第3章 烃的衍生物 综合测评（Word练习）-【状元桥·优质课堂】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2024）

第三章综合测评 （时间：75分钟　　分值：100分） （见学生用书综合测评第三章） 一、选择题（本题共15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题意）。 1.阿比朵尔是一种能够有效抑制冠状病毒的药物，其结构简式如图所示。下列关于阿比朵尔的说法错误的是（　　） A.分子中有两种含氧官能团 B.分子中的所有碳原子不可能处于同一平面上 C.该物质既可以发生加成反应又可以发生取代反应 D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时最多消耗3 mol NaOH 答案　D 解析　能与NaOH反应的为酚羟基、溴原子以及酯基，且溴原子反应后生成的酚羟基可以再与NaOH反应，则1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗 4mol NaOH。 2.具有下列分子式的一溴代烷中，水解后产物在红热铜丝催化下最多可被空气氧化生成4种不同的醛的是（　　） A.C4H9Br B.C5H11Br C.C6H13Br D.C7H15Br 答案　B 解析　根据题意，一溴代烷的水解产物为，且—R有4种同分异构体，即—R为丁基，故选B项。 3.酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到了乙酸和另一种化学式为C6H13OH的物质。对于此过程，以下分析中不正确的是（　　） A.C6H13OH分子含有羟基 B.C6H13OH可与金属钠发生反应 C.实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13 D.不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解 答案　D 解析　酯水解生成酸和醇，醇分子中存在羟基，可以与金属钠反应，A、B项正确；由乙酸和醇的结构可知该酯的结构简式为CH3COOC6H13，C项正确；酯水解需要酸性或者碱性条件，在酸性条件下水解程度小，在碱性条件下水解彻底，D项错误。 4.下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是（　　） A.苯中含苯酚杂质：加入溴水、过滤 B.乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液 C.乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液 D.乙酸乙酯中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液 答案　D 解析　 A项中形成的三溴苯酚易溶于苯，不能用过滤法分离，错误；B项中不分层，无法分液，应加入NaOH溶液洗涤后再蒸馏，错误；C项中不分层，无法分液，应加入NaOH溶液洗涤后再蒸馏，错误；D项中乙酸与碳酸钠反应后，与乙酸乙酯分层，然后分液可分离，正确。 5.下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是（　　） A.属于酯类的有4种 B.属于羧酸类的有2种 C.存在分子中含有六元环的同分异构体 D.既含有羟基又含有醛基的有3种 答案　D 解析　分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体，属于酯类的共有4种，分别是HCOOCH2CH2CH3、、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3，A项正确；属于羧酸类的共有两种，分别是CH3CH2CH2COOH、，B项正确；分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体中含有六元环的是等，C项正确；分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体属于羟基醛时，可以是、、HOCH2CH2CH2CHO、、，共5种，D项错误。 6.滴加化学试剂是实验室中常用的鉴别物质的方法，下列各物质鉴别中，说法错误的是（　　） A.氯乙烷、溴乙烷可以用水来鉴别 B.丙醛、丙酮可以用新制氢氧化铜悬浊液来鉴别 C.苯酚、苯甲醇可以用FeCl3溶液来鉴别 D.环己烯、甲苯可以用酸性高锰酸钾溶液来鉴别 答案　D 解析　氯乙烷密度比水小，溴乙烷密度比水大，分别向两份液体中加水，如果水下沉到下层则为氯乙烷，如果水漂浮在上层则为溴乙烷，A项正确；丙醛与新制氢氧化铜悬浊液加热可以产生砖红色沉淀，而丙酮无此现象，B项正确；苯酚遇铁离子显紫色，而苯甲醇不变色，C项正确；环己烯和甲苯均可被酸性高锰酸钾溶液氧化，均会使溶液褪色，所以无法鉴别，D项错误。 7.以氯乙烷为原料制取乙二酸（HOOC—COOH）的过程中，要依次经过下列步骤中的（　　） ①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的醇溶液共热　③与浓硫酸共热到170 ℃　④在催化剂存在情况下与氯气反应　⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热　⑥与新制的Cu（　OH　）2悬浊液共热　⑦用稀H2SO4酸化 A.①③④②⑥⑦ B.①③④②⑤ C.②④①⑤⑥⑦ D.②④①⑥⑤ 答案　C 解析　采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1，2－二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。 8.下列“类比”结果正确的是（　　） A.乙炔可以与氢氰酸发生加成反应，则乙烯也可以与氢氰酸发生加成反应 B.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则甲苯也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.乙醇能和氢卤酸反应生成卤乙烷，则苯酚也能与和氢卤酸反应生成卤苯 D.甲醛可以和氨气反应，则丙酮也可以和氨气反应 答案　A 解析　乙炔分子中含有的碳碳三键能与氢氰酸发生加成反应生成CH2CHCN，乙烯分子中含有的碳碳双键也能与氢氰酸发生加成反应生成CH3CH2CN，A项正确；甲苯与苯互为同系物，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但甲苯能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，B项错误；乙醇一定条件下能和氢卤酸反应生成卤乙烷，但苯酚不能与和氢卤酸反应生成卤苯，C项错误；甲醛具有还原性，能与氨气发生氧化反应生成氮气，丙酮不具有还原性，不能与氨气反应生成氮气，D项错误。 9.膳食纤维具有突出的保健功能，近年来受到人们的普遍关注，被世界卫生组织称为人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是（　　） A.芥子醇的分子式是C11H12O4 B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面 C.芥子醇能与FeCl3溶液发生显色反应 D.1 mol芥子醇能与足量溴水反应消耗3 mol Br2 答案　C 解析　由芥子醇的结构简式可知其分子式为C11H14O4，A项错误；由于单键可以旋转，所以由所确定的平面可以与苯环所确定的平面重合，通过旋转C—O键可以使—CH3中碳原子转至苯环的平面上，B项错误；芥子醇中的酚羟基邻、对位没有氢原子，不能与Br2发生取代反应，只有可以与Br2发生加成反应，故1 mol芥子醇最多消耗1 mol Br2，D项错误。 10.近日，科学家开发超薄Ni/CdS纳米片双功能光催化剂同时用于析氢和生物质选择性氧化，部分过程如图所示。下列叙述错误的是（　　） A.上述三种有机物都含有3种官能团 B.用NaHCO3溶液可区别糠醇和糠酸 C.在催化剂作用下，1 mol糠酸最多能消耗3 mol H2 D.上述3种有机物都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 答案　C 解析　糠醇中含有碳碳双键、醚键和羟基3种官能团，糠醛中含有碳碳双键、醚键和酮羰基3种官能团，糠酸中含有碳碳双键、醚键和羧基3种官能团，A项正确；糠醇和糠酸中不同的是糠醇中含有羟基，糠酸中含有羧基，可以用NaHCO3溶液区别，B项正确；糠酸中含有2个碳碳双键、1个醚键和1个羧基，1 mol糠酸最多能消耗2 mol H2，C项错误；上述3种有机物中都含有碳碳双键，都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。 11.下列有关实验装置及用途叙述正确的是（　　） A.a装置用于检验消去产物 B.b装置检验酸性：盐酸＞碳酸＞苯酚 C.c装置用于实验室制取并收集乙烯 D.d装置用于实验室制硝基苯 答案　D 解析　CH3CH2OH易挥发，且能被酸性KMnO4溶液氧化，A项错误；浓盐酸有挥发性，挥发出来的HCl也能与苯酚钠反应生成苯酚，B项错误；c装置中应测量液体的温度，温度计水银球应浸入液体中，C项错误。 12.某有机化合物D的结构为，是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列三步反应制得： 烃ABCD，下列相关说法中不正确的是（　　） A.烃A为乙烯 B.反应①、②、③的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应 C.反应③为了加快反应速率可以快速升温至170 ℃ D.化合物D属于醚 答案　C 解析　根据D的结构简式可知C是乙二醇，所以B是1，2－二溴乙烷，则A是乙烯，A项正确；反应①、②、③的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应，B项正确；反应③如果快速升温至170 ℃会发生分子内脱水，C项错误；D分子中含有醚键，属于醚，D项正确。 13.洋蓟素是一种新结构类型的抗乙型肝炎病毒和抗艾滋病病毒的化合物，其结构如图所示，有关洋蓟素的说法正确的是（　　） A.1 mol洋蓟素最多可与6 mol Br2反应 B.1 mol洋蓟素含6 mol酚羟基 C.一定条件下能发生酯化反应和消去反应 D.1 mol洋蓟素最多可与9 mol NaOH反应 答案　C 解析　洋蓟素苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被Br2取代，可以与Br2发生加成反应，故1 mol洋蓟素最多可与8 mol Br2反应，A项错误；1 mol洋蓟素含有4 mol酚羟基，B项错误；羟基、羧基可以发生酯化反应，醇羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，则可以发生消去反应，C项正确；酚羟基、酯基、羧基均可以消耗NaOH，故1 mol洋蓟素最多可以消耗7 mol NaOH，D项错误。 14.甲烷经过一系列反应后能够合成，合成路线如图所示。下列说法错误的是（　　） CH4CH3ClCH3OHHCHO A.步骤2的反应类型为取代反应 B.可用红外光谱鉴别甲醇和甲醛 C.0.1 mol HCHO与足量银氨溶液反应最多生成21.6 g Ag D.步骤3的反应条件和所需试剂为加热、氧化铜 答案　C 解析　CH3Cl＋NaOHCH3OH＋NaCl，该反应属于卤代烃的水解，又属于取代反应，A项正确；甲醇中含有羟基，甲醛中为醛基，可以用红外光谱鉴别，B项正确；根据HCHO＋4Ag（NH3）2OH（NH4）2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O，可知HCHO～4Ag↓，0.1 mol HCHO与足量银氨溶液反应最多生成0.1 mol×4×108 g/mol＝43.2 g，C项错误，符合题意；甲醇变甲醛属于醇氧化为醛，氧化剂为氧化铜，条件加热，D项正确。 15.把一定量的有机物溶于NaOH溶液中，滴入酚酞试液呈红色，煮沸5分钟后，溶液颜色变浅，再加入盐酸，至溶液显酸性，析出白色晶体，取少量晶体放到FeCl3溶液中，溶液呈紫色，则有机物可能是下列物质中的（　　） A. B. C. D. 答案　D 解析　有机物溶解于NaOH溶液中，滴入酚酞试液呈红色，有机物有弱酸性，则含有酚羟基，煮沸5 min后，溶液颜色变浅，再加入盐酸，至溶液显酸性后，析出白色晶体，取少量晶体放到FeCl3溶液中，溶液又呈紫色，该有机物含有苯酚酯的结构，只有D项符合。 二、非选择题（本题共4小题，共55分）。 16.（13分）有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知： 提示：①B分子中没有支链。 ②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。 ③D、E互为具有相同官能团的同分异构体，E分子烃基上的氢若被氯取代，其一氯代物只有一种。 ④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 回答下列问题： （1）B可以发生的反应有　　　　（填序号）。 ①取代反应　②消去反应　③加聚反应 ④氧化反应 （2）D、F分子所含的官能团的名称分别是　　　　　、　　　　　。 （3）写出所有与D、E具有相同官能团的同分异构体的结构简式： 　　　　　　　　　　　　　。 （4）E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2－甲基－1－丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 解析　由题干信息知A为酯，且A由B和E发生酯化反应生成，根据BCD可知B为醇，E为羧酸；又因D和E是具有相同官能团的同分异构体，说明B和E中碳原子数相同。结合A的分子式可知E中含有5个碳原子，又因E分子烃基上的氢若被氯取代，其一氯代物只有一种，可以确定E的结构简式为；进一步可知B的分子式为C5H12O，说明B为饱和一元醇，又因B中没有支链，可确定B的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2OH，C为CH3（CH2）3CHO，D为）3COOH，A为C（CH3）3COOCH2（CH2）3CH3，F为。 答案　（1）①②④ （2）羧基　碳碳双键　 （3）、 （4）＋HCOOH＋H2O 17.（14分）肉桂酸用在食品防腐保鲜上，是具有无公害的环保防腐剂。用在葡萄酒中，使其色泽光鲜。肉桂酸具有很强的兴奋作用，可直接添加于食品中。某小组设计实验制备肉桂酸并探究其性质。 【原理】 ＋＋CH3COOH 【性质】 物质 苯甲醛 肉桂酸 乙酸酐 乙酸 沸点 179 ℃ 300 ℃ 140 ℃ 117.9 ℃ 水溶性 微溶于水、无色油状液体 难溶于冷水、易溶于热水 与水反应生成乙酸 与水互溶 【步骤】 【装置】利用图1装置完成步骤①，利用图2装置完成步骤②，抽滤操作用图3装置。（装置图中加热和固定装置省略） 回答下列问题： （1）仪器A的名称是　　　　　　　　。完成步骤①选择合适的加热方式为　　　　（填字母）。 a.热水浴（90 ℃以下） b.油浴（90～250 ℃） c.沙浴（250～350 ℃） （2）完成步骤②，蒸馏的主要目的是　　　　　　　　，导管1与空气相通，其作用是　　　　　　　　　　　　　　（答一条即可）。 （3）第一次抽滤的滤渣主要成分是　　　　。 （4）证明步骤②中已达到实验目的主要现象是　　　　　　　。 （5）探究肉桂酸的性质。取少量产品溶于水，并将溶液分成甲、乙两份进行如下实验： 实验 实验操作 实验现象 实验结论 a 向甲中滴加少量的酸性KMnO4溶液 紫色变为无色 肉桂酸含碳碳双键 b 向乙中滴加少量的NaHCO3溶液 产生气泡 肉桂酸的酸性比碳酸强 上述实验结论正确的是　　　　（填代号）。 解析　步骤①中回流加热反应得到肉桂酸，步骤②将反应后混合物加热蒸馏除去苯甲醛和乙酸等；蒸馏后混合物冷却加入氢氧化钠溶液、加入活性炭脱色后第一次抽滤除去炭，滤液加入盐酸冷却抽滤得到产品。（1）仪器A的名称是球形冷凝管。反应需要在150～170 ℃条件下进行回流反应，故完成步骤①选择合适的加热方式为b。（2）由表格物质性质可知，过滤的苯甲醛、乙酸等可通过水蒸气法蒸馏出来，故步骤②，蒸馏的主要目的是除去苯甲醛和乙酸等；导管1与空气相通，其作用是平衡气压防止装置中压强过大、形成气泡中心起搅拌作用、便于蒸出气体等。（3）第一次抽滤前使用了活性炭脱色，活性炭为固体，故滤渣主要成分是活性炭。（4）苯甲醛微溶于水为无色油状液体，在水中会形成油层，步骤②为蒸馏操作，证明步骤②中已达到实验目的主要现象是液体不分层（油层消失），此时说明油层已经完全被蒸馏而出。（5）肉桂酸中含有活泼的α－H，容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，类似于甲苯能被酸性高锰酸钾氧化而褪色的反应，故无法证明肉桂酸含碳碳双键；根据强酸制取弱酸的原理，可以说明肉桂酸的酸性比碳酸强；故选b项。 答案　（1）球形冷凝管　b （2）除去苯甲醛和乙酸等　平衡气压、形成气泡中心起搅拌作用、便于蒸出气体等 （3）活性炭 （4）液体不分层（油层消失） （5）b 18.（14分）花青醛在大多数介质中具有一种清新的兰花香气，适用于多种产品及香气类型的配方中。它的一种合成路线如图所示： 已知：A是一种芳香烃；R－NO2R－NH2。 请回答下列问题： （1）C→D的反应类型为　　　　，G的分子式为　　　　。 （2）F中含有的官能团名称为　　　　　，E的结构简式为　　　　　。 （3）结合整个合成流程，分析A→G的目的为　　　　　　　　　　　　　。 （4）可以用银氨溶液鉴别花青醛，花青醛与银氨溶液反应的化学方程式为　　　　　　　。 （5）参考上述合成路线，设计以溴乙烷和为原料制备的合成路线（无机和有机溶剂任选）　　　　　　　　　　　　　。 解析　已知：A是一种芳香烃，由流程可知，A为，A发生硝化反应生成B，B中硝基被还原为氨基生成C，C发生取代生成D，D和溴发生取代反应引入溴原子生成E；E最终生成花氢醛。（1）由分析可知，C→D的反应类型为取代反应；结合G结构可知，G的分子式为C9H11Br。（2）由F结构可知，F中含有的官能团名称为氨基、碳溴键；E的结构简式为。（3）结合整个合成流程，分析A→G的目的为保护异丙苯的对位，在异丙苯的间位引入溴原子。（4）花青醛具有醛基，有还原性，能和银氨溶液溶液生成银单质和羧酸铵，反应为：＋2[Ag（NH3）2]OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。（5）溴乙烷和镁、四氢呋喃反应生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr和转化为，在发生银镜反应后酸化得到产物，故流程为：CH3CH2BrCH3CH2MgBr。 答案　（1）取代反应　C9H11Br （2）氨基、碳溴键　 （3）在异丙苯的间位引入溴原子 （4）＋2[Ag（NH3）2]OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 （5）CH3CH2BrCH3CH2MgBr 19.（14分）双氯芬酸钠（化合物J）是一种解热镇痛类药物，其一种合成方法如图： （1）A中所含的官能团名称：　　　　　　，D的化学名称：　　　　　　，C的结构简式：　　　　　　　。 （2）写出D＋G→H的化学方程式：　　　　　　　。 （3）设计A→B和C→D两步反应的目的是　　　　　　　　　　　。 （4）查阅资料可知E→F的反应机理如下： ①H2SO4＋HNO3N＋HS＋H2O ② ③ 下列说法错误的是　　　　。 A.反应②的活化能比反应③高 B.N的空间结构为直线形 C.中碳原子均为sp2杂化 D.浓硫酸是总反应的催化剂 （5）写出同时符合下列条件的Ⅰ的同分异构体的结构简式　　　　　　（任写1种） ①分子中含有联苯结构（）和—OCH3基团 ②核磁共振氢谱中只有4组峰 解析　A发生磺化反应引入—SO3H得到B，B发生取代反应引入2个氯原子生成C，C在酸性条件下转化为D；E发生硝化反应得到F，F中硝基还原为氨基得到G；DG发生取代反应生成H，H生成I，I和氢氧化钠反应转化为J。（1）由结构可知，A中所含的官能团名称：酚羟基；D的化学名称：2，6－二氯苯酚；B发生取代反应在酚羟基邻位引入2个氯原子生成C，C的结构简式：。（2）DG发生取代反应生成H，反应为：＋→＋H2O。（3）A→B和C→D两步反应中生成—SO3H后又被去掉，其目的是防止氯原子在酚羟基对位取代，提高D的产率。（4）反应②为慢反应、反应③为快反应，故反应②的活化能比反应③高，A项正确；中氮原子孤电子对数为0、价层电子对数为2，N为sp杂化，空间结构为直线形，B项正确；中与硝基相连的碳原子形成4个共价键且无孤电子对，该碳原子均为sp3杂化，C项错误；由反应机理可知，浓硫酸是总反应的催化剂，D项正确。（5）①分子中含有联苯结构（）和—OCH3基团，②核磁共振氢谱中只有4组峰，则分子结构对称；可以为：　。 答案　（1）羟基　2，6－二氯苯酚　 （2）＋→＋H2O （3）防止氯原子在酚羟基对位取代，提高D的产率 （4）C （5） 　 学科网（北京）股份有限公司 $$