专题2.2.1 有机化合物的分类-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（苏教版2019）

第二单元　有机化合物的分类和命名 第1课时　有机化合物的分类 [核心素养发展目标]　1.掌握有机化合物常见官能团的结构特征，并理解其功能。2.掌握同系物的概念，学会判断同系物。3.能够根据不同的分类标准对简单的有机物进行分类。 一、依据官能团分类、同系物 1．官能团 (1)概念：反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团。 (2)官能团的作用 官能团决定有机物的化学性质，具有相同官能团的有机物化学性质相似，官能团是重要的有机化合物的分类依据之一。 2．依据官能团分类 有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式) 烃 烷烃 — 甲烷CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯CH2==CH2 炔烃 碳碳三键—C≡C— 乙炔CH≡CH 芳香烃 — 苯 烃的衍生物 卤代烃 碳卤键 氯乙烷CH3CH2Cl 醇 羟基—OH 乙醇CH3CH2OH 酚 羟基—OH 苯酚 醚 醚键 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛CH3CHO 酮 羰基 丙酮CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 胺 氨基—NH2 甲胺CH3NH2 酰胺 酰胺基 甲酰胺HCONH2 3．复杂有机物分子结构中官能团的识别与判断 (1)同官能团不同类别。如醇和酚官能团都为羟基，但类别不同，化学性质也不相同。 醇：羟基与脂肪烃、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如、、等。 酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如、、等。 (2)“相似”官能团的判断 ①醛基与羰基：羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少一端与H原子相连。 如属于酮，而属于醛。 ②羧基与酯基：中，若R2为氢原子则为羧基，若R2为烃基，则为酯基。 如属于酸，而属于酯。 (3)多官能团有机物的多重性质 分子中含有两种或两种以上的不同官能团时，该分子可能具有多方面的性质。如含有碳碳双键、羟基、羧基三种官能团，应具有和乙烯、乙醇、乙酸类似的化学性质。 4．同系物 (1)概念：结构相似，分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互相称为同系物。 (2)同系物的特点 ①具有相同个数和种类的官能团，属同类物质。 ②具有相同的通式，如链烷烃的通式为CnH2n＋2，链状一元烯烃的通式为CnH2n，链状饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。 ③物理性质不同，化学性质相似。 (1)等质量的—OH和OH－含有的电子数目相等，且都能稳定存在(　　) (2)的官能团为Br－(　　) (3)醛基的结构简式为—COH(　　) (4)有机化合物、、中含有的官能团相同(　　) (5)和所含官能团相同，分子相差一个“CH2”原子团，两者互为同系物(　　) (6)分子相差若干个“CH2”原子团，符合同一通式的有机化合物一定互为同系物 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)× 1．请按官能团的不同对下列有机化合物进行分类，指出它们的官能团名称和所属的有机化合物类别，以及分子结构中的相同点和不同点。 ①　② ③　④ ⑤　⑥ 提示　①为卤代烃，官能团为碳溴键； ②为酚，官能团为羟基； ③为醇，官能团为羟基； ④为醛，官能团为醛基； ⑤为羧酸，官能团为羧基； ⑥为酯，官能团为酯基； 相同点：分子中都含有苯环，均为芳香烃衍生物；不同点：分子中所含官能团不同，性质不同。 2．丙烯酸(CH2==CHCOOH)是重要的有机合成原料，请指出分子中的官能团，并根据乙烯和乙酸的官能团及性质，推测丙烯酸可能具有的化学性质。 提示　丙烯酸(CH2==CHCOOH)中官能团为和—COOH，可能具有的化学性质：可发生氧化反应、加成反应、加聚反应、酯化反应等，有酸性，能发生中和反应。 1．(2022·湖北六校高二联考)下列有机化合物的类别与所含官能团都正确的是(　　) 选项 物质 类别 官能团 A CH3—O—CH3 醚 B 酚 —OH C 醛 —CHO D CH3CH2CH2COOH 羧酸 答案　A 解析　中羟基没有直接与苯环相连，故属于醇，B项错误；中含有的官能团是酯基，故属于酯，C项错误；CH3CH2CH2COOH中的官能团是羧基，羧基的结构简式为，D项错误。 2．(2023·南京质检)某有机物A的结构简式如图所示，它是最早被禁用的兴奋剂之一。下列关于有机物A的叙述不正确的是(　　) A．有机物A属于烃的衍生物 B．有机物A的分子式是C13H12O4Cl2 C．有机物A既属于卤代烃，也属于芳香族化合物 D．有机物A分子中含有5种官能团 答案　C 解析　观察有机物A的结构简式可知，它是由碳、氢、氧、氯4种元素组成的，属于烃的衍生物，A正确；由结构简式可知A的分子式为C13H12O4Cl2，B正确；其结构中含有氧原子，所以不属于卤代烃，C错误；有机物A分子中含有碳碳双键、羰基、碳氯键、醚键、羧基5种官能团，D正确。 3．下列各组物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是(　　) A．　 B．　 C．　 D．　 答案　D 解析　A项分别属于酚和醛；B项分别属于酚和醚；C项分别属于醇和酚；D项都属于酯。 4．下列物质一定互为同系物的是(　　) ①　② ③　④C2H4 ⑤CH2==CH—CH==CH2　⑥C3H6 ⑦　⑧ A．④和⑧ B．①②和③ C．④和⑤ D．④⑥和⑧ 答案　A 解析　互为同系物的物质结构相似，其通式是相同的。具体来说分子中官能团的种类和数目与不饱和度应是相同的。④⑧都属于单烯烃，而⑥(C3H6)可能是烯烃也可能是环烷烃。⑤⑦也互为同系物，都属于二烯烃。 同系物的判断方法 一看官能团的种类和数目是否相同； 二看是否符合同一通式； 三看碳原子个数是否相同，同系物的碳原子个数一定不相等。 二、根据碳骨架分类 (1)CH2==CH2、、都属于脂肪烃(　　) (2)环丁烷()、甲基环丙烷()都属于脂环烃(　　) (3)、、都属于环状化合物(　　) (4)是链状化合物(　　) (5)分子中含有，属于烯烃(　　) (6)、、都属于脂环化合物(　　) 答案　(1)×　(2)√　(3)√　(4)√　(5)×　(6)× 有机物呋喃()是否为环状化合物？是否为芳香族化合物？ 提示　该物质属于环状化合物中的杂环化合物，即构成环的原子除碳原子外，还有其他原子，如氧原子、氮原子、硫原子等。该物质不含苯环，不属于芳香族化合物。 观察下列有机物，并按碳骨架把它们分类，完成填空： ①　② ③ ④　⑤ ⑥　⑦ ⑧ (1)属于链状化合物的是________(填序号，下同)。 (2)属于脂环化合物的是________________。 (3)属于芳香族化合物的是________________。 (4)属于芳香烃的有________________。 (5)属于脂肪烃的有________________。 (6)属于脂环烃衍生物的有________________。 答案　(1)①④⑥　(2)②⑦　(3)③⑤⑧　(4)③⑤ (5)①④　(6)② 官能团、基、根(离子)的比较 (1)基与官能团 基 官能团 区别 有机物分子里含有的原子或原子团 决定化合物特殊性质的原子或原子团 联系 “官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如甲基(—CH3)不是官能团 (2)基与根(离子) 基 根 概念 化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩余的原子团 指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电离的产物 电性 电中性 带电荷 稳定性 不稳定，不能独立存在 稳定，可以独立存在于溶液中或熔融状态下 实例及电子式 题组一　官能团的识别 1．(2023·无锡高二检测)下列不属于官能团的是(　　) A．OH－ B．—NH2 C．—C≡C— D． 答案　A 解析　官能团是决定有机化合物特性的原子或者原子团。OH－为离子，不是官能团，—NH2、—C≡C—、都属于官能团。 2．下列物质中都含有“”，其中一种有别于其他三种，该物质是(　　) A． B． C． D． 答案　D 解析　A、B、C三种有机化合物中均含有羧基，D中含有酯基，因此D有别于其他三种物质。 3.青蒿素是从中药黄花蒿中提取的一种抗疟有效成分，具有抗白血病和免疫调节功能，其结构简式如图所示，青蒿素分子中的官能团为(—O—O—过氧键除外)(　　) A．羧基、醚键 B．酯基、醚键 C．甲基、酯基 D．甲基、羧基 答案　B 解析　青蒿素结构简式中的是酯基，是醚键。 题组二　依据官能团分类 4．(2022·长沙一中期末)下列物质所属的类别与其所含官能团均正确的是(　　) A．　酚　—OH B．　羧酸　—COOH C．　醛　—CHO D．CH3—O—CH3　酮　 答案　B 解析　A项，羟基与饱和碳原子相连，该有机物属于醇，错误；C项，该有机物的官能团为，属于酯，错误；D项，该有机物的官能团为，属于醚，错误。 5．下列物质的分类正确的是(　　) A．：卤代烃 B．：羧酸 C．：醛 D．：醇 答案　A 解析　B项分子属于酯类；C项分子为甲酸乙酯，属于酯类；D项分子中羟基直接与苯环相连，属于酚类。 题组三　同系物的理解与辨识 6．下列有关同系物的叙述正确的是(　　) A．碳原子数不同，具有相同官能团的有机物一定互为同系物 B．同系物之间相对分子质量一定相差14的倍数 C．具有相同官能团，相对分子质量相差14的倍数的有机物一定互为同系物 D．互为同系物的有机化合物有可能互为同分异构体 答案　B 解析　A项，甲醇和乙二醇具有相同官能团(—OH)，两者不互为同系物，错误；B项，同系物分子组成上必须相差一个或若干个“CH2”原子团，故相对分子质量一定相差14的倍数，正确；C项，苯酚()和苯甲醇()符合题设要求，但两者不互为同系物，错误；D项，互为同系物的有机化合物在分子组成上至少相差一个“CH2”原子团，其分子式不同，不可能互为同分异构体，错误。 7．下列各组物质中，互为同系物的是(　　) A．　 B．　 C．　 D．　 答案　A 解析　A项，两种物质都属于酚，官能团数目相等，且分子组成上相差一个“CH2”原子团，二者互为同系物；B项，前者属于酮，后者属于醚，类别不同，不互为同系物；C项，前者属于芳香醇，后者属于酚，类别不同，不互为同系物，应互为同分异构体；D项，前者属于酯，后者属于羧酸，不互为同系物，应互为同分异构体。 8．如果定义有机物的同系列是一系列结构式符合AWB(其中n＝0、1、2、3…)的化合物。式中A、B是任意一种基团(或氢原子)，W为二价有机基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律性变化。下列四组化合物中，不可称为同系列的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH3 B．CH3CH==CHCHO、CH3CH==CHCH==CHCHO、CH3(CH==CH)3CHO C．CH3CHClCH3、CH3CHClCH2CH3、CH3CHClCH2CHClCH3 D．ClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3 答案　C 解析　符合结构相似，且相差一个“CH2”原子团，是同系列，A项正确；结构相似，相差若干个“CH==CH”原子团，是同系列，B项正确；CH3CHClCH3和CH3CHClCH2CH3相差一个“CH2”，CH3CHClCH2CH3和CH3CHClCH2CHClCH3相差一个“CHCl”，没有固定“系差”，所以不为同系列，C项错误；结构相似，组成相差若干个“CHCl”，是同系列，D项正确。 题组四　依据碳骨架分类 9．根据碳骨架进行分类，下列关于各有机物类型的说法中正确的是(　　) ①CH3CH2Cl　②　③(CH3)2C==CH2 ④　⑤ ⑥ A．链状烃：①③⑤ B．脂环烃：②⑤⑥ C．环状烃：②④⑤ D．芳香烃：②④⑥ 答案　C 解析　①⑥中含有C、H以外的其他元素，不属于烃，④中无苯环，不属于芳香烃。 10．下列有机化合物分类正确的是(　　) A．乙烯(CH2==CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃 B．苯()、环戊烷()、环己烷()都属于芳香烃 C．属于脂环化合物 D.、、均属于环状烷烃 答案　D 解析　A项，乙烯属于脂肪烃，苯属于芳香烃，环己烷属于脂环烃，错误；B项，环戊烷、环己烷属于脂环烃，错误；C项，属于芳香族化合物，错误；D项，环戊烷、环丁烷和乙基环己烷均属于环状烷烃，正确。 11．(2022·安徽砀山高二期中)红辣椒中含有多种色泽鲜艳的天然色素，其中呈深红色的色素是辣椒红，其结构如图所示。下列有关辣椒红的说法正确的是(　　) A．含有的含氧官能团为羟基和羰基 B．属于烃 C．属于链状化合物 D．分子中含有11个碳碳双键 答案　A 解析　辣椒红分子中含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物，B错误；辣椒红分子结构中含有一个五元环、一个六元环，因此属于环状化合物，C错误；辣椒红分子中含有10个碳碳双键，D错误。 12．(2023·江西萍乡高二期中)红花是古代制作胭脂的主要原料，红花的染色成分为红花素(结构如图所示)，下列关于红花素的说法正确的是(　　) A．属于芳香烃 B．分子中含有4种官能团 C．分子中不可能所有原子共平面 D．分子中的碳原子有3种杂化方式 答案　C 解析　含有氧元素，不属于烃，A项错误；分子中含有羟基、羰基、醚键3种官能团，B项错误；分子中含有类似甲烷结构的碳原子，为四面体结构，因此所有原子不可能共平面，C项正确；苯环上和羰基上的碳原子为sp2杂化，其他碳原子为sp3杂化，因此分子中的碳原子有2种杂化方式，D项错误。 13．靛蓝是一种具有还原性的染料，其结构如图所示，下列关于靛蓝的叙述错误的是(　　) A．靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成 B．它的分子式是C16H10N2O2 C．它属于芳香族化合物 D．它含有碳碳双键和酯基 答案　D 解析　根据靛蓝的结构可知，它由碳、氢、氧、氮四种元素组成，它的分子式是C16H10N2O2，A、B正确；靛蓝分子中含有苯环，属于芳香族化合物，C正确；靛蓝分子中含有碳碳双键，但不存在酯基，D错误。 14．在下列化合物中： ①CH3CH3　②CH3CH==CH2　③ ④　⑤　⑥ ⑦CH3CH2CH2CHO　⑧ ⑨(CH3)2CH—COOH　⑩ ⑪ (1)属于脂环化合物的是______________(填序号，下同)。 (2)属于芳香族化合物的是______________。 (3)属于醇的是______________。 (4)属于烷烃的是______________。 (5)属于酮的是______________。 (6)属于羧酸的是______________。 (7)属于胺的是______________。 (8)属于酰胺的是______________。 答案　(1)⑤　(2)③④⑧⑩　(3)④　(4)①⑥　(5)⑤　(6)⑨　(7)⑩　(8)⑪ 解析　(1)脂环化合物与芳香族化合物的共同点是都含有碳环，不同点是芳香族化合物含有苯环，脂环化合物不含苯环，所以属于脂环化合物的是⑤。(2)芳香族化合物含有苯环，属于芳香族化合物的是③④⑧⑩。(4)烷烃是仅含饱和碳原子的碳氢化合物，所以属于烷烃的是①⑥。(5)酮是酮羰基碳原子与两个烃基相连的有机化合物，所以属于酮的是⑤。(6)羧酸可看作烃分子中的H被羧基(—COOH)取代形成的有机化合物，所以属于羧酸的是⑨。(7)胺可看作烃分子中的H被氨基(—NH2)取代形成的有机化合物，所以属于胺的是⑩。(8)酰胺是含—CONH2官能团的有机化合物，所以属于酰胺的是⑪。 15．请回答下列问题。 (1)[2021·全国甲卷，36(3)改编]写出E()中含氧官能团的名称________________________________________________________________________。 (2)[2021·湖南，19(3)]M()中虚线框内官能团的名称为a__________，b________。 (3)[2021·山东，19(3)节选]E()中含氧官能团共______种。 (4)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团有________________(填名称)，它属于________(填“脂环”或“芳香族”)化合物。 (5)中官能团的名称为______________________。 答案　(1)酯基、醚键、羟基　(2)酰胺基　羧基　(3)3　(4)羟基、醛基、碳碳双键　脂环　(5)羰基、酰胺基、碳氯键 学科网（北京）股份有限公司 $$