1.1.2 同系物 有机化合物的命名-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（鲁科版2019，鲁琼）

第2课时　同系物　有机化合物的命名 [核心素养发展目标]　1.能从有机化合物的成键方式、官能团等微观角度理解同系列及同系物的概念。2.掌握烷烃的系统命名法，并能根据系统命名法对简单的烷烃进行命名。 一、同系列、同系物 1．同系列 分子结构相似，组成上彼此相差一个或若干个CH2的一系列有机化合物。 2．同系物 同系列中的各化合物互称同系物。 3．同系物的结构特点 (1)分子结构相似。 (2)组成通式相同。如烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1)，只有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n≥2)，只有一个碳碳三键的炔烃的通式为CnH2n－2(n≥2)，苯及其同系物的通式为CnH2n－6(n≥6)。 判断下列各组物质是否互为同系物，指出判断理由。 (1)CH2==CHCH3和：否，前者为链状有机物，后者为环状有机物，结构不相似。 (2)和：否，含有的官能团数目不同，结构不相似。 (3)和：否，前者为酚，后者为醇，结构不相似。 (4)和：否，二者的分子式完全相同，不相差“CH2”。 (5)C2H4和C3H6：不一定，后者可能是CH3CH==CH2或，CH2==CH2与CH3CH==CH2互为同系物，而与不互为同系物。 同系物的判断方法 同系物 注意　分子组成符合同一通式的有机化合物不一定互为同系物。 二、有机化合物的命名(以烷烃命名为例) 1．烃基 (1)定义：烃分子去掉一个或多个氢原子后剩余的部分。 (2)分类 ①烷基 ②其他：乙烯基—CH==CH2，苯基。 (3)特点：烃基是电中性的，不能独立存在，短线表示一个电子，如—CH3的电子式为。 2．习惯命名法 烷烃可以根据分子中所含碳原子的数目来命名，碳原子数后加“烷”字，就是简单烷烃的命名。 如C11H24叫十一烷、C5H12叫戊烷，C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3：正戊烷、：异戊烷、：新戊烷。 3．系统命名法 (1)选主链，称某烷 ①最长：含碳原子数最多的碳链作主链。 ②最多：当有几条不同的碳链含碳原子数相同时，要选择连有取代基数目最多的碳链为主链。 (2)编序号，定支链 ①最近：从离取代基最近的一端开始编号。 ②最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单支链的一端开始编号。 ③最小：取代基编号位次之和最小。 (3)写名称 将取代基名称写在主链名称的前面。 ①取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示，位置编号没有“1”。 ②位置编号与名称之间必须用短线(“-”)隔开。 ③相同取代基要合并，必须用中文数字“二”“三”……表示其个数，“一”省略不写。 ④多个取代基的位置编号之间必须用逗号(“，”)分隔。 ⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。 例如： (1)失去一个氢原子的烷基的通式为—CnH2n＋1(　　) (2)乙烷、丙烷没有同分异构体，乙基、丙基也只有一种(　　) (3)链状烷烃命名时，1号碳原子上不可能连甲基，2号碳原子上不可能连乙基(　　) (4)某烷烃的名称为2,3,3-三甲基丁烷(　　) 答案　(1)√　(2)×　(3)√　(4)× 1．按照系统命名法写出下列烷烃的名称。 (1)：2,5-二甲基-3-乙基己烷。 (2)(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)2C2H5：2,4,4-三甲基-3,3-二乙基己烷。 (3)：3,3-二甲基-5-乙基庚烷。 2．根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式。 (1)2,2,3,3-四甲基丁烷：。 (2)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷： 。 烷烃命名口诀 题组一　同系物 1．下列关于同系物的说法错误的是(　　) A．同系物具有相同的最简式 B．同系物能符合同一通式 C．同系物中，相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2 D．同系物的化学性质基本相似，物理性质不同 答案　A 解析　同系物是指结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2的一系列有机化合物。因此同系物的最简式可能不相同(比如烷烃、炔烃等)，也可能相同(比如单烯烃)。由于结构相似，化学性质是相似的。 2．随着碳原子数的增多，碳元素的质量百分含量增大的是(　　) A．烷烃的同系物 B．烯烃的同系物 C．炔烃的同系物(CnH2n－2) D．苯的同系物(CnH2n－6) 答案　A 解析　A项，依据通式CnH2n＋2，则碳元素的质量分数表达式为＝，随着碳原子数的增多，14＋减小，则碳的质量分数增大，正确，以下各项推理方法相同。 3．(2023·郑州高二期中)下列有机物互为同系物的是(　　) A．和 B．和 C.和 D．CH2Cl2和ClCH==CHCl 答案　B 解析　A项，两种物质所含官能团不同，不互为同系物，错误；B项，两种物质所含官能团种类和数目相同，组成上相差一个CH2，互为同系物，正确；C项，两种物质所含官能团不同，不互为同系物，错误；D项，两种物质所含官能团不同，不互为同系物，错误。 4．(2023·山东嘉祥县第一中学质检)下列物质属于烷烃系列同系物的是(　　) A．CH3—CH2—CH3 B．CH3—CH==CH2 C．CH≡C—CH3 D． 答案　A 解析　CH3—CH2—CH3为丙烷，属于烷烃系列同系物，A符合题意；CH3—CH==CH2为丙烯，不属于烷烃系列同系物，B不符合题意；CH≡C—CH3为丙炔，不属于烷烃系列同系物，C不符合题意；分子式为C5H10，不符合烷烃通式，不属于烷烃系列同系物，D不符合题意。 题组二　烷烃的命名 5．(2022·石家庄二中高二期中)下列有机物的系统命名正确的是(　　) A.：2,4,4-三甲基戊烷 B.：2-异丙基丁烷 C．：2,3-二乙基戊烷 D．：3,3,5-三甲基庚烷 答案　D 解析　A物质的系统命名为2,2,4-三甲基戊烷，错误；B物质的系统命名为2,3-二甲基戊烷，错误；C物质的系统命名为3-甲基-4-乙基己烷，错误。 6．(2023·郑州实验中学高二期中)下列有机物的系统命名正确的是(　　) A.3-甲基-2-乙基戊烷 B．　2,2,3-三甲基丁烷 C．CH3CH(C2H5)CH3　2-乙基丙烷 D．　1,4-二甲基丁烷 答案　B 解析　CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3主链应该为6个C原子，从离取代基较近的一端开始编号，则3、4号位各有1个甲基，为3,4-二甲基己烷，A错误；(CH3)2CHC(CH3)3主链应该为4个C原子，从离取代基较近的一端开始编号，则2号位有2个甲基、3号位有1个甲基，名称为2,2,3-三甲基丁烷，B正确；CH3CH(C2H5)CH3主链应该为4个C原子，从离取代基较近的一端开始编号，则2号位有1个甲基，为2-甲基丁烷，C错误；CH3(CH2)4CH3主链应该为6个C原子，无支链，为己烷，D错误。 7．下列有机化合物的命名正确的是(　　) A．3,3-二甲基丁烷 B．2,3-二甲基丁烷 C．2-乙基丁烷 D．2,3,3-三甲基丁烷 答案　B 解析　A项，主链未从离取代基最近的一端开始编号，正确命名为2,2-二甲基丁烷，错误；B项，2,3-二甲基丁烷主链的碳骨架为C—C—C—C，在2、3号C上各连有1个甲基，该命名符合烷烃的命名原则，正确；C项，2号碳原子上不能连有乙基，错误；D项，取代甲基的位次和不是最小，说明主链的编号错误，正确命名为2,2,3-三甲基丁烷，错误。 8．(2023·青岛检测)按照有机物的命名规则，下列命名正确的是(　　) A．3-乙基己烷 B．2-乙基戊烷 C．1,2-二甲基丁烷 D．4-甲基戊烷 答案　A 解析　B项，主链选择错误，烷烃中2号碳原子上无乙基，正确的命名为3-甲基己烷，错误；C项，主链选择错误，烷烃中1号碳原子上无甲基，正确的命名为3-甲基戊烷，错误；D项，编号应最小，正确的命名为2-甲基戊烷，错误。 9．下列关于烷烃的命名正确的是(　　) A．2-甲基-3-乙基己烷 B．3-异丙基己烷 C．2-甲基-3-丙基戊烷 D．4-甲基-3-丙基戊烷 答案　A 解析　选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，并从离取代基较近的一端给主链的碳原子编号，该物质的名称是2-甲基-3-乙基己烷。 10．下列命名正确的是(　　) A．的名称为3-甲基己烷 B．的名称为3-甲基丁烷 C．戊烷的一种同分异构体可命名为2-乙基丙烷 D．按系统命名法，化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷 答案　A 解析　该有机物的名称应为2-甲基丁烷，B项错误；2-乙基丙烷的结构简式可表示为，依据烷烃的系统命名法，其正确的名称应为2-甲基丁烷，C项错误；按系统命名法，的名称应为2,3,4,4-四甲基己烷，D项错误。 11~13题有一个或两个选项符合题目要求。 11．有一种烃，其结构简式可以表示为，命名该有机化合物时，应认定它的主链上的碳原子个数是(　　) A．8 B．9 C．11 D．12 答案　C 解析　如图所示的链含有的碳原子数最多，为11个碳原子：。 12．在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是(　　) A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3 C．(CH3)2CHCH(CH2CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3 答案　D 解析　A项结构简式改写为，B项改写为，C项改写为，D项改写为。 13．科学研究发现，具有高度对称的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大等特点，因此这些分子成为化学界关注的热点，立体烷烃中有一系列对称结构的烃，如：、、等。 下列有关说法正确的是(　　) A．立体烷烃的C原子都形成4个单键，它们的通式为C2nH2n＋2 B．上述一系列物质互为同系物，它们的通式为C2nH2n(n≥4) C．盆烯()与立方烷不属于同类有机化合物 D．苯、棱晶烷的含碳量相同 答案　CD 解析　它们的通式为C2nH2n(n≥2)，组成上相差一个或若干个C2H2，因而不互为同系物；立方烷分子中碳原子之间都以碳碳单键结合，盆烯含有碳碳双键，二者不属于同一类物质；苯和棱晶烷的分子式均为C6H6，含碳量相同。 14．根据概念的内涵，辨析下列各组物质分别属于哪种物质类别： ①金刚石、石墨、C60　②氕和氘　③和　④CH4和 ⑤CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3 其中属于同系物的是__________(填序号，下同)；属于同位素的是__________；属于同素异形体的是__________；属于同一物质的是________；属于同分异构体的是________。 答案　④　②　①　③　⑤ 解析　同系物是通式相同、结构相似，分子组成上相差1个或若干个CH2的有机物的互称，④互为同系物；同位素是同种元素的不同核素，②互为同位素；同素异形体是同种元素组成的不同性质的单质，①互为同素异形体；③是同一种物质二氯甲烷；同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物的互称，⑤是丁烷的两种同分异构体。 15．用系统命名法命名下列各有机物： (1)___________________________________________________。 (2)_____________________________________。 (3)_________________________________________________。 (4)________________________________________________。 答案　(1)3-乙基戊烷 (2)3-甲基-6-乙基辛烷 (3)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷 (4)2,5-二甲基-3-乙基庚烷 解析　(1)该有机物主链上应有5个碳原子，因—C2H5位于正中间的碳原子上，从哪一端编号都一样，即，其名称为3-乙基戊烷。 (2)该有机物最长的碳链有8个碳原子，由于—CH3比—C2H5简单，应从离甲基较近的一端给主链碳原子编号。 ，则该有机物的名称为3-甲基-6-乙基辛烷。 (3)该有机物主链上有6个碳原子，因碳原子编号应使总位次和最小，故应从左到右对主链碳原子编号：，则该有机物的名称为2,2,5-三甲基-3-乙基己烷。 (4)该有机物最长的碳链有7个碳原子，但有两种可能选择(见图①②)，此时应选取含取代基较多的碳链作为主链，从图中可以看出，图①的取代基有2个[—CH3与—CH(CH3)2]，图②的取代基有3个(—CH3、—CH2CH3与—CH3)，则应选用图②所示的主链。 故该有机物的名称为2,5-二甲基-3-乙基庚烷。 学科网（北京）股份有限公司 $$