专题1 有机化学的发展及研究思路阶段重点突破练(1) （课件）-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（苏教版2019）

专题1 阶段重点突破练(一) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 一、有机化合物分离、提纯的常用方法及应用 1.(2023·南京高二检测)实验室中按以下方案从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物： 10 11 12 13 14 15 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 下列说法不正确的是 A.用装置甲完成步骤① B.用装置乙完成步骤② C.用装置丙完成步骤③ D.用装置丁完成步骤④ 10 11 12 13 14 15 重点突破练 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 步骤①是溶解过滤过程，装置甲为过滤，因此装置甲能完成步骤①，故A正确； 装置乙为分液，步骤②中加入硝酸钠溶液，得到有机层溶液和水层溶液，此步骤为萃取分液，因此装置乙能完成步骤②，故B正确； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 步骤③是蒸发结晶，应用蒸发皿，不能使用瓷坩埚，故C错误； 步骤④是蒸馏或分馏过程，装置丁为蒸馏或分馏装置，因此装置丁能完成步骤④，故D正确。 2.下列关于实验操作的叙述正确的是 A.分液操作时，分液漏斗中的下层液体先从下口放出，上层液体也从下 口放出 B.萃取操作时，应选择有机萃取剂，且萃取剂的密度必须比水大 C.萃取操作时，分液漏斗使用前必须检查是否漏水 D.萃取操作时，可选择用苯、甲烷、四氯化碳作萃取剂 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 √ 15 重点突破练 分液操作时按“下走下，上走上”原则，A错误； 萃取操作时，一般选择有机萃取剂，但萃取剂的密度不一定比水大，例如苯的密度小于水的密度，B错误； 萃取操作时，分液漏斗带有活塞，使用前必须检查是否漏水，C正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 3.下列关于物质的分离、提纯、鉴别的实验中的一些操作或做法，正确的是 ①蒸馏操作时应用大火快速加热；②用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏；③溴水能鉴别出乙醇、甲苯、四氯化碳、环己烯；④在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解，冷却到常温后过滤。 A.①② B.③④ C.①④ D.②③ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 4.(2022·长沙高二月考)甲、乙两种有机物的物理性质如下，将甲、乙混合物分离应采取的方法是 重点突破练 物质 密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 水溶性 溶解性 甲 0.789 3 68.5 溶 溶于乙 乙 1.220 100.7 溶 溶于甲 A.蒸馏 B.分液 C.蒸发 D.萃取 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 根据题目中所给物质的数据，甲、乙两种物质互溶但二者沸点相差较大，可利用蒸馏法分离甲、乙混合物。 物质 密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 水溶性 溶解性 甲 0.789 3 68.5 溶 溶于乙 乙 1.220 100.7 溶 溶于甲 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 5.实验室可通过蒸馏石油得到多种沸点范围不同的馏分，装置如图所示。下列说法不正确的是 A.沸点较低的汽油比沸点较高的柴油先馏出 B.蒸馏烧瓶中放入碎瓷片可防止蒸馏时发生暴沸 C.冷凝管中的冷凝水应该从b口进、a口出 D.温度计水银球应位于液体液面以下 重点突破练 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 在蒸馏时，石油的温度逐渐升高，沸点较低的先汽化馏出，所以沸点较低的汽油比沸点较高的柴油先馏出，故A正确； 温度计测量馏分温度，则温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处，故D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 二、有机物分子式及结构式的确定 6.(2023·南昌高二检测)有机物A的1H核磁共振谱图和红外光谱图如图所示，下列说法不正确的是 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 A.由1H核磁共振谱图可知，该有机物分子中有两种不同化学环境的氢原子 B.由红外光谱图可知，该有机物中只有两种不同的共价键 C.若A的化学式为C2H6O2，则其结构简式为HOCH2CH2OH D.由其1H核磁共振谱图不能确定分子中氢原子总数 重点突破练 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 由红外光谱图可知，该有机物中含碳碳单键和氢氧键，但不符合碳四价键原则，所以不止2种化学键，B错误； 若A的化学式为C2H6O2，则根据红外光谱图和1H核磁共振谱图可确定，该有机物为乙二醇，其结构简式为HOCH2CH2OH，C正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 7.某有机物8.80 g，完全燃烧后只生成CO2 22.0 g，H2O 10.8 g，则该化合物的实验式为 A.C5H6O B.C6H12 C.C5H12O2 D.C5H12O 重点突破练 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 由题干信息知该化合物中一定含有H和C两种元素，可能含有O元素。22.0 g CO2和10.8 g H2O的物质的量分别为0.5 mol和0.6 mol，则该化合物中含O元素的质量为8.80 g－0.5 mol×12 g·mol－1－0.6 mol×2×1 g· mol－1＝1.6 g，O的物质的量为0.1 mol，则C、H、O三种元素的原子个数之比为0.5 mol∶1.2 mol∶0.1 mol＝5∶12∶1，故其实验式为C5H12O。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 8.下列有机物分子中，在1H核磁共振谱中信号强度(个数比)为1∶3的是 A.丙烷 B. C. D. √ 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，分子在1H核磁共振谱中信号强度(个数比)是2∶6＝1∶3，A正确； 分子在1H核磁共振谱中信号强度(个数比)是6∶3∶2∶1，B 错误； 分子在1H核磁共振谱中信号强度(个数比)是6∶1∶1， C错误； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 分子在1H核磁共振谱中信号强度(个数比)是9∶1，D 错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 9.如图是有机物A的质谱图，则A的相对分子质量是 A.29 B.43 C.57 D.72 重点突破练 √ 质谱图中最大质荷比就是该物质的相对分子质量，根据图示可知A的最大质荷比是72。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 10.120 ℃条件下，一定质量的某有机物(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)在足量O2中燃烧后，将所得气体先通过浓H2SO4，浓H2SO4增重2.7 g，再通过碱石灰，碱石灰增重4.4 g，对该有机物进行1H核磁共振分析，谱图如图所示： 则该有机物可能是 A.CH3CH3 B.CH3CH2COOH C.CH3CH2OH D.CH3CH(OH)CH3 重点突破练 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 而由1H核磁共振谱分析可知，该有机物中应有三种不同化学环境的氢原子，所以只能是CH3CH2OH。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 11.已知某有机物A的红外光谱和1H核磁共振谱如图所示，下列叙述错误的是 重点突破练 A.由红外光谱可知，该有机物中含有C—O键 B.由1H核磁共振谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C.若A的分子式为C2H6O，则可能为二甲醚 D.由1H核磁共振谱可得知其分子中不同类型的氢原子个数比 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 由A的红外光谱可知，A中含有C—O键，A正确； 由1H核磁共振谱可知，其分子中含有三种不同化学环境的氢原子，峰面积之比等于氢原子个数之比，但不能确定其具体个数，B、D正确； 二甲醚分子中只有一种氢原子，C错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 12.(2022·青岛高二检测)据质谱图分析知某烷烃的相对分子质量为86，其1H核磁共振谱图有两组峰，峰面积之比为6∶1，则其结构简式为 A. B. C. D. 重点突破练 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 某烷烃的相对分子质量为86，则分子式为C6H14,1H核磁共振谱图有两组峰，峰面积之比为6∶1，说明有2种氢原子。 A中有4种等效氢原子，故错误； B的分子式为C5H12，故错误； C的分子式为C6H14，有2种氢原子，且个数比为6∶1，故正确； D的分子式为C7H16，故错误。 13.(2023·大连高二检测)某化学学习小组研究某烃的含氧衍生物A的组成和结构，研究过程如下：称取9 g A在足量氧气中充分燃烧，并使产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，对A进行波谱分析结果如图。下列说法错误的是 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 A.由质谱图可知A的实验式为C3H6O3 B.结合红外光谱和1H核磁共振谱可知A的结构简式为CH3CH(OH)COOH C.B是A的同分异构体，则B在1H核磁共振谱中峰面积之比可能为2∶2∶1∶1 D.取1 mol A、C2H6O、C2H4的混合物，三者无论以何种比例混合，完全燃烧 消耗氧气的物质的量均为3 mol 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 根据红外光谱知A中含有—OH和—COOH，由1H核磁共振谱知A中含有4种不同化学环境的氢原子，其数目之比为1∶1∶1∶3，故A的结构简式为CH3CH(OH)COOH，B正确； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 三、大题综合练 14.A和B两种有机物可以互溶，有关性质如下： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 (1)要除去A中的少量B，可采用_____(填字母)方法。 A.蒸馏 B.重结晶 C.萃取 D.加水充分振荡，分液 A 物质 密度/(g·cm－3) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 A 0.789 3 －117.3 78.5 与水以任意比混溶 B 0.713 7 －116.6 34.5 不溶于水 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 由表格中的信息可知，A、B两种有机物互溶，但沸点相差较大，则选择蒸馏法分离，故A正确。 物质 密度/(g·cm－3) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 A 0.789 3 －117.3 78.5 与水以任意比混溶 B 0.713 7 －116.6 34.5 不溶于水 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 (2)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，A和氧气恰好完全反应且消耗6.72 L(标准状况)氧气，生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，则该物质的实验式是________；质谱图显示，A的相对分子质量为46，又已知有机物A的1H核磁共振谱如图所示，则A的结构简式为____________。 C2H6O CH3CH2OH 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 因其相对分子质量为46，则分子式为C2H6O，该化合物可能为乙醇，也可能为二甲醚，而1H核磁共振谱图表明其分子中有三种不同化学环境的氢原子，数量之比为3∶2∶1，则该化合物为乙醇，结构简式为CH3CH2OH。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 (3)B的质谱图如图，则其相对分子质量为_____。 74 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 (4)B的红外光谱如图所示，则B的结构简式为______________________。 CH3CH2—O—CH2CH3 由物质B的红外光谱可知，物质B存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键，可得分子的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 15.青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156～157 ℃，热稳定性差，青蒿素是高效的抗疟疾药。已知：乙醚沸点为35 ℃。从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工艺如图： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 请回答下列问题： (1)对青蒿进行干燥、破碎的目的是_________________________________ ______________。 增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青 蒿素的浸取率 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 (2)操作Ⅰ需要的玻璃仪器主要有：烧杯、________________，操作Ⅱ的名称是______。 漏斗、玻璃棒 蒸馏 操作Ⅰ用于分离固体和液体，则可用过滤的方法分离，需要的玻璃仪器为烧杯、玻璃棒、漏斗；操作Ⅱ用于分离乙醚，可用蒸馏的方法。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 (3)操作Ⅲ的主要过程可能是____(填字母)。 A.加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶 B.加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤 C.加入乙醚进行萃取分液 B 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 依据题干信息分析可知，A选项青蒿素不溶于水， C选项分液得到的还是混合液， B选项加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤是提纯的实验方法。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 (4)用下列实验装置测定青蒿素分子式的方法如下：将28.2 g青蒿素样品放在硬质玻璃管C中，缓缓通入氧气数分钟后，再充分燃烧，精确测定装置E和F实验前后的质量，根据所测数据计算。 ①装置E中盛放的物质是_____ ______________，装置F中盛放的物质是________________ _________。 CaCl2(或P2O5) 碱石灰(或其他合 无水 理答案) ②该实验装置可能会产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法是_____ __________________________________________________。 置F后连接一个防止空气中的CO2和水蒸气进入F的装置 在装 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 为了能准确测量青蒿素燃烧生成的CO2和H2O，实验前应通入除去CO2和H2O的氧气，排出装置内的空气，防止干扰实验，装置E和F一个吸收生成的H2O，一个吸收生成的CO2，应先吸收水后吸收CO2，所以E内装的是无水CaCl2或P2O5，而F中为碱石灰，而在F后应再加入一个装置，防止外界空气中的CO2和H2O进入。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 ③用合理改进后的装置进行实验，称得： 装置1 实验前质量/g 实验后质量/g E 22.6 42.4 F 80.2 146.2 则测得青蒿素的最简式是____________。 C15H22O5 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 由数据可知，m(H2O)＝42.4 g－22.6 g＝19.8 g，所以n(H2O)＝1.1 mol，m(CO2)＝146.2 g－80.2 g＝66 g，所以n(CO2)＝1.5 mol，所以青蒿素中氧原子的质量为m(O)＝[28.2－(2.2×1)－(1.5×12)] g＝8 g，所以n(O)＝0.5 mol，N(C)∶N(H)∶N(O)＝1.5∶2.2∶0.5＝15∶22∶5，所以最简式为C15H22O5。 装置1 实验前质量/g 实验后质量/g E 22.6 42.4 F 80.2 146.2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 (5)某学生对青蒿素的性质进行探究。将青蒿素加入含有NaOH、酚酞的水溶液中，青蒿素的溶解量较小，加热并搅拌，青蒿素的溶解量增大，且溶液红色变浅，说明青蒿素与_____(填字母)具有相同的性质。 A.乙醇 B.乙酸 C.乙酸乙酯 D.葡萄糖 C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 重点突破练 由于酯能在氢氧化钠溶液中水解并消耗氢氧化钠，结合题意可知，青蒿素中含有酯基，且青蒿素中不含亲水基。 该有机物中C、H的物质的量分别是n(C)＝＝0.1 mol，n(H)＝×2＝0.3 mol，故该有机物中C、H个数比为1∶3，可将B、D项排除， 由题意知，9 g A完全燃烧生成水的物质的量是＝0.3 mol，生成二氧化碳的物质的量是＝0.3 mol，n(O)＝ ＝0.3 mol，所以A的实验式为CH2O，通过质谱法测得A的相对分子质量为90，故A的分子式为C3H6O3，A错误； 根据1 mol CxHyOz完全燃烧消耗氧气的量为(x＋－) mol知，1 mol C3H6O3完全燃烧消耗O2为(3＋－) mol＝3 mol，同理，1 mol C2H6O和1 mol C2H4完全燃烧消耗O2均为3 mol，所以三者无论以何种比例混合，完全燃烧消耗氧气的物质的量均为3 mol，D正确。 根据质量守恒定律可知，化合物中所含C元素质量为8.8 g×＝2.4 g，所含H元素质量为5.4 g×＝0.6 g，二氧化碳和水中的氧元素质量之和为(8.8 g－2.4 g)＋(5.4 g－0.6 g)＝11.2 g，而消耗氧气的质量为×32 g·mol－1＝9.6 g， 所以有机物A中氧元素质量为11.2 g－9.6 g＝1.6 g，n(C)∶n(H)∶n(O)＝∶∶＝2∶6∶1，所以该物质的最简式是C2H6O； $$