第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物阶段重点突破练(2) （课件）-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（鲁科版2019，鲁琼）

阶段重点突破练(二) 第2章　 一、常见有机反应类型的判断 1.已知乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。 可经三步反应制 取 ，其中第二步反应的反应类型是 A.水解反应 B.加成反应 C.消去反应 D.氧化反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 √ 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 可经三步反应制取 ：① 先水解生成HOCH2CH==CHCH2OH； ②HOCH2CH==CHCH2OH再发生加成反应生成HOCH2CHClCH2CH2OH； ③HOCH2CHClCH2CH2OH被强氧化剂氧化可得到 。 重点突破练 2.下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是 A.CH2==CH—CH2CH2Cl B.CH3CH2Cl C.CH3Br D. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 √ 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 CH2==CH—CH2CH2Cl分子中，与Cl相连碳原子相邻的碳原子上连有H原子，能发生消去反应，A不符合题意； CH3CH2Cl为饱和氯代烃，不能发生加成反应，B不符合题意； CH3Br为饱和溴代烃，不能发生加成反应，且不能发生消去反应，C不符合题意； 分子中与Br相连碳原子相邻的碳原子上无H原子， 不能发生消去反应，D符合题意。 重点突破练 3.(2021·浙江6月选考，7)关于有机反应类型，下列判断不正确的是 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 √ 重点突破练 在催化剂作用下，乙炔与氯化氢共热发生加成反应生成氯乙烯，故A正确； 2-溴丙烷在氢氧化钾的乙醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水，故B正确； 在催化剂作用下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，故C错误； 在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，酯化反应属于取代反应，故D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 重点突破练 4.某有机化合物的结构简式如图所示。下列有关该有机化合物的说法不正确的是 A.分子式为C11H11O3Cl B.一定条件下，1 mol该有机化合物能和5 mol H2发生加成反应 C.既能发生氧化反应，也能发生还原反应 D.可在NaOH的水溶液和NaOH的乙醇溶液中发生不同类型的反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 √ 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 由该有机化合物的结构简式可知其分子式为C11H11O3Cl， A项正确； 一定条件下，该有机化合物中的苯环、醛基能与H2发生加成反应，故1 mol该有机化合物最多能和4 mol H2发生加成反应，B项错误； 该有机化合物中含醛基，醛基转化为羧基是氧化反应，醛基转化为羟基是还原反应，C项正确； 该有机化合物中含有氯原子，且邻位碳原子上有氢原子，在NaOH的水溶液中发生取代(水解)反应，在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应，D项正确。 重点突破练 二、卤代烃的性质及制备 5.下列有关溴乙烷的叙述正确的是 A.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有浅黄色沉淀生成 B.溴乙烷难溶于水，能溶于大多数有机溶剂 C.溴乙烷在加热、NaOH的水溶液作用下，可生成乙醇 D.溴乙烷通常用Br2与乙烷直接反应来制取 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 √ √ 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 溴乙烷不能电离出溴离子，所以在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，不会有浅黄色沉淀生成，A项错误； 卤代烃一般难溶于水，易溶于有机溶剂，B项正确； 溴乙烷在加热条件下，与NaOH的水溶液反应，可生成乙醇，C项正确； Br2与乙烷反应的取代产物有多种，一般用乙烯与溴化氢加成来制取溴乙烷，D项错误。 重点突破练 6.已知：CH3CH2Br能发生消去反应，而(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应。下列物质中不能发生消去反应的是 A.(CH3)2CHBr B. C. D. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 √ 与—Br相连的C的邻位C上有H，可发生消去反应，故不选A、C； 与—OH相连的C的邻位C上无H，不能发生消去反应，故选B； 与—OH相连的C的邻位C上有H，可发生消去反应，故不选D。 重点突破练 7.下列说法正确的是 A.CH3CH2Br在NaOH的水溶液中共热反应得到CH2==CH2 B. 在NaOH的乙醇溶液中共热反应得到 C. 在NaOH的乙醇溶液中共热得到的有机产物只有 　一种(不考虑立体异构) D.　　　　　　　　 在NaOH的水溶液中共热得到的有机产物只有一种 　(不考虑立体异构) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 √ 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 A项，发生水解反应生成乙醇； B项，发生消去反应生成CH3CH==CH2； C项，发生消去反应生成3种有机产物； D项，发生水解反应只生成 　　。 重点突破练 8.下列实验方案不能达到实验目的的是 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14   实验目的 实验方案 A 证明溴乙烷发生消去反应有乙烯生成 向试管中加入适量的溴乙烷和NaOH的乙醇溶液，加热，将反应产生的气体通入溴的四氯化碳溶液 B 检验卤代烃中卤素原子的种类 将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，取冷却后反应液滴加稀硝酸酸化后滴加硝酸银溶液 C 验证乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化 将电石与饱和食盐水反应生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察溶液是否褪色 D 验证苯和液溴在Fe的催化下发生取代反应 将反应产生的混合气体先通入溴的四氯化碳溶液再通入AgNO3溶液中，观察是否有浅黄色沉淀生成 √ 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 溴乙烷和NaOH的乙醇溶液发生消去反应，乙烯与Br2发生加成反应，溴水褪色，则该实验可验证有乙烯生成，故A正确； 溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，水解后检验溴离子，应在酸性条件下，则取冷却后反应液滴加稀硝酸酸化后，再滴加硝酸银溶液可检验卤素原子种类，故B正确； 电石与饱和食盐水反应生成的乙炔中混有硫化氢等，乙炔和硫化氢均能被高锰酸钾氧化，则将气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察溶液是否褪色，不能说明乙烯被氧化，故C错误； 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 发生取代反应生成HBr，则反应产生的混合气体先通入溴的四氯化碳溶液再通入AgNO3溶液中，观察是否有浅黄色沉淀生成，可说明发生取代反应，故D正确。 重点突破练 9.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物的说法正确的是 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 CH3Br 甲 乙 丙　　　　　　　　　 丁 重点突破练 A.甲、乙、丙、丁中分别加入氯水，均有红棕色液体生成 B.甲、乙、丙、丁中加入NaOH的水溶液共热，冷却后加入稀硝酸调至 　溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有浅黄色沉淀生成 C.甲、乙、丙、丁中加入NaOH的乙醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸调 　至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有浅黄色沉淀生成 D.乙发生消去反应得到的有机产物不只一种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 √ CH3Br 甲 乙 丙　　　　　　　　　 丁 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 卤代烃是非电解质，不溶于水，在水中不能电离出卤素离子，不能发生离子之间的反应，A项错误； 题给的四种物质均可以发生水解反应，得到Br－，冷却后用稀硝酸酸化后加入AgNO3溶液，可得到AgBr沉淀，B项正确； 甲、丙、丁三种卤代烃中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳上没有氢原子，不能发生消去反应得到卤素离子，C项错误； 乙发生消去反应得到的有机产物只有一种，D项错误。 重点突破练 10.根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 (1)标准状况下的气态烃A 11.2 L在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O，则A的分子式是________。 C4H10 88 g CO2为2 mol，45 g H2O为2.5 mol，标准状况下的气态烃A 11.2 L，即0.5 mol，所以1分子烃A中含碳原子数为4，氢原子数为10，则分子式为C4H10。 重点突破练 (2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为________________、 _______________________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 2-甲基-1-氯丙烷 2-甲基-2-氯丙烷(可互换) C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物，且在NaOH的乙醇溶液作用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后的一氯代烃为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。 重点突破练 (3)D的结构简式为______________，D中碳原子是否都处于同一平面？_____(填“是”或“否”)。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 是 重点突破练 B、C发生消去反应后生成2-甲基丙烯，在Br2的CCl4溶液中发生加成 反应生成E： ，再在NaOH的水溶液中发生水解反应生 成F： ，从而顺利解答第(4)～(6)小题。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 重点突破练 (4)E的一个同分异构体的结构简式是_______________________________。 (5)①②③的反应类型依次是______________________________________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 (答案合理即可) 消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应) 重点突破练 (6)写出反应②③的化学方程式： ②___________________________________； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 ＋Br2―→ 重点突破练 ③_____________________________________________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 ＋2NaOH ＋2NaBr 重点突破练 三、卤代烃在有机合成中的桥梁作用 11.聚四氟乙烯(CF2—CF2)的耐热性和化学稳定性超过其他塑料，被称为“塑料王”。其合成路线如下：三氯甲烷 二氟一氯甲烷 四氟乙烯 聚四氟乙烯。下列说法不正确的是 A.“塑料王”能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.三氯甲烷(CHCl3)可以用甲烷与氯气的取代反应来制取 C.四氟乙烯(CF2==CF2)中所有的原子都在同一平面上 D.二氟一氯甲烷(CHClF2)中所有原子最外层都达到8电子稳定结构 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 √ √ 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 聚四氟乙烯的结构简式为CF2—CF2，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误； 甲烷与氯气发生取代反应可生成三氯甲烷(CHCl3)，B项正确； 乙烯分子中所有的原子都在同一个平面上，四氟乙烯相当于四个F原子取代乙烯分子中的四个H原子后形成的，其空间结构没有发生变化，C项正确； 二氟一氯甲烷(CHClF2)中，H原子和C原子通过共用电子对结合在一起，H原子的最外层只有两个电子，D项错误。 重点突破练 12.环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的注意，根据其转化关系，下列说法正确的是 A.b的所有原子都在同一个平面内 B.p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃 C.m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种 D.反应①是加成反应，反应②是消去反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 √ 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 b含有饱和碳原子，具有类似甲烷的结构特征，则所有原子不可能都在同一个平面内，故A错误； 与溴原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，故B错误； m的属于芳香族化合物的同分异构体有 、 、 、 、 ，共5种，故C正确； 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 反应②首先发生氯代烃的水解，同一个碳上连有两个羟基时不稳定，发生脱水反应，故反应的类型先是取代反应后为消去反应，故D错误。 重点突破练 13.某有机化合物D的结构为 ，是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列三步反应制得： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 ，下列相关说法不正确的是 A.烃A为炔烃 B.反应①②③的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应 C.反应③温度过高可能会产生SO2等杂质气体 D.化合物D属于醚 √ 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 D的结构为 ，结合反应路线逆推可知，C为HOCH2CH2OH，B为BrCH2CH2Br，烃A为乙烯，反应①为加成反应、②为水解(取代)反应、③为取代反应，故A错误、B正确； 浓硫酸具有脱水性，能把HOCH2CH2OH中的H、O按水的比例脱去生成碳，碳与浓硫酸加热生成SO2、CO2等杂质气体，故C正确； 化合物D中含醚键，为环醚，故D正确。 重点突破练 14.下面是几种有机化合物的转化关系： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 请回答下列问题： (1)根据系统命名法，化合物A的名称是________________。 2,3-二甲基丁烷 重点突破练 (2)上述框图中，①是______(填反应类型，下同)反应，③是______反应。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 取代 加成 重点突破练 (3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式： __________________________________________________________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 ＋2NaOH ＋2NaBr＋2H2O 重点突破练 (4)C2的结构简式是__________________，F1的结构简式是 _________________，F1和F2互为____________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 同分异构体 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 烷烃A与氯气发生取代反应生成B，B发生消去反应生成C1、C2，C2与Br2发生加成反应生成D，D再发生消去反应生成E，E与Br2可以发生1,2-加成或1,4-加成，所以C2为 ，C1为 ，则D为 ， 重点突破练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 E为 ，F1为 ，F2为 。 重点突破练 A.CH≡CH＋HClCH2==CHCl(加成反应) B.CH3CH(Br)CH3＋KOHCH2==CHCH3↑＋KBr＋H2O(消去反应) C.2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(还原反应) D.CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O(取代反应) 烃ABCD $$