2.2.1 烯烃-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（人教版2019，京津辽粤浙渝鄂苏云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）

第二节　烯烃　炔烃 第1课时　烯烃 [核心素养发展目标]　1.认识烯烃的结构特征。2.了解烯烃物理性质的变化规律，熟知烯烃的化学性质。3.认识烯烃的立体异构。 一、烯烃的结构和性质 1．烯烃的结构及命名 烯烃是含碳碳双键的烃类化合物。官能团的名称是碳碳双键，结构简式为。烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。 (1)乙烯的结构 分子结构示意图 共价键 分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子间形成σ键，两个碳原子之间形成双键(1个σ键和1个π键) 空间结构 乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的夹角约为120° (2)烯烃的结构 ①共价键：碳碳双键两端的碳原子采取sp2杂化；其余具有四条单键的碳原子采取sp3杂化。烯烃中的共价键既有σ键，又有π键。 ②空间结构：碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在一个平面内。 (3)烯烃的命名 ①命名方法 烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。但不同点是主链必须含有碳碳双键，编号时起始点必须离碳碳双键最近，写名称时必须标明官能团的位置。 ②命名步骤 如的名称为 2．物理性质 (1)乙烯：纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。 (2)烯烃：烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似。 ①烯烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高，状态由气态(常温下，碳原子数≤4时)到液态、固态。 ②烯烃均难溶于水，液态烯烃的密度均比水小。 3．化学性质——与乙烯相似 (1)氧化反应 ①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②可燃性 燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 因烯烃中碳元素的质量分数较大，燃烧时常伴有黑烟。 (2)加成反应 烯烃可以发生类似乙烯的加成反应。 写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式(提示：丙烯与氯化氢、丙烯与水的反应都可能有两种产物) 试剂 乙烯 丙烯 溴 CH2==CH2＋Br2―→ CH2BrCH2Br CH2==CHCH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3 氯化氢 CH2==CH2＋HCl―→ CH3CH2Cl CH2==CHCH3＋HCl―→CH2ClCH2CH3 CH2==CHCH3＋HCl―→CH3CHClCH3 水 CH2==CH2＋H2OC2H5OH CH2==CHCH3＋H2OCH3CHOHCH3 CH2==CHCH3＋H2OCH2OHCH2CH3 (3)加聚反应 含有碳碳双键的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应，试写出以下有机物发生加聚反应的化学方程式： ①―→； 氯乙烯　　　聚氯乙烯(PVC) ②nCH2==CHCH3； ③。 (1)通式符合CnH2n的烃都是烯烃(　　) (2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色(　　) (3)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应类型相同(　　) (4)乙烯主要通过石油的裂解获得，其产量常用来衡量一个国家石油化工的发展水平(　　) (5)通入氢气或用酸性KMnO4溶液都可以除去乙烷中的少量乙烯(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)× 1．下列有关烯烃的说法正确的是(　　) A．1-丁烯分子中所有的原子一定在同一平面上 B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应，不能发生取代反应 C．无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷 D．丁烷有2种同分异构体，故丁烯也有2种同分异构体 答案　C 解析　乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷与二者均不反应，C正确。 2．(2022·河南名校高二联考)下列关于化合物(x)、(y)、(z)的说法正确的是(　　) A．x的名称是5-乙基-1,3,5-三己烯 B．1 mol y最多可以和3 mol H2发生加成反应 C．z中的所有碳原子均处于同一平面 D．x、y、z均可与酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液反应 答案　D 解析　根据命名原则，x的名称是2-乙基-1,3,5-己三烯，A错误；y中含2个碳碳双键，1 mol y最多可以和2 mol H2加成，B错误；z中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面上，C错误；三种有机物中都含有碳碳双键，均可与酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液反应，D正确。 3．按要求填写下列空白： (1)CH3CH==CH2＋________―→，反应类型：________________。 (2)CH3CH==CH2＋Cl2________＋HCl，反应类型：________________。 (3)________________，反应类型：________________。 答案　(1)Cl2　加成反应　(2)　取代反应　(3)nCH2==CHCl　加聚反应 烯烃的化学性质 二、烯烃的同分异构体 烯烃的同分异构体类型：官能团异构、碳架异构、位置异构、立体异构。 1．烯烃的立体异构 (1)顺反异构现象 ①定义：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 ②分类 两个相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，两个相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构，例如顺-2-丁烯和反-2-丁烯的结构简式分别是和。 ③产生顺反异构体的条件 a．具有碳碳双键； b．组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。 (2)性质特点 顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。 2．官能团异构 单烯烃与等碳的环烷烃互为同分异构体。如丁烯与环丁烷()或甲基环丙烷()互为同分异构体。 3．碳架异构与碳碳双键的位置异构、顺反异构 书写烯烃的同分异构体时，先写碳架异构，再写碳碳双键的位置异构，最后考虑顺反异构。如烯烃C4H8的同分异构体，若不考虑顺反异构有3种，其结构简式为CH2==CH—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH3、。若考虑顺反异构则有4种。 (1)写出戊烯的所有烯烃类的同分异构体的结构简式(不包括顺反异构)，并说出书写方法。 (2)上述戊烯的同分异构体中具有顺反异构的是____________，请写出其顺式结构和反式结构：________________________________________________________________________。 提示　(1)CH2==CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH2—CH3、、 、。 书写方法：先写碳架异构， 再写位置异构，补齐H即可。 (2)CH3—CH==CH—CH2—CH3 顺式结构为，反式结构为 1．某烯烃(只含1个双键)与H2加成后的产物是，则该烯烃可能的结构简式有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 答案　C 解析　在此烯烃中的标序号的位置可以放：，故该烯烃可能的结构简式有3种。 2．下列物质中不能形成顺反异构体的是(　　) A．2-丁烯 B．2,3-二氯-2-丁烯 C．2-甲基-2-丁烯 D．1,2-二溴乙烯 答案　C 解析　2-丁烯的结构简式为CH3CH==CHCH3，其双键碳原子上均连有不同原子团，存在顺反异构体，故A不符合题意；2,3-二氯-2-丁烯的结构简式为CH3C(Cl)===C(Cl)CH3，其双键碳原子上均连有不同的原子团，存在顺反异构体，故B不符合题意；2-甲基-2-丁烯的结构简式为CH3C(CH3)==CHCH3，其中一个双键碳原子上连有相同的原子团，不存在顺反异构体，故C符合题意；1,2-二溴乙烯的结构简式为CHBr==CHBr，其双键碳原子上均连有不同的原子，存在顺反异构体，故D不符合题意。 3．已知和互为同分异构体，则分子式为C3H5Cl的链状同分异构体有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　B 解析　本题所给两种物质互为顺反异构体，C3H5Cl的链状同分异构体有CH2==CHCH2Cl(不存在顺反异构体)、CH3CH==CH—Cl(存在顺反异构体)、(不存在顺反异构体)，故C3H5Cl的链状同分异构体共有4种。 题组一　烯烃的结构和性质 1．丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中，不正确的是(　　) A．实验式：CH2 B．结构简式：CH2==CHCH3 C．球棍模型： D．聚丙烯的结构简式：CH2—CH—CH3 答案　D 解析　丙烯的分子式为C3H6，实验式为CH2，故A正确；丙烯中含有一个碳碳双键，结构简式为CH2==CHCH3，故B正确；丙烯中含有一个碳碳双键，球棍模型为，故C正确；聚丙烯的结构简式为，故D错误。 2．下列现象中，是因为发生加成反应而产生的现象是(　　) A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．将CCl4溶液滴入溴水中，振荡后水层接近无色 C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失 答案　C 解析　乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色，发生的是氧化反应；溴在CCl4溶液中的溶解度远远大于其在水中的溶解度，CCl4溶液能萃取溴水中的溴而使水层接近无色，此过程为物理过程；乙烯含有碳碳双键，与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色；甲烷和氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，是因为发生了取代反应。 3．根据乙烯推测2-丁烯的结构或性质，下列说法正确的是(　　) A．分子中四个碳原子在同一直线上 B．分子中所有原子都在同一平面上 C．与HCl发生加成反应只生成一种产物 D．不能发生加聚反应 答案　C 解析　乙烯分子为平面结构，由乙烯分子的空间结构可知，2-丁烯分子中的四个碳原子不可能在同一直线上，A错误；2-丁烯分子中存在甲基，所有原子不可能在同一平面上，B错误；2-丁烯与HCl发生加成反应，产物只有一种，C正确；2-丁烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D错误。 4．1 mol某气态烃能与1 mol氯化氢发生加成反应，加成后的产物又可与7 mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为(　　) A．CH2==CH2 B．CH3CH==CH2 C．CH3CH2CH==CH2 D．CH3CH2CH2CH==CH2 答案　B 解析　此烃与氯化氢以物质的量之比1∶1发生加成反应，可知该烃为单烯烃。加成后的1 mol产物中有7 mol H可以被取代，此烃在与氯化氢加成时引入1 mol H，所以原烯烃分子中有6个H。 5.(2023·南京师大附中高二期末)某烯烃分子中含有一个碳碳双键，一定条件下与氢气加成所得产物的键线式如图所示，此烯烃可能的结构(考虑顺反异构)有(　　) A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 答案　D 解析　每个C原子最多只能形成四个共价键，根据某烯烃分子中含有一个碳碳双键，一定条件下与氢气加成所得产物的结构式为可知，该烯烃双键的位置可能为，共5种。其中③、⑤具有顺反异构体，故一共有7种。 题组二　烯烃的立体异构 6．泽维尔证实了光可诱发下列变化： 　　　X　　　　　　　　　　Y 这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合作用中极高的光能利用率。下列说法错误的是(　　) A．X和Y互为同分异构体 B．X和Y中所有原子都可能共面 C．利用溴水可以区分X和Y D．X和Y都可以发生加聚反应 答案　C 解析　X和Y互为顺反异构体，A正确；根据乙烯和苯的空间结构可知，B正确；X、Y均能使溴水褪色，C错误；X和Y分子中都有碳碳双键，都可以发生加聚反应，D正确。 7．下列有机物分子中，可形成顺反异构的是(　　) A．CH2==CHCH3 B．CH2==CHCH2CH3 C．CH3CH==C(CH3)2 D．CH3CH==CHCl 答案　D 解析　A、B、C三项中的有机物分子，双键两端某一个碳原子上的基团有相同的，不可能形成顺反异构；D项可以形成和两种顺反异构体。 8．(2023·青岛高二期中)已知与是互为“顺反异构”的同分异构体。有机化合物C4H8是生活中的重要物质，下列关于C4H8的说法错误的是(　　) A．C4H8可能是烯烃 B．C4H8中属于烯烃的同分异构体有4种(含顺反异构) C．C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种 D．核磁共振氢谱有2组吸收峰的烯烃结构一定是 答案　D 解析　C4H8可能是烯烃，也可能是环烷烃，故A正确；C4H8中属于烯烃的同分异构体有、CH2==CH—CH2CH3、CH3—CH==CH—CH3(存在顺反异构)，共4种，故B正确；C4H8中属于烯烃的顺反异构体：、，故C正确；核磁共振氢谱有2组吸收峰的烯烃结构为和、，故D错误。 9．(2022·福建师大附中高二期中)由于碳碳双键不能自由旋转，因此和是两种不同的化合物，互为顺反异构体，则二溴丙烯的同分异构体(不含环状结构)有(　　) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 答案　C 解析　含有碳碳双键和溴原子的二溴丙烯的结构简式为Br2C==CHCH3、、BrCH==CHCH2Br、、CH2==CHCHBr2，共有5种，其中、BrCH==CHCH2Br存在顺反异构体，则二溴丙烯的同分异构体共有7种。 10．(2022·西安高二检测)下列关于2-环己基丙烯()和2-苯基丙烯()的说法不正确的是(　　) A．碳原子的杂化方式都只有sp2和sp3 B．两种物质分子中均有5种不同化学环境的氢原子 C．二者均可发生加聚反应和氧化反应 D．2-苯基丙烯分子中所有碳原子可能共平面 答案　B 11．已知有机物a：，有机物b：。下列说法正确的是(　　) A．a与b互为同系物 B．a中所有原子不可能在同一平面内 C．b可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，且反应类型相同 D．b的一氯代物有6种(不考虑立体异构) 答案　B 解析　a的分子式为C6H8，b的分子式为C5H8，二者结构不相似，分子组成上不相差一个或若干个CH2原子团，不互为同系物，A项错误；a中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面内，B项正确；b可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，前者为加成反应，后者为氧化反应，反应类型不同，C项错误；b的一氯代物有3种，D项错误。 12．科学家提出由WO3催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反应历程如图(所有碳原子满足最外层八电子结构)。下列说法不正确的是(　　) A．乙烯、丙烯和2-丁烯互为同系物 B．乙烯、丙烯和2-丁烯的沸点依次升高 C．Ⅲ→Ⅳ中加入的2-丁烯存在顺反异构体 D．碳、钨(W)原子间的化学键在Ⅲ→Ⅳ→Ⅰ的过程中未发生断裂 答案　D 解析　乙烯、丙烯和2-丁烯结构相似，组成上相差若干个CH2原子团，互为同系物，A正确；乙烯、丙烯和2-丁烯都属于烯烃，随着碳原子个数增加，沸点依次升高，故B正确；2-丁烯具有顺式()和反式()结构，故C正确；由示意图可知，Ⅲ→Ⅳ、Ⅳ→Ⅰ的过程中，碳、钨(W)原子间的化学键均发生了断裂，故D错误。 13．(2022·湖南邵阳市第二中学高二检测)气相条件下，立方烷能自发地发生热重排反应生成一系列化合物，已知①物质g中碳碳键有两种不同的键长。②分子中具有手性碳原子的物质具有旋光性。下列说法错误的是(　　) A．化合物a、b中碳原子均存在2种杂化方式 B．化合物e具有旋光性 C．化合物f的核磁共振氢谱有5组峰 D．化合物g能使酸性KMnO4溶液褪色 答案　C 解析　在化合物a、b中单键碳原子的杂化方式为sp3，双键碳原子的杂化方式为sp2，均存在两种杂化方式，A正确；由e的结构简式可知，其中存在手性碳原子：，故具有旋光性，B正确；根据化合物f的结构简式可知，其中有4种等效氢，其核磁共振氢谱有4组峰，C错误；化合物g中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。 14．(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为______；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃可能的结构简式有________________________________________ _______________________________________________________________________________。 (2)有机物A的结构简式为。若A是单烯烃与氢气加成后的产物，若不考虑立体异构，则该单烯烃可能有________种结构；若考虑顺反异构，则该烯烃可能有__________种结构。 答案　(1)C5H10　、、 (2)5　7 解析　(1)根据烯烃的通式CnH2n(n≥2)和相对分子质量为70，可求出该烯烃的分子式为C5H10；该烯烃与H2加成后生成含3个甲基的烷烃，说明在烯烃分子中只含有1个支链，进而可确定此烯烃的碳骨架结构为，符合此条件的烯烃有3种可能，如答案所示。 (2)有机物A的碳骨架结构为，其双键可在①②③④⑤，共5个位置。其中②、③具有顺反异构体，故若考虑顺反异构共7种结构。 15．有下列三种信息素：A.，B.，C.CH3(CH2)2CH==CH—CH==CH(CH2)8CH3。 回答下列问题： (1)下列说法正确的是________(填字母)。 a．信息素A、B互为同系物 b．以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色 c．信息素A、B互为同分异构体 d．1 mol信息素C与1 mol Br2加成产物只有一种 (2)烯烃D是信息素A的一种同分异构体，D与足量氢气加成得到烷烃E，E的一氯代物只有2种(不考虑立体异构)，则E的结构简式为________________________。 (3)写出信息素B与溴水发生反应的化学方程式：____________________________________。 (4)信息素C与Cl2发生等比例加成反应的产物的结构简式可能是_______________________。 答案　(1)ab (2) (3)＋Br2―→ (4)、、 学科网（北京）股份有限公司 $$