有机物丙(分子式为C13H18O2)是一种香料，其合成路线如图所示。其中A的相对分子质量通过质谱法测得为56，核磁共振氢谱图显示只有两组峰；乙与苏合香醇互为同系物；丙分子中含有两个—CH3。 已知：R—CH===CH2eq \o(―――――――→,\s\up17(①B2H6),\s\do15(②H2O2/OH－))R—CH2CH2OH。 (4)甲为(CH3)2CHCOOH，含有2个—CH3，甲、乙发生酯化反应生成丙(C13H18O2)，则乙的分子式为C9H12O，因丙中含有2个—CH3，故乙中不含—CH3，又因乙与苏合香醇互为同系物，则乙的结构简式为。1 mol D与2 mol H2反应可以生成乙，且D能发生银镜反应，可推出D中含有醛基和碳碳双键；即D的结构简式为。 (5)符合条件的乙的同分异构体上的两个取代基位于苯环的对位，其中一个是—OH，另一个是—C3H7；—C3H7的结构有两种：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2。 $$