第1章 微项目 模拟和表征有机化合物分子结构-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（鲁科版2019，京粤闽皖豫宁陕）

微项目　模拟和表征有机化合物分子结构 ——基于模型和图谱的探索 [核心素养发展目标]　1.通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征。2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用，能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构。3.形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法，进一步体会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想。 一、利用模型模拟有机化合物的分子结构 1．观察下列由C、H、O三种元素组成的有机化合物的分子结构模型，完成表格。 分子结构 模型 结构式 分子式 及名称 有机物 类别 CH4， 甲烷 烷烃 C2H4O2， 乙酸 羧酸 C3H6， 丙烯 烯烃 C4H10， 丁烷 烷烃 C2H6O， 乙醇 醇 C6H6，苯 芳香烃 2.如图是CH4、CCl4、CH3Cl(沸点：－24.2 ℃)的球棍模型。 解答下列问题： (1)表示CCl4的是②(填序号，下同)。 (2)其中是正四面体结构的是①②。 (3)标准状况下，NA个气态分子占有的体积约为22.4 L，则该气体可能是①或③或①③的混合气体。 1．如图是四种常见有机物的空间填充模型示意图。下列说法正确的是(　　) A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.可与溴水发生取代反应使溴水褪色 C.中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键 D.在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应 答案　C 解析　甲烷的化学性质稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；乙烯中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应而使溴水褪色，B错误；乙醇与乙酸发生酯化反应需要在浓硫酸加热条件下进行，D错误。 2．下列物质的化学用语表达正确的是(　　) A．乙炔的空间填充模型为 B．溴乙烷的电子式为 C．2-氯丙烷的结构简式为CH3CHClCH3 D．丙烯的键线式为 答案　C 解析　乙炔为直线形分子，2个碳原子和2个氢原子在一条直线上，乙炔的空间填充模型是，A错误；溴乙烷的电子式为，B项错误；为2-丁烯，丙烯的键线式是，D项错误。 3．某物质只含C、H、O三种元素，其分子的结构模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。 (1)表示__________(填名称，下同)原子；表示________原子；表示________原子。 (2)该有机物的结构简式为______________________________________________________。 (3)1 mol该有机物中含有的非极性键数目为_______________________________________。 (4)下列物质中与该有机物互为同分异构体的是________(填字母，下同)，互为同系物的是________________________________________________________________________。 A．CH3CH==CHCOOH B．OHCCH(CH3)CHO C．CH3CH2CH==CHCOOH D．CH2==CHCOOCH3 答案　(1)氢　碳　氧　(2) (3)3NA　(4)ABD　C 二、利用图谱表征有机化合物的分子结构 1．常用的测定分子结构的方法有红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、紫外和可见光谱(UV)、质谱(MS)等。 2．红外光谱 (1)原理：不同的化学键或官能团对红外线的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 (2)作用：获得分子中所含化学键或官能团的信息。 如图为有机物A(分子式为C2H6O)的红外光谱图。 有机物A的结构简式可能为CH3CH2OH或CH3OCH3，由红外光谱图知A中含有C—H键、C—O键、O—H键，故A的结构简式为CH3CH2OH。 3．核磁共振氢谱 (1)原理：用电磁波照射含氢元素的化合物，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 (2)作用：获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝氢原子种类数，吸收峰面积比＝氢原子数目比。 如图为有机物A(分子式为C2H6O)的核磁共振氢谱。 由图可知A的分子中有3种处于不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构简式应为CH3CH2OH。 4．质谱 (1)原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。 (2)质谱图：以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如图为某有机化合物的质谱图： 从图中可知，该有机物的相对分子质量为46，即质荷比最大的数据就是样品分子的相对分子质量。 5．X射线衍射 (1)原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 (2)作用：可获得分子结构的相关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。 (1)核磁共振氢谱能反映出未知有机化合物中不同化学环境的氢原子的种类和个数(　　) (2)的核磁共振氢谱中有4个吸收峰，且峰面积比为1∶2∶2∶1(　　) (3)CH3COOCH3在核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰(　　) (4)根据红外光谱图的分析可以初步判断有机化合物中具有哪些基团(　　) 答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)√ 1．下列能够获得有机物所含官能团信息的方法是(　　) A．红外光谱 B．质谱法 C．色谱法 D．核磁共振氢谱 答案　A 2．有机物R的核磁共振氢谱图如图所示，则R的结构简式为(　　) A．CH3CH2CH3 B．HOCH2CH2OH C．CH3CH(OH)CH3 D．HOOCCH2CH2COOH 答案　C 解析　根据有机物R的核磁共振氢谱图可知：该有机物分子中含有3种不同化学环境的氢原子。A、B、D项分子中均含有2种不同化学环境的氢原子；C项分子中含有3种不同化学环境的氢原子。 3．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法错误的是(　　) A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C．仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D．若A的分子式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3 答案　D 解析　红外光谱图中给出的化学键有C—H键、O—H键和C—O键三种，A正确；核磁共振氢谱图中峰的个数即代表氢的种类，B正确；核磁共振氢谱峰的面积比表示氢原子的个数比，在没有明确化学式的情况下，无法得知氢原子总数，C正确；若A为CH3—O—CH3，则无O—H键，与所给红外光谱图不符，且其核磁共振氢谱图应只有1个峰，与题给核磁共振氢谱图不符，D错误。 4．(2023·河南信阳高二月考)下列有关叙述正确的是(　　) A．质谱法通常用来确定有机化合物的分子结构 B．将有机化合物燃烧进行定量分析，可以直接确定该有机化合物的分子式 C．在核磁共振氢谱中能出现三组峰，峰面积之比为3∶1∶4 D．乙醚与1-丁醇不能利用红外光谱法进行鉴别 答案　C 解析　质谱法通常用来确定有机化合物的相对分子质量，A错误；有机化合物燃烧进行定量分析，只能通过生成的CO2和H2O算出分子中的最简整数比，得出该有机化合物的最简式，B错误；根据分子的对称性，其核磁共振氢谱能出现三组峰，峰面积之比为3∶1∶4，C正确；红外光谱可以获得分子中特殊的化学键和官能团，乙醚的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，1-丁醇的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，分子中含有不同的官能团，故可以利用红外光谱法进行鉴别，D错误。 5．按要求回答下列问题： (1)有机物X的分子式为C4H8O2，其红外光谱如图所示： 则该有机物可能的结构为________(填字母)。 A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2COOCH3 C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCOOH (2)有机物Y的结构可能有和两种，要对其结构进行物理方法鉴定，可用________。 ①有机物Y若为，则红外光谱中应该有__________个振动吸收；核磁共振氢谱中应有________组峰。 ②有机物Y若为，则红外光谱中应该有________个振动吸收；核磁共振氢谱中应有________组峰。 答案　(1)AB　(2)红外光谱法　①5　2　②3　2 解析　(1)A、B项都有两个—CH3，且不对称，都含有C==O键、C—O—C结构，所以A、B项符合图示；C项只有一个—CH3，不会出现不对称的现象；D项中没有C—O—C，且—CH3为对称结构。 (2)①中，化学键有C==O键、C—O键、O—H键、C—C键、C—H键，所以共有5个振动吸收；分子中含有2种不同化学环境的氢原子(—CH3、—OH)，所以核磁共振氢谱中应有2组峰。 ②中，化学键有C==O键、C—O—C结构、C—H键，所以共有3个振动吸收；分子中含有2种不同化学环境的氢原子(—CH3、)，所以核磁共振氢谱中应有2组峰。 学科网（北京）股份有限公司 $$