课时作业（15）有机合成（Word练习）-【状元桥·优质课堂】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2024）

课时作业（十五） （建议用时：40 min） （见学生用书P150） 1.下列说法不正确的是（　　） A.有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子构架，并引入或转化成所需的官能团 B.有机合成过程可以简单表示为基础原料→中间体→目标化合物 C.逆合成分析法可以简单表示为目标化合物⇒中间体⇒基础原料 D.为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物 答案　D 解析　有机合成中可以使用辅助原料，也可以产生副产物，D项错误。 2.下列说法不正确的是（　　） A.可发生消去反应引入碳碳双键 B.可发生催化氧化引入羧基 C.CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基 D.与CH2CH2可发生加成反应引入环 答案　B 解析　中上无氢原子，故不能发生催化氧化生成羧酸，B项错误。 3.A、B、C都是有机化合物，具有如下的转化关系：ABC，A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与A反应生成酯（C4H8O2），以下说法正确的是（　　） A.A是乙炔，B是乙醇 B.A是乙烯，B是乙炔 C.A是乙醇，B是乙醛 D.A是环己烷，B是苯 答案　C 解析 　由题给信息可知，A为醇，B为醛，C为酸，且三者碳原子数相同，碳链结构相同，又据C能与A反应生成酯（C4H8O2），可知A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。 4.某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl）；而甲经水解可得丙，1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2），由此推断甲的结构简式为（　　） A. B. C. D.HOCH2CH2OH 答案　A 解析　因为有机物甲既可被氧化，又可水解，B、D项错误，C项中水解后只含一个羟基，只能与一个羧基发生酯化反应，无法形成含碳原子数为6的物质。 5.由有机化合物经三步合成的路线中，不涉及的反应类型是（　　） A.取代反应 B.消去反应 C.加成反应 D.氧化反应 答案　C 解析　由结构简式可知，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，铜做催化剂条件下，与氧气共热发生催化氧化反应生成，浓硫酸作用下共热发生消去反应生成，则制备过程中不涉及的反应类型为加成反应，故选C项。 6.下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有误的是（　　） A.由乙醇制备乙二醇：第一步消去，第二步加成，第三步水解 B.由2－氯丙烷合成1，2－丙二醇，第一步消去，第二步加成，第三步取代 C.由1－溴丁烷制1，3－丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去 D.由乙醇制乙二酸乙二酯（）反应：第一步消去，第二步加成，第三步水解，第四步氧化，第五步酯化。 答案　C 解析　乙醇与浓硫酸共热发生消去反应生成乙烯，乙烯再与Br2的CCl4溶液发生加成反应，得到1，2－二溴乙烷，再在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，得到乙二醇，A项正确；2－氯丙烷与浓硫酸共热发生消去反应生成丙烯，丙烯再与Br2的CCl4溶液发生加成反应，得到1，2－二溴丙烷，再在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，得到1，2－丙二醇，B项正确；1－溴丁烷发生消去反应，得到1－丁烯，再与Br2的CCl4溶液发生加成反应，得到1，2－二溴丁烷，再在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，不能得到1，3－丁二烯，C项错误；乙醇与浓硫酸共热发生消去反应生成乙烯，乙烯再与Br2的CCl4溶液发生加成反应，得到1，2－二溴乙烷，再在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，得到乙二醇，乙二醇氧化得到乙二酸，乙二酸和乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯（），D项正确。 7.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是（　　） A.甲苯XY对氨基苯甲酸 B.甲苯XY对氨基苯甲酸 C.甲苯XY对氨基苯甲酸 D.甲苯XY对氨基苯甲酸 答案　A 解析　由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才能得到羧基，但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，故B、C、D项错误。 8.“绿色化学”提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是（　　） A.CH2CH2＋＋CH3COOH B.CH2CH2＋Cl2＋Ca（OH）2＋CaCl2＋H2O C.2CH2CH2＋O22 D.＋HOCH2CH2—O—CH2CH2OH＋2H2O 答案　C 解析　根据原子利用率的定义知，产物中副产物越少，原子利用率越高。分析 4个反应可以看出，C项中无副产物，故原子利用率为100％，应选C项。 9.已知：①环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： ＋ （也可表示为＋）。 ②实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 。 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空： （1）A的结构简式为　　　　　　　；B的结构简式为　　　　　　　。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④：　　　　　　　　　　　　， 反应类型　　　　　　　　　　　　； 反应⑤：　　　　　　　　　　　　， 反应类型　　　　　　　　　　　　。 解析　由合成途径和信息①可推知，A是由两分子丁二烯经下列反应制得的：＋；而由C的分子式为C7H14O和信息②可知B是A的氧化产物，其结构简式为；C是B的加成产物，结构简式为。要得到，可使C消去—OH而得到D，反应方程式为＋H2O，再由D发生加成反应而得到甲基环己烷：＋H2。 答案　（1）　 （2）＋H2O　消去反应 ＋H2　加成反应 10.某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线如下所示。下列说法正确的是（　　） A.X可以发生加成反应 B.等物质的量的乙醇、X完全燃烧，消耗氧气的量不可能相同 C.步骤②需要在氢氧化钠的醇溶液中反应 D.步骤①的反应类型是水解反应 答案　A 解析　乙醇在步骤①发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴单质发生加成反应生成1，2－二溴乙烷，1，2－二溴乙烷在步骤②发生水解反应生成乙二醇。X为乙烯，含有碳碳双键，能够发生加成反应，A项正确；乙醇燃烧耗氧部分为C2H4，因此等物质的量的乙醇、乙烯完全燃烧，消耗氧气的量相同，B项错误；步骤②为1，2－二溴乙烷水解生成乙二醇，反应条件为氢氧化钠水溶液，C项错误；步骤①为乙醇发生消去反应生成乙烯，D项错误。 11.某物质转化关系如图所示，有关说法不正确的是（　　） A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键 B.由A生成E发生还原反应 C.F的结构简式可表示为 D.由B生成D发生加成反应 答案　A 解析　根据转化关系，可知A与NaHCO3反应，则A中一定含有—COOH；A与银氨溶液反应生成B，则A中一定含有—CHO或—COOH；B能与溴水发生加成反应，则B可能含有或—C≡C—；A与H2加成生成E，E在酸性、加热条件下生成的F是环状化合物，应该是发生分子内酯化反应；推断A可能是OHC—CHCH—COOH或OHC—C≡C—COOH，故A项错误。 12.某优质甜樱桃中含有一种羟基酸（用M表示），M的碳链结构无支链，分子式为C4H6O5；1.34 g M与足量NaHCO3溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L。M在一定条件下可发生如下反应：MABC（M、A、B、C分子中碳原子数目相同）。下列有关说法中不正确的是（　　） A.M的结构简式为HOOC—CHOH—CH2—COOH B.B的分子式为C4H4O4Br2 C.与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体有2种 D.C、M都不能溶于水 答案　D 解析　由M的分子式可知，其相对分子质量为134，故1.34 g M的物质的量为0.01 mol，与足量的NaHCO3溶液反应生成0.02 mol CO2，由此可推出M分子中含有2个羧基，由M的碳链结构无支链，以及M可发生一系列转化可知，M的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH。M→A发生的是消去反应，A→B发生的是加成反应，B→C的反应包含 —COOH与NaOH溶液的中和反应及—Br的水解反应，C、M分子中含有多个亲水基，都可溶于水，A、B项正确，D项错误；符合条件的M的同分异构体有和，共2种，C项正确。 13.有机化合物H是盐酸屈他维林的合成中间体，其合成路线如图所示。 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　。 （2）B的结构简式为　　　　　　。 （3）F所含官能团的名称是　　　　　　。 （4）F＋G→H的反应类型为　　　　　　。 （5）D有多种同分异构体，写出所有满足下列条件的同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 a.分子中含有苯环，且苯环上有4个取代基（含有3个—OC2H5）； b.核磁共振氢谱有6组峰。 （6）D→F两步反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　。 解析　与CH3CH2I反应生成B，B的分子式为C10H13O2Br，结合C的结构简式知B的结构简式为；C与BrCH2COOCH2CH3反应生成D，D与NH3反应生成E，E与LiAlH4发生还原反应生成G；D先与NaOH反应、再与HCl反应生成F，F的分子式为C12H16O4，F的结构简式为。（1）A的结构简式为，化学名称为4－溴－1，2－苯二酚（或4－溴邻苯二酚）。（2）由分析知，B的结构简式为。（3）由分析知，F的结构简式为，其中所含官能团的名称为醚键、羧基。（4）F＋G→H为G中—NH2与F中—COOH发生取代反应生成H中的酰胺基和H2O。（5）D的结构简式为，D的分子式为C14H20O4，不饱和度为5；D的同分异构体的分子中含有苯环，且苯环上有4个取代基（含有3个—OC2H5），核磁共振氢谱有6组峰，符合条件的同分异构体的结构简式为、。（6）D→F两步含有的化学方程式依次为＋NaOH＋CH3CH2OH、＋HCl→＋NaCl。 答案　（1）4－溴－1，2－苯二酚（或4－溴邻苯二酚） （2） （3）醚键、羧基　（4）取代反应 （5）、 （6）＋NaOH＋CH3CH2OH、 ＋HCl→＋NaCl 14.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知：①RCHO＋CH3CHORCHCHCHO＋H2O； ②。 回答下列问题： （1）A的化学名称是　　　　　　　。 （2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为　　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　　。 （3）E的结构简式为　　　　　　　。 （4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为　　　　　　　。 （5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式： 　　　　　　　　　　　　　。 （6）写出用环戊烷和2－丁炔为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。 解析　由H的结构简式逆推可知A、B、C、D、E、F苯环上均只有一个取代基。结合信息①及B的分子式，则A为苯甲醛，B为，由B→C的反应条件可知B→C的转化为醛基转化为羧基，C为，C与Br2发生加成反应，生成D（），D在KOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，酸化后生成E（），E与乙醇发生酯化反应（或取代反应）生成F（），F与G发生类似信息②所给反应（加成反应）生成H，逆推可知G的结构简式为。F为，苯环外含有5个碳原子、3个不饱和度和2个O原子，其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成CO2，即必含有羧基，核磁共振氢谱显示有4种氢原子，则具有较高的对称性，氢原子个数比为6∶2∶1∶1，可知含有两个对称的甲基，还有2个碳原子和2个不饱和度，则含有碳碳三键，故满足条件的同分异构体的结构简式为、、 和。由产物的结构简式，迁移信息②可知要先制出，可由氯代烃发生消去反应得到，而氯代烃可由环戊烷与氯气在光照条件下发生取代反应制得。 答案　（1）苯甲醛　（2）加成反应　取代反应（或酯化反应） （3） （4） （5）、、 、（任写2种） （6） 学科网（北京）股份有限公司 $$