2.2.2 酚-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（鲁科版2019，京粤闽皖豫宁陕）

色学科网书城四 品牌书店·知名教辅·正版资源 b2XXk.cOm● 您身边的互联网+教辅专家 第2课时酚 [核心素养发展目标]1认识酚的结构特点，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影 响，形成物质结构决定性质的核心理念。2通过苯酚性页的学习，了解苯酚及酚类毒性及其 对环境的危害，要合理应用。 一、苯酚的结构与物理性质 1.苯酚的组成与结构 最简单的酚类物质 俗名：石炭酸 分子式：CH0 OH OH 结构简式：○或⊙ 结构特点：羟基与苯环直接相连 结构式 2.苯酚的物理性质 气味：有特殊气味 颜色：无色，放置时间较 状态：品体 长时因被空气中的氧气 氢化而呈粉红色 毒性：有毒 苯酚 其浓溶液对 溶解性：常温下，在水 皮肤有强烈 中的溶解度不大，温度 的腐蚀性 高于65℃时，能与水互 熔点：40.9℃ 溶，易溶于乙醇等有机 溶剂 「正误判断」 (1)萘( )有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类( 2)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂() (3)苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面内( (4)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚( 答案(1)√(2)√(3)√(4)× 「深度思考」 1.久置的苯酚常显粉红色的原因是什么？ 提示部分苯酚被空气中的氧气氧化。 2.苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。若皮肤上沾有少量苯酚，应如何处理？ 提示应立即用酒精清洗，再用水冲洗。 ·独家授权侵权必究 色学科网书城四 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 3,酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名 称写在前面。 写出分子式为CHO的芳香族化合物的结构简式，并对屑于酚类的物质命名。 CH 提示 CH2 OH O-CH OH 邻甲基苯酚（或2甲基苯酚）， CH OH 间甲基苯酚（或3甲基苯酚） HO- CH对甲基苯酚（或4甲基苯酚）， 「应用体验」 1.下列有关苯酚的说法错误的是() A.易溶于乙醇等有机溶剂 B.含有的官能团为酚羟基 C.常温下苯酚能与水互溶 D.苯酚的空间填充模型为 答案C 解析常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时，能与水互溶，C项错误。 2.分子式为CHO的有机化合物分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可 能有() A.6种B.5种C.4种D.2种 答案A 解析酚羟基与链烃基的位置关系有、间、对三种情况，链烃基CH,有CH2CH2CH3、 一CH(CH32两种不同的结构，所以符合条件的属于酚类的有机化合物有3×2=6种，A项正 确。 二、苯酚的化学性质 苯酚分子中羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互影响使得苯酚的化学性质与醇或苯 的化学性质有明显的不同。 1.苯环对羟基的影响 ·独家授权侵权必究· 色学科网书城四 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 紫色石 5%NaOH CO 实验 上蒸馏水 8 蕊溶液 溶液 稀盐酸 步骤 苯酚 晶体 a b d e 实验 a得到浑 b液体 c液体变 d或e液 现象 浊液体 不变红 澄清 体变浑浊 (1)根据实验现象，完成下列试管中发生的反应的化学方程式： 试管c: OH+NaOH ONa+H2O: 试管d: ONa+HCI- OH+NaCl: 试管e: ONa+co+ OH+NaHCO3 (2)根据实验现象可得结论 ①室温下，苯酚在水中溶解度不大： ②苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红，但能与NOH溶液反应，表现出酸性； ③酸性；H2CO3≥ OH >HCO3 (3)解释 受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，因此苯酚能在水溶液 中发生微弱电离产生H+。 OH 电离方程式： +H+。 2.羟基对苯环的影响 (1)取代反应 苯酚 稀溶液 实验操作： 哥澳水 实验现象：试管中立即产生白色沉淀。 OH OH +3Br- Br+3HBr 化学方程式： 解释：羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代。 ·独家授权侵权必究 色学科网书城四 品牌书店·知名教辅·正版资源 52xxk.c0m● 您身边的互联网+教辅专家 应用：用作苯酚的检验和定量测定。 (2)显色反应 FeCl,溶液 实验操作： 具米酚稀溶液 实验现象：溶液显紫色。 结论：苯酚能与FeCL溶液反应，使溶液显紫色. 应用：大多数的酚都能与FCl3溶液反应显出颜色，常用于酚的检验。 (3)聚合反应 苯酚与甲醛在酸或碱性条件下可发生聚合反应，生成酚醛树脂，写出二者在酸性条件下反应 OH OH CH元OH 的化学方程式： +nHCHO +(n-1HQ。 酚醛树脂俗称“电木”，是最早生产和使用的合成树脂，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性。 3.苯酚及酚类化合物的用途 苯酚是一种重要的化工原料，酚类化合物广泛用于制造有消毒作用的酚皂、化妆品、抗癌药 物、食品防腐剂和农药等。 「正误判断」 (I)可以用NaOH溶液或酒精或高于65℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚() (2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色( ) OH OH ONa (3)因酸性：HzCO3> >HCO3,所以与Na2CO3反应只能生成NaHCO3和 () (4)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水使苯酚生成2,4,6三溴苯酚再过滤除去() (S)可用浓溴水和FeCl,溶液检验苯酚的存在() 答案(1)√(2)√(3)√(4)×(5)√ 「深度思考」 1.从分子结构上分析为什么苯酚的酸性比乙醇强？ 提示苯酚和乙醇都有羟基，但是苯酚中的羟基与苯环直接相连，受苯环的影响，苯酚羟基 上的氢原子较活泼，氢氧键易断裂。即苯酚具有弱酸性，能与烧碱溶液反应，乙醇没有酸性， 不能与烧碱溶液反应。 ◆独家授权侵权必究 色学科网书城四 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 2.比较苯和苯酚分别与溴的取代反应 (1)填写下表： 苯 苯酚 ①反应物 苯、液溴 苯酚溶液、浓溴水 ②反应条件 铁粉作催化剂 无雀化剂 ③被取代氢原子个数 1 3 ④反应速率 慢 快 (2)结合上述分析比较，说明苯酚分子中羟基对苯环的影响。 提示苯酚分子中羟基使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼，比苯分子上的氢原子更 容易发生取代反应。 「应用体验」 1,下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是() A,苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应 B,苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和浓溴水反应生成白色沉淀 C.苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应 D,甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代 答案A 2.(2023石家庄高二检测)含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放，苯酚含量在1gL-】 以上的工业废水需进行相关处理从而回收苯酚。某化学研究性学习小组设计如下流程，从含 苯酚的工业废水中回收苯酚。 含苯酚的 NaOH溶液 工业夜水过程有机层过程一水层C0苯围 静置、分液 (1)可用 (填试剂名称)检验苯酚的存在。 (2)过程1为 ,过程Ⅱ为 (3)通入C02发生反应生成苯酚的化学方程式为 答案(1)FCl溶液（答案合理即可） (2)萃取分液分液(3) ONa+CO2+ H20- -OH+NaHCO3 解析（②）由流程图可知，加苯是为了萃取苯酚，然后分液可得到有机层，所以过程I为萃取、 分液；有机层中的苯酚与NOH反应生成的苯酚钠易溶于水，经分液可得到水层，则过程Ⅱ 为分液。 ◆独家授权侵权必究。 色学科网书城四 品牌书店·知名教辅·正版资源 b2XXK.cOm● 您身边的互联网+教辅专家 ■归纳总结 基团间的相互影响 (1)苯环对支链的影响 ①烷烃不与酸性高锰酸钾溶液反应，而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。 ②苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。 (②)支链对苯环的影响 ①甲基对苯环的影响，使得甲苯与硝酸反应生成2,4,6三硝基甲苯。 ②酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与饱和澳水反应生成2,4,6-三澳苯酚。 课时对点练 对点训练 题组一酚及其结构 1.下列各组物质的关系正确的是() CH CH -OH A CH.OH, 同系物 B.HC OH CHOH:同分异构体 OH OH :酚类物质 HC- OH D. CHOH、 CH,OH:同类物质 答案B 解析A项，前者是酚，后者是醇，不互为同系物：B项，二者分子式相同但结构不同，互 为同分异构体；D项，前者苯环上连接有羟基而后者没有，故二者不是同类物质。 2.向下列溶液中滴入FC,溶液，颜色无明显变化的是( CH, CH,OH ()H B C.Nal溶液 答案B 独家授权侵权必究 色学科网书城四 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 CH 解析 OH中羟基与苯环直接相连，属于酚类，可与FCl溶液发生显色反应呈紫色， CH.OH 故A不选 中虽然有苯环，但羟基直接与CH2一相连，属于醇类，不与FC 溶液反应，故B选；向Nal溶液中滴入FeCl,溶液，Nal与FeCl,发生氧化还原反应：2Fc3++ OH 2I-只2F2++I2,颜色发生变化，故C不选 中羟基与苯环直接相连，属 于酚类，可与FCL,溶液发生显色反应呈紫色，故D不选。 题组二苯酚的性质 3.下列有关苯酚的叙述正确的是() A,苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色 B.苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上 C,苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗 D.苯酚较稳定，在空气中不易被氧化 答案C 解析苯酚的酸性较弱，不能使酸碱指示剂变色，A项错误：苯酚中除酚羟基上的H外，其 余12个原子一定处于同一平面上，当旋转H一O使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚 分子中的13个原子处在同一平面上，即苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上，B 项错误；苯酚在空气中易被氧化，D项错误。 4.苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是( ①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯 酚，不褪色则无苯酚 ②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层 ③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白 色沉淀则无苯酚 ④取样品，滴加少量的FC溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色 则无苯酚 A.③④B.①③④C.①④D.全部 答案C 解析①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯不能，正确：②不管苯中是否有苯酚，加 ·独家授权侵权必究 色学科网书城四 品牌书店·知名教辅·正版资源 b2XXk.c0m● 您身边的互联网+教辅专家 入NOH溶液都会分层，因此无法鉴别，错误；③产生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯，因此不 能鉴别，错误；④苯酚遇到氯化铁溶液显紫色，但是苯不能，正确。 5.关于 OH -OH CH,OH的下列说法不正确的是( ) A.都能与金属钠反应放出氢气 B.都能与FeCl3溶液发生显色反应 C.都能使酸性MnO4溶液褪色 D,都能在一定条件下发生取代反应 答案B 解析三种物质都含有羟基，都能和金属钠反应放出氢气，A正确 OH CH,OH不含酚羟基，不能与FεCl,溶液发生显色反应，B错误；苯酚可以被酸性高 锰酸钾溶液氧化。 -OH 《>CHOH中羟基所连碳原子上均有氢原子，也可 以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确：苯酚中酚羟基的邻、对位易发生取代反应， 一OH《>CH,OH可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，D正确。 6.苯酚常用于医疗器械的消毒，化学实验小组用苯酚进行了如下实验。 步骤1：常温下，分别取1g苯酚晶体于3支试管中，分别向其中加入5mL蒸馏水，充分振 荡后液体均变浑浊。 步骤2：向第一支试管中滴加几滴FC3溶液，观察到溶液显紫色{查阅资料可知配离子 [Fe(CH,O)sP-显紫色}。 步骤3：取第二支试管中的上层清液，向其中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀产生。 步骤4：向第三支试管中加入足量5%NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入足量 CO2,溶液又变浑浊。 下列说法不正确的是( ) A.步骤1说明常温下苯酚在水中的溶解度小于20g B.步骤2说明基团结合在一起时会产生相互影响 C.步骤3中浓溴水与苯酚没有发生化学反应 D.步骤4中CO2与苯酚钠溶液反应生成苯酚和NaHCO3 答案C 解析常温下，向含1g苯酚晶体试管中，加入5mL蒸馏水，振荡后溶液变浑浊，则100 mL(即100g)水中溶解的苯酚质量小于20g,A正确；苯和醇与三氯化铁均不反应，苯酚遇 独家授权侵权必究 色学科网书城四 品牌书店·知名教辅·正版资源 b2XXk.c0m● 您身边的互联网+教辅专家 FC3溶液显紫色，说明基团结合在一起时会产生相互影响，B正确；苯酚与浓溴水反应生成 2,4,6三溴苯酚，2,4,6-三溴苯酚易溶于苯酚，不溶于水，苯酚过量，浓溴水少量，看不到白 色沉淀，应加入过量的浓溴水才可以看到白色沉淀，C错误；苯酚显酸性，与NaOH溶液反 应生成易溶于水的苯酚钠，酸性：碳酸>苯酚>HCO5,则再通入足量CO2可生成苯酚和 NaHCO3,D正确。 题组三基团之间的相互影响 7.下列反应与苯环对酚羟基的影响有关的是() ①苯酚在水溶液中可以电离出 ②苯酚溶液中加入浓溴水生成白色沉淀 ③用苯酚与甲醛为原料制备酚醛树脂 ④苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠 A.①②B.②③C.②D.①④ 答案D 解析①④的反应中断裂的是酚羟基中的氢氧键，属于苯环对酚羟基的影响；②的反应是苯 酚中羟基邻、对位碳原子上的氢原子被取代的反应，属于酚羟基对苯环的影响；③的反应是 发生在酚羟基邻位碳原子上的反应，属于酚羟基对苯环的影响。 8.下表中Ⅱ对I的解释不正确的是( 选项 Ⅱ OH ONa 苯环使 A +2Na- +H2 羟基活泼 OH OH 羟基使苯 B Br 环活泼 +3B2- +3HBr 苯环使羟 c OH ONa +NaOH +H2O 基活泼 CH CH ON -0 甲基使苯 D +3HNO3 浓酸一 NO + 环活泼 3H20 答案A 独家授权侵权必究· 色学科网书城四 品牌书店·知名教辅·正版资源 b2XXK.c0m● 您身边的互联网+教辅专家 解析无论醇羟基或酚羟基，均能与钠反应。 9.(2023·浙江衢州高二检测)有机物中基团之间会相互影响、相互制约。下列各项事实不能说 明该观点的是() A,苯酚可以发生加成反应，而乙醇不能 B.苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能 C,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能 D.苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应需要铁粉作催化剂 答案A 解析苯酚可以发生加成反应，是因为含有苯环，而乙醇不能发生加成反应，两者不是因为 苯环和乙基对羟基的影响引起的，选项A无相互影响；苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能 与NOH溶液反应说明苯环的彩响使酚羟基上的氢原子更活泼，选项B有相互影响；甲苯能 使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环的影响使苯环侧 链上的烷基更活泼，选项C有相互影响；羟基影响苯环，使苯环上羟基的邻、对位氢原子易 被取代，苯不含羟基，与液溴反应则需要铁粉作催化剂，选项D有相互影响。 「综合强化 10.(2023湖南永州高二校考)天然生漆的主要成分漆酚是邻苯二酚的几种衍生物的混合物， 其结构如图所示。下列有关叙述错误的是( OH OH R A,所有漆酚分子中均含有两种官能团 B.漆酚结构中的—R为饱和烃基时，与邻苯二酚是同系物 C.天然生漆可以被空气中的氧气氧化而变质 D.漆酚可与甲醛反应生成高分子化合物 答案A 解析R为饱和烃基时，漆酚分子中只含酚羟基一种官能团，A错误；漆酚结构中的一R为 饱和烃基时，分子中含两个酚羟基，与邻苯二酚官能团种类、数目相同，结构相似，组成上 相差n个CH2,互为同系物，B正确；酚羟基易被空气中的氧气氧化，C正确。 11.(2023郑州高二检测)如图是兴奋剂的某种同系物X的结构，下列关于X的说法正确的是 () ·独家授权侵权必究·