5.2 研究有机化合物的一般方法 同步练习 2024-2025学年高二下学期化学沪科版（2020）选择性必修3

2024—2025学年高中化学沪科版选择性必修三5.2 研究有机化合物的一般方法 学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________ 一、单选题 1．可以用分液漏斗分离的一组混合物是 A．乙醇和水 B．溴和四氯化碳 C．苯和苯甲酸 D．甲苯和水 2．已知某有机物的质谱图如图所示，则该有机物可能是 A．甲醇 B．甲烷 C．丙烷 D．乙烯 3．下列说法正确的是 A．利用质谱仪可判断有机物分子结构中共轭程度的大小 B．利用红外光谱仪可以确定有机物的相对分子质量 C．利用射线衍射仪可以测定青蒿素的组成元素 D．利用核磁共振氢谱能根据分子式推测某些有机物的分子结构 4．药物沃塞洛托的重要中间体的合成路线如图所示。下列说法不正确的是 A．用红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团 B．最多能与反应 C．最多能与含的浓溶液取代 D．Y分子中所有原子有可能共平面 5．为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后的核磁共振氢谱如图所示，该有机物可能是 A．C2H5OH B．CH3CH2CH2COOH C． D． 6．随着奥密克戎变异株致病性的减弱和疫苗接种的普及，以及防控经验的积累，我国疫情防控在不断的“放开”与“优化”。布洛芬、阿司匹林、乙酰氨基酚等解热镇痛药成为自我防疫家中常备药物。下列说法正确的是 A．阿司匹林分子中含有三种官能团 B．可以通过红外光谱来区分布洛芬和对乙酰氨基酚 C．布洛芬分子核磁共振氢谱图中有7个吸收峰 D．对乙酰氨基酚分子的质谱中最大质荷比为137 7．下列玻璃仪器在相应实验中选用不合理的是 A．重结晶法提纯苯甲酸：①②③ B．蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4：③⑤⑥ C．浓硫酸催化乙醇制备乙烯：③⑤ D．酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度：④⑥ 8．将 0.1 mol 某有机物与 0.3 mol O2混合，于密闭反应器中用电火花点燃，将燃烧产物通入过量的澄清石灰水中，可得到沉淀 20g，溶液质量减少 5.8g；剩余气体继续通过灼热的 CuO，可以使 CuO质量减少 1.6g，由此可知该有机物的分子式为 A．C2H6O B．C3H6O C．C3H6O2 D．C4H8O2 9．下列鉴别方法或除杂可行的是 A．用新制的氢氧化铜鉴别乙醛、乙酸、己烯 B．用溴水鉴别乙醇、苯、环己烯、苯酚，甲苯 C．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸：将其倒入NaOH溶液中，静置，然后过滤 D．检验丙烯醛(CH2=CHCHO)中的醛基，加入溴水，若溴水褪色，则证明含有醛基 10．科学技术在物质结构的研究中具有非常重要的作用。下列说法正确的是 A．HCHO的核磁共振氢谱图中有2个吸收峰 B．可通过X射线衍射实验测得共价键的键长和键角 C．某有机物X的红外光谱图如上图所示，X可能是丙酮(CH3COCH3) D．质谱仪可测分子的相对分子质量，C2H5OH和CH3OCH3的质谱图完全相同 11．下列说法正确的是 A．常用光谱分析法测定分子的空间构型 B．用X-射线衍射实验区别晶体与非晶体 C．利用红外线光谱鉴别元素 D．可以用质谱法测定分子中含有的官能团 12．某有机物中碳元素的质量分数为60%，氢元素的质量分数为13.33%。0.2mol该有机物质量为12g。其红外光谱图只有C—C键、C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收峰，则该有机物的结构简式可能是 A．CH3CH2CH2CH2OH B．CH3CH(OH)CH3 C．CH3CH2OCH3 D．CH3COOH 13．使用现代分析仪器对有机化合物M(链状化合物)的分子结构进行测定，相关结果如图(图1为质谱图，图2为红外光谱图)。下列有关有机物M的说法错误的是 A．分子式为 B．结构简式可能为 C．键线式可能为 D．核磁共振氢谱有3组峰 14．下列除杂方法、除杂试剂、除杂装置选用均正确的是 物质(括号内为杂质) 除杂方法 除杂试剂 除杂装置 A 蒸馏 无 B 洗气 溴水 C 过滤 浓溴水 (NaCl) 重结晶 A．A B．B C．C D．D 15．将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gH2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述不正确的是 A．该有机物的分子式为 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子 C．由以上信息可以推测A分子可能为含有酯基的芳香族化合物 D．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种 二、填空题 16．测定有机化合物结构的方法都是依据它们自身所具有的 或 来进行测定的，其核心步骤是确定其 以及检测分子所含的 及其 的位置。 17．测定有机化合物结构的分析方法 (1)1H核磁共振谱(1H-NMR) ①原理：有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的 就不同，代表 的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。 ②在1H核磁共振谱中：特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的 ；特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的 。 ③乙醇和二甲醚的1H核磁共振谱分析 乙醇 二甲醚 核磁共振氢谱       结论 氢原子类型有3种，不同氢原子的个数之比=3：2：1. 氢原子类型有1种。 (2)红外光谱法 ①原理：利用有机化合物分子中不同基团在红外光辐射的特征 不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况。 ②应用：初步判断该有机物中具有哪些 。 (3)质谱法 ①原理：用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，不同的带电“碎片”的质量(m)和所带电荷(z)的比值不同，就会在不同的处出现对应的 。可根据特征峰与 的结构对应关系分析有机物的结构。 ②质荷比()：指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的 。 18．食品化学家研究得出，当豆油被加热到油炸温度时会产生如图所示的高毒性物质，许多疾病都与这种有毒物质有关，如帕金森综合征。 (1)该物质的分子式为 。 (2)按碳骨架分，该物质属于 ；按组成元素分，该物质属于 (填“烃”或“烃的衍生物”)。 (3)该物质的分子中含有 种官能团。根据官能团，可以将该物质归为哪几类有机物 。 (4)根据已学知识判断该物质可以发生 (填序号)。 ①加成反应   ②取代反应   ③中和反应   ④加聚反应   ⑤酯化反应   ⑥置换反应 19．某有机化合物A广泛存在于多种水果中。经测定，A的相对分子质量为134，A仅含碳、氢、氧三种元素，且分子中没有甲基。A既可以与乙醇发生酯化反应，又可以与乙酸发生酯化反应，且测得A与乙醇完全酯化所得有机产物的相对分子质量为190，试推断A的分子式和可能的结构简式。 三、计算题 20．现有某有机化合物样品，对其进行如下操作： i.充分燃烧6.51g该样品，得到20.47g二氧化碳和8.36g水。 ii.质谱分析得该物质的相对分子质量为84， (1)该有机化合物的分子式为 。 (2)向该有机化合物中加入少量溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，用酸性溶液氧化该物质只能得到丙酸，该有机化合物的结构简式为 。 21．某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。则： (1)氧的质量分数为 。 (2)C、H、O的原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)≈ 。 (3)该未知物A的实验式为 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 《2025年3月17日高中化学作业》参考答案 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 D B D D A B A C A B 题号 11 12 13 14 15 答案 B B C A D 1．D 【详解】A．乙醇与水互溶，液体不分层，不能用分液漏斗分离，A不符合题意； B．溴易溶于四氯化碳，液体不分层，不能用分液漏斗分离，B不符合题意； C．苯和苯甲酸都为有机化合物，二者互溶，不能用分液漏斗分离，C不符合题意； D．甲苯难溶于水，液体分为上下两层，上层为甲苯，下层为水，可以用分液漏斗分离，D符合题意； 故选：D。 2．B 【详解】由图可知，有机物的最大质荷比为16，则有机物的相对分子质量为16，甲醇、甲烷、丙烷、乙烯的相对分子质量分别为32、16、44、28，则该有机物为甲烷，故选B。 3．D 【详解】A．质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，不能确定结构特征，故A错误； B．质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，红外光谱仪用来测定有机中的官能团，故B错误； C．射线衍射仪用于确定晶体结构，不能测定元素组成，故C错误； D．利用核磁共振氢谱可确定氢原子的种类以及个数比，从而判断有机物的分子结构，故D正确； 故选：D。 4．D 【详解】A．红外光谱可以检验不同的官能团，X中含有酚羟基、羧基，Y含有酚羟基、酯基、醚键，A正确； B．中含有酚羟基、羧基，最多能与反应，B正确； C．标记1、2号C原子上的氢原子可以被的浓溶液取代，所以最多能与含的浓溶液取代，C正确； D．标记1、2、3号C原子与周围原子形成四面体结构，所以Y分子中所有原子不可能共平面，D错误； 故选D。 5．A 【分析】由图可知，核磁共振氢谱有3个吸收峰，故有机物分子中有3种H原子，H原子数目之比等于对应峰的面积之比，结合等效氢判断。 【详解】A．C2H5OH即CH3CH2OH，，羟基上1种H原子、甲基上有1种H原子，亚甲基上有1种H原子，故核磁共振氢谱中有3个峰，A正确； B．CH3CH2CH2COOH中甲基中的H原子与羧基中的H原子、2个亚甲基上H原子所处化学环境不同，共有4种H原子，核磁共振氢谱中有4个峰，B错误； C．中2个甲基上的H原子与碳碳双键中的H原子所处化学环境不相同，有2种H原子，核磁共振氢谱中有2个峰，C错误； D．为对称结构，甲基与苯环上的H原子所处化学环境不同，有2种H原子，核磁共振氢谱中有2个峰，D错误； 故选A。 6．B 【详解】A．根据阿司匹林的结构简式，含有两种官能团：羧基和酯基，故A错误； B．布洛芬和对乙酰氨基酚含有不同的官能团，可以通过红外光谱来区分，故B正确； C．布洛芬分子中含有8种等效氢，故核磁共振氢谱图中有8个吸收峰，故C错误； D．对乙酰氨基酚的相对分子质量为151，质谱中最大质荷比为151，故D错误； 故选B。 7．A 【详解】A．粗苯甲酸中含有少量氯化钠和泥沙，需要利用重结晶来提纯苯甲酸，具体操作为加热溶解、趁热过滤和冷却结晶，此时利用的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒，A选项装置选择不合理； B．蒸馏法需要用到温度计以测量蒸汽温度、蒸馏烧瓶用来盛装混合溶液、锥形瓶用于盛装收集到的馏分，B选项装置选择合理； C．浓硫酸催化制乙烯需要控制反应温度为170℃，需要利用温度计测量反应体系的温度，C选项装置选择合理； D．酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度是用已知浓度的酸液滴定未知浓度的碱液，酸液盛装在酸式滴定管中，D选项装置选择合理； 故答案选A。 8．C 【详解】沉淀质量为20g，则说明生成的碳酸钙的质量为=0.2mol，根据碳原子守恒生成二氧化碳的物质的量为0.2mol，该有机物的燃烧产物可以与CuO反应，说明有CO生成，可以使CuO质量减少1.6g，则： 则n(CO)=0.1mol，故0.1mol有机物含有C原子为0.2mol+0.1mol=0.3mol，溶液质量减少5.8g，则生成的碳酸钙与燃烧生成的水、二氧化碳的质量之差为5.8g，故燃烧生成水的质量为20g-0.2mol×44g/mol-5.8g=5.4g，故燃烧生成水的物质的量为=0.3mol，则0.1mol有机物含有H原子为0.3mol×2=0.6mol，根据氧原子守恒可知，0.1mol有机物含有O原子的物质的量为0.2mol×2+0.1mol+0.3mol-0.3mol×2=0.2mol，故有机物分子中N(C)==3、N(H)==6、N(O)==2，故有机物的分子式为C3H6O2，故选C。 9．A 【详解】A．乙醛、乙酸、己烯分别与新制的氢氧化铜反应的现象为：砖红色沉淀、蓝色溶液、不反应，现象不同，可以鉴别，A正确； B．苯和甲苯均不与溴水反应，分层现象相同，不能鉴别，B错误； C．硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，会与NaOH反应进入水层中，与硝基苯分离，再分液，C错误； D．碳碳双键和醛基都能使溴水褪色，加入溴水，若溴水褪色，不能证明含有醛基，D错误； 故选A。 10．B 【详解】A．HCHO分子中的2个H是等效氢，故HCHO的核磁共振氢谱图中只有1个吸收峰，A错误； B．通过晶体的X射线衍射实验获得键长和键角的数值，B正确； C．根据丙酮分子的结构可知其6个C-H键是完全相同的，而题干图示中有两种不同的C-H键，因此X不可能是丙酮，C错误； D．CH3CH2OH与CH3OCH3的结构不同，相对分子质量相同，最大质荷比相同，但碎片原子或原子团或离子不同，则质谱图不完全相同，D错误； 故答案为：B。 11．B 【详解】A．常用X射线衍射测定分子的空间构型，故A错误； B．X-射线衍射实验是区分晶体和非晶体最可靠的方法，故B正确； C．利用红外线光谱用于确定分子中的化学键和官能团，故C错误； D．可以用质谱法测定相对分子质量，故D错误； 选B。 12．B 【详解】由，其中碳元素的质量分数为60%，M(C)=36，可知碳原子数为3个；，，可知氢原子数为8个，氧元素的质量分数为1-60%-13.33%=26.67%，，，可知氧原子数为1个，则该有机物的分子式为C3H8O，其红外光谱图只有C—C键、C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收峰，则该有机物的结构简式可能是CH3CH(OH)CH3，故选B。 13．C 【分析】由有机物M的质谱图可知，其相对分子质量为88，由题给红外光谱图可知，该有机物中含C-O-C、C=O、-CH3，又因其相对分子质量为88，结合核磁共振氢谱图，则M的分子式为C4H8O2，据此分析作答； 【详解】A．根据分析，M的分子式为C4H8O2，A正确； B．M的相对分子质量为88，M分子中有2个不对称的-CH3、C-O-C、C=O，结构简式可能为CH3COOCH2CH3，B正确； C．M分子中有2个不对称的-CH3、则键线式不可能为，C错误； D．M可能为CH3COOCH2CH3或CH3CH2COOCH3，核磁共振氢谱有3组峰，D正确； 故答案为：C。 14．A 【详解】A．CCl4、CH2Cl2是互溶且沸点不同的液体混合物，可选装置e，蒸馏分离，A正确； B．SO2和C2H4均可与溴水反应，不能除杂，B错误； C．苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，溴、三溴苯酚均易溶于苯，不能除杂，C错误； D．二者均溶于水，不分层，不能选装置b，D错误； 答案选A。 15．D 【分析】 由质谱图可知，X的相对分子质量为136，n(X)=，3.6gH2O的物质的量n(H2O)= ，8.96L(标准状况)CO2的物质的量n(CO2)= ，则X中n(H)=2n(H2O)=0.4mol，n(C)=n(CO2)=0.4mol，m(H)=nM=0.4mol×1g/mol=0.4g，m(C)=0.4mol×12g/mol=4.8g，0.4g+4.8g＜6.8g，所以X中含有O元素，m(O)=6.8g-4.8g-0.4g=1.6g，n(O)= ，n(X)：n(C)：n(H)：n(O)=0.05mol：0.4mol：0.4mol：0.1mol=1：8：8：2，化合物X的分子式为C8H8O2，其核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，说明X分子中含有4种H原子，苯环上有三种氢原子，个数分别为1、2、2，所以侧链中含有-CH3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基，且存在结构，故有机物X的结构简式为，据此分析解答。 【详解】A．由质谱图可知，X的相对分子质量为136，分析可知n(C)：n(H)：n(O)=0.4mol：0.4mol：0.1mol=8：8：2，化合物X的分子式为C8H8O2，故A正确； B．X的核磁共振氢谱有4个峰，故含有H种类为4种，故B正确； C．由上述分析可知， X分子结构简式为，为含有酯基的芳香族化合物，故C正确； D．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有4种，分别为、、、，故D错误； 故答案选D。 16． 物理性质 化学性质 分子式 官能团 碳骨架上 【解析】略 17．(1) 核磁性 核磁性特征 种类 个数比 (2) 吸收频率 基团 (3) 特征峰 碎片离子 相对分子质量 【详解】（1）1H核磁共振谱(1H-NMR) ①原理：有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。 ②在1H核磁共振谱中：特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的种类；特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的个数比。 （2）红外光谱法 ①原理：利用有机化合物分子中不同基团在红外光辐射的特征吸收频率不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况。 ②应用：初步判断该有机物中具有哪些基团。 （3）质谱法 ①原理：用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，不同的带电“碎片”的质量(m)和所带电荷(z)的比值不同，就会在不同的处出现对应的特征峰。可根据特征峰与碎片离子的结构对应关系分析有机物的结构。 ②质荷比()：指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。 18．(1) (2) 链状化合物 烃的衍生物 (3) 3 醛类、醇类 (4)①②④⑤⑥ 【详解】（1）由结构可知，该物质分子中有9个碳原子、 16个氢原子和2个氧原子，其分子式为； （2）该物质中不含环状结构，按碳骨架分，该物质属于链状化合物；该物质含有C、H、O三种元素，故属于烃的衍生物； （3）该物质中含有醛基、碳碳双键、羟基三种官能团；物质的分子中含有醛基，可归为醛类；含有羟基，可归为醇类；含有碳碳双键，但由于含有氧元素，故不能归为烯烃； （4）该物质分子中含有碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应；该物质分子中含有羟基，能发生酯化反应、置换反应、取代反应；该物质分子中不含有羧基，不具有酸性，不能发生中和反应。 19．C4H6O5； 【详解】A仅含碳、氢、氧三种元素，既可以与乙醇发生酯化反应，又可以与乙酸发生酯化反应，则物质A分子中含有羧基、羟基，测得A与乙醇完全酯化所得有机物的相对分子质量为190，A的相对分子质量为134，设A分子中羧基数目为x，则134+46x=190+18x，解得x=2；A分子有一个手性碳原子，至少含有4个碳原子；去掉2个羧基、1个羟基、2个碳原子剩余总相对原子质量质量为134-45×2-17-12×2=3，故还含有3个H原子，则A的结构简式为： ，A与乙醇反应产生的有机物为。 20．(1)C6H12 (2)CH3CH2CH=CHCH2CH3 【详解】（1）充分燃烧6.51g该样品，得到20.47g二氧化碳和8.36g水。生成n(H2O)= mol，所含有H原子的物质的量n(H)=0.464mol×2=0.929mol，生成n(CO2)==0.465mol，则n(C)=0.465mol， 0.929g+12g/mol×0.465mol=6.51g，则6.51g该样品中不含氧，所以n(C) :n(H) =0.465mol:0.929mol=1:2，即样品的实验式为CH2，设其分子式为(CH2)x，该物质的相对分子质量为84，则14x=84，故x=6，则该有机化合物的分子式为C6H12。 （2）向该有机化合物中加入少量溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，结合分子式可知分子内含一个碳碳双键，用酸性溶液氧化该物质只能得到丙酸，则分子结构对称，该有机化合物的结构简式为CH3CH2CH=CHCH2CH3。 21．(1)34.7% (2)2∶6∶1 (3)C2H6O 【详解】（1）碳的质量分数是52.16%，氢的质量分数是13.14%，氧元素质量分数是，故答案为：34.7%； （2）C、H、O的原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)≈∶∶≈2∶6∶1，故答案为：2∶6∶1； （3）根据上述计算可知该未知物A的实验式为C2H6O，故答案为：C2H6O。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$