第3章 第2节 醇 酚 综合训练-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3作业与测评课件PPT（人教版2019）

0 第三章　烃的衍生物 第二节　醇　酚 综合训练 (建议用时：40分钟) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 [归纳总结]　酚类和醇类的比较 羟基中O—H是强极性键，乙醇分子和苯酚分子中的O—H易断裂，因而具有能跟活泼金属钠反应放出氢气的共性。但醇、酚分子中，羟基是分别跟饱和碳原子和苯环相连的，受两个不同基团的影响，羟基表现出不同的特性。 醇不能与氢氧化钠溶液反应。而在酚中，一方面由于苯环对羟基的作用，使羟基上的氢原子活化，比醇分子中羟基上的氢原子易电离，显示了较弱的酸性，能与氢氧化钠溶液反应，但不能使酸碱指示剂变色；另一方面，羟基对苯环的作用，使苯环上羟基邻、对位上的氢原子活化，易于发生取代反应。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 4 解析　A项，芹黄素的熔点为345～350 ℃，在常温下为固体；含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化，应密封保存，正确。B项，芹黄素中的含氧官能团为羟基、酮羰基和醚键，正确。C项，芹黄素中酚羟基邻、对位上的氢原子可与溴水发生取代反应；含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，错误。D项，芹黄素中只有酚羟基能与NaOH溶液反应，1个芹黄素分子中含有3个酚羟基，则1 mol芹黄素最多能与3 mol NaOH反应，正确。 3．芹菜中的芹黄素具有抗肿瘤、抗病毒等药理活性，其熔点为345～350 ℃，结构简式如图所示。下列有关芹黄素的说法错误的是(　　) A．常温下为固体，需密封保存 B．含有3种含氧官能团 C．与溴水只发生加成反应 D．1 mol芹黄素最多能与3 mol NaOH反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 5 4．化学式为C4H10O的醇，能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是(　　) A．C(CH3)3OH B．CH3CH2CH(OH)CH3 C．CH3CH2CH2CH2OH D．CH3CH(CH3)CH2OH 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 6 5．萜类化合物广泛存在于动植物体内。下列关于萜类化合物a、b的说法正确的是(　　) 　 A．a中六元环上的一氯代物共有3种(不考虑立体异构) B．b的分子式为C10H12O C．a和b都能发生加成反应、氧化反应、取代反应 D．只能用钠鉴别a和b 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 7 解析　A项，a中分子不存在对称轴和对称中心，六元环上有5种不同化学环境的氢原子，则六元环上的一氯代物有5种，错误；B项，b中分子的不饱和度为4，分子式为C10H14O，错误；C项，a中含有的碳碳双键和b中含有的苯环均能发生加成反应，两者均能发生氧化反应(前者的碳碳双键，后者苯环上的甲基均能被酸性KMnO4氧化，两者均能燃烧)和取代反应，正确；D项，除钠外，还可以用溴水鉴别a和b，前者使溴水褪色(加成反应)，后者在溴水中发生萃取，错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 8 6．实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是(　　) A．该过程中苯作萃取剂 B．操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均涉及分液 C．该过程中苯可循环使用 D．操作Ⅰ、Ⅱ均需要分液漏斗，操作Ⅲ需要漏斗 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 9 解析　用苯萃取废水中的苯酚，经操作Ⅰ(分液)得到苯酚的苯溶液，苯为萃取剂，A正确；经操作Ⅱ(分液)可得到苯，故苯可以循环使用，C正确；操作Ⅰ、Ⅱ均为分液，均会用到分液漏斗，因苯酚的熔点为43 ℃，盐酸加入液体N中得到苯酚的悬浊液，故操作Ⅲ为过滤，需用漏斗，B错误，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 10 7．双酚A的结构简式如下图所示，下列有关此物质的说法正确的是(　　) A．1 mol该物质与足量溴水反应消耗2 mol Br2 B．该物质能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2 C．该物质的所有碳原子可能在同一平面 D．该物质与足量氢气发生加成反应后所得物质的化学式为C15H28O2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 11 解析　A项，1 mol该物质每个苯环上可消耗2 mol Br2，共消耗4 mol Br2；B项，酚的酸性没有碳酸的强，不能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2；C项，中间一个碳原子上连的四个碳原子构成空间四面体，不可能都在同一平面；D项，加成后不含有不饱和碳原子，但有两个环，氢原子数为15×2＋2－4＝28。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 12 8．芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示，下列有关叙述不正确的是(　　) A．橙花叔醇的分子式为C15H26O B．芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体 C．芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物 D．二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应和氧化反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 13 解析　A项，橙花叔醇分子中碳原子数为15，不饱和度为3，分子式为C15H26O，正确；B项，芳樟醇的分子式为C10H18O，两者分子式不同，故芳樟醇与橙花叔醇不属于同分异构体，错误；C项，芳樟醇和橙花叔醇与氢气完全加成后所得产物的分子式分别是C10H22O、C15H32O，两者都属于醇，且含有1个羟基，碳的连接方式相同，不饱和度均为0，互为同系物，正确；D项，两种有机物含有的官能团都是碳碳双键和羟基，均能发生取代反应、加成反应、还原反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，二者也都能燃烧，因此芳樟醇和橙花叔醇都能发生氧化反应，正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 9．要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作： ①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量金属钠；⑤通入过量CO2；⑥加入足量NaOH溶液；⑦加入足量FeCl3溶液；⑧加入乙酸与浓H2SO4混合加热，合理的步骤是(　　) A．④⑤③ B．⑥①⑤② C．⑧① D．⑧②⑤③ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 10．某一元醇在红热的铜丝催化下，最多可被空气中的O2氧化成两种不同的醛。该一元醇的分子式可能是(　　) A．C2H6O B．C3H8O C．C4H10O D．C5H12O 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 16 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 17 11．茶叶经过高温“杀青”生成清香味的反式青叶醇，转化过程为 下列说法错误的是(　　) A．青叶醇的分子式为C6H12O B．青叶醇和反式青叶醇都可以发生消去反应 C．反式青叶醇能与Br2发生加成反应，且产物中手性碳原子个数为2 D．反式青叶醇分子中共平面的原子数目最多为15 解析　反式青叶醇中共平面的原子数目最多为11，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 18 二、非选择题 12．A、B两种芳香族化合物的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A微溶于NaOH溶液，但不与NaOH溶液反应，而B能溶于NaOH溶液。B能与饱和溴水发生反应而使溴水褪色。B苯环上的一溴代物有两种。 (1)写出A和B的结构简式：A_______________；B______________________。 (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：________________________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 19 13．吡贝地尔可用于治疗帕金森病，对于控制由帕金森病引起的震颤有一定的作用。吡贝地尔的一种合成路线如图所示，部分反应条件未写出。 已知： ②RNH2＋R′Cl―→RNHR′＋HCl。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 20 回答下列问题： (1)A的结构简式为__________。F中含氧官能团的名称为________。 (2)写出C转化为D的化学方程式：____________________________________。 由D生成E的反应类型为__________，试剂Y的结构简式为___________________。 醚键 加成反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 21 (3)请结合题目中的相关信息，以C、1，1­二氯乙烷、乙醛为原料，设计合成 的 路线： _______________________________________________________________ (其他无机试剂任选)。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 22 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 23 　　　　　　　　　　　　　 R 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．下列各有机化合物的命名正确的是(　　) A．CH2===CH—CH===CH2　1，3­二丁烯 B．　3­丁醇 C．　甲基苯酚 D．　2­甲基丁烷 2．苯酚()在一定条件下能与氢气发生加成反应得到环己醇()。下面关于这两种有机物的叙述错误的是(　　) A．1 mol苯酚需要与3 mol氢气完全加成才能生成环己醇 B．属于芳香族化合物 C．苯酚的酸性比碳酸的酸性弱，环己醇显中性 D．环己醇遇FeCl3溶液无明显现象 解析　由醇的催化氧化规律知，若得到醛，该醇应含有—CH2OH。A项，C2H5OH被氧化为醛时只有CH3CHO一种结构；B项，C3H8O可以改写为C2H5—CH2OH，—C2H5只有一种结构，所以C3H8O只能被氧化成一种醛CH3CH2CHO；C项，C4H10O可以改写为C3H7—CH2OH，—C3H7有—CH2—CH2—CH3、两种结构，所以C4H10O被氧化可能生成CH3CH2CH2CHO和两种醛；D项，C5H12O可以改写为C4H9—CH2OH，—C4H9有—CH2—CH2—CH2—CH3、、、四种结构，所以C5H12O被氧化可能生成CH3CH2CH2CH2CHO、、、四种醛。 解析　(1)由可知，苯酚和Cl2发生邻位上的取代反应生成的A为，根据F的结构简式可知，其含有的含氧官能团名称为醚键。 (2)B→C的过程为酸化过程，所以C为，结合已知信息①和D的结构简式可知试剂X为CH2Cl2，C转化为D的化学方程式为。D与HCHO发生加成反应生成E。结合已知信息②及F和吡贝地尔的结构简式知试剂Y为 。 $$