1.1.1 有机化学的发展 有机化合物的分类-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（鲁科版2019，鲁琼）

第1节　认识有机化学 第1课时　有机化学的发展　有机化合物的分类 [核心素养发展目标]　1.知道有机化学的含义及其研究范围，了解有机化学的发展历程及其应用前景。2.能根据不同的标准对简单有机化合物进行分类，能识别简单有机化合物中的官能团并能说出官能团的名称。 一、有机化学的发展 1．有机化学 (1)概念：以有机化合物为研究对象的学科。 (2)研究范围：有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用以及有关理论和方法等。 2．有机化学的发展历程 (1)萌发于17世纪 17世纪，人类已经较为普遍地学会了酒、醋、染色植物和草药等的使用，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。我国先于欧洲100多年出现了蒸馏分离技术。 (2)创立于18、19世纪 ①18世纪，人们提取了许多天然有机化合物。如瑞典化学家舍勒曾提取了酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等有机化合物。 ②19世纪 a．19世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化合物”和“有机化学”这两个概念。 b．1828年，德国化学家维勒首次在实验室里用无机物合成了尿素[CO(NH2)2]这种有机化合物，打破了无机物与有机化合物之间的界限。 c．1830年，德国化学家李比希创立了有机化合物的定量分析方法。 d．19世纪后期，有机化学发展成为一门较为完整的学科。 (3)20世纪——有机化学的极大发展 (4)21世纪——有机化学的发展进入黄金时代 有机化学继续在能源、材料、国防、生命健康、生态环境等领域大显身手。 (1)化学家贝采里乌斯制备氰酸铵时得到了尿素，打破了无机物与有机化合物之间的界限，由此提出了有机化学的概念(　　) (2)化学家李比希最早提出测定有机化合物的定量分析方法(　　) (3)有机物都是从有机体中分离出来的物质(　　) (4)有机物都是含碳的共价化合物(　　) (5)有机物都不溶于水，易溶于有机溶剂(　　) (6)有机物和无机物的组成、结构、性质有严格的区别，它们不能相互转化(　　) 答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)× 1．调味剂使生活变得有滋有味，丰富多彩，下列食品调味剂中不含有机物的是(　　) A．白醋 B．红糖 C．食盐 D．黄酒 答案　C 解析　白醋的主要成分为乙酸(CH3COOH)，是有机物；红糖的主要成分为蔗糖，是有机物；食盐的主要成分是NaCl，是无机物；黄酒的主要成分是乙醇(CH3CH2OH)，是有机物。 2．1828年，德国化学家用无机物合成了第一种有机化合物，由此打破了无机物和有机化合物之间的界限，开创了有机合成的新时代。人类利用无机物合成的第一种有机化合物是(　　) A．蛋白质 B．甲烷 C．尿素 D．醋酸 答案　C 解析　1828年，维勒首次在实验室里用无机物合成了有机化合物尿素。 3．下列说法不正确的是(　　) A．红外光谱、核磁共振、质谱和X射线衍射等物理方法的引入，使有机分析达到了微量、高效、准确的程度 B．逆合成分析法设计思想的诞生及有机合成路线设计实现程序化并进入计算机设计时代，使新的有机化合物的合成速度大大提高 C．无论是破译并合成蛋白质、认识并改造遗传分子，还是从分子水平上揭示生命的奥秘，有机化学都发挥着巨大的作用并成为生命科学赖以发展的坚实基础 D．人类只能合成自然界中存在的有机化合物 答案　D 解析　有机分析中，使用红外光谱、核磁共振、质谱和X射线衍射等方法，可以减少目标物质的使用量，而且能够快速、准确地达到目的，A项正确；利用逆合成分析法设计思想可以较快地确定合成路线，而计算机在有机合成路线设计中可以快速地排除不合理的合成路线，从而确定合适的合成路线，B项正确；人类不仅能够合成自然界中存在的有机化合物，还能合成自然界中不存在的有机化合物，D项错误。 二、有机化合物的分类和表示方法 1．有机化合物的分类 (1)分类方法 分类标准 类别 概念 根据组成元素 烃 只由碳、氢两种元素组成的有机化合物 烃的衍生物 含有碳、氢以外的其他元素的有机化合物 根据分子中碳骨架的形状 链状有机化合物 分子中碳原子间结合成链的有机化合物 环状有机化合物 分子中含有碳环的有机化合物 根据分子中含有的特殊原子或原子团(官能团) 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺等 (2)烃的分类 (3)官能团与有机化合物的类别 ①官能团：有机化合物分子中，决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。 ②依据官能团分类 有机化合 物类别 官能团 (名称和结构) 代表物 (名称和结构简式) 烃 烷烃 — 甲烷CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯CH2==CH2 炔烃 碳碳三键－C≡C－ 乙炔CH≡CH 芳香烃 — 苯 烃 的 衍 生 物 卤代烃 卤素原子(碳卤键)—X 溴乙烷CH3CH2Br 醇 (醇)羟基—OH 乙醇CH3CH2OH 酚 (酚)羟基—OH 苯酚 醚 醚键 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛CH3CHO 酮 酮羰基 丙酮CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 胺 氨基—NH2 甲胺CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺CH3CONH2 2.有机化合物的表示方法 以乙醚为例 (1)分子式：C4H10O。 (2)结构式：。 (3)结构简式：CH3－CH2－O－CH2－CH3或CH3CH2－O－CH2CH3。 (4)键线式：。 (1)CH2==CH2、、都属于脂肪烃(　　) (2)环丁烷()、甲基环丙烷()都属于脂环烃(　　) (3)、、都属于环状化合物(　　) (4)、、都属于芳香烃(　　) (5)、、都属于脂环化合物(　　) (6)有机化合物、、中含有的官能团相同(　　) 答案　(1)×　(2)√　(3)√　(4)×　(5)×　(6)× 1．有机化合物呋喃()是否为环状化合物？是否为芳香族化合物？ 提示　该物质属于环状化合物中的杂环化合物，即构成环的原子除碳原子外，还有其他原子，如氧原子、氮原子、硫原子等。该物质不含苯环，不属于芳香族化合物。 2．写出下列有机物所属的类别及其所含官能团的名称。 (1)CH3CH==CH2____________，__________________________； CH≡C—CH2CH3________，________。 (2)________，_____________； ________，________。 (3)________，________；CH3CH2—O—CH3________，________。 答案　(1)烯烃　碳碳双键　炔烃　碳碳三键 (2)酚　(酚)羟基　醛　醛基　(3)酯　酯基　醚　醚键 解析　(1)CH3CH==CH2属于烯烃，所含官能团为碳碳双键；CH≡C—CH2CH3属于炔烃，所含官能团为碳碳三键。(2)属于酚，所含官能团为(酚)羟基；属于醛，所含官能团为醛基。(3)属于酯，所含官能团为酯基；CH3CH2—O—CH3属于醚，所含官能团为醚键。 1．(2023·郑州高二联考)下列有机化合物的类别与所含官能团都正确的是(　　) 选项 物质 类别 官能团 A CH3—O—CH3 醚 B 酚 —OH C 醛 —CHO D CH3CH2CH2COOH 羧酸 答案　A 解析　中羟基没有直接与苯环相连，故属于醇，B项错误；中含有的官能团是酯基，故属于酯，C项错误。 2．观察下列有机物，并按碳骨架把它们分类，完成填空： ①　② ③ ④　⑤ ⑥　⑦ ⑧ (1)属于链状化合物的是________(填序号，下同)。 (2)属于脂环化合物的是________________。 (3)属于芳香族化合物的是________________。 (4)属于芳香烃的有________________。 (5)属于脂肪烃的有________________。 (6)属于脂环烃衍生物的有________________。 答案　(1)①④⑥　(2)②⑦　(3)③⑤⑧　(4)③⑤　(5)①④　(6)② 3．(1)[2022·全国甲卷，36(5)]中含氧官能团的名称为硝基、________、________。 (2)[2022·湖南，19(1)]具有的官能团名称是________。 (3)[2021·全国乙卷，36(3)]具有的官能团名称是________。 答案　(1)酮羰基　酯基　(2)醛基、醚键　(3)酮羰基、氨基、碳溴键、碳氟键 脂环化合物与芳香族化合物的区别 (1)脂环化合物：不含苯环的碳环化合物，都属于脂环化合物，如、。 (2)芳香族化合物：含一个或多个苯环的化合物，均称为芳香族化合物，如、。 题组一　有机化学的发展 1．下列各项是关于有机化学发展史的叙述：①1965年，我国科学家第一次人工合成了结晶牛胰岛素；②19世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化合物”和“有机化学”这两个概念；③1828年，德国化学家李比希首次在实验室里用无机物合成了有机化合物尿素；④1830年，德国化学家维勒创立了有机化合物的定量分析方法。其中正确的是(　　) A．①②③ B．②③④ C．①② D．①②④ 答案　C 解析　1828年，德国化学家维勒首次在实验室用无机物合成了尿素，打破了无机物和有机化合物之间的界限，故③错误；1830年，德国化学家李比希创立了有机化合物的定量分析方法，故④错误。 2．下列事件表明有机化学成为一门独立化学分支的是(　　) A．德国化学家维勒第一次在实验室里合成尿素 B．中国科学院生物化学研究所等人工合成了具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素 C．瑞典化学家贝采里乌斯首先提出了“有机化学”的概念 D．自从天然的有机化合物不能满足人们的需要，而开始人工合成塑料、合成纤维、合成橡胶、合成药物等 答案　C 3．下列不属于有机化学范畴的是(　　) A．周朝设立“酰人”官职负责酿造酒、醋等 B．侯德榜用食盐生产纯碱 C．瑞典化学家舍勒提取到酒石酸、柠檬酸等物质 D．破译并合成蛋白质，认识并改造遗传分子，在分子层次上揭示生命的奥秘 答案　B 解析　用含淀粉或纤维素的物质酿造酒、醋等都属于有机化学范畴，A项正确；用食盐生产纯碱是用无机物制备无机物，不属于有机化学范畴，B项错误；酒石酸、柠檬酸都是有机化合物，C项正确。 题组二　有机化合物的分类 4．根据碳骨架进行分类，下列关于各有机物类型的说法中正确的是(　　) ①CH3CH2Cl　②　③(CH3)2C==CH2 ④　⑤ ⑥ A．链状烃：①③⑤ B．脂环烃：②⑤⑥ C．环状烃：②④⑤ D．芳香烃：②④⑥ 答案　C 解析　①⑥中含有C、H以外的其他元素，不属于烃，④中无苯环，不属于芳香烃。 5．(2023·北京西城高二期中)对下列有机化合物的所属类别，判断不正确的是(　　) A．　芳香烃 B．CCl4　卤代烃 C．CH3OH　醇 D．　羧酸 答案　A 解析　芳香烃是指含有苯环的烃，而没有苯环，不属于芳香烃，A错误；CCl4是甲烷中氢原子被氯原子取代的产物，属于卤代烃，B正确；CH3OH可以看作甲烷中一个氢原子被羟基取代，属于醇类，C正确；是苯甲酸，属于羧酸，D正确。 6．(2023·山东济宁一中调研)具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式如图所示，它属于(　　) ①芳香族化合物　②脂肪烃衍生物　③有机羧酸 ④高分子化合物　⑤芳香烃 A．③⑤ B．②③ C．①③ D．①④ 答案　C 解析　该有机物含苯环，属于芳香族化合物，①正确；含苯环的有机物不属于脂肪烃衍生物，②错误；该有机物含—COOH，属于有机羧酸，③正确；该有机物相对分子质量远小于10 000，不属于高分子化合物，④错误；该有机物含O，不属于芳香烃，⑤错误。 题组三　认识官能团 7．(2023·郑州外国语学校质检)下列物质中含有两种官能团的烃的衍生物为(　　) A．CH3CHO B．CH2==CHBr C．CH3Cl D．CH2==CH—C≡CH 答案　B 解析　CH3CHO含有醛基一种官能团；CH2==CHBr含有碳碳双键、碳溴键两种官能团；CH3Cl含有碳氯键一种官能团；CH2==CH—C≡CH含有碳碳双键和碳碳三键两种官能团，但不是烃的衍生物。 8．(2022·武汉华中师大一附中高二检测)下列不属于官能团的是(　　) A．OH－ B．—NH2 C．—C≡C— D． 答案　A 解析　OH－为离子，不是官能团，—NH2、—C≡C—、都属于官能团。 9．某有机物的结构简式为，则该分子所含官能团有(　　) A．5种 B．4种 C．3种 D．2种 答案　B 解析　由该有机物的结构简式可知，其具有的官能团为羟基、酮羰基、醚键及氨基，共4种。 10．(2023·广州高二期中)下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系不正确的是(　　) 物质 类别 官能团 A CH3CH==CH2 烯烃 B 醛类 —CHO C 羧酸 —COOH D 醇类 —OH 答案　B 解析　CH3CH==CH2是丙烯，属于烯烃，官能团为，故A正确；属于酯类，官能团为—COOR，故B错误；为羧酸，官能团为—COOH，故C正确；属于醇，官能团为—OH，故D正确。 11~12题有一个或两个选项符合题目要求。 11．(2022·安徽砀山高二期中)红辣椒中含有多种色泽鲜艳的天然色素，其中呈深红色的色素是辣椒红，其结构如图所示。下列有关辣椒红的说法正确的是(　　) A．含有的含氧官能团为羟基和酮羰基 B．属于烃 C．属于链状化合物 D．分子中含有11个碳碳双键 答案　A 解析　辣椒红分子中含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物，B错误；辣椒红分子结构中含有一个五元环、一个六元环，因此属于环状化合物，C错误；辣椒红分子中含有10个碳碳双键，D错误。 12．(2022·山东东营一中高二月考)一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法错误的是(　　) A．该有机物中含有3种官能团 B．该有机物属于脂环烃 C．该有机物属于芳香族化合物 D．该有机物的分子式为C10H12O7 答案　BC 解析　该有机物的分子式为C10H12O7，含酮羰基、羟基、羧基3种官能团，不含苯环，不属于芳香族化合物，A、D项正确，C项错误；该有机物含有C、H、O三种元素，不属于烃，B项错误。 13．在下列化合物中： ①CH3CH3　②CH3CH==CH2　③ ④　⑤　⑥ ⑦CH3CH2CH2CHO　⑧ ⑨(CH3)2CH—COOH　⑩ ⑪ (1)属于脂环化合物的是______________(填序号，下同)。 (2)属于芳香族化合物的是______________。 (3)属于醇的是______________。 (4)属于烷烃的是______________。 (5)属于酮的是______________。 (6)属于羧酸的是______________。 (7)属于胺的是______________。 (8)属于酰胺的是______________。 答案　(1)⑤　(2)③④⑧⑩　(3)④　(4)①⑥　(5)⑤　(6)⑨　(7)⑩　(8)⑪ 解析　(1)脂环化合物含有碳环，但不含苯环，所以属于脂环化合物的是⑤。(2)芳香族化合物含有苯环，属于芳香族化合物的是③④⑧⑩。(4)烷烃是仅含饱和碳原子的碳氢化合物，所以属于烷烃的是①⑥。(6)羧酸可看作烃分子中的H被羧基(—COOH)取代形成的有机化合物，所以属于羧酸的是⑨。(7)胺可看作烃分子中的H被氨基(—NH2)取代形成的有机化合物，所以属于胺的是⑩。(8)酰胺是含—CONH—官能团的有机化合物，所以属于酰胺的是⑪。 14．(1)莽草酸是一种可从中药八角茴香中提取的有机物，具有抗炎、镇痛的作用，可用作抗病毒和抗癌药物的中间体。莽草酸的结构简式如图所示。 ①横线上对应官能团的名称，从上到下依次为____________、____________、____________。 ②莽草酸的分子式为____________。 (2)下列物质属于醇类的是____________(填序号)。 ①CH3CH2CH2OH　②CH3CH(OH)CH3 ③CH2==CH—CH2OH　④CH2OH—CH2OH ⑤　⑥　⑦ 答案　(1)①羧基　碳碳双键　(醇)羟基 ②C7H10O5 (2)①②③④⑤⑥ 解析　(1)①—COOH为羧基，为碳碳双键，—OH为羟基。②由莽草酸的结构简式可知，其分子式为C7H10O5。(2)分子中含有与链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物叫做醇，苯环上的氢被羟基取代而生成的化合物属于酚，因此属于醇的为①②③④⑤⑥，而⑦属于酚。 15．请回答下列问题。 (1)[2021·全国甲卷，36(3)改编]写出E()中含氧官能团的名称________________________________________________________________________。 (2)[2021·湖南，19(3)]M中虚线框内官能团的名称为a__________，b________。 (3)[2021·山东，19(3)节选]中含氧官能团共____种。 答案　(1)酯基、醚键、羟基　(2)酰胺基　羧基　(3)3 学科网（北京）股份有限公司 $$