2.1.1 加成反应和取代反应-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（鲁科版2019，鲁琼）

第1节　有机化学反应类型

第1课时　加成反应和取代反应

[核心素养发展目标]　1.根据有机化合物结构转化特点认识加成反应和取代反应的特征。2.能够从反应物的结构特点和产物、试剂和条件判定加成反应和取代反应。3.能够根据给定的反应物及条件正确书写有关加成反应和取代反应的化学方程式。

一、加成反应

1．概念

有机化合物分子中不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机化合物的反应。

2．反应物特点

(1)分子中有碳碳双键或碳碳三键的有机物、含苯环的有机物、含有碳氧双键的部分有机物能发生加成反应。如烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等。

(2)常用作加成反应的试剂：氢气、卤素单质、氢卤酸、水、氢氰酸(HCN)等。

3．加成反应的应用

(1)制备乙醇

CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。

(2)制备溴乙烷

CH2==CH2＋HBrCH3CH2Br。

(3)制备生产腈纶的原料——丙烯腈

CH≡CH＋HCNCH2==CH—CN。

4．不对称烯烃的加成反应

(1)反应规律

不对称烯烃发生加成反应时，一般情况下，H＋等正电性基团加到烯烃中带部分负电荷的双键碳原子上，Cl－等其他负电性基团加到带部分正电荷的双键碳原子上。

(2)表示方法

==＋—―→。

(1)写出丙烯与HCl发生加成反应生成的可能产物的结构简式：、CH3CH2CH2Cl。

(2)根据对不对称烯烃加成的认识，你认为上述结构中哪一种占的比例较大？

提示　

1．下列说法错误的是(　　)

A．能发生加成反应的有机物一定含有不饱和键

B．顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色

C．异丁烯与HCl在一定条件下能发生加成反应且只能得到一种产物

D．羧基、酯基能发生加成反应

答案　CD

2．有人认为CH2==CH2与Br2发生加成反应的实质是Br—Br先断裂为Br＋和Br－，然后Br＋与CH2==CH2一端的碳原子结合，Br－与CH2==CH2另一端的碳原子结合。根据此观点判断，若使CH2==CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应，则不可能得到的有机物是(　　)

A．CH2BrCH2Br   B．CH2ClCH2Br

C．CH2BrCH2I   D．CH2ClCH2Cl

答案　D

解析　根据题述观点及反应时溶液中的离子种类可知，溶液中没有Cl＋，故不可能得到有机物CH2ClCH2Cl。

3.乙烯酮(CH2==C==O) 在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示为CH2==C==O＋HA―→CH3—COA，乙烯酮在一定条件下可与下列试剂加成，其产物不正确的是(　　)

A．与H2O加成生成CH3COOH

B．与HCl加成生成CH3COCl

C．与CH3COOH加成生成CH3COOOCCH3

D．与CH3OH加成生成CH3COCH2OH

答案　D

解析　乙烯酮与CH3OH加成生成CH3COOCH3，D项错误。

4．完成下列化学方程式。

(1)CH3—CH==CH—CH3＋H—Cl。

(2)CH2==CH—CH==CH2＋H—ClCH3CH==CHCH2Cl(1,4-加成)。

(3)乙醛()与HCN在催化剂存在下的反应：CH3CHO＋HCN。

(4)以乙炔为原料，合成聚丙烯腈——腈纶：

CH≡CH＋HCNCH2==CH—CN、

。

根据有机物本身及试剂的结构特点，不同类型的不饱和键通常能与不同的试剂发生加成反应。

 

二、取代反应

1．概念

有机化合物分子中的某个(或某些)原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。

2．有机化合物与极性试剂的取代反应

(1)表示方法

—＋—―→A1—B2＋A2—B1。

(2)根据上述规律完成下列反应的化学方程式：

①CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr；