课时作业（9）卤代烃（Word练习）-【状元桥·优质课堂】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2024）

课时作业（九） （建议用时：40 min） （见学生用书P135） 1.下列关于卤代烃的叙述错误的是（　　） A.随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高 B.随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大 C.等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低 D.等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高 答案　B 解析　随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高，密度逐渐减小；等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低，卤素的原子序数越大，沸点越高。 2.有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是（　　） A.溴乙烷难溶于水，能溶于大多数有机溶剂 B.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀 C.溴乙烷与NaOH的醇溶液反应生成乙醇 D.溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取 答案　A 解析　溴乙烷不能发生电离，所以在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，没有淡黄色沉淀；溴乙烷与NaOH的醇溶液发生消去反应生成乙烯；制取溴乙烷不采用乙烷与Br2的取代反应来制备，因为二者发生取代反应难以得到较纯的溴乙烷。 3.有下列反应：①取代反应；②加成反应；③消去反应；④使溴水褪色；⑤使酸性KMnO4溶液褪色；⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀；⑦加聚反应。有机物CH3—CHCH—Cl能发生的反应是（　　） A.以上反应均可发生 B.只有⑦不能发生 C.只有⑥不能发生 D.只有②不能发生 答案　C 解析　因该卤代烃中含有碳碳双键，属于不饱和卤代烃，故该卤代烃不仅具有卤代烃的共性——能发生水解反应和消去反应，而且具有烯烃的性质——能发生加成反应，使溴水褪色，使酸性KMnO4溶液褪色和发生加聚反应；因为卤代烃是非电解质，不能电离，所以该卤代烃不能与AgNO3溶液直接反应。 4.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是（　　） A.CH3Cl B. C. D. 答案　B 解析　 A项中只有一个碳原子，C、D项中与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以A、C、D项均不能发生消去反应。 5.以溴乙烷为原料制取1，2－二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是（　　） A.CH3CH2BrCH2BrCH2Br B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br C.CH3CH2BrCH2CH2 CH2BrCH3CH2BrCH2Br D.CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br 答案　D 解析　要制取，首先要得到 CH2CH2，而溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应即可得到 CH2CH2，故合成路线为CH3CH2BrCH2CH2。 6.瑞士化学家米勒发现DDT（分子结构如图所示）具有杀虫剂的特性，下列说法正确的是（　　） A.农药危害环境，应全面禁止 B.DDT化学性质稳定，不能发生消去反应 C.DDT分子中所有碳原子不可能都在同一平面内 D.DDT分子中的1个氢原子被溴原子取代后所得产物有2种 答案　C 解析　农药一旦进入环境，其毒性、高残留特性便会发生效应，造成严重的大气、水体及土壤的污染，但适度使用农药不会危害环境，所以不能全面禁止，A项错误；由结构简式可知，与—CCl3相连的碳原子上连有氢原子，在强碱的醇溶液中能发生消去反应，B项错误；由结构简式可知，DDT分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，所以分子中所有碳原子不可能都在同一平面内，C项正确；由结构简式可知，DDT分子中有3类氢原子，则1个氢原子被溴原子取代后的产物有3种，D项错误。 7.已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃： R—X＋2Na＋R'—XR—R'＋2NaX 现有碘乙烷和1－碘丙烷混合物，使其与金属钠反应，生成的烃不可能是（　　） A.戊烷 B.丁烷 C.己烷 D.2－甲基戊烷 答案　D 解析　根据反应前后物质结构的变化可知，反应的实质就是卤代烃中的烃基重新相连，从而使碳链变长。由C2H5I和CH3CH2CH2I结构简式可知不可能生成2－甲基戊烷。C2H5I自身反应生成物是丁烷，CH3CH2CH2I自身反应生成物是己烷，C2H5I和CH3CH2CH2I反应生成物则是戊烷。 8.卤代烃的水解反应常伴随消去反应的发生。溴乙烷与NaOH水溶液共热一段时间后，下列实验设计能达到对应目的的是（　　） A.观察反应后溶液的分层现象，检验溴乙烷是否完全反应 B.取反应后溶液滴加AgNO3溶液，检验是否有Br－生成 C.取反应后溶液加入一小块金属Na，检验是否有乙醇生成 D.将产生的气体通入酸性KMnO4溶液，检验是否有乙烯生成 答案　A 解析　观察反应后溶液的分层现象，能检验溴乙烷是否完全反应，溴乙烷难溶于水，生成的乙醇易溶于水，乙烯是气体，会逸出，A项正确；取反应后溶液滴加AgNO3溶液，不能检验是否有Br－生成，因为反应后溶液为碱性，与硝酸银反应，干扰溴离子检验，B项错误；取反应后溶液加入一小块金属Na，不能检验是否有乙醇生成，因此溶液中有水，水也能与金属钠反应产生气体，C项错误；将产生的气体通入酸性KMnO4溶液，不能检验是否有乙烯生成，由于也生成了乙醇，乙醇易挥发，乙醇、乙烯均能被高锰酸钾氧化，D项错误。 9.有机物E（C3H3Cl3）是一种播前除草剂的前体，其合成路线如下： 已知D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种可能，E分子中有3种不同类型的氯原子（不考虑空间异构）。试回答下列问题： （1）利用题干中的信息推测有机物D的名称是　　　　　　　　　　。 （2）写出下列反应的类型：反应①是　　　　，反应③是　　　　。 （3）有机物E的同类同分异构体共有　　　　种（不包括E，不考虑空间异构）。 （4）试写出反应③的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　。 解析　本题应采用逆推法：E是D发生消去反应后的产物，分子中含有一个碳碳双键，且有3种不同类型的氯原子，由此可得E为ClCH2CClCHCl；D在发生消去反应时生成的E只有一种结构，所以D应该是一种对称结构，D应为CH2Cl—CCl2—CH2Cl。由反应②中B通过加成反应生成了CH2Cl—CHCl—CH2Cl，可推出B为CH2Cl—CHCH2，进一步可推出A为CH3—CHCH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通过反应③得到C，根据D的结构简式判断，则C为CH2CCl—CH2Cl。 答案　（1）1，2，2，3－四氯丙烷 （2）取代反应　消去反应 （3）5　（4）CH2ClCHClCH2Cl＋NaOHNaCl＋CH2CCl—CH2Cl＋H2O 10.下图表示4－溴环己烯所发生的4个不同反应，其中，产物只含有一种官能团的反应是（　　） A.①② B.②③ C.③④ D.①④ 答案　C 解析　4－溴环己烯与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应后，所得产物中只含有碳碳双键一种官能团；4－溴环己烯与HBr发生加成反应所得产物中只含一种官能团：—Br。 11.已知有机物A与NaOH的醇溶液混合加热得产物C和溶液D，C与乙烯的混合物在催化剂作用下可生成高聚物而在溶液D中先加入硝酸酸化，后加入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，则A的结构简式为（　　） A. B. C.CH3CH2CH2Cl D. 答案　C 解析　根据题中所给信息可知高聚物的单体是CH2CH2和CH3—CHCH2，因此C为丙烯，由题意可知，D中含有Cl－，因此应选择能发生消去反应且生成丙烯的氯代烃。 12.聚四氟乙烯（）的耐热性和化学稳定性超过其他塑料，被称为“塑料王”。 其合成路线如下：三氯甲烷二氟一氯甲烷四氟乙烯聚四氟乙烯。下列说法中不正确的是（　　） A.“塑料王”能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.三氯甲烷（CHCl3）可以用甲烷与氯气的取代反应来制取 C.四氟乙烯（CF2CF2）中所有的原子都在同一个平面上 D.二氟一氯甲烷不能发生消去反应 答案　A 解析　聚四氟乙烯的结构可表示为，其中不含有，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；甲烷与氯气发生取代反应可生成三氯甲烷（CHCl3），B项正确；乙烯分子中所有的原子都在同一个平面上，四氟乙烯相当于四个F原子取代乙烯分子中的四个H原子后形成的，其空间结构没有发生变化，C项正确；二氟一氯甲烷（CHClF2）中，仅含有1个碳原子，不能发生消去反应，D项正确。 13.下列选项中反应Ⅰ属于取代反应，反应Ⅱ属于加成反应的是（　　） 选项 反应Ⅰ 反应Ⅱ A 溴乙烷制备乙烯 1－溴丁烷制备1－丁醇 B 甲苯使酸性溶液褪色 乙醛与氧气反应生成乙酸 C 苯与液溴反应 乙烯和水反应制备乙醇 D 乙酸和乙醇发生反应制备乙酸乙酯 甲苯制备三硝基甲苯 A.A B.B C.C D.D 答案　C 解析　溴乙烷制备乙烯是消去反应，1－溴丁烷制备1－丁醇是取代反应，A项错误；甲苯使酸性KMnO4溶液褪色、乙醛与氧气反应生成乙酸均是氧化反应，B项错误；苯和液溴发生取代反应生成溴苯，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，C项正确；乙酸和乙醇发生反应制备乙酸乙酯、甲苯制备三硝基甲苯均是取代反应，D项错误。 14.根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题： （1）标准状况下的烃A 11.2 L在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O，则A的分子式是　　　　　　　。 （2）B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为　　　　　　　。 （3）D的结构简式为　　　　　　　　，D中碳原子是否都处于同一平面？　　　　　　　　。 （4）E的一个同分异构体的结构简式是　　　　　　　　　　　　　。 （5）①、②、③的反应类型依次是　　　　　　　　　　　　　。 （6）写出②、③反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　　　　　　。 解析　（1）88 g CO2为2 mol，45 g H2O为2.5 mol，标准状况下的烃A 11.2 L，即为0.5 mol，所以1分子烃A中含碳原子数为4，氢原子数为10，则化学式为C4H10。（2）C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后的产物为2－甲基－1－氯丙烷和2－甲基－2－氯丙烷。（3）B、C发生消去反应后生成2－甲基丙烯，在Br2的CCl4溶液中发生加成反应，生成E：，再在NaOH的水溶液中水解生成F：，从而顺利解答第（4）～（6）问。 答案　（1）C4H10　（2）2－甲基－1－氯丙烷和2－甲基－2－氯丙烷（可互换） （3）　是 （4） （答案合理即可）　 （5）消去反应、加成反应、取代反应（或水解反应） （6）＋Br2 ＋2NaOH＋2NaBr 15.溴乙烷是卤代烃的代表，通过对溴乙烷性质的探究来掌握卤代烃的性质，达到举一反三的效果。 已知：CH3CH2OH＋NaBr＋H2SO4（浓）CH3CH2Br＋NaHSO4＋H2O。 实验室制备溴乙烷（C2H5Br）的装置和步骤如下： ①按如图所示连接装置，检查装置的气密性，然后向装置中的大烧杯里加入冰水； ②在圆底烧瓶中加入10 mL 95％乙醇、28 mL浓硫酸，然后加入研细的13 g溴化钠和几粒碎瓷片； ③小火加热，使其充分反应。 （1）反应结束后，U形管中粗制溴乙烷呈棕黄色。将U形管中的混合物倒入分液漏斗中，静置，待液体分层后，取　　　　液体（填“上层”或“下层”）。为了除去其中的杂质，最好选择下列试剂中的　　　　（填字母）。 a.Na2SO3溶液 b.H2O c.NaOH浓溶液 d.CCl4 要进一步制得纯净的C3H5Br，可再用水洗，然后加入无水CaCl2干燥，再进行　　　　（填操作名称）。 （2）设计实验证明U形管收集的溴乙烷中含有溴元素，完成以下实验报告： 实验步骤 实验操作 预期现象和结论 ① 　　　　　　　　　 　　　　　　　　　 　　　　　　　　　 　　　　　　　　　 　　　　　　　　　 　　　　　　　　　 ② 　　　　　　　　　 　　　　　　　　　 　　　　　　　　　 　　　　　　　　　 　　　　　　　　　 　　　　　　　　　 ③ 　　　　　　　　　 　　　　　　　　　 　　　　　　　　　 　　　　　　　　　 　　　　　　　　　 　　　　　　　　　 ④ 　　　　　　　　 　　　　　　　　　 　　　　　　　　　 　　　　　　　　 　　　　　　　　　 　　　　　　　　　 （3）溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的产物。用如图所示装置进行实验： 该实验的目的是　　　　　　　　　　　　　； 实验中你所观察到的现象是　　　　　　　　　　　　　； 盛水试管（装置）的作用是　　　　　　　　　　　　　。 解析　（1）溴乙烷不溶于水，密度比水大，分液时，在下层。溴乙烷是一种有机溶剂，副产物Br2易溶于其中，除杂主要是除去其中的Br2。由于溴乙烷在NaOH浓溶液中能水解，CCl4是有机溶剂，与溴乙烷不易分离，故最好选Na2SO3溶液，S＋Br2＋H2OS＋2Br－＋2H＋，除去溴且易分离。为进一步制 得纯净的溴乙烷，可再用水洗，然后加入去水CaCl2干燥，再进行蒸馏操作即可。（2）溴乙烷中无溴离子，只有溴原子，利用水解反应或消去反应使其变为溴离子后检验，注意无论是水解反应还是消去反应，均需在碱性环境中进行，而溴离子的检验需要酸性环境，因此应先加稀硝酸中和碱。（3）由溴乙烷发生水解反应生成乙醇，发生消去反应生成乙烯可知，本题是检验气体产物乙烯。由于乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故水的作用是除去气体中的乙醇。 答案　（1）下层　a　蒸馏　（2）①取少许U形管中收集的有机物于小试管中，加入NaOH溶液，振荡，加热，静置　液体分层，上层可能含有NaOH及NaBr　②取上层清液于小试管中，加入过量的稀硝酸酸化　无明显现象　③取少许酸化后的溶液用pH试纸检验　pH试纸呈红色，溶液呈酸性　④向上述酸化的溶液中滴加AgNO3溶液　有淡黄色沉淀生成，溶液中含有Br－，即原有机物中含有Br元素　（3）验证生成的气体是乙烯（或验证溴乙烷与NaOH发生消去反应的产物）　酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去　除去气体中少量的乙醇 学科网（北京）股份有限公司 $$