专题5.3.1 有机物基团间的相互影响 （课件）-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（苏教版2019）

专题5　第三单元 第1课时　有机物基团间的相互 影响 1.认识官能团的结构对有机物性质的影响。 2.理解官能团(或基团)间的相互影响与有机物性质的关系。 核心素养 发展目标 一、常见官能团的结构与特征反应 二、基团间的相互影响 课时对点练 内容索引 常见官能团的结构与特征反应 一 从官能团的视角认识有机物的分类，认识官能团与有机物特征性质的关系。请将下表填写完整。 官能团 符号 有机物类别 代表物 特征反应   烯 乙烯 CH2==CH2 烯、炔烃均含有不饱和键，性质相似。 (1)加成反应：与H2、H2O、HX、X2等试剂反应，如使溴水 ； (2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液 ； (3)加聚反应：如生成 、聚乙炔 —C≡C— 炔 乙炔 CH≡CH 褪色 褪色 聚乙烯   _______ 溴乙烷C2H5Br (1)取代反应：在强碱的水溶液中发生水解生成 ； (2)消去反应：与 溶液共热，脱去卤化氢，生成不饱和化合物 卤代烃 醇 强碱的乙醇 —OH ___ 乙醇C2H5OH (1)取代反应：与 反应生成卤代烃；与羧酸、浓硫酸共热生成 ；与浓H2SO4共热生成 ； (2) 反应：与浓H2SO4共热，脱去H2O，生成不饱和化合物； (3) 反应：催化氧化生成醛或酮，被 溶液氧化 醇 氢卤酸 酯 醚 消去 氧化 酸性KMnO4 —OH ___ 苯酚   (1)弱酸性：能与 等物质反应； (2)取代反应：与浓溴水反应，生成__________ 沉淀； (3)氧化反应：易被 、 溶液氧化； (4)加成反应：与 在催化剂、加热条件下生成环己醇； (5)显色反应：酚类物质遇到 显紫色 酚 Na、NaOH、Na2CO3 2,4,6-三溴 苯酚 O2 酸性KMnO4 H2 FeCl3溶液 —CHO ___ 乙醛CH3CHO (1)还原反应：与 在催化剂、加热条件下反应生成醇； (2)氧化反应：与 、_____ 在加热条件下生成羧酸盐；被____ 溶液氧化 —COOH _____ 乙酸CH3COOH (1) ：与Na、NaOH、NaHCO3等反应； (2) ：与醇、浓硫酸共热生成酯 醛 H2 新制Cu(OH)2 银氨 溶液 酸性 KMnO4 羧酸 弱酸性 酯化反应 —COO— ___ 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 ：在酸(或碱)作用下，加热可水解生成酸(或盐)和醇 —NH2 胺 乙胺 CH3CH2NH2 具有 ：与酸反应生成盐   酰胺 乙酰胺 CH3CONH2 水解反应：在酸(或碱)作用下，酰胺水解生成羧酸和铵盐[或羧酸盐和氨气(或胺)] 酯 水解反应 碱性 应用体验 1.分析CH2==CHCOOH中官能团的特点，写出其与下列物质反应的化学方程式。 (1)溴的四氯化碳溶液：____________________________________。 (2)自身聚合成高分子化合物：_______________________________ _____________。 CH2==CHCOOH＋Br2―→ nCH2==CHCOOH 应用体验 (3)与碳酸氢钠溶液反应：____________________________________ ______________________________。 (4)在浓硫酸存在条件下与乙醇共热：___________________________ __________________________________。 CH2==CHCOOH＋NaHCO3―→ CH2==CHCOONa＋CO2↑＋H2O CH2==CHCOOH＋CH3CH2OH CH2==CHCOOCH2CH3＋H2O 应用体验 2.咖啡酸(如图)存在于许多中药中，如野胡萝卜、光叶水苏、荞麦、木半夏等。咖啡酸有止血作用，特别对内脏的止血效果较好。 (1)咖啡酸的分子式是________，其中含氧官能团的名称为_____、________。 C9H8O4 羧基 (酚)羟基 应用体验 (2)咖啡酸可以发生的反应是________(填序号)。 ①水解反应　　　②加成反应 ③酯化反应　　　④中和反应 ②③④ 含有碳碳双键，可发生加成反应，含有羧基，可发生酯化反应和中和反应，不能发生水解反应。 应用体验 (3)1 mol咖啡酸与浓溴水反应时最多消耗___mol Br2。 4 碳碳双键可与Br2发生加成反应，酚羟基邻、对位氢原子可被溴取代，则1 mol咖啡酸与浓溴水反应时最多消耗4 mol Br2。 应用体验 (4)咖啡酸与NaHCO3溶液反应的化学方程式为 __________________________________________ ______________。 ＋NaHCO3―→ ＋CO2↑＋H2O 只有羧基与NaHCO3溶液反应。 应用体验 (5)蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C17H16O4，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇且分子结构中无甲基， 此芳香醇的结构简式为_____________。 返回 基团间的相互影响 二 1.苯环与烃基之间的相互影响 (1)取代基对苯环的影响 ①苯、甲苯的一取代产物(硝化反应) 项目 苯 甲苯 结构简式     反应条件 温度 60 ℃ 30 ℃ 分析 甲苯发生硝化反应时生成一取代物所需温度低于苯发生硝化反应时所需温度，说明甲苯比苯 发生苯环上的取代反应 更易 ②苯、甲苯的多取代产物(硝化反应) 项目 苯 甲苯 反应条件 温度 100 ℃ 反应产物 物质 间二硝基苯 2,4,6-三硝基甲苯 分析 苯和甲苯分别发生多取代的硝化反应时，相同温度下苯的苯环上有两个氢原子被取代，甲苯的苯环上有三个氢原子被取代，说明甲苯比苯 发生苯环上的取代反应 更易 ③原因解析：甲基对苯环的活性有影响，使苯环上与甲基处于 、 位的氢原子活化而 。 邻 对 易被取代 (2)苯环对取代基的影响 项目 甲烷 甲苯 结构简式 CH4   性质 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 原因解析 苯环侧链烃基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明甲基受到苯环的影响，容易被氧化剂氧化 (3)结论 因为甲基的影响，甲苯的化学性质不同于苯；因为苯环的影响，甲苯的化学性质不同于甲烷，由此可说明有机化合物基团之间可以_____ 。 相互 影响和相互制约 2.苯环与羟基之间的相互影响 (1)苯环对羟基的影响 实验操作   实验现象 开始时两试管中NaOH溶液的pH相同；加入乙醇的试管中pH不变，而加入苯酚的试管中pH减小 实验结论 乙醇分子中的羟基不能电离，乙醇呈中性，而苯酚分子中的羟基能电离，苯酚显酸性 原因解释 苯酚分子中的苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离 (2)羟基对苯环的影响 项目 苯 苯酚 反应物 、苯 、苯酚 反应条件 催化剂(FeBr3) 不需催化剂 被取代的氢原子数 个 个 原因解释 (1)相同点：两者都含有苯环 (2)不同点：苯酚中与羟基处于邻、对位上的氢原子更容易被取代 (3)结论：羟基对苯环有影响，使与其相连的苯基上的 、 位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代 液溴 溴水 1 3 邻 对 深度思考 1.有机物的结构中，除基团间的相互影响外，反应条件、溶剂等条件的改变也会对反应产物产生影响，请完成以下化学方程式： ①CH3CH2OH与浓H2SO4在170 ℃时共热：______________________ __________________； ②CH3CH2OH与浓H2SO4在140 ℃时共热： _____________________ ______________________； CH3CH2OH CH2==CH2↑＋H2O 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O 深度思考 ③CH3CH2Br与NaOH水溶液共热：____________________________ _________________； ④CH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热：________________________ ________________________。 2.已知C2H5ONa＋H2O―→C2H5OH＋NaOH，利用已学知识，写出C2H5ONa 和(CH3CH2)3CBr反应的化学方程式：____________________________ ___________________________。 CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr CH3CH2Br＋NaOH CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O C2H5ONa＋(CH3CH2)3CBr―→ (CH3CH2)3C—O—C2H5＋NaBr 应用体验 1.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 ①2 ＋2Na―→2 ＋H2↑ ② ＋3Br2―→ ＋3HBr ③ ＋NaOH―→ ＋H2O A.①和③　　B.只有②　　C.②和③　　D.全部 √ 羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢原子活泼性增强，更易发生取代反应，三个反应中只有②为苯环上的取代反应，所以B项正确。 ①2 ＋2Na―→2 ＋H2↑ ② ＋3Br2―→ ＋3HBr ③ ＋NaOH―→ ＋H2O 应用体验 2.有机物结构理论中有一个重要的观点：有机物分子中原子间或原子团间可以产生相互影响，从而导致化学性质的不同，下列事实不能说明此观点的是 A.ClCH2COOH的酸性比CH3COOH酸性强 B.丙酮分子(CH3COCH3)中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易发生 　卤代反应 C.HOOCCH2CHO既能发生银镜反应又能发生酯化反应 D.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯和甲烷不能 √ 两种物质都含有羧基，具有酸性，但ClCH2COOH含有氯原子，对羧基产生影响，酸性增强，可说明氯原子对羧基有影响，故A不选； 丙酮分子(CH3COCH3)与乙烷分子中甲基连接的基团不同，丙酮中甲基与C==O相连，丙酮中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤素原子取代，说明羰基的影响使丙酮中氢原子比乙烷中氢原子更活泼，故B不选； HOOCCH2CHO含有羧基可以发生酯化反应，含有醛基能发生银镜反应，是由含有的官能团影响的化学性质而不是原子团之间的相互影响，故C选； 甲烷中的甲基不能被酸性KMnO4溶液氧化，而甲苯中的甲基可以被酸性KMnO4溶液氧化，说明苯环使甲基变得更活泼，故D不选。 返回 课时对点练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 题组一　官能团决定有机物的性质 1.下列有机化合物与其所含官能团对应错误的是 A.碘甲烷(CH3I)——碳碘键 B.甲醚(CH3OCH3)——醚键 C.苯胺( )——氨基、碳碳双键 D.乙酰胺( )——酰胺基 10 11 12 13 14 15 对点训练 √ 苯环中不含碳碳双键，苯胺( )含有的官能团为氨基，C项错误。 2.下列说法正确的是 A.含有相同官能团的物质其化学性质完全相同 B.含有 的物质不是醛就是酮 C.两种某物质具有相同的化学性质则一定含有相同的官能团 D.含有 的物质一定能与H2在一定条件下发生加成反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 A项，由于邻近基团的相互影响，含有相同的官能团的物质化学性质不一定完全相同； B项，含有 的结构除醛、酮外还有羧酸、酯等； C项，具有相同化学性质的物质不一定具有相同的官能团，如烯烃、炔烃均能与H2、X2等加成，但官能团不同。 3.已知扎那米韦是流感病毒神经氨酸酶抑制剂，其对流感病毒的抑制是以慢结合的方式进行的，具有高度特异性，其分子结构如图所示。下列说法正确的是 A.该物质的分子式为C12H19N4O7 B.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，可以消耗 4 mol NaOH C.在一定条件下，该物质可以发生消去反应、加成反应、取代反应 D.该物质能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，能与FeCl3溶液发生显色 反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 由分子结构可知该有机物的分子式为C12H20N4O7，故A错误； —CONH—、—COOH均能与NaOH反应，则1 mol该物质最多可以消耗2 mol NaOH，故B错误； 该物质中含有醇羟基，能发生消去反应、取代反应，含有碳碳双键，能发生加成反应，故C正确； 该物质中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，故D错误。 4.有机物M( )具有止血功能。下列关于有机物M的 说法错误的是 A.属于芳香族化合物 B.与 互为同系物 C.能使酸性KMnO4溶液褪色 D.能发生缩聚反应和还原反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 中含有苯环，属于芳香族化合物，A项正确； 与 的官能团类别不同，不互为 同系物，B项错误； 中与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子且含有 氨基，能与酸性KMnO4溶液反应，C项正确； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 中含有氨基和羧基，可以发生缩聚反应，苯环可 以与H2加成，属于还原反应，D项正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 5.(2023·天津高二质检)有机物R的结构简式如图所示。下列有关R的性质叙述正确的是 A.R的所有原子一定在同一平面上 B.在Ni催化和加热条件下，1 mol R能与5 mol H2发生 加成反应 C.R既能与羧酸、醇反应，还能发生加成、氧化反应 D.1 mol R与足量氢氧化钠溶液反应，消耗氢氧化钠的物质的量为2 mol √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 该分子中含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，所以该分子中所有原子不在同一平面上，故A错误； 苯环和醛基能和氢气发生加成反应，则在Ni作催化 剂条件下，1 mol R最多能与4 mol H2发生加成反应，故B错误； 醇羟基能和羧基发生酯化反应，羧基能和醇发生酯化反应，苯环和醛基能发生加成反应，醇羟基和醛基能发生氧化反应，故C正确； 只有羧基能和NaOH反应，则1 mol R最多能消耗1 mol NaOH，故D错误。 6.柿子中因含有单宁酸而呈现出苦涩味，如图是单宁酸的结构简式，下列说法不正确的是 A.1 mol单宁酸可与8 mol H2发生反应 B.1 mol单宁酸可与5 mol Br2发生反应 C.单宁酸中含有三种官能团，均可发生取代反应 D.将柿子去皮晾晒可使单宁酸与O2发生作用，从而脱去涩味 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 根据该有机物的结构，能与氢气发生反应的基团为苯环，1 mol苯环最多需要3 mol氢气，即1 mol该有机物最多可与6 mol氢气发生加成反应，A错误； 由于酚羟基的影响，使与其相连的苯环上的邻、对位上的氢原子易发生取代反应，根据该有机物的结构，1 mol该有机物最多消耗5 mol Br2，B正确； 根据该有机物的结构，含有的官能团是(酚)羟基、羧基和酯基，均可发生取代反应，C正确； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 该有机物中含有(酚)羟基，(酚)羟基容易被氧气氧化，将柿子去皮晾晒可使单宁酸与O2发生作用，从而脱去涩味，D正确。 题组二　基团间的相互影响 7.下列说法不符合事实的是 A.苯酚的水溶液呈酸性，说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼 B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环活化了甲基 C.苯酚和溴水发生反应产生沉淀，说明苯环对羟基产生影响 D.甲苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明甲基活化 了苯环的邻、对位 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 A项，与醇相比较，苯酚的水溶液呈酸性，说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼； B项，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环活化了甲基，导致苯环上的甲基易被氧化； C项，苯酚和溴水反应产生沉淀，说明苯环上的氢原子易被取代，与羟基对苯环的影响有关； D项，甲苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明甲基活化了苯环的邻、对位氢原子。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 8.已知： (苯酚)＋3Br2―→ ＋3HBr。某同学做如下实验： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 上面对照实验不能完成实验目的的是 A.①和②对照，比较H2O、C2H5OH中羟基氢原子的活泼性 B.②和③对照，说明C2H5OH中存在不同于烃分子中的氢原子 C.④和⑤对照，能说明苯环对羟基的化学性质产生影响 D.②和③、④和⑤对照，说明官能团对有机物的化学性质起决定作用 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 钠与水反应的剧烈程度远大于钠在乙醇中反应的剧烈程度，所以①和②对照可以比较水和乙醇中羟基氢原子的活泼性，故A正确； 乙醇和煤油中都含有烃基，但钠在乙醇中的反应现象和钠在煤油中的反应现象不同，说明乙醇中存在不同于烃分子中的氢原子，故B正确； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 溴水与苯不反应，而苯酚中除有苯环外，还有酚羟基，由于酚羟基对苯环的影响，使苯环上的邻、对位的氢原子非常活泼，所以苯酚能与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚，说明羟基对苯环的化学性质产生了影响，故C错误。 9.(2023·西安高二质检)异黄酮类是药用植物的有效成分之一。一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如图： 下列有关化合物X、Y和Z的说法错误 的是 A.1 mol X与足量溴水反应消耗2 mol Br2 B.1 mol Y最多能与5 mol NaOH反应 C.可用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键 D.Z与足量H2加成所得有机物的1个分子中含有6个手性碳原子 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 √ 15 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 X苯环上酚羟基的邻位和对位氢原子能和溴以1∶1发生取代反应，1 mol X最多消耗2 mol Br2，故A正确； Y中含有2个酚羟基和2个酯基、酯基 水解生成1个酚羟基，所以1 mol Y最多消耗5 mol NaOH，故B正确； Z中的酚羟基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故不能用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键，故C错误； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 Z与足量H2加成所得有机物如图 ，1个分子中含有6个手性碳原子，故D正确。 10.番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是 A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出 22.4 L(标准状况)CO2 B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗 二者的物质的量之比为6∶1 C.1 mol 该物质最多可与2 mol H2发生加成反应 D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 根据分子结构简式可知，1 mol该分子中含有1 mol羧基，可与NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2，在标准状况下的体积为22.4 L，A正确； 1 mol该分子中含5 mol羟基和1 mol羧基，其中羟基 和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应，所以一定量的该物质分别与足量Na和NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为6∶1，B正确； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 1 mol该分子中含1 mol碳碳双键，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应，C错误； 该分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确。 11.某小分子抗癌药物的分子结构如图所示，下列说法正确的是 A.1 mol该有机化合物最多可以和4 mol NaOH反应 B.该有机化合物容易发生加成、取代、中和、消去 反应 C.该有机化合物遇FeCl3溶液不变色，但可使酸性KMnO4溶液褪色 D.1 mol该有机化合物与浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 羧基、酚羟基、酯基均可与NaOH溶液反应，则1 mol该有机化合物最多可以和4 mol NaOH反应，故A正确； 碳碳双键可发生加成反应，羧基可发生取代反应、中和反应，不能发生消去反应，故B错误； 酚羟基遇FeCl3溶液发生显色反应，故C错误； 酚羟基的邻、对位氢原子被溴原子取代，碳碳双键与Br2发生加成反应，则1 mol该有机化合物与浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2，故D错误。 12.“瘦肉精”是一种能减少脂肪增加瘦肉的药品，有很危险的副作用，轻则导致心律不齐，重则导致心脏病。下列关于以下两种常见瘦肉精的说法不正确的是 A.克伦特罗的分子式为C12H18ON2Cl2 B.克伦特罗能发生加成、氧化、消去 反应 C.克伦特罗和莱克多巴胺可以用FeCl3溶液鉴别 D.莱克多巴胺与足量NaOH溶液反应，生成物的化学式为C18H20NO3Na3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 克伦特罗的分子式为C12H18ON2Cl2，分子中含有苯环，可发生加成反应，含有羟基，可发生氧化反应，连有 羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，在一定条件下可发生消去反应；莱克多巴胺含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应；莱克多巴胺与足量NaOH反应时只有两个酚羟基参与反应，醇羟基不与NaOH反应，故选D。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 13.芳香族化合物N可由以下流程制得，请回答下列问题： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 已知：①—CHO＋—CH2CHO ② —CH==CH—COOH ④物质的量之比为1∶1的A和氯气在光照下反应生成两种一氯代物 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 (1)A的分子式为C8H10，A的化学名称为______。 (2)L中所含官能团的名称为______________。 乙苯 醛基、碳溴键 (3)由E制得F的化学方程式为_____________________________________ ________。 (4)由H得到I的反应类型为_____________________。 ＋2H2O 取代反应(或水解反应) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 (5)由K制得L在合成N中的作用为______________________。 (6)与N具有相同官能团，且苯环上只有两个取代基的N的同分异构体共有_____种(不考虑立体异构)。 保护碳碳双键不被氧化 18 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 根据I的分子式可知，I为乙醇，J为乙醛，根据题干信息①可知，F和J在稀氢氧化钠溶液中反应生成K，F中应含有醛基； G含有2个碳原子，G与氯气光照的产物在氢氧化钠水溶液中水解生成乙醇，则H为氯乙烷，G为乙烷；N为芳香族化合物，则A中含有苯环结构，A的分子式为C8H10，物质的量之比为1∶1的A和氯气在光照下 反应生成两种一氯代物，则A为乙苯( )； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 A与氯气光照时发生侧链上的取代反应生成B和C，B和C消去都得到烯烃D，则 D为苯乙烯( )； 根据信息③，苯乙烯生成E，E为 ，则F为 ， 根据已知信息①可知，F与J反应生成K，K所含的官能团为碳碳双键和醛基，K与Br2加成生成L，L催化氧化生成M，M的官能团为羧基和碳溴键，M在锌的作用下生成N，由已知信息②知，N的官能团为碳碳双键和羧基。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 与N(C10H10O2)具有相同官能团，且苯环上只有两个取代基，则两个取代基可能的组合为—CH3、—CH==CHCOOH，—CH3、 —C(COOH)==CH2，—CH==CHCH3、—COOH，—COOH、—CH2CH==CH2， —COOH、—C(CH3)==CH2，—CH2COOH、—CH==CH2，共6种，每种组合均有邻、间、对3种结构，共18种同分异构体。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 14.某课外小组以苯酚、苯和乙醇性质的比较为例，分析与实验探究有机化合物分子中的基团与性质的关系，以及基团之间存在的相互影响。 (1)苯酚、苯和乙醇物理性质比较(以水溶性为例)   乙醇 苯 苯酚 水溶性 与水以任意比互溶 不溶于水 室温下，在水中溶解度是9.2 g，当温度高于65 ℃时，能与水混溶 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 试分析苯酚、苯和乙醇水溶性差异的原因：________________________ _________________________________________________________________________________________________________________________________________。 —OH是亲水基，烃基是 疏水基，苯中没有亲水基，水溶性最小，苯酚中的苯基疏水性比乙醇中乙基的疏水性强，水溶性小于乙醇，即水溶性由大到小的顺序为乙醇、苯酚、苯   乙醇 苯 苯酚 水溶性 与水以任意比互溶 不溶于水 室温下，在水中溶解度是9.2 g，当温度高于65 ℃时，能与水混溶 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 (2)实验发现苯不和氢氧化钠反应，理论计算与实验发现：室温下苯酚的饱和溶液pH≈5，此时所测蒸馏水pH在5～6。考虑到空气中二氧化碳的影响，该小组认为需进一步实验以确认苯酚的酸性。 ①写出苯酚与氢氧化钠反应的化学方程式：_________________________ _______________。 ②证明苯酚显酸性的实验现象是___________________________________ __________。 C6H5—OH＋NaOH―→ C6H5ONa＋H2O ⅰ中红色褪去，ⅱ、ⅲ中红色变浅， 但不褪色 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 ③苯和乙醇均不显酸性，苯酚中的羟基具有酸性是因为______________ ______________________________________________________________。 苯酚分子中的 苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使羟基上的氢原子更易电离 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 (3)设计实验并结合实验现象证明苯酚中羟基对苯环的影响：________________________ ____________________________________________________________________________ 苯只能和液溴在催化剂的 作用下发生取代反应，而且只能取代一个氢原子，但受羟基的影响，苯酚可发生如下 _______________________________________。(文字描述、画图等均可) 反应： ＋3Br2―→3HBr＋ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 题目要求证明的是苯酚中羟基对苯环的影响。苯酚中苯环受羟基的影响，表现为2、4、6位碳上的氢比苯中的氢活泼，苯酚容易与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚沉淀。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 15.已知：①有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。如一定条件下： ②苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环某些位置上的氢原子被卤素原子取代。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为 的物质，该物质是一种香料。 B 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 B 请根据上述路线，回答下列问题： (1)A的结构简式可能为____________、_______________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 B 根据题给信息②和相应的有机物转化流程图可知，光照条件下， 与氯气发生侧链烃基上的取代反应，生成的一氯代物A 应有2种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 B (2)反应③的反应类型为_________；反应⑤的条件是__________________ ______。 消去反应 氢氧化钠的水溶液、 加热 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 B A通过消去反应得到B： ，反应③是消去反应；由题给信息① 及流程图分析可知，B通过与HBr的加成反应得到的C应是 ， 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 B 该物质通过水解反应可得到D： ，故反应⑤的条件是氢氧化钠的水溶液并加热。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 B (3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件，下同) ________________________________________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 B (4)工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得到D，而不采取将A直接转化 为D的方法，其原因是____________________________________________ _______________________。 A有两种，其中 的水解产物 不能经氧化反应得到产品 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 (5)检验产品中官能团的化学方程式为______________________________ ______________________________________________________________ _____________________________________________。 ＋2Cu(OH)2＋NaOH ＋Cu2O↓＋3H2O[或 ＋2Ag(NH3)2OH ＋2Ag↓＋3NH3＋H2O] 产品中的官能团是醛基，可通过银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应来进行检验。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 (6)这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：①其水溶液遇FeCl3溶液显色；②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种。写出符合上述条件的物质可能的结构简式(只写一种)： _____________________________________________________________ ________________________。 、 、 、 (写一种即可) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 ①该物质水溶液遇FeCl3溶液显色，含有酚羟基，根据同分异构体不饱和度相等，则同分异构体中还需含有一个碳碳双键或碳环，②苯环上的一溴代物有两种，符合上述条件的物质可能的结构简式有 、 、 、 。 返回 ③R—CH==CH2R—CH2CH2OH ＋O2 CD CD CD CD CD CD CD ＋HBr CD $$