3.4.1 羧酸 同步训练 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

3.4 课时1 羧酸 基础训练 1.从分类上讲,属于(　　)。 ①脂肪酸　②芳香酸　③一元酸　④多元酸 A.①② B.②③ C.②④ D.①③ 2.下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是(　　)。 A.银氨溶液 B.浓溴水 C.新制的Cu(OH)2 D.FeCl3溶液 3.脱落酸是一种能促进叶子脱落、提高植物的抗旱和耐盐力的植物激素,其结构简式如图所示。下列有关该化合物的叙述中,错误的是(　　)。 A.该物质的分子式为C15H20O4 B.该物质的同分异构体中含有芳香族化合物 C.1 mol该物质最多能与含2 mol NaOH的溶液反应 D.1 mol该物质最多能与4 mol H2反应 4.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125 ℃,反应装置如图所示。下列对该实验的描述错误的是(　　)。 A.不能用水浴加热 B.长导管起冷凝回流作用 C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D.加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率 5.泡腾片中含有柠檬酸(结构简式如图所示),下列有关柠檬酸的说法错误的是(　　)。 A.柠檬酸的分子式为C6H8O7 B.柠檬酸有两种不同的官能团 C.柠檬酸分子中有手性碳原子 D.1 mol该有机物最多与3 mol NaOH反应 6.某有机物可参与氨基安息香酸、辅酶Q等生理活性物质的合成。其结构简式如图所示。下列关于该有机物的叙述错误的是(　　)。 A.该有机物遇FeCl3 显色 B.该有机物分子中碳原子的杂化方式有sp2 、sp3 两种 C.1 mol 该有机物最多能消耗2 mol NaOH D.该有机物中一定共面的碳原子有7个 综合提升 7.葡酚酮是由葡萄籽提取的一种花青素类衍生物(结构简式如图),具有良好的抗氧化活性。下列关于葡酚酮的叙述错误的是(　　)。 A.可形成分子内氢键 B.有6种含氧官能团 C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能与Na2CO3水溶液发生反应 8.咖啡鞣酸具有抗菌作用,其结构简式如下: 下列关于咖啡鞣酸的叙述中,不正确的是(　　)。 A.分子式为C16H18O9 B.与苯环直接相连的原子都在同一平面上 C.1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol NaOH D.与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应 9.二羟甲戊酸(如图)是生物合成青蒿素的原料之一,下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是(　　)。 A.与乙醇可发生酯化反应,有机产物的分子式为C8H18O4,含有一个手性碳原子 B.能发生加成反应,不能发生取代反应 C.在铜的催化下与氧气反应,有机产物可以发生银镜反应 D.该分子中碳原子只有sp3杂化 10.(创新题)一定量的某有机物和足量Na反应得到Va L H2,取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得到Vb L CO2,若在同温同压下,Va=Vb≠0,则该有机物可能是(　　)。 ① ②HOOC—COOH ③CH3CH2COOH ④ ⑤ A.②⑤ B.②③④ C.④ D.① 创新应用 11.有机物A可以通过不同的反应制得下列物质: B. 　C.　　D. 　E. (1)A的结构简式是　　　　　　　　　。 (2)写出由A制取B的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)写出由A制取E的有机反应类型:　　　　　;A与　　　　　　　(填化学式)反应生成D。 (4)芳香族化合物F是A的同分异构体,1 mol F可以和3 mol NaOH发生反应;F苯环上的一氯代物只有一种。写出F的两种可能的结构简式:　　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　。 12.根据乙酸乙酯的相关知识,请回答下列问题: (1)实验室制取乙酸乙酯,可选择下图所示实验装置中的　　　　(从甲、乙、丙中选填)。 (2)反应一段时间后,将B试管内的液体振荡、静置,B试管中的现象是　　　　　　　　　　　　　　,从B试管中分离出乙酸乙酯的实验操作是　　　　　。 (3)为提高乙酸乙酯的产量,本实验可采取的措施:　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 (4)用30 g乙酸与46 g乙醇反应,如果实际产量是理论产量的60%,则可得到乙酸乙酯的质量是　　　g(精确到0.1 g)。 (5)某同学将收集到的乙酸乙酯滴入含有少量酚酞的NaOH溶液中并在水浴中温热,发现溶液的红色逐渐变浅,由此得出乙酸乙酯中含有乙酸的结论,你认为这一结论正确吗?为什么? 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 13.合成P(一种抗氧剂)的路线如下: A(C4H10O)B(C4H8)D[]E(C15H22O3)P(C19H30O3) 已知:①+R2CCH2(R为烷基);②A和F互为同分异构体,A分子中有三个甲基,F分子中只有一个甲基。 (1)A→B的反应类型为　　　　　　;B经催化加氢生成G(C4H10),G的名称是　　　　。 (2)A与浓HBr溶液共热生成H,H的结构简式为　　　　　　　　　　。 (3)实验室中检验C可选择下列试剂中的　　　　(填字母)。 a.盐酸 b.FeCl3溶液 c.NaHCO3溶液 d.浓溴水 (4)P与足量NaOH溶液反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 14.乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业。中学化学实验常用a装置来制备乙酸乙酯。完成下列填空: (1)实验时,通常加入过量的乙醇,原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。加入数滴浓硫酸就能起催化作用,但实际用量多于此量,原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;浓硫酸用量又不能过多,原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)饱和Na2CO3溶液的作用是　　　　　　　　　　　。 (3)反应结束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中,　　　　、　　　　,然后分液。 (4)若用b装置制备乙酸乙酯,其缺点有　　　　　　　、　　　　　　　。由b装置制得的乙酸乙酯经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后,还可能含有的有机杂质是　　　　　　,分离乙酸乙酯与该杂质的方法是　　　　　　　　　　　。 15.草酸(乙二酸)存在于自然界的植物中,其K1=5.4×10-2,K2=5.4×10-5。草酸的钠盐和钾盐易溶于水,而其钙盐难溶于水。草酸为无色晶体(H2C2O4·2H2O),熔点为101 ℃,易溶于水,受热脱水、升华,170 ℃以上分解。回答下列问题: (1)草酸中含有的官能团的名称是　　　　。 (2)甲组同学用如图所示的装置进行实验,通过实验检验草酸晶体的分解产物,装置C中可观察到的现象是　　　　　　　　　　　　　　　　,由此可知草酸晶体的分解产物中有　　　　。装置B的主要作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)乙组同学认为草酸晶体的分解产物中含有CO,为验证猜想,选用甲组实验中的装置A、B和如图所示的部分装置(可以重复选用)进行实验。 ①乙组同学的实验装置中,仪器连接的合理顺序为A、B、　　　　。装置H中盛有的物质是　　　　(填化学式)。 ②能证明草酸晶体的分解产物中有CO的现象是　　　　　　　　　　　。 (4)设计实验:①证明草酸的酸性比碳酸的强(简述操作步骤和现象,下同):　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ②用简单的方法鉴别草酸溶液和甲酸溶液:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 参考答案 1.B　解析　该有机物含有苯环和1个羧基,属于芳香酸、一元酸。 2.C　解析　乙醇、乙醛不能溶解新制的Cu(OH)2,但乙醛与新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀;甲酸和乙酸都能溶解新制的Cu(OH)2,但甲酸与过量新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀,故C项符合题意。 3.C　解析　分子的键线式中,端点和拐点均为C原子,按照C的四价结构补充H原子,根据该物质的结构简式可确定其分子式为C15H20O4,A项正确;由该物质的结构简式可知,其不饱和度是6,大于4,所以其同分异构体中含有芳香族化合物,B项正确;该分子中羧基能与碳酸钠反应,1 mol该物质只含1 mol羧基,最多只能与1 mol NaOH反应,C项错误;1 mol该物质含有3 mol碳碳双键、1 mol酮羰基,最多能与4 mol氢气发生加成反应,D项正确。 4.C　解析　A项,该反应温度为115~125 ℃,超过了100 ℃,故不能用水浴加热;B项,长导管可以进行冷凝回流;C项,提纯乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗涤,酯在碱性条件下会发生水解反应;D项,增大乙酸的量可提高醇的转化率。 5.C　解析　根据柠檬酸结构简式分析,柠檬酸的分子式为C6H8O7,A项正确;柠檬酸结构中含有羧基、羟基两种不同的官能团,B项正确;柠檬酸分子中不含手性碳原子,C项错误;1 mol该有机物含有3 mol羧基,可与3 mol NaOH反应,D项正确。 6.A　解析　该有机物中不含有酚羟基,所以不能与FeCl3 发生显色反应,A项错误;该有机物的结构中碳碳双键和羧基中的碳原子采取sp2 杂化,单键中的碳原子采取sp3 杂化,B项正确;1 mol 该有机物中含2 mol 羧基,最多能与2 mol NaOH 反应, (醇)羟基不能与NaOH 反应,C项正确;该有机物结构中含共轭二烯烃的结构,双键之间的单键不能旋转,所以一定共平面的碳原子有7个,D项正确。 7.B　解析　葡酚酮分子内含有—OH、—COOH,由于O原子半径小,元素的非金属性强,因此可形成分子内氢键,A项正确;根据葡酚酮的结构简式可知,其中的含氧官能团有羟基、醚键、羧基、酯基4种,B项错误;葡酚酮分子中含有酚羟基、醇羟基和碳碳双键,具有强还原性,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确;该物质分子中含有羧基,羧酸的酸性比碳酸强,因此能够与Na2CO3水溶液发生反应,D项正确。 8.C　解析　由题目所给的结构简式可知,其分子式为C16H18O9,A项正确;与苯环直接相连的所有原子共面,B项正确;1 mol咖啡鞣酸水解产生1 mol和1 mol,—COOH可消耗NaOH,酚羟基也可消耗NaOH,故1 mol咖啡鞣酸水解,可消耗4 mol NaOH,C项错误;所给物质的分子中含酚羟基和碳碳双键,与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应,D项正确。 9.C　解析　由二羟甲戊酸的结构简式可知其含有羧基,能与乙醇发生酯化反应,生成的酯为,其分子式是C8H16O4,A项错误;二羟甲戊酸中的羧基不能发生加成反应,但能发生酯化反应(取代反应),B项错误;二羟甲戊酸可被催化氧化为,其中的醛基能发生银镜反应,C项正确;该分子中碳原子为sp2、sp3杂化,D项错误。 10.D　解析　—OH只与Na反应产生H2,—COOH既能与Na反应产生H2,又能与NaHCO3反应产生CO2。每种物质各取1 mol,分别与足量Na或NaHCO3反应所得气体物质的量如表所示: 下列物质均为1 mol 与足量Na反应产生H2的量/mol 与足量NaHCO3反应产生CO2的量/mol ① 1 1 ② 1 2 ③ 0.5 1 ④ 1.5 2 ⑤ 1 0 11.(1) (2)+H2O (3)氧化反应　NaOH(或Na2CO3或NaHCO3等其他合理答案) (4)、、、、 、等(任写两种即可) 解析　由B、C、D、E四种物质的结构简式可知A为,A→B是酯化反应,A→E是醇羟基的氧化,A→D是羧基与NaOH(或Na2CO3或NaHCO3等)的反应。根据题意可知,F的结构简式可能为、、、、、、、、等。 12.(1)乙或丙 (2)液体分层,上层是无色不溶于水的油状液体　分液 (3)及时分离出乙酸乙酯　使用过量乙醇　用浓硫酸作吸水剂 (4)26.4 (5)不正确,因为乙酸乙酯也能与NaOH反应,从而使溶液的红色逐渐变浅 解析　(4)根据化学方程式利用乙酸的量进行计算,理论上可得到44 g乙酸乙酯,实际产量为44 g×60%=26.4 g。(5)乙酸乙酯在强碱性溶液中可发生水解反应,消耗NaOH,因而溶液的红色逐渐变浅。 13.(1)消去反应　2-甲基丙烷(或异丁烷) (2) (3)bd (4)+2NaOH+CH3CH2CH2CH2OH+H2O 解析　A在加热和浓硫酸作用下生成B,A和B的分子式相差一个H2O,则A→B发生了消去反应,所以A为醇,B为烯烃;根据A的分子式及A分子中含有三个甲基,可以推断A的结构简式为,B的结构简式为;根据已知信息可知,B与苯酚反应可生成,则C为苯酚;酸性条件下,D转化为E,则E为;A和F互为同分异构体,F分子中只有一个甲基,则F为CH3CH2CH2CH2OH;E和F在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成P,则P为。(2)H为A与HBr发生取代反应的产物,则H的结构简式为。(3)C为苯酚,苯酚遇FeCl3溶液显紫色,与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀,因此可以用FeCl3溶液或浓溴水检验C。 14.(1)增大反应物浓度,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率　浓硫酸能吸收生成的水,使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动,提高酯的产率　浓硫酸具有强氧化性和脱水性,会使有机物碳化,降低乙酸乙酯的产率 (2)中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯在水中的溶解 (3)振荡　静置 (4)原料损失较大　易发生副反应　乙醚　蒸馏 解析　(1)酯化反应是一个可逆反应,为了提高酯的产量,必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行,使反应物醇过量。 (2)用饱和Na2CO3溶液吸收蒸出物的主要目的是分离提纯乙酸乙酯。 (3)乙酸乙酯是不溶于水且比水轻的无色液体,可用分液的方法分离乙酸乙酯和饱和Na2CO3溶液。 (4)试管内的混合物中含有乙酸、乙醇、乙酸乙酯和水等,它们的沸点分别为117.9 ℃,78.5 ℃,77.1 ℃和100 ℃。加热温度偏高时,会使过多的乙醇、乙酸未经反应脱离反应体系,还会使乙醇在浓硫酸催化下发生反应生成乙醚等物质。b装置不是水浴加热,温度不易控制,使原料损失较大、易发生副反应。乙醚和乙酸乙酯两种液体的沸点相差较大,对二者进行分离的方法是蒸馏。 15.(1)羧基 (2)有气泡冒出且澄清石灰水变浑浊　CO2　冷凝(水蒸气和草酸),防止草酸进入装置C反应生成沉淀而干扰CO2的检验 (3)①F、D、G、H、D、I　CuO　②H中黑色粉末变为红色,其后的装置D中澄清石灰水变浑浊 (4)①向盛有少量NaHCO3的试管里滴加草酸溶液,有气泡产生　②将两溶液分别与过量的新制的Cu(OH)2共热,有砖红色沉淀生成的是甲酸溶液,无砖红色沉淀生成的是草酸溶液 解析　(1)草酸为乙二酸,含有的官能团为羧基。 (2)草酸受热分解产生二氧化碳,二氧化碳和氢氧化钙反应生成碳酸钙沉淀,使澄清石灰水变浑浊,所以装置C中观察到的现象是有气泡冒出,且澄清石灰水变浑浊,说明有二氧化碳生成;草酸的钠盐和钾盐易溶于水,而其钙盐难溶于水,草酸受热升华,导致生成的气体中含有草酸,草酸和氢氧化钙反应生成难溶性的草酸钙而干扰二氧化碳的检验,装置B温度较低,有冷凝作用,防止草酸干扰二氧化碳的检验。 (3)①要检验生成的CO,在甲组实验后,用浓氢氧化钠溶液除去二氧化碳,用澄清石灰水检验二氧化碳是否除尽,用无水氯化钙干燥CO,利用CO和CuO发生反应生成CO2和Cu来检验CO,再利用澄清石灰水检验生成的二氧化碳,用排水法收集CO避免污染环境,所以仪器连接顺序是A、B、F、D、G、H、D、I;装置H中盛放的物质应该具有氧化性,且和CO反应有明显现象发生,CuO能被CO还原且反应过程中黑色固体变为红色,现象明显,所以装置H中盛放的物质是CuO。②CO具有还原性,其氧化产物是二氧化碳,二氧化碳能使澄清石灰水变浑浊,只要装置H中黑色固体转化为红色,且其后的装置D中溶液变浑浊就说明含有CO。 第 1 页 共 1 页 学科网（北京）股份有限公司 $$