课时作业（14）羧酸衍生物（Word练习）-【状元桥·优质课堂】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2024）

课时作业（十四） （建议用时：40 min） （见学生用书P147） 1.下列有关酯类的说法不正确的是（　　） A.陈年老酒中含有部分酯类 B.乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯 C.酯化反应的逆反应是酯的水解反应 D.果类和花草中存在着芳香气味的低级酯 答案　B 解析　乙酸和甲醇发生酯化反应生成乙酸甲酯。 2.分子式均为C3H6O2的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是（　　） A.都能发生加成反应 B.都能发生水解反应 C.都能跟稀硫酸反应 D.都能跟 NaOH 溶液反应 答案　D 解析　分子式均为C3H6O2的三种常见有机物：丙酸、甲酸乙酯、乙酸甲酯。它们共同具有的性质是都能跟NaOH溶液反应。 3.既能发生水解反应又能发生氢化反应的是（　　） A.软脂酸甘油酯 B.油酸甘油酯 C.硬脂酸甘油酯 D.油酸 答案　B 解析　酯类物质都能发生水解反应。不饱和油脂可与氢气发生加成反应，油酸甘油酯为不饱和甘油酯，可与氢气发生加成反应，而硬脂酸甘油酯和软脂酸甘油酯为饱和油酯，不能与氢气发生加成反应。 4.关于油脂，下列说法不正确的是（　　） A.硬脂酸甘油酯可表示为 B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油 D.油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等 答案　A 解析　 硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为：C17H35—COOH，硬脂酸甘油酯可表示为：，A项错误，符合题意；花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾褪色，B项正确；花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以和氢气发生加成反生成氢化植物油，C项正确；油脂是一种重要的工业原料，在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂，D项正确。 5.在阿司匹林的结构简式（下式）中，用①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是（　　） A.①④ B.②⑤ C.③④ D.②⑥ 答案　D 解析　能与NaOH反应的是羧基和酯基，羧基和碱发生的反应是中和反应，在⑥处断键；酯水解时，在②处断键。 6.食用花生油中含有油酸，油酸是一种不饱和脂肪酸，对人体健康有益，其分子结构简式为。下列说法不正确的是（　　） A.油酸的分子式为C18H34O2 B.油酸可与NaOH溶液发生中和反应 C.1 mol油酸可与2 mol氢气发生加成反应 D.1 mol甘油可与3 mol油酸发生酯化反应 答案　C 解析　油酸中只有碳碳双键与H2发生加成反应，即1 mol油酸可与1 mol H2发生加成反应。 7.某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是（　　） A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯 C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分 D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种 答案　C 解析　硬脂酸为C17H35COOH，软脂酸为C15H31COOH，由于—C17H35和—C15H31是饱和烃基，而—C17H33与—C17H35相比少两个氢原子，因此含1个，所以题给分子中含1个和3个 （酯基）。其中，能发生加成反应，但该油脂分子中的高级脂肪酸是混酸，和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯和软脂酸甘油酯，A、B项错误；酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠，C项正确；与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的异构体，有两种：、。 8.某羧酸酯的分子式为C10H18O3，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和1 mol乙醇，该羧酸的分子式为（　　） A.C8H16O2 B.C8H16O3 C.C8H14O2 D.C8H14O3 答案　D 解析　某羧酸酯的分子式为C10H18O3，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和1 mol乙醇，说明该羧酸酯中含有1个酯基，设羧酸为M，则反应的化学方程式为C10H18O3＋H2OM＋C2H6O，由质量守恒可知M的分子式为C8H14O3，故选D项。 9.乙酸乙酯是重要的化工原料，沸点约77 ℃，其水解反应方程式为CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH，酸和碱均可用作该反应的催化剂，某兴趣小组对 NaOH 溶液催化乙酸乙酯水解进行了探究。 实验步骤：向试管中加入8 mL NaOH 溶液，再加入2 mL乙酸乙酯，用直尺量出乙酸乙酯的高度，再把试管放入 70 ℃的水浴中，每隔1 min将其取出，振荡、静置，立即测量并记录剩余酯层的高度，再迅速放回水浴中继续加热，如此反复进行，改变 NaOH 溶液浓度，重复实验。 数据记录：乙酸乙酯水解后剩余酯层的高度 组别 1 2 3 c（NaOH）/（mol·L－1） 0.5 1.0 2.0 时间/min 0 10.0 10.0 10.0 1 9.0 8.5 8.0 2 8.0 7.0 6.0 3 7.5 6.0 4.5 4 7.0 5.0 3.0 5 6.5 4.5 2.0 6 6.5 4.5 1.5 7 6.5 4.5 1.5 回答下列问题： （1）完成上述对比实验时，每组实验都必须控制不变的因素有　　　　　　　、　　　　　　　、　　　　　　　　　。 （2）分析上述数据，得到乙酸乙酯水解速率的结论是①　　　　　　　； ②乙酸乙酯水解速率先快后慢，一段时间后达到平衡状态。 （3）结论②的理论解释是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）欲使乙酸乙酯完全水解，可采取的措施是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （5）有同学认为有必要用蒸馏水代替 NaOH溶液重复实验，对数据进行修正，主要原因是　　　　　　　　　　　　　。 解析　（1）要研究氢氧化钠溶液的浓度对反应速率的影响，要控制的量是NaOH 溶液的体积，乙酸乙酯的用量以及反应温度。（2）根据表中的数据可以看出：NaOH溶液浓度越大，水解速率越快。（3）氢氧化钠在反应中起催化作用，浓度大，催化作用效果明显，但是乙酸乙酯水解会生成乙酸和乙醇，而NaOH能与水解产物乙酸发生中和反应，随着反应的进行，NaOH溶液的浓度逐渐减小直到完全消耗，其催化作用也逐渐减弱直到没有催化作用。（4）欲使乙酸乙酯完全水解，可保证催化剂的浓度足够大，即增大NaOH溶液的浓度（或体积）。（5）在实验中，乙酸乙酯在水解过程中部分挥发，为体现氢氧化钠的催化作用，可以用蒸馏水代替NaOH溶液来对比进行重复实验，测定因挥发而减少的乙酸乙酯，对数据进行修正。 答案　（1）NaOH溶液的体积　乙酸乙酯的用量 反应温度　（2）NaOH溶液浓度越大，水解速率越快　（3）NaOH能与水解产物乙酸发生中和反应，随着反应的进行，NaOH溶液的浓度逐渐减小直到完全消耗，其催化作用也逐渐减弱直到没有催化作用　（4）增大NaOH溶液的浓度（或体积）　（5）乙酸乙酯在水解过程中部分挥发 10.宋应星《天工开物》记载：草木之实，其中蕴藏膏液，而不能自流。假媒水火，凭藉木石，而后倾注而出焉。此人巧聪明，不知于何禀度也。人间负重致远，恃有舟车。乃车得一铢而辖转，舟得一石而罅完，非此物之为功也不可行矣。下列说法错误的是（　　） A.膏液属于高分子化合物 B.膏液的制备需控制温度和湿度 C.膏液可与氢气发生加成反应 D.膏液可以发生水解反应 答案　A 解析　通过题干的叙述，可知膏液属于植物油，植物油不属于高分子化合物，A项错误；草木的果实中含有油膏脂液，但它是不会自己流出来的，要凭借水火、木石来加工，然后才能倾注而出，所以制备时需控制温度和湿度，B项正确；植物油分子中含有的碳碳双键可以与氢气发生加成反应，C项正确；植物油属于油脂，可以发生水解反应，D项正确。 11.某芳香族酯类化合物甲的分子式为C14H10O5，1 mol甲在酸性条件下水解后只生成一种产物乙，其物质的量为2 mol，下列说法正确的是（　　） A.符合上述条件的甲共有3种 B.1 mol甲最多可以和3 mol NaOH反应 C.乙不能和溴水发生反应 D.2 mol乙最多和1 mol Na2CO3反应 答案　A 解析　符合上述条件的甲，有如下三种结构，即、、，A项正确；1 mol甲最多可以和4 mol NaOH反应，B项错误；乙的结构简式为（或或），存在酚羟基，能和溴水发生取代反应，C项错误；2 mol乙最多消耗2 mol Na2CO3，D项错误。 12.香豆素及其衍生物在自然界中广泛存在并具有许多应用，如用作抗凝剂、抗氧化剂、荧光探针、抑制剂、抗生素等，其中香豆素－3－羧酸的一种合成方法如图所示。下列说法正确的是（　　） ＋ 　水杨醛 米氏酸 香豆素－3－羧酸 A.香豆素－3－羧酸的分子式为C10H8O4 B.米氏酸中所有碳原子不可能共平面 C.可用酸性KMnO4溶液鉴别水杨醛和香豆素－3－羧酸 D.等物质的量的水杨醛、米氏酸和香豆素－3－羧酸与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2 答案　B 解析　香豆素－3－羧酸的分子式为C10H6O4，A项错误；米氏酸分子中含有多个类似甲烷结构的碳原子，因此所有碳原子不在同一平面上，B项正确；水杨醛中的醛基、羟基以及香豆素－3－羧酸中的碳碳双键均能与酸性KMnO4溶液反应使其褪色，C项错误；水杨醛中含1个酚羟基、米氏酸中含2个（醇）酯基、香豆素－3－羧酸中含1个（酚）酯基和1个羧基，这些官能团均能与NaOH溶液反应，故等物质的量的水杨醛、米氏酸和香豆素－3－羧酸与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶3，D项错误。 13.某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如图所示的转化过程： 已知D和F互为同分异构体，则符合上述条件的酯的结构有（　　） A.4种 B.8种 C.12种 D.16种 答案　C 解析　D和F互为同分异构体，表明D和F均是有机物。F由C连续氧化得到。有机物中能实现连续氧化的物质应为符合RCH2OH结构的醇。于是，C为醇，E为醛，F为羧酸。酯类在碱性条件下水解得到醇和羧酸盐，羧酸盐和酸作用生成羧酸，则B为羧酸盐，D为羧酸。D和F互为同分异构体说明D和F含有相同碳原子数。由酯的分子式C10H20O2可知D和F均含有5个碳原子。C为含有5个碳原子，且结构符合RCH2OH的醇。符合条件的醇有CH3CH2CH2CH2CH2OH，，和4种。含有5个碳的羧酸有CH3CH2CH2CH2COOH，，和4种。因此，酯共有4×4＝16种。其中，4种酯 （，，和 ）形成的D和F是结构完全相同的羧酸，不符合D和F互为同分异构体题意。因此，符合题意的酯类有16－4＝12种，故选C项。 14.酚酯是近年高考有机化学命题的热点，其合成方法之一是由酚与酰卤反应制得。是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成： （1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是　　　　　　　　。 （2）BC的反应类型是　　　　　　　。 （3）E的结构简式是　　　　　　　。 （4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：　　　　　　　。 （5）下列关于G的说法正确的是　　　　（填字母）。 a.能与溴单质反应 b.能与碳酸钠反应 c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应 d.分子式是C9H6O3 解析　（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。（2）由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。（3）D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，则E的结构简式为。 （4）由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去HCl得到F，F中存在酯基，F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基，在碱液中发生水解反应时，1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH，1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH，故1 mol F最多消耗3 mol NaOH，F与过量NaOH溶液反应的化学方程式为＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O。（5）G分子结构中存在苯环、酯基、醇羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，不能够与碳酸钠反应产生氢气，a项正确，b项错误；1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环，所以能与4 mol氢气反应，c项错误；G的分子式为C9H6O3，d项正确。 答案　（1）CH3CHO　（2）取代反应 （3）　（4）＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O　（5）ad 15.油脂是重要的营养物质。某天然油脂A可发生下列反应： 已知：A的分子式为C57H106O6。1 mol该天然油脂A经反应①可得到1 mol D、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O＝9∶16∶1。 （1）写出B的分子式：　　　　　　　。 （2）写出反应①的反应类型：　　　　　　；C的名称（或俗称）是　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）某电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波，反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是　　　　。 a.氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油 b.植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病 c.氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂 d.油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应 （4）写出D和足量金属钠反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　。 解析　本题的突破口是由B的相对分子质量及分子中C、H、O的个数比求出B的分子式，即C18H32O2，由题意知D为甘油，然后根据C57H106O6＋3H2O＋C18H32O2＋2C可确定C的分子式为C18H36O2，即C为硬脂酸。油脂的皂化属于取代反应。 答案　（1）C18H32O2　（2）取代（或水解）反应　硬脂酸（或十八烷酸或十八酸）　（3）d　（4）2＋6Na2＋3H2↑ 学科网（北京）股份有限公司 $$