内容正文:
2.2 第2课时 有机化合物的命名
【学习目标】
1.了解烷烃的习惯命名法。
2.掌握系统命名法的原则,并能对简单有机化合物进行命名。
3.能根据名称写出有机物的结构简式,并能判断出有机物名称的正误。
【合作探究】
【学习情境】
【药品名称】 通用名称:阿莫西林胶囊
【成分】本品主要成分为阿莫西林。
化学名称:(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-(一)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚烷-2-甲酸三水合物。
分子式:C16H19N3O5S·3H2O
相对分子质量:419.46
有机化合物种类繁多,数目庞大,即使是同一分子式,也可能有多种同分异构体,若没有一个完整的命名方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。
任务1 烷烃的命名
【新知生成】
1.烷烃的习惯命名法
如C5H12的同分异构体有3种,其结构简式分别为CH3CH2CH2CH2CH3、、,用习惯命名法分别为 、 、 。
2.烷烃的系统命名法
(1)几种常见烷基的结构简式
甲基: 。乙基: 。丙基: 、 。
(2)命名步骤
如命名为 。
(3)编号最低系列原则
给主链编号从哪一端开始,要以支链位号最小为原则,如果有多个支链时,可从不同端点编号,然后将位号逐位对比,最早出现差别的那位数中,取位号小的那种编号法编号。
【答案】1.甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 中文数字 正 异 新 正戊烷 异戊烷 新戊烷
2.(1)—CH3 —CH2CH3 —CH2CH2CH3 (2)最长碳链 从距离支链最近
3-甲基己烷
【核心突破】
典例1 用系统命名法命名下列烷烃
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
【答案】(1)2-甲基丁烷 (2)2,4-二甲基己烷
(3)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (4)3,5-二甲基庚烷
(5)2,4-二甲基-3-乙基己烷
【解析】(1)根据烷烃的命名原则,对该烃找主链和编号如图,故该烃的名称为2-甲基丁烷。(2)根据烷烃的命名原则,对该烃找主链和编号如图,故该烃的名称为2,4-二甲基己烷。(3)根据烷烃的命名原则,对该烃找主链和编号如图,故该烃的名称为2,5-二甲基-3-乙基己烷。(4)根据烷烃的命名原则,对该烃找主链和编号如图
,故该烃的名称为3,5-二甲基庚烷。(5)根据烷烃的命名原则,对该烃找主链和编号如图,故该烃的名称为2,4-二甲基-3-乙基己烷。
典例2 下列烷烃的命名中,正确的是( )。
A.4-甲基-4,5-二乙基己烷
B.3-甲基-2,3-二乙基己烷
C.4,5-二甲基-4-乙基庚烷
D.3,4-二甲基-4-乙基庚烷
【答案】D
【解析】A项按名称写出其结构简式为,正确名称应为3,4-二甲基-4-乙基庚烷;B项按名称写出其结构简式为,正确名称应为3,4-二甲基-4-乙基庚烷。A、B项均选错主链。C和D是同一烷烃,命名中主链选择都正确,对主链碳原子编号时选择的开始一端不同,出现两个名称,其中各位次数字和3+4+4<4+5+4,所以该烷烃的正确命名为D项。
【归纳总结】
1.烷烃的系统命名遵循“五原则”
(1)最长原则:应选取最长的碳链作主链。
(2)最近原则:应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号。
(3)最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链数较多的碳链作主链。
(4)最简原则:若不同的支链离主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。
按照如图格式:
2.烷烃的名称书写时注意“五必须”
(1)取代基的位置必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示。
(2)位置“2,3,4……”中数字之间必须用逗号“,”隔开。
(3)相同取代基必须合并且用“二、三、四……”表示取代基的个数。
(4)阿拉伯数字与汉字相连时,必须用短线“-”隔开。
(5)有多种取代基时,不管其位置大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
训练1 关于烷烃
的命名正确的是( )。
A.3,3,5-甲基-5-乙基辛烷
B.3,5-二甲基-5-乙基-3-丙基己烷
C.4,6,6-三甲基-4-乙基辛烷
D.3,3,5-三甲基-5-乙基辛烷
【答案】D
【解析】的最长碳链有8个碳原子,改写后的结构简式为,根据“近”“简”“小”原则可知,应从右向左对主链碳原子进行编号,以确定支链连接在主链C原子上的位置,根据系统命名方法将其