课时作业（11）酚（Word练习）-【状元桥·优质课堂】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2024）

课时作业（十一） （建议用时：40 min） （见学生用书P140） 1.下列化合物中，属于酚类的是（　　） A. B. C. D. 答案　B 解析　羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物属于酚。 2.能证明苯酚具有弱酸性的实验是（　　） A.加入浓溴水生成白色沉淀 B.苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊 C.浑浊的苯酚加热后变澄清 D.苯酚的水溶液中加NaOH，生成苯酚钠 答案　B 解析　C6H5ONa与H2CO3反应生成C6H5OH，说明苯酚酸性弱。 3.下列关于苯酚的叙述中，正确的是（　　） A.苯酚呈弱酸性，能使石蕊溶液显浅红色 B.苯酚分子中的13个原子一定处于同一平面上 C.苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤 D.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 答案　C 解析　苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色，A项错误；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当O—H键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处在同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上，B项错误；苯酚有强腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，C项正确；苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀，D项错误。 4.漆酚是生漆的主要成分，呈黄色，能溶于有机溶剂。生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，下列有关其化学性质的叙述不正确的是（　　） A.可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2O B.与FeCl3溶液发生显色反应 C.能发生取代反应和加成反应 D.不能被酸性KMnO4溶液氧化 答案　D 解析　 从漆酚的结构简式看，它具有苯酚和二烯烃或炔烃的性质。作为烃的含氧衍生物，可以燃烧生成CO2和H2O；作为酚，能与FeCl3溶液发生显色反应；含有酚羟基和不饱和烃基，能发生取代和加成反应，也能被酸性KMnO4溶液氧化，D项错误。 5.有机化合物分子中的原子（团）之间会相互影响，导致相同的原子（团）表现不同的性质。下列各项事实不能证明上述观点的是（　　） A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应 C.苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要铁作催化剂 D.苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 答案　B 解析　甲苯中苯环对—CH3产生影响，使—CH3可被KMnO4（H＋）氧化为—COOH，从而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中与羟基相连碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子更活泼，更易被取代；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性；A、C、D项符合题意，故选B项。 6.下列关于苯甲醇、苯酚的说法中正确的是（　　） A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物 C.、、互为同分异构体 D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应 答案　C 解析　苯甲醇不能与浓溴水反应，A项错误；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B项错误；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C项正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与NaOH反应，D项错误。 7.可用来鉴别己烯、甲苯、苯酚、乙酸乙酯的一组试剂是（　　） A.溴水、氯化铁溶液 B.溴水、酸性KMnO4溶液 C.溴水、碳酸钠饱和溶液 D.氯化铁溶液、酸性KMnO4溶液 答案　B 解析　溴水与己烯加成使溴水褪色；苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀；而甲苯、乙酸乙酯与溴水混合均发生萃取现象，且上层有色，下层无色；酸性KMnO4溶液能将甲苯氧化而褪色，乙酸乙酯与酸性KMnO4溶液不反应。 8.以葡萄籽提取物作为原料直接制成的胶囊，其中的主要成分为原花青素，其结构简式为，原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是（　　） A.该物质既可看作醇类，也可看作酚类 B.1 mol该物质可与4 mol Br2反应 C.1 mol该物质可与7 mol NaOH反应 D.1 mol该物质可与7 mol Na反应 答案　C 解析　结构中左环与右上环均为苯环，且共有5个酚羟基（可看作酚）；中间则含醚键（环醚）和两个醇羟基（可看作醇），A项正确；该有机物分子结构中能与Br2发生反应的只是酚羟基的邻位及对位上的氢原子（共4个可被取代的氢原子），B项正确；能与NaOH溶液反应的只是酚羟基（共5个），C项错误；该有机物分子中酚羟基和醇羟基共7个，均能与Na反应，D项正确。 9.白藜芦醇广泛存在于食物（如桑葚、花生，尤其是葡萄）中，它具有抗癌作用。请回答下列问题： （1）下列关于白藜芦醇的说法正确的是　　　　。 A.可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可与FeCl3溶液反应显紫色 C.可使溴的CCl4溶液褪色 D.可与NH4HCO3溶液反应产生气泡 E.属于醇类 （2）1 mol该有机物最多消耗　　　　mol NaOH。 （3）1 mol该有机物与浓溴水反应时，最多消耗　　　mol Br2。 （4）1 mol该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为　　　　L。 解析　（1）由白藜芦醇的结构简式知，分子中含两种官能团，即酚羟基和碳碳双键，A、B、C项正确；酚不与NH4HCO3反应，D项错误；该有机物属于酚，不属于醇，E项错误。（2）酚羟基与NaOH溶液反应，故1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH。（3）1 mol该有机物发生取代反应时消耗Br2 5 mol，发生加成反应时消耗Br2 1 mol，故共消耗Br2 6 mol。（4）苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应，故1 mol该有机物最多消耗7 mol H2，在标准状况下的体积为156.8 L。 答案　（1）ABC　（2）3　（3）6　（4）156.8 10.化合物M是一种新型药物的中间体，可由如下路线合成。下列说法错误的是（　　） L M A.“一定条件”可能具体指浓硝酸、浓硫酸、加热 B.与足量Na2CO3溶液反应，1 mol M最多消耗1 mol Na2CO3 C.L不存在含有手性碳原子的芳香化合物的同分异构体 D.L和M均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 答案　C 解析　对比M、L的结构简式，苯环上氢原子被硝基取代可通过浓硝酸、浓硫酸、加热反应实现，A项正确；M中酚羟基可与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，1 mol M最多消耗1 mol Na2CO3，B项正确；L的同分异构体中，存在含有手性碳原子的芳香化合物的同分异构体如等，C项错误；L和M均含酚羟基，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项正确。 11.某有机物的结构简式如下所示，它不可能具有的性质是（　　） ①易溶于水　②可以燃烧　③能使酸性KMnO4溶液褪色　④能与KOH溶液反应　⑤能与NaHCO3溶液反应　⑥能与Na反应　⑦能发生聚合反应 A.①⑤ B.①④ C.①④⑦ D.①②③⑥⑦ 答案　A 解析　此有机物中含有，能发生加聚反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色；此有机物因含有酚羟基，故具有弱酸性（比H2CO3酸性还弱），能与KOH溶液及活泼金属Na反应，但不能与NaHCO3溶液反应；此有机物的组成元素中只有C、H和O，故可以燃烧；酚类不易溶于水。 12.膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是（　　） A.与足量H2发生加成反应后，产物中的官能团只有1种 B.1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2 C.1 mol芥子醇与足量Na反应，最多消耗1 mol Na D.芥子醇既能发生氧化反应，也能发生还原反应 答案　D 解析　该物质中含有苯环和碳碳双键能与H2发生加成反应，产物中的官能团有醚键和醇羟基共2种，A项错误；苯环上酚羟基邻对位上没有氢原子，不能和溴发生取代反应，碳碳双键能和溴发生加成反应，1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗1 mol Br2，B项错误；分子内含2个羟基，则1 mol芥子醇分子与2 mol钠反应，C项错误；该物质中含有酚羟基，能与酸性高锰酸钾发生氧化反应，含有碳碳双键，与氢气发生还原反应，D项正确。 13.以苯酚为原料合成的路线如图所示。请按要求作答。 （1）写出苯酚制取有机物A的有关反应方程式：　　　　　　　。 （2）写出以下物质的结构简式：B　　　　　　　，F　　　　　。 （3）写出反应④的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　，反应类型：　　　　　　　。 （4）反应⑤可以得到 E，同时可能得到的副产物的结构简式为　　　　　　。 解析　苯酚与H2 发生加成反应生成的 A为，A在浓硫酸并加热条件下反应生成的B能使溴水褪色，B的结构简式为 ；B与 Br2 发生加成反应生成C，C的结构简式为，反应④的条件是氢氧化钠的乙醇溶液，则反应④为消去反应，D的结构简式为 ；由于最终产物是1，4－环己二醇，因此反应⑤是1，4－加成，E的结构简式为 ；E通过加成反应生成F，F 的结构简式为。据此分析作答。（1）苯酚与氢气发生加成反应，即反应①的方程式为＋3H2。（2）通过分析可知，B的结构简式为，F的结构简式为。（3）根据上述分析，反应④的化学方程式为＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O，其反应类型为消去反应。（4）反应⑤还有可能发生1，2－加成或全部加成，即可能得到的副产物的结构简式为、。 答案　（1）＋3H2 （2）　　（3）＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O　消去反应 （4）、 14.含有酚类的工业废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。某化工厂处理含有苯酚废水的流程如图所示： （1）①流程图设备Ⅰ中进行的是　　　　　操作（填写操作名称）。实验室里这一步操作可以用　　　　（填仪器名称）进行。 ②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是　　　　（填化学式，下同）。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是　　　　。 ③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　。 ④在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和　　　　。通过　　　　（填操作名称）操作，可以使产物相互分离。 ⑤图中，能循环使用的物质是　　　　、　　　　、C6H6和CaO。 （2）为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是　　　　　　　　　　　　　　　　。 从废水中回收苯酚的方法是①用有机溶剂萃取废液中的苯酚；②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；③加入某物质又析出苯酚。试写出②、③两步的反应方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）为测定废水中苯酚的含量，取此废水100 mL，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀0.331 g，求此废水中苯酚的含量（mg·L－1）。 解析　（1）设备Ⅰ里废水和苯混合分离出水，显然是萃取操作，实验室中可以用分液漏斗进行；设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分离出苯，故A物质是苯酚钠溶液；在设备Ⅲ中通入CO2分离出苯酚，故剩下物质B是NaHCO3溶液；在设备Ⅳ中往NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可用过滤操作分离出CaCO3；在设备Ⅴ中加热CaCO3可得CO2和CaO。（2）略。（3）设每升废水含苯酚的质量为x， ＋3Br2↓＋3HBr 　94　　　　　　　　　331 　x　　　　　　　0.331 g×10 　x＝0.94 g 所以此废水中苯酚的含量为940 mg·L－1。 答案　（1）①萃取、分液　分液漏斗 ②C6H5ONa　NaHCO3　③C6H5ONa＋CO2＋H2OC6H5OH＋NaHCO3　④CaCO3　过滤　⑤NaOH溶液　CO2　（2）向污水中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚　＋NaOH＋H2O ＋CO2＋H2O＋NaHCO3 （3）940 mg·L－1 学科网（北京）股份有限公司 $$