第3章 第2节 第2课时 酚（课件PPT）-【状元桥·优质课堂】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2024）

第三章　烃的衍生物 第二节　醇　酚 第2课时　酚 课件使用说明 本课件使用Office2016制作，请使用相应软件打开并使用。 本课件文本框内容可编辑，单击文本框即可进行修改和编辑。 本课件理科公式均采用微软公式制作，如果您是Office2007或WPS 2021年4月份以前的版本，会出现包含公式及数字无法编辑的情况，请您升级软件享受更优质体验。 由于WPS软件原因，少量电脑可能存在理科公式无动画的问题，请您安装Office 2016或以上版本即可解决该问题。 关于一键升级Office 版本及其他课件使用方面的问题，请点击“常见问题” 。 [学习目标] 1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断苯环与羟基的相互影响。能描述和分析酚类的重要反应，能书写相应的化学方程式。（宏观辨识与微观探析） 2.能通过实验探究苯酚的酸性、取代反应、显色反应及其在检验中的应用。（科学探究与创新意识） 返回目录 化学 选择性必修3 　 课前　教材预案 课堂　深度拓展 课末　随堂演练 课时作业（十一） 课前　教材预案　 知识点1　酚的组成与结构　 1.酚的概念 羟基与① 　苯环　⁠直接相连的化合物称为酚，醇和酚的官能团都是—OH。 苯环 返回目录 化学 选择性必修3 　 2.苯酚的组成与结构 ⁠ ⁠ 俗名 分子式 结构简式 ② 　石炭酸　⁠ ③ 　C6H6O　⁠ ⁠ ⁠ 或C6H5OH 石炭酸 C6H6O 返回目录 化学 选择性必修3 　 3.苯酚物理性质 返回目录 化学 选择性必修3 　 知识点2　苯酚的性质与应用　 1.化学性质 （1）实验探究苯酚的酸性 实验操作 ⁠ ⁠ 返回目录 化学 选择性必修3 　 实验现象 及解释 ①中得到浑浊液体 苯酚在水中的溶解度较小 实验现象 及解释 ②中浑浊液体变澄清 苯酚与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠，化学方程式为④⁠ 　　⁠ ⁠＋NaOH⁠ ⁠＋H2O　　⁠ NaOH⁠ ⁠　＋H2O ＋ 返回目录 化学 选择性必修3 　 实验现象 及解释 ③中溶液变浑浊 苯酚钠与盐酸反应又生成了溶解度较小的苯酚，化学方程式为⑤ 　　　　　　　　　　　　　⁠ ⁠＋HCl　⁠ ⁠＋　NaCl　　⁠ ④中溶液变浑浊 苯酚钠可与碳酸反应生成了溶解度较小的苯酚，化学方程式为⑥ 　　　　　　　　　　　　　⁠　　　 ⁠＋CO2＋H2O　＋NaHCO3　　　　　⁠ ＋ HCl　⁠ ⁠＋ NaCl ＋CO2＋H2O　 ＋NaHCO3 返回目录 化学 选择性必修3 　 实验结论：苯酚在水溶液中呈⑦ 　酸　⁠性，且酸性： H2CO3＞⁠ ⁠＞HC。 酸 返回目录 化学 选择性必修3 　 （2）苯环上的取代反应 苯酚与浓溴水反应的化学方程式： ⑧ 　　⁠ ⁠⁠ ⁠　⁠，现象是有白色沉淀生成，此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。 （3）显色反应 苯酚遇FeCl3溶液呈⑨ 　紫　⁠色，该反应可用于检验酚类物质的存在。 ⁠ ⁠ 紫 返回目录 化学 选择性必修3 　 2.应用与危害 （1）应用：重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 （2）危害：含酚类物质的废水对生物体具有毒害作用，排放前必须经过处理。 返回目录 化学 选择性必修3 　 判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 （1）苯酚分子中13个原子一定处于同一平面上。 （　×　） （2）苯酚沾在皮肤上，可以用酒精或NaOH溶液清洗。 （　×　） （3）苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。 （　√　） （4）向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3。 （　×　） × × √ × （5）苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤除去。 （　×　） × 返回目录 化学 选择性必修3 　 1.苯酚有毒具有腐蚀性，实验室盛装苯酚的试剂瓶上贴有 ⁠ ⁠、⁠ ⁠标签。 2.向苯酚钠溶液中通入少量CO2，生成产物是NaHCO3，因为苯酚、H2CO3、HC的酸性强弱顺序为H2CO3＞⁠ ⁠＞HC。 返回目录 化学 选择性必修3 　 3.苯中混有少量苯酚，应先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。先加足量溴水再过滤的方法是不可行的，因为苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是其易溶于苯而不容易分离。且溴水过量，过量的溴水又溶于苯中，引入新的杂质。 返回目录 化学 选择性必修3 　 课堂　深度拓展　 探究点1　脂肪醇、芳香醇和酚的比较　 1.麻黄是指麻黄科草本类小灌木植物，是中药中的发散风寒药，常用于伤风感冒、咳嗽气喘及咳痰等病症。 返回目录 化学 选择性必修3 　 麻黄成分中含有机酚、生物碱、黄酮、多糖等许多成分，其中一种有机酚的结构简式如图所示： 返回目录 化学 选择性必修3 　 （1）写出该有机化合物的分子式，以及所含官能团的名称。 答案　（1）C15H14O6；羟基、醚键。 （2）该有机化合物能发生的反应类型有 　　　　⁠（填序号）。 ①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④催化氧化 答案 （2）①②③④ 返回目录 化学 选择性必修3 　 （3）1 mol 该有机物跟足量金属钠反应，可生成H2的物质的量是多少？跟足量饱和溴水反应，最多消耗Br2的物质的量是多少？ 答案　（3）2.5 mol；5 mol。 返回目录 化学 选择性必修3 　 （4）写出该有机物与NaOH 溶液反应的化学方程式，该有机物能否与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳？ 答案　（4）⁠ ⁠＋4NaOH⁠ ⁠＋4H2O；否。 返回目录 化学 选择性必修3 　 1.醇羟基、酚羟基的结构、性质比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH ⁠ ⁠ ⁠ ⁠ 官能团 醇羟基—OH 酚羟基—OH 返回目录 化学 选择性必修3 　 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 返回目录 化学 选择性必修3 　 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 化学 性质 （1）与钠反应；（2）取代反应；（3）消去反应；（4）氧化反应；（5）酯化反应；（6）无酸性，不与NaOH反应 （1）弱酸性；（2）取代反应；（3）显色反应；（4）加成反应；（5）与钠反应；（6）氧化反应 返回目录 化学 选择性必修3 　 2.醇与酚性质对比的注意点 （1）醇与酚所含的官能团都为－OH，但醇羟基所连的烃基为链烃基，酚羟基连的为苯环，这决定了两者化学性质有不同之处。 （2）醇和酚都能与金属钠反应放出H2，但由于苯环的存在，苯酚中 O－H键易断裂，呈现弱酸性，与 NaOH 能反应生成苯酚钠，醇与 NaOH不反应。 （3）由于苯环的存在，C－O不易断裂，酚对外不提供 －OH，但醇中的－OH 能参与反应，醇能发生消去反应，酚不发生消去反应。醇中的－OH可被－X 取代，酚中的—OH不可取代。 返回目录 化学 选择性必修3 　 【例题1】去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示，下列说法正确的是（　　） A.该有机物的分子式是C8H10NO3 B.1 mol该有机物最多能与2 mol Br2发生反应 C.该有机物能与Na2CO3溶液反应，但不生成气体 D.该有机物可以发生氧化反应，但不能发生消去反应 返回目录 化学 选择性必修3 　 答案　C 解析　根据该有机物的结构简式可知，该有机物的分子式是C8H11NO3，A项错误；酚羟基可与溴发生羟基邻对位的取代反应，1 mol该有机物最多能与3 mol Br2发生反应，B项错误；该有机物含酚羟基，可以与碳酸钠反应，生成酚钠和碳酸氢钠，C项正确；该有机物含羟基，可发生氧化反应，醇羟基处可发生消去反应，D项错误。 返回目录 化学 选择性必修3 　 【变式1】胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为 ⁠ ⁠，下列叙述中正确的是（　　） A.胡椒酚属于高分子化合物 B.胡椒酚分子式C9H10O C.1 mol胡椒酚最多可与3 mol溴发生取代反应 D.胡椒酚不可能使酸性高锰酸钾溶液褪色 答案　B 返回目录 化学 选择性必修3 　 解析　由题可知，胡椒酚的结构简式为 　　，不属于高分子化合物，A项错误；根据结构简式 　，可推出胡椒酚分子式为C9H10O，B项正确；1 mol胡椒酚最多可与2 mol溴发生取代反应，与1 mol溴发生加成反应，C项错误；胡椒酚含有酚羟基、碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项错误。 返回目录 化学 选择性必修3 　 探究点2　实验探究苯环与烃基的相互影响　 2.“结构决定性质”，有机物分子结构中不同基团之间的相互作用，对有机物化学性质有着深刻影响。为充分认识这一现象。某化学兴趣小组设计如下实验进行探究。 返回目录 化学 选择性必修3 　 （1）实验1：将小块钠分别投入两个烧杯中（如图）。你认为哪个烧杯中的反应速率快一些？还是二者反应速率相等？为什么？说明了哪些基团之间的影响？ 返回目录 化学 选择性必修3 　 答案　（1）甲烧杯的速率快，因为苯酚具有弱酸性，所以反应速率快一些。该实验证明了苯环对羟基产生影响，使O—H 键的极性与乙醇相比变强了，易断裂。 返回目录 化学 选择性必修3 　 （2）实验2：为证明苯环对羟基的影响，该兴趣小组设计了如下两个实验方案。 　 返回目录 化学 选择性必修3 　 方案一中，苯酚稀溶液和蒸馏水中的现象分别是什么？以上两个实验能否证明苯酚具有酸性？ 答案　（2）向分别滴加酚酞的苯酚稀溶液和蒸馏水中，加1滴NaOH溶液，苯酚溶液无现象，盛有蒸馏水的试管中溶液变红，题中两个实验可以说明苯酚显酸性。 返回目录 化学 选择性必修3 　 （3）实验3：验证饱和溴水分别与苯酚、苯是否反应（如图）。 　 ①该实验是为了证明哪些基团之间的影响？ 答案　（3）①该实验是为了证明羟基对苯环的影响。 返回目录 化学 选择性必修3 　 ②学生乙也做了该实验。当他把溴水滴加到苯酚溶液中，立即有白色浑浊出现，但是振荡后，溶液又澄清了，为什么？你认为为了得到理想的实验结果，除了操作正确外，还应对试剂有哪些要求？ 返回目录 化学 选择性必修3 　 答案　（3）②白色沉淀消失是因为生成的三溴苯酚溶于苯酚。该实验生成的三溴苯酚会溶于苯酚，所以该实验对试剂的要求是尽量选用稀的苯酚溶液，尽量采用饱和的溴水。 返回目录 化学 选择性必修3 　 （4）为说明苯环对侧链的影响，现有甲苯，请选用合适的试剂，设计实验证明苯环对甲基的性质有影响（无机试剂任选）。 答案　（4）实验方案：将苯和甲苯分别与酸性高锰酸钾溶液反应，发现甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不可以，说明由于苯环的存在，甲基容易被酸性高锰酸钾溶液氧化。 返回目录 化学 选择性必修3 　 1.苯、甲苯和苯酚性质的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 ⁠ ⁠ ⁠ ⁠ ⁠ ⁠ 氧化反应 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 能被酸性高锰酸钾溶液氧化 常温下在空气中被氧化 返回目录 化学 选择性必修3 　 类别 苯 甲苯 苯酚 溴代 反应 溴状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 C6H5—Br 邻、间、对三 种溴甲苯 三溴苯酚 结论 苯酚与溴的取代反应比苯和甲苯更容易进行 原因 羟基对苯环的影响使苯环在羟基邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 返回目录 化学 选择性必修3 　 类别 苯 甲苯 苯酚 与H2 加成 条件 催化剂、加热 结论 都含苯环，都可发生加成反应 返回目录 化学 选择性必修3 　 2.有机分子内原子或原子团的相互影响 （1）链烃基对其他基团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。 （2）苯基对其他基团的影响 ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH＜H—OH＜C6H5—OH； ②烷烃和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯的同系物可使酸性KMnO4溶液褪色。 返回目录 化学 选择性必修3 　 （3）羟基对其他基团的影响 ①羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H键更不稳定； ②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。 返回目录 化学 选择性必修3 　 【例题2】下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是（　　） 选项 Ⅰ Ⅱ A 2⁠ ⁠＋2Na2⁠ ⁠＋H2↑ 苯环使羟 基活泼 B ⁠ ⁠＋3Br2⁠ ⁠↓＋3HBr 羟基使苯 环活泼 返回目录 化学 选择性必修3 　 选项 Ⅰ Ⅱ C ⁠ ⁠＋NaOH⁠ ⁠＋H2O 苯环使羟 基活泼 D ⁠ ⁠＋3HNO3 ⁠ ⁠＋3H2O 甲基使苯 环活泼 返回目录 化学 选择性必修3 　 （2）找准比较对象——如酚羟基与醇羟基都与钠反应，则不能说明苯环使羟基活泼。 答案　A 思维导引：解答该类题目要注意以下两点： （1）分析研究对象——谁活泼，谁结构中的化学键断裂； 返回目录 化学 选择性必修3 　 解析　无论是醇羟基还是酚羟基都能与钠反应，A项不能说明苯环使羟基活泼；苯酚比苯容易发生取代反应，说明羟基使苯环活泼，B项正确；醇羟基不显酸性而酚羟基显酸性，是由于苯环的影响，C项正确；苯发生硝化反应时，硝基只取代苯环上的一个氢原子，而甲苯发生硝化反应时，硝基可以取代苯环上的三个氢原子，显然是由于甲基的作用，使苯环上的氢原子活泼，D项正确。 返回目录 化学 选择性必修3 　 【变式2】下列“试剂”和“试管中的物质”不能完成“实验目的”的是（　　） 　 返回目录 化学 选择性必修3 　 选项 实验目的 试剂 试管中的物质 A 羟基对苯环的活性有影响 饱和溴水 ①苯 ②苯酚溶液 B 甲基对苯环活性有影响 酸性KMnO4 溶液 ①苯 ②甲苯 C 苯分子中没有碳碳双键 Br2的CCl4溶液 ①苯 ②己烯 D 碳酸的酸性比苯酚强 石蕊溶液 ①苯酚溶液 ②碳酸溶液 返回目录 化学 选择性必修3 　 答案　B 解析　A项，苯与溴水不反应，而苯酚与溴水发生苯环上的取代反应，能完成“实验目的”；B项，酸性高锰酸钾溶液不能氧化苯，但能氧化甲苯生成苯甲酸，这是苯环对甲基的影响，不能完成“实验目的”；C项，苯与溴水不反应，而己烯与溴水能发生加成反应，能完成“实验目的”；D项，碳酸溶液中滴加石蕊溶液变红色，苯酚溶液却不能，能完成“实验目的”。 返回目录 化学 选择性必修3 　 返回目录 化学 选择性必修3 　 课末　随堂演练　 1.（苯酚的性质）下列关于苯酚的叙述，正确的是（　　） A.热的苯酚浓溶液，冷却时不会形成浊液 B.苯酚可以和浓溴水发生取代反应 C.苯酚既难溶于水也难溶于NaOH溶液 D.苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱 答案　B 返回目录 化学 选择性必修3 　 解析　苯酚微溶于冷水，65 ℃以上与水互溶，A项错误；由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位上的氢原子较活泼，易被取代，与浓溴水反应生成2，4，6－三溴苯酚，B项正确；苯酚与NaOH溶液反应而易溶于NaOH溶液，C项错误；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D项错误。 返回目录 化学 选择性必修3 　 2.（原子团间的相互影响）有机物分子中原子（或原子团）间的相互影响会导致其化学性质发生变化。下列事实不．能．说明上述观点的是（　　） A.苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.乙醇能发生消去反应，甲醇不能发生消去反应 D.甲苯与浓硝酸反应生成2，4，6－三硝基甲苯，苯不能与浓硝酸反应生成三硝基苯 返回目录 化学 选择性必修3 　 答案　C 解析　—OH与苯环相连，在水溶液中能够发生电离，能够与NaOH反应；而—OH与—CH2CH3相连，在水溶液中不具有酸性，不与NaOH反应，能够说明有机物分子中原子（或原子团）间的相互影响会导致其化学性质发生变化，A项错误；—CH3与苯环相连，苯环对甲基的影响使得甲基能够被高锰酸钾氧化为羧基；而2个—CH3相连，则不能被高锰酸钾氧化，能够说明有机物分子中原子（或原子团）间的相互影响会导致其化学性质发生变化，B项错误； 返回目录 化学 选择性必修3 　 乙醇中连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上含有H原子，所以乙醇能发生消去反应，而甲醇不符合条件，所以不能发生消去反应，这不能说明有机物分子中原子（或原子团）间的相互影响会导致其化学性质发生变化，C项正确；甲基影响苯环，苯环上的邻位、对位氢原子易取代，因此甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯，而苯不含甲基，与浓硝酸反应只能生成硝基苯，能够说明有机物分子中原子（或原子团）间的相互影响会导致其化学性质发生变化，D项错误。 返回目录 化学 选择性必修3 　 3.（综合应用）核酸检测样管中的溶液呈现红色，是因为其中添加了一种酸碱指示剂——酚红试剂，其结构简式如图所示。下列关于该化合物说法错误的是（　　） A.可发生加成反应 B.1 mol该物质与足量饱和溴水反应，最多消耗4 mol Br2 C.属于芳香烃 D.环境的酸碱性发生变化时，溶液的颜色会发生改变 答案　C 返回目录 化学 选择性必修3 　 解析　酚红试剂的结构简式含苯环，可与H2发生加成反应，A项正确；由酚红试剂的结构简式可知，Br2能与酚羟基苯环上的邻位和对位发生取代反应，所以1 mol该物质与足量饱和溴水反应，最多消耗4 mol Br2，B项正确；酚红试剂的结构简式含苯环，但也含氧元素和硫元素，不属于烃类，即不属于芳香烃，C项错误；由题意：核酸检测样管中的溶液呈现红色，是因为其中添加了一种酸碱指示剂——酚红试剂，所以环境的酸碱性发生变化时，溶液的颜色会发生改变，D项正确。 返回目录 化学 选择性必修3 　 4.（酚的性质）用刀切开的苹果易发生褐变，研究发现是苹果中邻苯二酚（⁠ ⁠）等酚类化合物引起的，下列有关邻苯二酚的说法错误的是（　　） A.该物质与少量碳酸钠溶液会生成二氧化碳气体 B.该物质遇到FeCl3溶液会显色 C.可以用溴水检验酚类物质的存在 D.该物质的熔沸点比对苯二酚的熔沸点低 答案　A 返回目录 化学 选择性必修3 　 解析　酚羟基具有弱酸性，酸性比碳酸弱，与碳酸钠反应生成碳酸氢钠，不能生成二氧化碳气体，A项错误；该物质含有酚羟基，遇到FeCl3溶液会发生显色反应，B项正确；该物质含有酚羟基，与溴水生成白色沉淀，能用溴水检验酚类物质的存在，C项正确；邻苯二酚形成分子内氢键，比对苯二酚易形成的分子间氢键作用力小，熔沸点低，D项正确。 返回目录 化学 选择性必修3 　 5.（综合应用）A、B的结构简式如下： A B （1）A分子中含有的官能团的名称是 　　　　　　　　　　　⁠；B分子中含有的官能团的名称是 　　　　　　　　　　　⁠。 返回目录 化学 选择性必修3 　 答案　（1）（醇）羟基、碳碳双键　（酚）羟基　 解析　（1）A中的官能团是（醇）羟基、碳碳双键，B中的官能团是（酚）羟基。 返回目录 化学 选择性必修3 　 （2）A 　　　　⁠与氢氧化钠溶液反应；B 　　　　⁠与氢氧化钠溶液反应。（填“能”或“不能”） 答案　（2）不能　能　 A B 返回目录 化学 选择性必修3 　 解析　（2）A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。 返回目录 化学 选择性必修3 　 （3）A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是  　　　　　　　　　⁠。 答案　（3）消去反应　 解析　（3）由A→B属于消去反应。 A B 返回目录 化学 选择性必修3 　 答案　（4）1　2 （4）A、B各1 mol 分别加入足量溴水，完全反应后，A、B分别消耗单质溴的物质的量是 　　　　⁠mol、 　　　　　　　⁠mol。 A B 返回目录 化学 选择性必修3 　 解析　（4）A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol单质溴，B中只有酚羟基的邻位H原子与单质溴发生取代反应，消耗2 mol单质溴。 返回目录 化学 选择性必修3 　 课时作业（十一） （建议用时：40 min） 返回目录 化学 选择性必修3 　 制 作 者：状元桥 适用对象：高中学生 制作软件：Powerpoint2010、 Photoshop cs3 运行环境：WindowsXP以上操作系统 $$